Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пропанол-2: химические свойства и получение

Пропанол-2, изопропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Содержание
  1. Строение пропанола-2
  2. Водородные связи и физические свойства спиртов
  3. Изомерия пропанола-2
  4. Структурная изомерия
  5. Химические свойства пропанола-2
  6. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  7. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  8. СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH
  9. 2. Реакции замещения группы ОН
  10. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  11. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  12. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  13. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  14. 3. Реакции замещения группы ОН
  15. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  16. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  17. 4. Окисление спиртов
  18. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  19. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  20. 4.3. Жесткое окисление
  21. 4.4. Горение спиртов
  22. 5. Дегидрирование пропанола-2
  23. Получение пропанола-1
  24. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  25. 2. Гидрирование карбонильных соединений
  26. 3. Гидратация алкенов
  27. Acetyl
  28. Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений
  29. 🎬 Видео

Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать

Видео №3. Как составить изомеры

Строение пропанола-2

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому пропанол-2 очень хорошо растворим в воде. Молекулы пропанола-2 в воде гидратируются:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пропанол-2 смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:NaNO2+KMnO4+H2SO4=NaNO3+MnSO4+K2SO4+H2OСкачать

NaNO2+KMnO4+H2SO4=NaNO3+MnSO4+K2SO4+H2O

Изомерия пропанола-2

Видео:2 KMnO4 + H2O2 → 2 MnO2 + 2 O2 + 2 KOHСкачать

2 KMnO4 + H2O2 → 2 MnO2 + 2 O2 + 2 KOH

Структурная изомерия

Для пропанола-2 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н8О пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3
Пропиловый спиртМетилэтиловый эфир
СН3–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1Пропанол-2
Пропанол 2 kmno4 koh уравнениеПропанол 2 kmno4 koh уравнение

Видео:Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и NaNO2Скачать

Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и NaNO2

Химические свойства пропанола-2

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства пропанола-2

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-2 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пропанол-2 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Например, пропанол-2 взаимодействует с калием с образованием изопропилата калия и водорода .

2СН3–CH OH –CH3 + 2K → 2СН3–CHOK –CH 3 + H 2

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, изопропилат калия разлагается водой:

СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химии

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пропанол-2 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с аммиаком образуется изопропиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Например, изопропанол реагирует с уксусной кислотой с образованием изопропилацетата (изопропилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с азотной кислотой образуется изопропилнитрат.

Видео:How to Balance KMnO4 + heat = K2MnO4 + MnO2 + O2 (Decomposition of Potassium permanganate)Скачать

How to Balance KMnO4 + heat = K2MnO4 + MnO2 + O2 (Decomposition of Potassium permanganate)

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пропанола-2 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации пропанола-2 при низкой температуре образуется диизопропиловый эфир:

Видео:Решение цепочек превращений по химииСкачать

Решение цепочек превращений по химии

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Вторичные спирты окисляются до кетонов.

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

Например, при окислении пропанола-2 образуется ацетон

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) вторичные спирты также окисляются до кетонов.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания пропанола-2:

Видео:Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и H2O2Скачать

Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и H2O2

5. Дегидрирование пропанола-2

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании пропанола-2 образуется ацетон.

Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химии

Получение пропанола-1

Видео:Химическая реакция FeSO4 с KMnO4 и H2SO4Скачать

Химическая реакция FeSO4 с KMnO4 и H2SO4

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 2-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-2

СН3–CHCl –CH 3 + NaOH → СН3–CHOH–CH3 + NaCl

Видео:Алкены.Окисление алкенов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 14 реакций ЕГЭ.Скачать

Алкены.Окисление алкенов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 14 реакций ЕГЭ.

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты.

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Видео:HCl+KMnO4=MnCl2+Cl2+KCl+H2O Расстановка коэффициентов методом электронного баланса в ОВР 10.47бСкачать

HCl+KMnO4=MnCl2+Cl2+KCl+H2O Расстановка коэффициентов методом электронного баланса в ОВР 10.47б

3. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Видео:Ethanol oxidation by potassium permanganate (KMnO4)Скачать

Ethanol oxidation by potassium permanganate (KMnO4)

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Получение перманганата калия KMnO4Скачать

Получение перманганата калия KMnO4

Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде (0 0 C) приводит к образованию этиленгликоля:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При взаимодействии этиленгликоля с бромоводородом протекает реакция замещения, в результате которой гидроксильные группы замещаются анионами брома:

3) При воздействии на 1,2-дибромэтан, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул бромоводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:

4) Гидратация (присоединение воды) к молекуле ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Окислителем альдегидов может выступать свежеосажденный гидроксид меди (II):

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Под действием катализаторов (Pt, Pd, Ni) бензол восстанавливается водородом до циклогексана:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Под действием света происходит замещение водорода циклогексана хлором (радикальный механизм):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) В водном растворе щелочи протекает реакция замещения хлора на гидроксильную группу щелочи, в результате чего образуется циклогексанол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Воздействие водоотнимающих средств (H2SO4, Al2O3) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи (образуется циклогексен):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Действие жестких окислителей приводит к разрыву двойной связи и раскрытию цикла циклогексена:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

2) При нагревании метана до температуры 1500 0 C возможно образование ацетилена:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Одним из способов введения заместителя в бензольное кольцо – реакция бензола с галоленпроизводным в присутствии хлорида алюминия:

5) При действии перманганата калия в среде KOH толуол окисляется до бензоата калия:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Бромирование циклопентана:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Замещение брома гидроксильной группой:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Получение циклопентена из циклопентанола:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Окисление циклопентена:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

6) Получение сложного эфира в кислой среде из дикарбоновой кислоты :

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Получить пара-ксилол из пара-хлортолуола можно по реакции Вюрца:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Хлорирование пара-ксилола (электрофильное замещение) протекает в присутствии катализатора — хлорида железа (III):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) В результате окисления пара-ксилола избытком перманганата калия в кислой среде метильные заместители при бензольном кольце превращаются в карбоксильные группы:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Соль двухосновной карбоновой кислоты образуется при взаимодействии карбоксильных групп с содой:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Образование двух сложноэфирных групп при бензольном кольце происходит в результате следующей реакции:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) При пропускании паров этилового спирта через раскаленную медную трубку происходит окисление органического вещества, в результате чего на выходе чувствуется запах ацетальдегида:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) В присутствии ацетальдегида гидроксид меди (II) восстанавливается до оксида меди (I), а сам альдегид окисляется до уксусной кислоты. Если реакцию проводить при медленном нагревании, оксид меди (I) образует на стенках пробирки оранжево-красный налет («медное зеркало»):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Соль карбоновой кислоты — ацетат кальция — можно получить в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) При нагревании ацетата кальция образуется ацетон:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором можно получить изопропанол — происходит восстановление карбонильного соединения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) В присутствии катализатора бутанон восстанавливается водородом до бутанола-2:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При температуре выше 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта, в результате которой, помимо гидроксильной группы, также отщепляется атом водорода, расположенный через один к спиртовому гидроксилу:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) В растворе, подкисленном серной кислотой, происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Соль карбоновой кислоты — ацетат натрия — получают в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана (декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот — лабораторный способ получения алканов):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) При пропускании алканов над катализатором (Ni, Pd, Pt, Al2O3, Cr2O3) при высокой температуре (400-600 o C) протекает реакция дегидрирования, в результате которой отщепление молекулы водорода и образование алкена (в данном случае пропилена):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При взаимодействии пропилена с хлорной водой или раствором хлора в органическом растворителе (CCl4) хлор присоединяется к алкену и образуется дигалогеналкан:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При воздействии на 1,2-дихлорпропан (в подобных реакциях у галогенпроизводных атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода или при одном и том же атоме) спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул хлороводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) При пропускании образовавшегося в предыдущей реакции пропина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является 1,3,5-триметилбензол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Метильные группы 1,3,5-триметилбензола можно окислить водным раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой, до карбоксильных групп:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Реакция гидролиза сложного эфира, помимо кислот, катализируется щелочами. В этом случае гидролиз необратим, так как образующаяся кислота со щелочью образует соль:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется карбонат кальция:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При восстановлении ацетона водородом на катализаторе (Ni, Pd, Pt) образуется изопропанол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) По реакции внутримолекулярной дегидратации из изопропанола можно получить пропилен (реакция протекает в присутствии концентрированной H2SO4 и температуре более 140 o C):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление пропилена, в результате чего образуется уксусная кислота и выделяется углекислый газ (реакция с KMnO4 является качественной реакцией на непредельные углеводороды, в том числе на алкены):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Нагревание натриевой соли масляной (бутановой) кислоты (бутаноата натрия) с избытком гидроксида натрия приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию пропана:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Пропан вступает в галогенами на свету в реакцию свободнорадикального замещения, в результате которой атом водорода замещается на атом галогена. При взаимодействии эквимолярных количеств пропана и хлора образуется моногалогенпроизводное — 2-хлорпропан, у которого водород замещен при вторичном атоме углерода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При воздействии на 2-хлорпропан спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула хлороводорода и образуется двойная связь (реакция дегидрогалогенирования):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксигруппа — к менее гидрированному:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление изопропанола, в результате чего образуется пропанон (ацетон). При этом действие окислителя, как можно заметить, направлено на тот атом углерода, который связан с гидроксильной группой:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) В результате присоединения воды к ацетилену образуется ацетальдегид (реакция Кучерова). Данная реакция имеет большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При действии мягких и жестких окислителей на альдегиды образуются карбоновые кислоты. При действии на ацетальдегид щелочного раствора перманганата калия образующаяся уксусная кислота реагирует со щелочью, в результате чего образуется ацетат калия, а перманганат калия восстанавливается в манганат:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При воздействии на ацетат калия 2-бромпропана образуются сложный эфир (изопропилацетат) и неорганическое вещество — бромид калия:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Реакция образования сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта является обратимой. Так, действуя на сложный эфир (в данном случае изопропилацетат) подкисленным водным раствором образуются карбоновая кислота и спирт (уксусная кислота и изопропанол соответственно):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При пропускании паров вторичного спирта над раскаленным оксидом меди образуется кетон:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Пропилен вступает в бромоводородом в реакцию гидрогалогенирования. Реакция аналогично гидратации протекает по правилу В. В. Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному и находящемуся при двойной связи атому углерода, а галоген (или гидроксильная группа в случае реакции гидратации) — к менее гидрированному и также находящемуся при двойной связи другому атому углерода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При щелочном гидролизе галогеналканов (в данном случае 2-бромпропана) образуется изопропанол (происходит замещение атома брома гидроксильной группой):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Внутримолекулярная дегидратация изопропанола происходит при его нагревании в присутствии водоотнимающих средств при более высокой температуре, чем температура межмолекулярной дегидратации, в результате чего образуется пропилен. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода, расположенных при двойной связи. В качестве водоотнимающего средства чаще всего используют концентрированную серную кислоту и температуру выше 140 o C:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) В кислом растворе при действии перманганата калия происходит полное разрушение двойной связи алкена и превращение атомов углерода, между которыми расположена двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы. Поскольку двойная связи пропилена находится при первом атоме углерода, при разрыве двойной связи часть молекулы с двумя атомами углерода превращается в уксусную кислоту, а часть молекулы с одним атомом углерода — в углекислый газ через стадию образования легко окисляемой муравьиной кислоты:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров является реакцией этерификации. Данная реакция катализируется ионами водорода и является обратимой. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающего средства и удалением эфира из реакционной смеси:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) При взаимодействии дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены не при соседних атомах углерода, с щелочными металлами (Na, K, Rb, Cs) образуются предельные циклические углеводороды и галогениды щелочных металлов. Цикл замыкается между теми атомами углерода, при которых расположены атомы галогенов. Вместо щелочных металлов можно использовать цинк или магний:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Из-за наличия малого цикла циклопропан (как и циклобутан) является неустойчивой молекулой, и при воздействии различных реагентов (водорода, галогеноводородов, галогенов) такой цикл имеет тенденцию к раскрытию. В таких случаях протекают реакции присоединения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При взаимодействии 1-хлорпропана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы хлороводорода. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов (спиртов) атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода, который является соседним по отношению к тому атому углерода, рядом с которым находится атом галогена (гидроксильная группа):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) В нейтральном или слабощелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем окисляется атомы углерода, расположенные при двойной связи. Поскольку в данном случае окисление производится в нейтральном растворе, перманганат (Mn +7 ) восстанавливается до Mn +4 (MnO2):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Одноатомные и многоатомные спирты способны к замещению гидроксильной группы на галоген, что приводит к образованию галогеналканов:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Алкадиены способны присоединять водород, галогены и галогеноводороды. Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными двойными связями является способность присоединять молекулы как в положении 1 и 2 (1,2-присоединение), так и в положения 1 и 4 (1,4-присоединение). Обычно присоединение происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют новую π-связь, т.к. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи. При избытке водорода может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Под действием раствора KMnO4 (K2Cr2O7), подкисленного серной кислотой, происходит неполное окисление молекулы бутена-2, в результате чего в молекулу вводятся 2 гидроксогруппы и образуется диол. Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Реакция этерификации — реакция взаимодействия карбоновой кислоты и спирта (нуклеофильное замещение). Карбоновую кислоту подкисляют сильной минеральной кислотой, чтобы увеличить положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это позволяет осуществить реакцию между карбоновой кислотой и спиртом — слабым нуклеофилом:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Все сложные эфиры подвержены гидролизу. Для ускорения гидролиза к сложному эфиру добавляют кислоту или щелочь. Наиболее быстро происходит щелочной гидролиз, называемый омылением. В результате омыления получаются спирт и соль карбоновой кислоты:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При взаимодействии этилового спирта с оксидом меди (II) образуются продукт окисления спирта — ацетальдегид, металлическая медь и вода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае бутена-2 образуется бутандиол-2,3:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Для многоатомных спиртов, как и для одноатомных, характерны реакции с галогеноводородами. При взаимодействии бутандиола-2,3 с бромоводородом OH-группы последовательно замещаются атомами брома. При избытке бромоводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Гомологи ацетилена можно получить по реакции дегидрогалогенирования дигалогеналканов (-2HHal) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Присоединение воды (гидратация) к алкинам является реакцией М. Г. Кучерова, ацетилен при этом образует ацетальдегид, а его гомологи — кетоны. Присоединение происходит по правилу В. В. Марковникова: при присоединении веществ типа HX, где X = Hal, OH и т.д., к непредельным углеводородам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода. В случае симметричного бутина-2 атом водорода присоединяется к одному из двух атомов углерода, расположенного при тройной связи, в результате чего образуется неустойчивый непредельный спирт — бутен-2-ол-2, который изомеризуется в бутанон:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Гидрирование (восстановление) бутанона приводит к образованию вторичного спирта — бутанола-2:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Циклоалканы, подобно насыщенным углеводородам, вступают в реакции замещения, дегидрирования (отщепления водорода), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов с напряженным циклом (цикропропанов и циклобутанов) характерны реакции присоединения с раскрытием цикла. В случае циклопропана при атаке молекулы бромоводорода связи C-C рвется, и молекула бромоводорода присоединяется к первому и третьему атомами углерода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора приводит к образованию непредельного углеводорода. Отщепление происходит по правилу А. М. Зайцева: при дегидрогалогенировании моногалогеналканов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с галоген-радикалом. Так, при дегидрогалогенировании 1-бромпропана образуется пропилен:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Жесткое окисление непредельных углеводородов проводят в подкисленном растворе KMnO4 (или K2Cr2O7). Обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на кратные связи:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Взаимодействие карбоновых кислот со щелочами относится к реакциям нейтрализации, в результате которых образуется соль карбоновой кислоты:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При прокаливании ацетата бария выделяется ацетон и образуется карбонат бария:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется неорганическая соль — карбонат кальция:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При действии водородом или комплексными гидридами металлов (натрийборгидридом NaBH4 или литийалюмогидридом LiAlH4) кетоны образуют вторичные спирты, альдегиды — первичные спирты. Пропуская смесь паров ацетона и водорода над катализатором (Pt, Pd, Ni), можно получить изопропанол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При действии концентрированной серной кислоты при температуре более 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта. Отщепление воды происходит по правилу А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с гидроксильной группой. Так, при дегидратации изопропанола образуются пропилен и вода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование пропилена (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае пропилена образуется пропандиол-1,2:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При взаимодействии пропанола-1,2 с хлороводородом OH-группы последовательно замещаются атомами хлора. При избытке хлороводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:

🎬 Видео

Алкины.Окисление алкинов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 9 реакций ЕГЭСкачать

Алкины.Окисление алкинов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 9 реакций ЕГЭ

Окисление иодида калия KI + H2O2, KI + CuSO4, KI + Fe(NO3)3, KI + KMnO4Скачать

Окисление иодида калия KI + H2O2, KI + CuSO4, KI + Fe(NO3)3, KI + KMnO4

13. ЦиклоалкЕны и KMnO4/ Нужно знать/ ЕГЭ химия 2020Скачать

13. ЦиклоалкЕны и KMnO4/ Нужно знать/ ЕГЭ химия 2020

Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКА

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

KMnO4+HCl.aviСкачать

KMnO4+HCl.avi
Поделиться или сохранить к себе: