Пропан C3H8 – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Видео:ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Как составлять уравнения реакций | Химия 8 классСкачать
Гомологический ряд пропана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Строение пропана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле пропана C3H8 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.
Видео:Уравнения химический реакций на ОГЭ: как составлять без ошибок?Скачать
Изомерия пропана
Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для пропана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.
Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромпропан:
Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана, тетрахлорпропана и т.д.
1.2. Нитрование пропана
Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
2.Дегидрирование пропана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании пропана образуются пропен (пропилен) или пропин:
Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать
3. Окисление пропана
Пропан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Получение пропана
Видео:ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ - Топ 5 Ошибок в уравнениях химических реакций // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.
Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.
Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия:
CH3–CH2 – CH2 –COONa + NaOH→CH3–CH2– CH3 + Na2CO3
Видео:Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Пропан можно получить из пропилена или припина:
При гидрировании пропена образуется пропан:
При полном гидрировании пропина также образуется пропан:
Видео:СПОРИМ, что ты не знал это правило? Как составить Уравнение Реакции #shorts #youtubeshortsСкачать
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить пропан:
Видео:КРУТОЙ ЛАЙФХАК по Химии — Как написать уравнение реакции #shorts #youtubrshortsСкачать
5. Получение пропана в промышленности
В промышленности пропан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H +
Li +
K +
Na +
NH4 +
Ba 2+
Ca 2+
Mg 2+
Sr 2+
Al 3+
Cr 3+
Fe 2+
Fe 3+
Ni 2+
Co 2+
Mn 2+
Zn 2+
Ag +
Hg 2+
Pb 2+
Sn 2+
Cu 2+
OH —
Р
Р
Р
Р
Р
М
Н
М
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
—
—
Н
Н
Н
F —
Р
М
Р
Р
Р
М
Н
Н
М
М
Н
Н
Н
Р
Р
Р
Р
Р
—
Н
Р
Р
Cl —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Р
М
Р
Р
Br —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Н
М
М
Р
Р
I —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
Р
?
Р
Р
Р
Р
Н
Н
Н
М
?
S 2-
М
Р
Р
Р
Р
—
—
—
Н
—
—
Н
—
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
HS —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
?
?
?
?
Н
?
?
?
?
?
?
?
SO3 2-
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Н
М
Н
?
—
Н
?
Н
Н
?
М
М
—
Н
?
?
HSO3 —
Р
?
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
SO4 2-
Р
Р
Р
Р
Р
Н
М
Р
Н
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
М
—
Н
Р
Р
HSO4 —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
Н
?
?
NO3 —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
Р
NO2 —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
?
?
?
Р
М
?
?
М
?
?
?
?
PO4 3-
Р
Н
Р
Р
—
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
CO3 2-
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Н
Н
Н
?
?
Н
?
Н
Н
Н
Н
Н
?
Н
?
Н
CH3COO —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
Р
Р
—
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
Р
SiO3 2-
Н
Н
Р
Р
?
Н
Н
Н
Н
?
?
Н
?
?
?
Н
Н
?
?
Н
?
?
Растворимые (>1%)
Нерастворимые (
Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.
Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:
8(906)72 3-11-5 2
Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.
Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.
Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».
Этим вы поможете сделать сайт лучше.
К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.
На сайте есть сноски двух типов:
Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.
Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.
Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.
Видео:Химия на Бутербродах — Как составить уравнение реакции #shorts #youtubeshortsСкачать
Гидратация пропилена: уравнение реакции
Органические вещества занимают важное место в нашей жизни. Они являются основной составляющей полимеров, которые окружают нас повсюду: это и полиэтиленовые пакеты, и резина, а также множество других материалов. Полипропилен занимает в этом ряду не последнюю ступень. Он также входит в состав различных материалов и применяется в ряде отраслей, таких как строительство, имеет бытовое применение в качестве материала для пластиковых стаканчиков и прочих мелких (но не по масштабам производства) нужд. Прежде чем поговорить о таком процессе, как гидратация пропилена (благодаря которому, кстати, мы можем получить изопропиловый спирт), обратимся к истории открытия этого необходимого для промышленности вещества.
Видео:СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ — Как составлять химические уравнения? Химия 8 класс #shorts #youtubeshortsСкачать
История
Как таковой даты открытия пропилен не имеет. Однако его полимер — полипропилен -был фактически открыт в 1936 году известным немецким химиком Отто Байером. Конечно, теоретически было известно, как можно получить столь важный материал, но практически сделать это не удавалось. Удалось это только в середине двадцатого века, когда немецкий и итальянский химики Циглер и Натт открыли катализатор полимеризации непредельных углеводородов (имеющих одну и более кратных связей), который впоследствии так и назвали: катализатор Циглера-Натта. До этого момента решительно невозможно было сделать так, чтобы реакция полимеризации таких веществ пошла. Были известны реакции поликонденсации, когда без воздействия катализатора вещества соединялись в полимерную цепь, образуя при этом побочные вещества. Но с непредельными углеводородами это сделать не удавалось.
Ещё одним важным процессом, связанным с этим веществом, была его гидратация. Пропилена в годы начала его применения было достаточно много. И всё это благодаря изобретённым разными нефте- и газоперерабатывающими компаниями способам излечения пропена (так иногда тоже называют описываемое вещество). При крекинге нефти он был побочным продуктом, а когда оказалось, что его производное, изопропиловый спирт, является основой для синтеза множества полезных для человечества веществ, многие фирмы, такие как BASF, запатентовали свой способ его производства и начали массовую торговлю этим соединением. Гидратация пропилена была опробована и применена раньше полимеризации, именно поэтому ацетон, пероксид водорода, изопропиламин начали производить раньше полипропилена.
Очень интересен процесс выделения пропена из нефти. Именно к нему мы сейчас и обратимся.
На самом деле в теоретическом понимании основным способом является лишь один процесс: пиролиз нефти и попутных газов. Но вот технологических реализаций — просто море. Дело в том, что каждая компания стремится получить уникальный способ и защитить его патентом, а другие такие же компании также ищут свои способы, чтобы всё-таки производить и продавать пропен как сырьё или же превращать его в различные продукты.
Пиролиз («пиро» — огонь, «лиз» — разрушение) — химический процесс распада сложной и большой молекулы на более мелкие под действием высокой температуры и катализатора. Нефть, как известно, представляет собой смесь углеводородов и состоит из лёгких, средних и тяжёлых фракций. Из первых, самых низкомолекулярных, и получают пропен и этан при пиролизе. Проводят этот процесс в специальных печах. У самых передовых фирм-производителей этот процесс технологически различается: одни используют песок в качестве теплоносителя, другие — кварц, третьи — кокс; можно также разделить печи по их строению: бывают трубчатые и обычные, как их называют, реакторы.
Но процесс пиролиза позволяет получить недостаточно чистый пропен, так как, кроме него, там образуется огромное множество углеводородов, которые потом приходится разделять достаточно энергозатратными способами. Поэтому для получения более чистого вещества для последующей гидратации применяют также дегидрирование алканов: в нашем случае — пропана. Так же, как и полимеризация, вышеописанный процесс просто так не происходит. Отщепление водорода от молкулы предельного углеводорода происходит под действием катализаторов: оксида трёхвалентного хрома и оксида алюминия.
Ну а прежде чем перейти к рассказу о том, как происходит процесс гидратации, обратимся к строению нашего непредельного углеводорода.
Пропен сам по себе — лишь второй член ряда алкенов (углеводороды с одной двойной связью). По лёгкости он уступает лишь этилену (из которого, как можно догадаться, делают полиэтилен — самый массовый полимер в мире). В обычном состоянии пропен — газ, как и его «родственник» из семейства алканов, пропан.
Но существенное отличие пропана от пропена — в том, что последний имеет в своём составе двойную связь, которая коренным образом меняет его химические свойства. Она позволяет присоединять к молекуле непредельного углеводорода другие вещества, в результате чего получаются соединения с совершенно другими свойствами, зачастую очень важными для промышленности и быта.
Пришло время поговорить о теории реакции, которой, собственно, и посвящена эта статья. В следующем разделе вы узнаете, что при гидратации пропилена образуется один из самых промышленно важных продуктов, а также то, как происходит эта реакция и какие в ней есть нюансы.
Видео:Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать
Теория гидратации
Для начала обратимся к более общему процессу — сольватации, — который включает в себя также и описанную выше реакцию. Это химическое превращение, которое заключается в присоединении молекул растворителя к молекулам растворённого вещества. При этом они могут образовывать новые молекулы, или же так называемые сольваты, — частицы, состоящие из молекул растворённого вещества и растворителя, связанных электростатическим взаимодействием. Нас интересует только первый вид веществ, ведь при гидратации пропилена преимущественно образуется именно такой продукт.
При сольватации вышеописанным способом молекулы растворителя присоединяются к растворённому веществу, получается новое соединение. В органической химии при гидратации преимущественно образуются спирты, кетоны и альдегиды, однако есть и несколько других случаев, например образование гликолей, но их мы касаться не будем. На самом деле этот процесс очень прост, но в то же время достаточно сложен.
Видео:ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать
Механизм гидратации
Двойная связь, как известно, состоит из двух видов соединения атомов: пи- и сигма-связей. Пи-связь при реакции гидратации разрывается всегда первой, так как она менее прочная (обладает меньшей энергией связи). При её разрыве образуются две вакантные орбитали у двух соседних атомов углерода, которые могут образовать новые связи. Молекула воды, существующая в растворе в виде двух частиц: гидроксид-иона и протона, способна присоединяться по разорвавшейся двойной связи. При этом гидроксид-ион присоединяется к центральному атому углерода, а протон — ко второму, крайнему. Таким образом, при гидратации пропилена преимущественно образуется пропанол 1, или изопропиловый спирт. Это очень важное вещество, так как при его окислении можно получить ацетон, массово используемый в нашем мире. Мы сказали, что он образуется преимущественно, однако это не совсем так. Надо сказать так: единственный продукт образуется при гидратации пропилена, и это — изопропиловый спирт.
Это, конечно, всё тонкости. На самом деле всё можно описать гораздо проще. И сейчас мы узнаем, как же в школьном курсе записывают такой процесс, как гидратация пропилена.
Реакция: как она происходит
В химии всё принято обозначать просто: с помощью уравнений реакций. Вот и химическое превращение обсуждаемого вещества можно описать таким способом. Гидратация пропилена, уравнение реакции которой очень простое, проходит в две стадии. Сначала разрывается пи-связь, входящая в состав двойной. Затем молекула воды в виде двух частиц, гидроксид-аниона и катиона водорода, подходит к молекуле пропилена, имеющей на данный момент два вакантных места для образования связей. Гидроксид-ион образует связь с менее гидрогенизированным атомом углерода (то есть с таким, к которому присоединено меньшее количество атомов водорода), а протон, соответственно, — с оставшимся крайним. Таким образом, получается один-единственный продукт: предельный одноатомный спирт изопропанол.
Как записать реакцию?
Сейчас мы узнаем, как химическим языком записать реакцию, отражающую такой процесс, как гидратация пропилена. Формула, которая нам пригодится: CH2 = CH — CH3. Это формула исходного вещества — пропена. Как можно видеть, у него есть двойная связь, обозначенная знаком «=», и именно в это место будет присоедняться вода, когда будет происходить гидратация пропилена. Уравнение реакции можно записать так: CH2 = CH — CH3 + H2O = CH3 — CH(OH) — CH3. Гидроксильная группа в скобочках означает, что эта часть находится не в плоскости формулы, а ниже или выше. Тут мы не можем показать углы между тремя группами, отходящими от среднего атома углерода, но скажем, что они примерно равны между собой и составляют по 120 градусов.
Где это применяется?
Мы уже говорили, что получаемое в ходе реакции вещество активно используется для синтеза других жизненно важных нам веществ. Оно очень похоже по строению на ацетон, от которого отличается только тем, что вместо гидроксогруппы там стоит кетогруппа (то есть атом кислорода, соединённый двойной связью с атомом азота). Как известно, сам ацетон находит применение в растворителях и лаках, но, кроме этого, он применяется в качестве реагента для дальнейшего синтеза более сложных веществ, таких как полиуретаны, эпоксидные смолы, уксусный ангидрид и так далее.
Реакция получения ацетона
Думаем, нелишним будет описать превращение изопропилового спирта в ацетон, тем более что реакция эта не так сложна. Для начала пропанол испаряют и при 400-600 градусах по Цельсию оксиляют кислородом на специальном катализаторе. Очень чистый продукт получается при проведении реакции на серебряной сетке.
Уравнение реакции
Не будем вдаваться в подробности механизма реакции окисления пропанола в ацетон, так как он очень сложен. Ограничимся обычным уравнением химического превращения: CH3 — CH(OH) — CH3 + O2 = CH3 — C(O) — CH3 + H2O. Как видно, на схеме всё достаточно просто, но стоит углубиться в процесс, и мы столкнёмся с рядом трудностей.
Заключение
Вот мы и разобрали процесс гидратации пропилена и изучили уравнение реакции и механизм её протекания. Рассмотренные технологические принципы лежат в основе реальных процессов, происходящих в производстве. Как оказалось, они не очень сложны, однако имеют реальную пользу для нашей повседневной жизни.