Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пропанол-2: химические свойства и получение

Пропанол-2, изопропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Содержание
  1. Строение пропанола-2
  2. Водородные связи и физические свойства спиртов
  3. Изомерия пропанола-2
  4. Структурная изомерия
  5. Химические свойства пропанола-2
  6. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  7. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  8. СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH
  9. 2. Реакции замещения группы ОН
  10. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  11. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  12. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  13. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  14. 3. Реакции замещения группы ОН
  15. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  16. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  17. 4. Окисление спиртов
  18. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  19. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  20. 4.3. Жесткое окисление
  21. 4.4. Горение спиртов
  22. 5. Дегидрирование пропанола-2
  23. Получение пропанола-1
  24. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  25. 2. Гидрирование карбонильных соединений
  26. 3. Гидратация алкенов
  27. Acetyl
  28. Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений
  29. 🎬 Видео

Видео:NaNO2+KMnO4+H2SO4=NaNO3+MnSO4+K2SO4+H2OСкачать

NaNO2+KMnO4+H2SO4=NaNO3+MnSO4+K2SO4+H2O

Строение пропанола-2

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому пропанол-2 очень хорошо растворим в воде. Молекулы пропанола-2 в воде гидратируются:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пропанол-2 смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:2 KMnO4 + H2O2 → 2 MnO2 + 2 O2 + 2 KOHСкачать

2 KMnO4 + H2O2 → 2 MnO2 + 2 O2 + 2 KOH

Изомерия пропанола-2

Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать

Видео №3. Как составить изомеры

Структурная изомерия

Для пропанола-2 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н8О пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3
Пропиловый спиртМетилэтиловый эфир
СН3–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1Пропанол-2
Пропанол 2 kmno4 koh уравнениеПропанол 2 kmno4 koh уравнение

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химии

Химические свойства пропанола-2

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства пропанола-2

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-2 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пропанол-2 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Например, пропанол-2 взаимодействует с калием с образованием изопропилата калия и водорода .

2СН3–CH OH –CH3 + 2K → 2СН3–CHOK –CH 3 + H 2

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, изопропилат калия разлагается водой:

СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH

Видео:Решение цепочек превращений по химииСкачать

Решение цепочек превращений по химии

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пропанол-2 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с аммиаком образуется изопропиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Например, изопропанол реагирует с уксусной кислотой с образованием изопропилацетата (изопропилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с азотной кислотой образуется изопропилнитрат.

Видео:Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и H2O2Скачать

Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и H2O2

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пропанола-2 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации пропанола-2 при низкой температуре образуется диизопропиловый эфир:

Видео:How to Balance KMnO4 + heat = K2MnO4 + MnO2 + O2 (Decomposition of Potassium permanganate)Скачать

How to Balance KMnO4 + heat = K2MnO4 + MnO2 + O2 (Decomposition of Potassium permanganate)

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Вторичные спирты окисляются до кетонов.

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

Например, при окислении пропанола-2 образуется ацетон

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) вторичные спирты также окисляются до кетонов.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания пропанола-2:

Видео:Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и NaNO2Скачать

Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и NaNO2

5. Дегидрирование пропанола-2

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании пропанола-2 образуется ацетон.

Видео:Ethanol oxidation by potassium permanganate (KMnO4)Скачать

Ethanol oxidation by potassium permanganate (KMnO4)

Получение пропанола-1

Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химии

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 2-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-2

СН3–CHCl –CH 3 + NaOH → СН3–CHOH–CH3 + NaCl

Видео:Химическая реакция FeSO4 с KMnO4 и H2SO4Скачать

Химическая реакция FeSO4 с KMnO4 и H2SO4

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты.

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Видео:Алкены.Окисление алкенов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 14 реакций ЕГЭ.Скачать

Алкены.Окисление алкенов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 14 реакций ЕГЭ.

3. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Видео:HCl+KMnO4=MnCl2+Cl2+KCl+H2O Расстановка коэффициентов методом электронного баланса в ОВР 10.47бСкачать

HCl+KMnO4=MnCl2+Cl2+KCl+H2O Расстановка коэффициентов методом электронного баланса в ОВР 10.47б

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Получение перманганата калия KMnO4Скачать

Получение перманганата калия KMnO4

Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде (0 0 C) приводит к образованию этиленгликоля:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При взаимодействии этиленгликоля с бромоводородом протекает реакция замещения, в результате которой гидроксильные группы замещаются анионами брома:

3) При воздействии на 1,2-дибромэтан, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул бромоводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:

4) Гидратация (присоединение воды) к молекуле ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Окислителем альдегидов может выступать свежеосажденный гидроксид меди (II):

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Под действием катализаторов (Pt, Pd, Ni) бензол восстанавливается водородом до циклогексана:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Под действием света происходит замещение водорода циклогексана хлором (радикальный механизм):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) В водном растворе щелочи протекает реакция замещения хлора на гидроксильную группу щелочи, в результате чего образуется циклогексанол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Воздействие водоотнимающих средств (H2SO4, Al2O3) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи (образуется циклогексен):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Действие жестких окислителей приводит к разрыву двойной связи и раскрытию цикла циклогексена:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

2) При нагревании метана до температуры 1500 0 C возможно образование ацетилена:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Одним из способов введения заместителя в бензольное кольцо – реакция бензола с галоленпроизводным в присутствии хлорида алюминия:

5) При действии перманганата калия в среде KOH толуол окисляется до бензоата калия:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Бромирование циклопентана:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Замещение брома гидроксильной группой:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Получение циклопентена из циклопентанола:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Окисление циклопентена:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

6) Получение сложного эфира в кислой среде из дикарбоновой кислоты :

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Получить пара-ксилол из пара-хлортолуола можно по реакции Вюрца:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Хлорирование пара-ксилола (электрофильное замещение) протекает в присутствии катализатора — хлорида железа (III):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) В результате окисления пара-ксилола избытком перманганата калия в кислой среде метильные заместители при бензольном кольце превращаются в карбоксильные группы:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Соль двухосновной карбоновой кислоты образуется при взаимодействии карбоксильных групп с содой:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Образование двух сложноэфирных групп при бензольном кольце происходит в результате следующей реакции:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) При пропускании паров этилового спирта через раскаленную медную трубку происходит окисление органического вещества, в результате чего на выходе чувствуется запах ацетальдегида:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) В присутствии ацетальдегида гидроксид меди (II) восстанавливается до оксида меди (I), а сам альдегид окисляется до уксусной кислоты. Если реакцию проводить при медленном нагревании, оксид меди (I) образует на стенках пробирки оранжево-красный налет («медное зеркало»):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Соль карбоновой кислоты — ацетат кальция — можно получить в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) При нагревании ацетата кальция образуется ацетон:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором можно получить изопропанол — происходит восстановление карбонильного соединения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) В присутствии катализатора бутанон восстанавливается водородом до бутанола-2:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При температуре выше 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта, в результате которой, помимо гидроксильной группы, также отщепляется атом водорода, расположенный через один к спиртовому гидроксилу:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) В растворе, подкисленном серной кислотой, происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Соль карбоновой кислоты — ацетат натрия — получают в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана (декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот — лабораторный способ получения алканов):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) При пропускании алканов над катализатором (Ni, Pd, Pt, Al2O3, Cr2O3) при высокой температуре (400-600 o C) протекает реакция дегидрирования, в результате которой отщепление молекулы водорода и образование алкена (в данном случае пропилена):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При взаимодействии пропилена с хлорной водой или раствором хлора в органическом растворителе (CCl4) хлор присоединяется к алкену и образуется дигалогеналкан:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При воздействии на 1,2-дихлорпропан (в подобных реакциях у галогенпроизводных атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода или при одном и том же атоме) спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул хлороводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) При пропускании образовавшегося в предыдущей реакции пропина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является 1,3,5-триметилбензол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Метильные группы 1,3,5-триметилбензола можно окислить водным раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой, до карбоксильных групп:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Реакция гидролиза сложного эфира, помимо кислот, катализируется щелочами. В этом случае гидролиз необратим, так как образующаяся кислота со щелочью образует соль:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется карбонат кальция:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При восстановлении ацетона водородом на катализаторе (Ni, Pd, Pt) образуется изопропанол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) По реакции внутримолекулярной дегидратации из изопропанола можно получить пропилен (реакция протекает в присутствии концентрированной H2SO4 и температуре более 140 o C):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление пропилена, в результате чего образуется уксусная кислота и выделяется углекислый газ (реакция с KMnO4 является качественной реакцией на непредельные углеводороды, в том числе на алкены):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Нагревание натриевой соли масляной (бутановой) кислоты (бутаноата натрия) с избытком гидроксида натрия приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию пропана:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Пропан вступает в галогенами на свету в реакцию свободнорадикального замещения, в результате которой атом водорода замещается на атом галогена. При взаимодействии эквимолярных количеств пропана и хлора образуется моногалогенпроизводное — 2-хлорпропан, у которого водород замещен при вторичном атоме углерода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При воздействии на 2-хлорпропан спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула хлороводорода и образуется двойная связь (реакция дегидрогалогенирования):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксигруппа — к менее гидрированному:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление изопропанола, в результате чего образуется пропанон (ацетон). При этом действие окислителя, как можно заметить, направлено на тот атом углерода, который связан с гидроксильной группой:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) В результате присоединения воды к ацетилену образуется ацетальдегид (реакция Кучерова). Данная реакция имеет большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При действии мягких и жестких окислителей на альдегиды образуются карбоновые кислоты. При действии на ацетальдегид щелочного раствора перманганата калия образующаяся уксусная кислота реагирует со щелочью, в результате чего образуется ацетат калия, а перманганат калия восстанавливается в манганат:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При воздействии на ацетат калия 2-бромпропана образуются сложный эфир (изопропилацетат) и неорганическое вещество — бромид калия:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Реакция образования сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта является обратимой. Так, действуя на сложный эфир (в данном случае изопропилацетат) подкисленным водным раствором образуются карбоновая кислота и спирт (уксусная кислота и изопропанол соответственно):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При пропускании паров вторичного спирта над раскаленным оксидом меди образуется кетон:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Пропилен вступает в бромоводородом в реакцию гидрогалогенирования. Реакция аналогично гидратации протекает по правилу В. В. Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному и находящемуся при двойной связи атому углерода, а галоген (или гидроксильная группа в случае реакции гидратации) — к менее гидрированному и также находящемуся при двойной связи другому атому углерода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При щелочном гидролизе галогеналканов (в данном случае 2-бромпропана) образуется изопропанол (происходит замещение атома брома гидроксильной группой):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Внутримолекулярная дегидратация изопропанола происходит при его нагревании в присутствии водоотнимающих средств при более высокой температуре, чем температура межмолекулярной дегидратации, в результате чего образуется пропилен. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода, расположенных при двойной связи. В качестве водоотнимающего средства чаще всего используют концентрированную серную кислоту и температуру выше 140 o C:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) В кислом растворе при действии перманганата калия происходит полное разрушение двойной связи алкена и превращение атомов углерода, между которыми расположена двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы. Поскольку двойная связи пропилена находится при первом атоме углерода, при разрыве двойной связи часть молекулы с двумя атомами углерода превращается в уксусную кислоту, а часть молекулы с одним атомом углерода — в углекислый газ через стадию образования легко окисляемой муравьиной кислоты:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров является реакцией этерификации. Данная реакция катализируется ионами водорода и является обратимой. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающего средства и удалением эфира из реакционной смеси:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) При взаимодействии дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены не при соседних атомах углерода, с щелочными металлами (Na, K, Rb, Cs) образуются предельные циклические углеводороды и галогениды щелочных металлов. Цикл замыкается между теми атомами углерода, при которых расположены атомы галогенов. Вместо щелочных металлов можно использовать цинк или магний:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Из-за наличия малого цикла циклопропан (как и циклобутан) является неустойчивой молекулой, и при воздействии различных реагентов (водорода, галогеноводородов, галогенов) такой цикл имеет тенденцию к раскрытию. В таких случаях протекают реакции присоединения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При взаимодействии 1-хлорпропана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы хлороводорода. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов (спиртов) атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода, который является соседним по отношению к тому атому углерода, рядом с которым находится атом галогена (гидроксильная группа):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) В нейтральном или слабощелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем окисляется атомы углерода, расположенные при двойной связи. Поскольку в данном случае окисление производится в нейтральном растворе, перманганат (Mn +7 ) восстанавливается до Mn +4 (MnO2):

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Одноатомные и многоатомные спирты способны к замещению гидроксильной группы на галоген, что приводит к образованию галогеналканов:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Алкадиены способны присоединять водород, галогены и галогеноводороды. Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными двойными связями является способность присоединять молекулы как в положении 1 и 2 (1,2-присоединение), так и в положения 1 и 4 (1,4-присоединение). Обычно присоединение происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют новую π-связь, т.к. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи. При избытке водорода может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Под действием раствора KMnO4 (K2Cr2O7), подкисленного серной кислотой, происходит неполное окисление молекулы бутена-2, в результате чего в молекулу вводятся 2 гидроксогруппы и образуется диол. Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Реакция этерификации — реакция взаимодействия карбоновой кислоты и спирта (нуклеофильное замещение). Карбоновую кислоту подкисляют сильной минеральной кислотой, чтобы увеличить положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это позволяет осуществить реакцию между карбоновой кислотой и спиртом — слабым нуклеофилом:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Все сложные эфиры подвержены гидролизу. Для ускорения гидролиза к сложному эфиру добавляют кислоту или щелочь. Наиболее быстро происходит щелочной гидролиз, называемый омылением. В результате омыления получаются спирт и соль карбоновой кислоты:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При взаимодействии этилового спирта с оксидом меди (II) образуются продукт окисления спирта — ацетальдегид, металлическая медь и вода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае бутена-2 образуется бутандиол-2,3:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Для многоатомных спиртов, как и для одноатомных, характерны реакции с галогеноводородами. При взаимодействии бутандиола-2,3 с бромоводородом OH-группы последовательно замещаются атомами брома. При избытке бромоводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Гомологи ацетилена можно получить по реакции дегидрогалогенирования дигалогеналканов (-2HHal) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Присоединение воды (гидратация) к алкинам является реакцией М. Г. Кучерова, ацетилен при этом образует ацетальдегид, а его гомологи — кетоны. Присоединение происходит по правилу В. В. Марковникова: при присоединении веществ типа HX, где X = Hal, OH и т.д., к непредельным углеводородам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода. В случае симметричного бутина-2 атом водорода присоединяется к одному из двух атомов углерода, расположенного при тройной связи, в результате чего образуется неустойчивый непредельный спирт — бутен-2-ол-2, который изомеризуется в бутанон:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) Гидрирование (восстановление) бутанона приводит к образованию вторичного спирта — бутанола-2:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) Циклоалканы, подобно насыщенным углеводородам, вступают в реакции замещения, дегидрирования (отщепления водорода), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов с напряженным циклом (цикропропанов и циклобутанов) характерны реакции присоединения с раскрытием цикла. В случае циклопропана при атаке молекулы бромоводорода связи C-C рвется, и молекула бромоводорода присоединяется к первому и третьему атомами углерода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора приводит к образованию непредельного углеводорода. Отщепление происходит по правилу А. М. Зайцева: при дегидрогалогенировании моногалогеналканов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с галоген-радикалом. Так, при дегидрогалогенировании 1-бромпропана образуется пропилен:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) Жесткое окисление непредельных углеводородов проводят в подкисленном растворе KMnO4 (или K2Cr2O7). Обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на кратные связи:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Взаимодействие карбоновых кислот со щелочами относится к реакциям нейтрализации, в результате которых образуется соль карбоновой кислоты:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При прокаливании ацетата бария выделяется ацетон и образуется карбонат бария:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

Пояснение:

1) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется неорганическая соль — карбонат кальция:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

2) При действии водородом или комплексными гидридами металлов (натрийборгидридом NaBH4 или литийалюмогидридом LiAlH4) кетоны образуют вторичные спирты, альдегиды — первичные спирты. Пропуская смесь паров ацетона и водорода над катализатором (Pt, Pd, Ni), можно получить изопропанол:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

3) При действии концентрированной серной кислоты при температуре более 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта. Отщепление воды происходит по правилу А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с гидроксильной группой. Так, при дегидратации изопропанола образуются пропилен и вода:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

4) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование пропилена (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае пропилена образуется пропандиол-1,2:

Пропанол 2 kmno4 koh уравнение

5) При взаимодействии пропанола-1,2 с хлороводородом OH-группы последовательно замещаются атомами хлора. При избытке хлороводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:

🎬 Видео

13. ЦиклоалкЕны и KMnO4/ Нужно знать/ ЕГЭ химия 2020Скачать

13. ЦиклоалкЕны и KMnO4/ Нужно знать/ ЕГЭ химия 2020

Окисление иодида калия KI + H2O2, KI + CuSO4, KI + Fe(NO3)3, KI + KMnO4Скачать

Окисление иодида калия KI + H2O2, KI + CuSO4, KI + Fe(NO3)3, KI + KMnO4

Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКА

Алкины.Окисление алкинов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 9 реакций ЕГЭСкачать

Алкины.Окисление алкинов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 9 реакций ЕГЭ

KMnO4+HCl.aviСкачать

KMnO4+HCl.avi

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии
Поделиться или сохранить к себе: