Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

3.7. Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот.

Амины

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По количеству замещенных атомов водорода амины делят на:

первичныевторичныетретичные
R-NH2Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакцииПропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

По характеру углеводородных заместителей амины делят на

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Видео:Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.Скачать

Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.

Общие особенности строения аминов

Также как и в молекуле аммиака, в молекуле любого амина атом азота имеет неподеленную электронную пару, направленную в одну из вершин искаженного тетраэдра:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

По этой причине у аминов как и у аммиака существенно выражены основные свойства.

Так, амины аналогично аммиаку обратимо реагируют с водой, образуя слабые основания:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Связь катиона водорода с атомом азота в молекуле амина реализуется с помощью донорно-акцепторного механизма за счет неподеленной электронной пары атома азота. Предельные амины являются более сильными основаниями по сравнению с аммиаком, т.к. в таких аминах углеводородные заместители обладают положительным индуктивным (+I) эффектом. В связи с этим на атоме азота увеличивается электронная плотность, что облегчает его взаимодействие с катионом Н + .

Ароматические амины, в случае если аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим ядром, проявляют более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком. Связано это с тем, что неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону ароматической π-системы бензольного кольца в следствие чего, электронная плотность на атоме азота снижается. В свою очередь это приводит к снижению основных свойств, в частности способности взаимодействовать с водой. Так, например, анилин реагирует только с сильными кислотами, а с водой практически не реагирует.

Видео:Синтез УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ. Реакция АЦЕТАТА КАЛИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТЫ. Опыты по химии. Получение УКСУСА.Скачать

Синтез УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ. Реакция АЦЕТАТА КАЛИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТЫ. Опыты по химии. Получение УКСУСА.

Химические свойства предельных аминов

Как уже было сказано, амины обратимо реагируют с водой:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию среды, вследствие диссоциации образующихся оснований:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Предельные амины реагируют с водой лучше, чем аммиак, ввиду более сильных основных свойств.

Основные свойства предельных аминов увеличиваются в ряду.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Вторичные предельные амины являются более сильными основаниями, чем первичные предельные, которые являются в свою очередь более сильными основаниями, чем аммиак. Что касается основных свойств третичных аминов, то то если речь идет о реакциях в водных растворах, то основные свойства третичных аминов выражены намного хуже, чем у вторичных аминов, и даже чуть хуже чем у первичных. Связано это со стерическими затруднениями, существенно влияющими на скорость протонирования амина. Другими словами три заместителя «загораживают» атом азота и мешают его взаимодействию с катионами H + .

Взаимодействие с кислотами

Как свободные предельные амины, так и их водные растворы вступают во взаимодействие с кислотами. При этом образуются соли:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Так как основные свойства предельных аминов сильнее выражены, чем у аммиака, такие амины реагируют даже со слабыми кислотами, например угольной:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Соли аминов представляют собой твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо в неполярных органических растворителях. Взаимодействие солей аминов с щелочами приводит к высвобождению свободных аминов, аналогично тому как происходит вытеснение аммиака при действии щелочей на соли аммония:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

2. Первичные предельные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием соответствующих спиртов, азота N2 и воды. Например:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Характерным признаком данной реакции является образование газообразного азота, в связи с чем она является качественной на первичные амины и используется для их различения от вторичных и третичных. Следует отметить, что чаще всего данную реакцию проводят, смешивая амин не с раствором самой азотистой кислоты, а с раствором соли азотистой кислоты (нитрита) и последующим добавлением к этой смеси сильной минеральной кислоты. При взаимодействии нитритов с сильными минеральными кислотами образуется азотистая кислота, которая уже затем реагирует с амином:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Вторичные амины дают в аналогичных условиях маслянистые жидкости, так называемые N-нитрозаминами, но данная реакция в реальных заданиях ЕГЭ по химии не встречается. Третичные амины с азотистой кислотой взаимодействуют также как и с другими кислотами — с образованием соответствующих солей, в данном случае, нитритов.

Полное сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Взаимодействие с галогеналканами

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Примечательно, что абсолютно такая же соль получается при действии хлороводорода на более замещенный амин. В нашем случае, при взаимодействии хлороводорода с диметиламином:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

1) Алкилирование аммиака галогеналканами:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

В случае недостатка аммиака вместо амина получается его соль:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

2) Восстановление металлами (до водорода в ряду активности) в кислой среде:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

с последующей обработкой раствора щелочью для высвобождения свободного амина:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

3) Реакция аммиака со спиртами при пропускании их смеси через нагретый оксид алюминия. В зависимости от пропорций спирт/амин образуются первичные, вторичные или третичные амины:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Видео:Качественная Реакция На Салициловую И Уксусную КислотуСкачать

Качественная Реакция На Салициловую И Уксусную Кислоту

Химические свойства анилина

Анилин – тривиальное название аминобензола, имеющего формулу:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Как можно видеть из иллюстрации, в молекуле анилина аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим кольцом. У таких аминов, как уже было сказано, основные свойства выражены намного слабее, чем у аммиака. Так, в частности, анилин практически не реагирует с водой и слабыми кислотами типа угольной.

Взаимодействие анилина с кислотами

Анилин реагирует с сильными и средней силы неорганическими кислотами. При этом образуются соли фениламмония:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Взаимодействие анилина с галогенами

Как уже было сказано в самом начале данной главы, аминогруппа в ароматических аминах , втянута в ароматическое кольцо, что в свою очередь снижает электронную плотность на атоме азота, и как следствие увеличивает ее в ароматическом ядре. Увеличение электронной плотности в ароматическом ядре приводит к тому, что реакции электрофильного замещения, в частности, реакции с галогенами протекают значительно легче, особенно в орто- и пара- положениях относительно аминогруппы. Так, анилин с легкостью вступает во взаимодействие с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Данная реакция является качественной на анилин и часто позволяет определить его среди прочих органических соединений.

Взаимодействие анилина с азотистой кислотой

Анилин реагирует с азотистой кислотой, но в виду специфичности и сложности данной реакции в реальном ЕГЭ по химии она не встречается.

Реакции алкилирования анилина

С помощью последовательного алкилирования анилина по атому азота галогенпроизводными углеводородов можно получать вторичные и третичные амины:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Получение анилина

1. Восстановление маталлами нитробензола в присутствии сильных кислот-неокислителей:

2. Далее полученную соль обрабатывают щелочью для высвобождения анилина:

В качестве металлов могут быть использованы любые металлы, находящиеся до водорода в ряду активности.

Реакция хлорбензола с аммиаком:

Химические свойства аминокислот

Аминокислотами называют соединения в молекулах которых присутствуют два типа функциональных групп – амино (-NH2) и карбокси- (-COOH) группы.

Другими словами, аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы.

Таким образом, общую формулу аминокислот можно записать как (NH2)xR(COOH)y, где x и y чаще всего равны единице или двум.

Поскольку в молекулах аминокислот есть и аминогруппа и карбоксильная группа, они проявляют химические свойства схожие как аминов, так и карбоновых кислот.

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрияСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия

Кислотные свойства аминокислот

Образование солей с щелочами и карбонатами щелочных металлов

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Этерификация аминокислот

Аминокислоты могут вступать в реакцию этерификации со спиртами:

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с металламиСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с металлами

Основные свойства аминокислот

1. Образование солей при взаимодействии с кислотами

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Примечание: взаимодействие с азотистой кислотой протекает так же, как и с первичными аминами

4. Взаимодействие аминокислот друг с другом

Аминокислоты могут реагировать друг с другом образуя пептиды – соединения, содержащие в своих молекулах пептидную связь –C(O)-NH-

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

При этом, следует отметить, что в случае проведения реакции между двумя разными аминокислотами, без соблюдения некоторых специфических условий синтеза, одновременно протекает образование разных дипептидов. Так, например, вместо реакции глицина с аланином выше, приводящей к глицилананину, может произойти реакция приводящая к аланилглицину:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Кроме того, молекула глицина не обязательно реагирует с молекулой аланина. Протекают также и реакции пептизации между молекулами глицина:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Помимо этого, поскольку молекулы образующихся пептидов как и исходные молекулы аминокислот содержат аминогруппы и карбоксильные группы, сами пептиды могут реагировать с аминокислотами и другими пептидами, благодаря образованию новых пептидных связей.

Отдельные аминокислоты используются для производства синтетических полипептидов или так называемых полиамидных волокон. Так, в частности с помощью поликонденсации 6-аминогексановой (ε-аминокапроновой) кислоты в промышленности синтезируют капрон:

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Получаемая в результате этой реакции капроновая смола используется для производства текстильных волокон и пластмасс.

Образование внутренних солей аминокислот в водном растворе

В водных растворах аминокислоты существуют преимущественно в виде внутренних солей — биполярных ионов (цвиттер-ионов):

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Получение аминокислот

1) Реакция хлорпроизводных карбоновых кислот с аммиаком:

2) Расщепление (гидролиз) белков под действием растворов сильных минеральных кислот и щелочей.

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с гидроксидом натрияСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с гидроксидом натрия

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Реакция магния с уксусной кислотойСкачать

Реакция магния с уксусной кислотой

Амины

Амины — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 различными углеводородными радикалами. Функциональная группой аминов является аминогруппа — NH2.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Классификация аминов

По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.

Таким образом, у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Номенклатура и изомерия аминов

Названия аминов формируются путем добавления суффикса «амин» к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.

Общая формула предельных аминов CnH2n+3N. Атомы углерода находятся в sp3 гибридизации.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Получение
  • Нагревание галогеналканов с аммиаком

В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, используемый в изготовлении волокна — нейлон.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Химические свойства аминов
  • Основные свойства

Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.

В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент «N=C».

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.

Пропиламин плюс уксусная кислота уравнение реакции

При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

🔍 Видео

Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.

Опыты ХимияСкачать

Опыты Химия

Взаимодействие уксусной кислоты с металламиСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с металлами

Задача на разбавление уксусного ангидрида уксусной кислотой. Органика. Олимпиада.Скачать

Задача на разбавление уксусного ангидрида уксусной кислотой. Органика. Олимпиада.

переход ледяной уксусной кислоты из жидкого состояния в твердоеСкачать

переход ледяной уксусной кислоты из жидкого состояния в твердое

Реакция уксусной кислоты с карбонатом натрияСкачать

Реакция уксусной кислоты с карбонатом натрия

Взаимодействие металлического магния с уксусной кислотойСкачать

Взаимодействие металлического магния с уксусной кислотой

РАЗБОР 5 ВАРИАНТА из сборника Добротина 2024 | Химия ЕГЭ УМСКУЛСкачать

РАЗБОР 5 ВАРИАНТА из сборника Добротина 2024 | Химия ЕГЭ УМСКУЛ

Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрияСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия

Химическая реакция- аммиак + уксусная кислотаСкачать

Химическая реакция- аммиак + уксусная кислота

Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)Скачать

Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)

Взаимодействие уксусной кислоты с CuOСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с CuO

Химия, 12-й класс, Практическая работа № 1 Химические свойства уксусной кислотыСкачать

Химия, 12-й класс, Практическая работа № 1 Химические свойства уксусной кислоты
Поделиться или сохранить к себе: