Пропионовая кислота с хлоридом фосфора 5 уравнение

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот

Рассмотрим химические свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты.

Направления реакций карбоновых кислот

1. Карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе с отщеплением протонов Н + , обусловливающих кислую среду раствора:

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов и являются электролитами. По сравнению с сильными минеральными кислотами (H₂SO₄, HNO₃, HCl) – это слабые кислоты.

2. Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами (примерно от Li до Fe в ряду напряжений металлов), выделяя водород:

3. Кислоты реагируют с основными оксидами:

4. Кислоты реагируют с основаниями:

5. Кислоты реагируют с аммиаком на холоду с образованием солей аммония:

Соли аммония карбоновых кислот термически неустойчивые соединения, при нагревании они отщепляют воду и превращаются в амиды кислот:

При нагревании амидов с водоотнимающими средствами (например, с пентаоксидом фосфора Р₂О₅) образуются нитрилы карбоновых кислот:

6. Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых и летучих кислот:

7. Кислоты RCOOH реагируют со спиртами R’OH (реакция этерификации) с образованием сложных эфиров RCOOR’. Это обратимая реакция:

8. Кислоты реагируют с хлоридами фосфора РСl₃, РСl₅, а также с тионилхлоридом SOCl₂, обменивая гидроксильную группу на атом хлора:

9. Вследствие электроноакцепторного влияния карбоксильной группы СООН атомы водорода при углероде в -положении довольно подвижные и могут замещаться на атомы хлора или брома:

Муравьиная кислота НСООН по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот. Так, для нее неизвестны хлорангидрид и ангидрид. В присутствии водоотнимающих средств (PCl₅, SOCl₂, H₂SO₄ (конц.)) муравьиная кислота отщепляет воду с выделением оксида углерода(II):

Из-за наличия в молекуле Н–СООН альдегидного протона муравьиная кислота легко окисляется, в частности дает реакцию «серебряного зеркала»:

Ангидриды карбоновых кислот RC(O)–O–C(O)R получают взаимодействием галогенангидридов с солями карбоновых кислот:

Задача. Для нейтрализации смеси двух соседних членов гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот потребовалось 333 мл раствора гидроксида бария с концентрацией 0,09 моль/л, при этом образовалась смесь солей общей массой 7,31 г. Определите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

Решение

Запишем два уравнения реакций дикарбоновых кислот с гидроксидом бария в общем виде:

Здесь М₁ = а – молярная масса первой дикарбоновой кислоты и М₂ = а + 14 – молярная масса высшего гомолога (+СН₂) этой кислоты.
Молярные массы бариевых солей первой и второй кислот равны соответственно (г/моль):

М = а + 137 – 2 и М = а + 14 + 137 – 2.

Количество вещества низшего гомолога дикарбоновой кислоты обозначено х моль. Такие же количества вещества = х моль других участвующих в реакции (1) веществ – Ва(ОН)₂ и (СН₂)_n(СОО)₂Ва. Аналогично в реакции (2):

(НООС(СН₂)_n+1СООН) = (Ва(ОН)₂) = ((СН₂)_n+1(СОО)₂Ва) = у моль.

Рассчитаем количество вещества гидроксида бария в объеме V = 333 мл (1/3 л) раствора с концентрацией c_мол = 0,09 моль/л:

(Ва(ОН)₂) = c_мол•V = 0,09•1/3 = 0,03 моль.

Расход основания Ва(ОН)₂ в реакциях (1) и (2) равен:

В реакции (1) масса полученной соли:

m₁ = •М = х•(а + 135).

В реакции (2) масса образующейся соли:

Подставляя х = 0,03 – у, решим это уравнение относительно у:

Дальнейшее решение осуществляем подбором вариантов значений молярной массы М = а возможных дикарбоновых кислот:

М = 90 г/моль

М = 118 г/моль

НООССН2СООН, М = 104 г/моль

Если М = а = 90, то у = (3,26 – 0,03•90)/14 = 0,56/14 = 0,04 моль, что не соответствует условию задачи, где х + у = 0,03 моль.

Если М = а = 104, то у = (3,26 – 0,03•104)/14 = 0,01 моль.
Такое решение:
а = 104 г/моль, т.е. кислоты – малоновая НООССН₂СООН (х = 0,02 моль) и янтарная НООССН₂СН₂СООН (у = 0,01 моль) – удовлетворяет всем требованиям.

Следующий гомолог: М = а = 118 г/моль не подходит, т.к. тогда количество вещества у = (3,26 – 0,03•118)/14 = –0,02 моль – отрицательная величина.

Ответ. В состав смеси входили кислоты НООССН₂СООН (0,02 моль) и НООССН₂СН₂СООН
(0,01 моль).

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Составьте уравнения реакций бензойной кислоты С₆Н₅СООН со следующими реагентами:
а) КОН; б) Аl; в) СаО; г) Na₂CO₃; д) NH₃ (водн.). (Реакции протекают с замещением протона карбоксильной группы.)

2. Запишите уравнения реакций бензойной кислоты, в которых происходит расщепление связи
С–ОН в карбоксильной группе. Используйте реагенты: а) РСl₅; б) SOCl₂; в) пропанол-1 в присутствии минеральной кислоты НСl.

3. Составьте уравнения реакций, с помощью которых изобутановую кислоту (СН₃)₂СНСООН можно превратить в следующие соединения: а) изобутират натрия (СН₃)₂СНСООNa;
б) этилизобутират (сложный эфир); в) изобутирилхлорид (СН₃)₂СНС(О)Сl; г) изобутирамид
(СН₃)₂СНС(О)NH₂.

4. Составьте уравнения реакций: а) декарбоксилирование бензойной кислоты С₆Н₅СООН до бензола под действием горячего раствора КМnО₄; б) восстановление бензольного кольца бензойной кислоты (Н₂, Ni, 20 °С, 1 атм) с образованием циклогексанкарбоновой кислоты;
в) бромирование бензойной кислоты в метаположение бензольного кольца под действием Вr₂ в присутствии Fe; г) нитрование бензойной кислоты в метаположение при действии смеси концентрированых кислот НNO₃/H₂SO₄.

5. Неизвестная кислота может быть либо орто-нитробензойной кислотой (t_пл = 147 °С), либо орто-аминобензойной (антраниловой) кислотой (t_пл = 146 °С). При нейтрализации 0,201 г образца этой кислоты расходуется 12,4 мл раствора щелочи с концентрацией 0,098 моль/л NaOH. Какая это кислота?

6. К 24,4 г смеси уксусной и муравьиной кислот прибавили 227,3 мл 10%-го раствора гидроксида натрия (плотность – 1,1 г/мл). Для связывания избытка щелочи с образованием кислой соли потребовалось 2,8 л (н.у.) оксида серы(IV). Определите состав исходной смеси кислот.

7. После прокаливания натриевой соли пропионовой кислоты RCOONa получен белый остаток, растворимый в воде. Этот остаток изменяет окраску влажного красного лакмуса в синий цвет и реагирует с разбавленной соляной кислотой с выделением пузырьков газа. Какой возможный состав остатка? Напишите уравнение реакции термического разложения натриевой соли пропионовой кислоты во влажном воздухе.

Видео:ПЕНТАХЛОРИД ФОСФОРА, ХЛОРСУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА и многое другое!Скачать

Ответы на упражнения к теме 2

Видео:Кислоты фосфора, которых боятся все! | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Урок 27

1.

а) С₆Н₅СООН + КОН С₆Н₅СООК + Н₂О;
б) 6С₆Н₅СООН + 2Аl 2(С₆Н₅СОО)₃Аl + 3Н₂;
в) 2С₆Н₅СООН + СаО (С₆Н₅СОО)₂Са + Н₂О;
г) 2С₆Н₅СООН + Na₂CO₃ 2С₆Н₅СООNa + H₂O + CO₂;
д) С₆Н₅СООН + NH₃ С₆Н₅СООNН₄.

2.

3.

4.

5. Найдем количество вещества NaOH в объеме V = 12,4 мл (0,0124 л) раствора с молярной концентрацией c_мол(NaOH) = 0,098 моль/л:

(NaOH) = c_мол•V = 0,098•0,0124 = 1,215•10 –3 моль.

Количества веществ одноосновной кислоты RCOOH и щелочи NaOH, расходуемые в реакции нейтрализации, одинаковые, т.е. (RCOOH) = 1,215•10 –3 моль. Значит, молярная масса неизвестной кислоты М(RCOOH) = m/ = 0,201/1,215•10 –3 = 165 г/моль.
Молярные массы возможных кислот следующие:

Ответ. орто-Нитробензойная кислота.

6. Масса NaOH, содержащегося в заданном объеме V = 227,3 мл с концентрацией c(NaOH) = 10% и плотностью = 1,1 г/мл, составляет:
m(NaOH) = c(%)(NaOH)••V/100(%) = 10•1,1•227,3/100 = 25 г.

Избыток щелочи (m*) найдем из уравнения реакции:

В реакции со смесью кислот НСООН и СН₃СООН израсходовалось 20 г NaOH.
Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:

(СН₃СООН) = у моль, (НСООН) = z моль.

Запишем уравнения реакций:

Расход количества вещества щелочи в реакциях (1) и (2) такой же, как у кислот. Зная общую массу смеси кислот (m(смеси) = 24,4 г) и расход щелочи (20 г), составим систему двух уравнений с двумя неизвестными:

Решая систему, найдем: у = 0,1 моль, z = 0,4 моль.

По массе это составляет:

m(CH₃COOH) = 0,1•60 = 6 г,
m(HCOOH) = 0,4•46 = 18,4 г.

Концентрация в процентах по массе:

Ответ. Состав исходной смеси кислот – 6 г (24,6%) СН₃СООН и 18,4 г (75,4%) НСООН.

7. Уравнение реакции термического разложения натриевой соли пропионовой кислоты во влажном воздухе:

Белый остаток после прокаливания – это сода Na₂CO₃. В воде сода растворяется и гидролизуется:

Образующаяся щелочь NaOH окрашивает красный лакмус в синий цвет.

Сода реагирует с кислотой НСl с выделением газа СО₂:

Видео:Свойства карбоновых кислот | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Уксусной кислоты с хлоридом фосфора 5. Химические свойства

Карбоновые кислоты образуют разнообразные производные (сложные эфиры, ангидриды, амиды и др.), которые участвуют во многих важных реакциях. Общая формула производных карбоновых кислот:

где ацильный радикал может быть связан с остатками (Х ) спирта, аммиака, карбоновой кислоты и других соединений, образуя соответствующие производные.

4.2.2.1 ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ – (ацилгалогениды) кислот рассматривают функциональные производные, которые получаются замещением ОН -группы карбоксила на галоген. Простейшие галогенангидриды карбоновых кислот представляют собой жидкости с резким запахом. Они энергично реагируют с водой, образуя соответствующие карбоновые кислоты. Вследствие малой подвижности ОН -группы в карбоксиле это замещение осуществляют при взаимодействии карбоновых кислот с галогенидами фосфора или хлористым тионилом как более сильными нуклеофилами.

Видео:Специфические химические свойства карбоновых кислот | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

1. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V):

Видео:Получение ортофосфорной кислоты!#химиядома#фосфорнаякислота#оксидфосфора5Скачать

2. Взаимодействие с тионилхлоридом:

Характеристика реакционной способности. Галогенангидриды относятся к соединениям с высокой реакционной способностью. Они легко обменивают галоген на нуклеофильные группы, поскольку на реакционном центре (С -атоме карбонильной группы) имеется дефицит электронов, эти превращения могут быть отнесены к S N реакциям.

Для ацилгалогенидов характерна большая полярность связей, что вызвано электроноакцепторным действием атома галогена.

Электронная плотность на углеродном атоме карбоксильной группы сильно занижена. Ацилгалогениды обладают сильными электрофильными свойствами.

Химические свойства. Хлорангидриды применяются в качестве ацилирующих средств для введения ацильного радикала в различные классы органических соединений.

Видео:Синтез ПЕНТАХЛОРИДА ФОСФОРАСкачать

1. Гидролиз:

5. Получение пероксидов ацилов. Перекись ацила образуется при взаимодействии растворов хлористого ацетила в эфире или пентане с пероксидом водорода и гидроксидом натрия или с пероксидами металлов (пероксидами натрия или бария):

6. Реакции с алкоголятом натрия и ацетатом серебра:

4.2.2.2 АНГИДРИДЫ КИСЛОТ –ангидриды кислот можно рассматривать как продукты межмолекулярной дегидратации кислот. Однако реакция дегидратации протекает только в жестких условиях, и чаще всего ангидриды получают реакцией ацилирования солей карбоновых кислот хлорангидридами, при этом может быть получен и смешанный ангидрид.

Ангидриды карбоновых кислот – бесцветные жидкости или кристаллические вещества. Ангидриды низших карбоновых кислот – жидкости с резким запахом, кипящие при температуре более высокой, чем соответствующие им кислоты. Ангидриды плохо растворимы в воде. Водный раствор уксусного ангидрида медленно гидролизируется.

Ацидолиз карбоновых кислот:

1. Использование ангидридов как ацилирующих средств. Ангидриды, как и галогенангидриды, обладают большой химической активностью, являются хорошими ацилирующими средствами (часть 1, глава 8.5.2, часть 2, глава 2, 3.3, часть 3, глава 1), вступая в те же реакции, что и галогенангидриды, однако менее энергично:

4.2.2.3 АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – функциональные производные кислот, в которых гидроксил карбоксильной группы замещен на аминогруппу. У амидов в аминогруппе атомы водорода могут быть замещены на углеводородные радикалы. В таком случае их называют N -алкил- или N -ариламидами. Амиды также можно рассматривать как производные аммиака, у которого атом водорода замещен на ацильный остаток.

Амиды представляют собой бесцветные кристаллические вещества или жидкости, растворяющиеся в воде и органических растворителях. Амиды, в молекулах которых имеются связи N–Н , ассоциированы вследствие образования межмолекулярных водородных связей и имеют более высокие температуры кипения.

В амидной группе связи делокализованы благодаря плоскому строению и наличию n ,π -сопряженной системы. Это приводит к перерас­пределению электронной плотности: на атоме азота электронная плотность по сравнению с аммиаком и аминами понижается, а на углеродном атоме по сравнению с альдегидами и кетонами повышается. Амиды с низкой молекулярной массой высокополярны и хорошо растворимы в воде. Их часто используют в качестве растворителей.

В молекулах амидов осуществляется значительное взаимодействие между НЭП атома азота и π -электронной системой двойной связи С=О . Образуется сопряженная система связей, изменяются природа связей С–N и С–О и распределение электронной плотности. В результате связь С–N становится короче, а связь С=О несколько длиннее по сравнению с несопряженными соединениями:

Сравнение основных свойств аминов и амидов. Основность амидов меньше, чем у аммиака и алифатических аминов. В молекуле амида есть два основных центра электрофильной атаки – атомы азота и кислорода, к которым может присоединяться протон. На атоме азота электронная плотность понижена и более выгодной является атака протона по кислороду, при которой сохраняется стабильная сопряженная система связей.

Амиды, содержащие N – H связи, обладают слабокислыми свойствами, но являются более сильными кислотами, чем аммиак. В водном растворе амиды дают нейтральную реакцию. Однако, при взаимодействии с активными металлами амиды, содержащие N – H связи, отщепляют протон, так как при этом образуется стабилизированный делокализацией отрицательного заряда амид-анион.

потеря сопряженной системы

сопряженная система сохраняется

У циклических амидов (имидов) кислотность выражена более ярко, так как атом азота находится под влиянием двух карбонильных групп.

По сравнению с аминами амиды карбоновых кислот являются слабыми основаниями ввиду сильного взаимодействия неподеленной электронной пары атома азота с карбонильной группой.

Способы получения амидов

CH3COOH + PCl5 = CH3COCl(ацтилхлорид) + POCl3(хлороокись фосфора) + HCl. Вы находитесь на странице вопроса «написать уравнение реакции. а)пропиловой кислоты с гидроксидом натрия б)уксусная кислота с хлоридом фосфора (5) в). Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Вопросы — лидеры Кто знает или сможет создать очень вонючий и стойкий запах, которым можно было побрызгать или помазать и запах не провет 1 ставка. Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганический оснований гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана либо третичных аминов пиридинтриэтиламин — модификация Айнхорна активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl. Взаимодействие с хлоридом фосфора V: Вследствие электроноакцепторного влияния карбоксильной группы СООН атомы водорода при углероде в -положении довольно подвижные и могут замещаться на атомы хлора или брома:. Методы синтеза В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором: Органическая плз помогите вн koko channel Ученикзакрыт 6 лет назад Дополнен 6 лет. По сравнению с аминами амиды карбоновых кислот являются слабыми основаниями ввиду сильного взаимодействия неподеленной электронной пары атома азота с карбонильной группой. Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:. Амиды представляют собой бесцветные кристаллические вещества или жидкости, растворяющиеся в воде и органических растворителях. В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. Ирина Рудерфер Высший разум 6 лет назад при взаимодействии уксусной кислоты с металлическим натрием: Подскажите, как решить данные неравенства 1 ставка. Общая формула производных карбоновых кислот:

1. Роял рц точка biz;
2. Реакция взаимодействия хлорида фосфора(V) и уксусной кислоты;
3. крестная мать кокаина cocaine godmother;
4. Ацетилхлорид;
5. Кристалы в Феодосии;
6. Ответы@сайт: Опять химия:(Органическая плз помогите (вн);
7. Купить методон в Волжском;
8. Закладки россыпь в Выборге.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. Белый остаток после прокаливания — это сода Na 2 CO 3. Запишите уравнения реакций бензойной кислоты, в которых происходит расщепление связи С-ОН в карбоксильной группе. Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора V на кислоты: Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:. В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. При нагревании амидов с водоотнимающими средствами например, с пентаоксидом фосфора Р 2 О 5 образуются нитрилы карбоновых кислот:.

Видео:Карбоновые кислоты. Химические свойства (часть 2). Химия 10 классСкачать

Химические свойства. Получение

Ацетилхлорид — это Что такое Ацетилхлорид?

Видео:Хлороводородная кислота. 9 класс.Скачать

Ацетилхлорид

А. С 2 Н 5 СОН Б. НСООН

В. С 2 Н 5 СООСН 3 Г. СН 3 ОН

2. Напишите уравнения реакция:

A. Этанола с пропионовой кислотой

Б. Окисления муравьиного альдегида гидроксидом меди (II).

B. Этилового эфира Уксусной кислоты с гидроксидом натрия.

СН 4 → С 2 Н 2 → СН 3 СОН → СН 3 СООН → (CH 3 COO) 2 Mg.

4. Рассчитайте массу кислоты, полученной при нагревании 55 г 40% -го раствора этаналя с избытком гидроксида меди (II)

Самостоятельная работа по теме «Кислородсодержащие органические соединения» 11 класс

1. Определите классы соединений, дайте названия веществ, формулы которых:

А. СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН Б. С 6 Н 5 -СН 2 ОН

В. СН 3 ОСН 3 Г. СН 3 СОО СН 3

A. Пропионовой кислоты с гидроксидом натрия.

Б. Уксусной кислоты с хлоридом фосфора (5).

B. Гидролиза пропилового эфира уксусной кислоты (пропилэтаноата).

Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по

СН 4 → СН 3 С1 → СН 3 ОН → НСОН → НСООН.

Укажите условия осуществления реакций и названия всех веществ.

4. Вычислите массу 60%-й уксусной кислоты, затраченной на нейтрализацию 120 г 25% -го раствора гидроксида натрия.

Самостоятельная работа по теме «Кислородсодержащие органические соединения» 11 класс

1. Определите классы соединений, дайте названия веществ, формулы которых:

А. С 3 Н 7 СООН. Б. С 2 Н 5 ОН

В. НСООСН 3 . Г. С 6 Н 5 ОН.

2. Напишите уравнения реакций:

A. Муравьиной кислоты с оксидом магния.

Б. Межмолекулярной дегидратации спирта пропанол-1.

B. Гидролиза тристеаринового жира.

Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения

С 2 Н 6 →С 2 Н 5 Вr → С 2 Н 5 ОН → СН 3 СОН →СН 3 СООН.

Укажите условия осуществления реакций и названия всех веществ.

4. Вычислите массу металлического серебра, полученного при окислении 600 г 40% -го

раствора формалина избытком аммиачного раствора оксида серебра.

Способы получения . 1 . Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В ка­честве окислителей применяются />K М n О 4 и K 2 С r 2 О 7 .

2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных угле­водородов, содержащих, три атома галогена у одного атома уг­лерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепля­ют воду с образованием карбоновой кислоты:/>

3 . Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом угле­рода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:/>

СН 3 -В r + NaCN → CH 3 — CN + NaBr .

Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при на­гревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:

CH 3 CN + 2Н 2 О → CH 3 COONH 4 .

При подкислении раствора выделяется кислота:

CH 3 COONH 4 + HCl → СН 3 СООН + NH 4 Cl .

4 . Использование реактива Гриньяра по схеме:/>

Н 2 О
R — MgBr + СО 2 → R — COO — MgBr → R — COOH + Mg (OH ) Br

5 . Гидролиз сложных эфиров:/>

R — COOR 1 + КОН → R — COOK + R ‘ OH ,

R — COOK + HCl → R — COOH + KCl .

6 . Гидролиз ангидридов кислот:/>

(RCO ) 2 O + Н 2 О → 2 RCOOH .

7 . Для отдельных кислот существуют специфические спосо­бы получения./>

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода ( II ) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и об­работкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бу­тана кислородом воздуха:

2С 4 Н 10 + 5 O 2 → 4СН 3 СООН + 2Н 2 О.

Для получения бензойной кислоты можно использовать окис­ление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5С 6 Н 5 -СН 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5С 6 Н 5 СООН + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O .

Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро . В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40-60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстано­вление приводит к образованию бензойной кислоты и соответ­ственно фенилметанола (бензилового спирта):

Химические свойства . Карбоновые кислоты — более силь­ные кислоты, чем спирты, поскольку атом водорода в карбок­сильной группе обладает повышенной подвижностью благодаря влиянию группы СО. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:/>

RCOOH RCOO — + Н +

Тем не менее из-за ковалентного характера молекул карбоно­в ых кислот указанное выше равновесие диссоциации достаточно сильно сдвинуто влево. Таким образом, карбоновые кислоты — это, как правило, слабые кислоты. Например, этановая (уксусная) кислота характеризуется константой диссоциации К а = 1,7*10 -5 . />

Заместители, присутствующие в молекуле карбоновой кисло­ты, сильно влияют на ее кислотность вследствие оказываемого ими индуктивного эффекта . Такие заместители, как хлор или фенильный радикал оттягивают на себя электронную плотность и, следовательно, вызывают отрицательный индуктивный эффект (-/). Оттягивание электронной плотности от карбоксильного ато­ма водорода приводит к повышению кислотности карбоновой кислоты. В отличие от этого такие заместители, как алкильные группы, обладают электронодонорными свойствами и создают положительный индуктивный эффект, +I. Они понижают кислот­ность. Влияние заместителей на кислотность карбоновых кислот наглядно проявляется в значениях констант диссоциации K a для ряда кислот. Кроме того, на силу кислоты оказывает влияние наличие сопряженной кратной связи.

Карбоновые кислоты Формула K a

Пропионовая CH 3 CH 2 COOH 1,3*10 -5

Масляная CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5*10 -5

Уксусная CH 3 COOH 1,7*10 -5

Кротоновая CH 3 — CH = CH — COOH 2,0*10 -5

Винилуксусная CH 2 =CH-CH 2 COOH 3,8*10 -5

Акриловая CH 2 =CH-COOH 5,6*10 -5

Муравьиная HCOOH 6,1*10 -4

Бензойная C 6 H 5 COOH 1,4*10 -4

Хлоруксусная CH 2 ClCOOH 2,2*10 -3

Тетроновая CH 3 — C ≡ C — COOH 1,3*10 -3

Дихлоруксусная CHCl 2 COOH 5,6*10 -2

Щавелевая HOOC — COOH 5,9*10 -2

Трихлоруксусная CCl 3 COOH 2,2*10 -1

Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными, чем одноос­новные.

2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными метал­лами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кис­лот:

2 RCOOH + М g → (RCOO ) 2 Mg + Н 2 ,

2 RCOOH + СаО → (RCOO ) 2 Ca + Н 2 О,

RCOOH + NaOH → RCOONa + Н 2 О,

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + Н 2 О + СО 2 .

Карбоновые кислоты — слабые, поэтому сильные минераль­ные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

CH 3 COONa + HCl → СН 3 СООН + NaCl .

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизованы:

СН 3 СООК + Н 2 О СН 3 СООН + КОН.

Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.

3 . Образование функциональных производных карбоновых кис­лот. При замещении группы ОН в карбоновых кислотах различ­ными группами (/>X ) образуются функциональные производные кислот, имеющие общую формулу R -СО- X ; здесь R означает алкильную либо арильную группу. Хотя нитрилы имеют другую общую формулу ( R — CN ), обычно их также рас­сматривают как производные карбоновых кислот, поскольку они могут быть получены из этих кислот.

Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора ( V ) на кислоты:

R-CO-OH + РС l 5 → R-CO- Cl + РОС l 3 + HCl .

📹 Видео

Фосфогипс. Фосфорная кислота. Минеральные удобрения. Химия – ПростоСкачать

Химия ЕГЭ 2022 / Задание 32Скачать

44. Карбоновые кислоты (часть 3)Скачать

ЛЕКЦИЯ 2. КИСЛОТЫСкачать

РАЗБОР 5 ВАРИАНТА из сборника Добротина 2024 | Химия ЕГЭ УМСКУЛСкачать

Химические свойства карбоновых кислотСкачать

Функциональные производные карбоновых кислотСкачать

Фосфорная кислота- кислота, которую все пробовали на вкус (чистую, а не в составе кока колы).Скачать

Разбор открытого варианта ФИПИ | ЕГЭ Химия 2022Скачать

РАЗБОР ВАРИАНТА №5 ИЗ СБОРНИКА ДОБРОТИНА 2024 | ЕГЭ ХИМИЯ | НООСкачать