Пропанол-2, изопропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
- Строение пропанола-2
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Изомерия пропанола-2
- Структурная изомерия
- Химические свойства пропанола-2
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Взаимодействие с аммиаком
- 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Реакции замещения группы ОН
- 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
- 3.2. Межмолекулярная дегидратация
- 4. Окисление спиртов
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение спиртов
- 5. Дегидрирование пропанола-2
- Получение пропанола-1
- 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Гидрирование карбонильных соединений
- 3. Гидратация алкенов
- Acetyl
- Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений
- 🎬 Видео
Видео:NaNO2+KMnO4+H2SO4=NaNO3+MnSO4+K2SO4+H2OСкачать
Строение пропанола-2
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому пропанол-2 очень хорошо растворим в воде. Молекулы пропанола-2 в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Пропанол-2 смешивается с водой в любых соотношениях.
Видео:2 KMnO4 + H2O2 → 2 MnO2 + 2 O2 + 2 KOHСкачать
Изомерия пропанола-2
Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать
Структурная изомерия
Для пропанола-2 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н8О пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3 |
Пропиловый спирт | Метилэтиловый эфир |
СН3–CH2–CH2–OH | CH3–O–CH2–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
Например. Пропанол-1 и пропанол-2 |
Пропанол-1 | Пропанол-2 |
Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Химические свойства пропанола-2
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
|
1. Кислотные свойства пропанола-2
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-2 не взаимодействует с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Пропанол-2 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
Например, пропанол-2 взаимодействует с калием с образованием изопропилата калия и водорода . |
2СН3–CH OH –CH3 + 2K → 2СН3–CHOK –CH 3 + H 2
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, изопропилат калия разлагается водой: |
СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH
Видео:Решение цепочек превращений по химииСкачать
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, пропанол-2 реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии пропанола-2 с аммиаком образуется изопропиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, изопропанол реагирует с уксусной кислотой с образованием изопропилацетата (изопропилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии пропанола-2 с азотной кислотой образуется изопропилнитрат. |
Видео:Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и H2O2Скачать
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из пропанола-2 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен: |
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации пропанола-2 при низкой температуре образуется диизопропиловый эфир: |
Видео:How to Balance KMnO4 + heat = K2MnO4 + MnO2 + O2 (Decomposition of Potassium permanganate)Скачать
4. Окисление спиртов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Вторичные спирты окисляются до кетонов.
Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
Например, при окислении пропанола-2 образуется ацетон |
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) вторичные спирты также окисляются до кетонов.
При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси. |
Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания пропанола-2: |
Видео:Химическая реакция KMnO4 с H2SO4 и NaNO2Скачать
5. Дегидрирование пропанола-2
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.
Например, при дегидрировании пропанола-2 образуется ацетон. |
Видео:Ethanol oxidation by potassium permanganate (KMnO4)Скачать
Получение пропанола-1
Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании 2-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-2 |
СН3–CHCl –CH 3 + NaOH → СН3–CHOH–CH3 + NaCl
Видео:Химическая реакция FeSO4 с KMnO4 и H2SO4Скачать
2. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты.
Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол |
Видео:Алкены.Окисление алкенов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 14 реакций ЕГЭ.Скачать
3. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Видео:HCl+KMnO4=MnCl2+Cl2+KCl+H2O Расстановка коэффициентов методом электронного баланса в ОВР 10.47бСкачать
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Видео:Получение перманганата калия KMnO4Скачать Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединенийНапишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде (0 0 C) приводит к образованию этиленгликоля: 2) При взаимодействии этиленгликоля с бромоводородом протекает реакция замещения, в результате которой гидроксильные группы замещаются анионами брома: 3) При воздействии на 1,2-дибромэтан, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул бромоводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи: 4) Гидратация (присоединение воды) к молекуле ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова): 5) Окислителем альдегидов может выступать свежеосажденный гидроксид меди (II): Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Под действием катализаторов (Pt, Pd, Ni) бензол восстанавливается водородом до циклогексана: 2) Под действием света происходит замещение водорода циклогексана хлором (радикальный механизм): 3) В водном растворе щелочи протекает реакция замещения хлора на гидроксильную группу щелочи, в результате чего образуется циклогексанол: 4) Воздействие водоотнимающих средств (H2SO4, Al2O3) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи (образуется циклогексен): 5) Действие жестких окислителей приводит к разрыву двойной связи и раскрытию цикла циклогексена: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана: 2) При нагревании метана до температуры 1500 0 C возможно образование ацетилена: 3) При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол: 4) Одним из способов введения заместителя в бензольное кольцо – реакция бензола с галоленпроизводным в присутствии хлорида алюминия: 5) При действии перманганата калия в среде KOH толуол окисляется до бензоата калия: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Бромирование циклопентана: 2) Замещение брома гидроксильной группой: 4) Получение циклопентена из циклопентанола: 5) Окисление циклопентена: 6) Получение сложного эфира в кислой среде из дикарбоновой кислоты : Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Получить пара-ксилол из пара-хлортолуола можно по реакции Вюрца: 2) Хлорирование пара-ксилола (электрофильное замещение) протекает в присутствии катализатора — хлорида железа (III): 3) В результате окисления пара-ксилола избытком перманганата калия в кислой среде метильные заместители при бензольном кольце превращаются в карбоксильные группы: 4) Соль двухосновной карбоновой кислоты образуется при взаимодействии карбоксильных групп с содой: 5) Образование двух сложноэфирных групп при бензольном кольце происходит в результате следующей реакции: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) При пропускании паров этилового спирта через раскаленную медную трубку происходит окисление органического вещества, в результате чего на выходе чувствуется запах ацетальдегида: 2) В присутствии ацетальдегида гидроксид меди (II) восстанавливается до оксида меди (I), а сам альдегид окисляется до уксусной кислоты. Если реакцию проводить при медленном нагревании, оксид меди (I) образует на стенках пробирки оранжево-красный налет («медное зеркало»): 3) Соль карбоновой кислоты — ацетат кальция — можно получить в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция: 4) При нагревании ацетата кальция образуется ацетон: 5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором можно получить изопропанол — происходит восстановление карбонильного соединения: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) В присутствии катализатора бутанон восстанавливается водородом до бутанола-2: 2) При температуре выше 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта, в результате которой, помимо гидроксильной группы, также отщепляется атом водорода, расположенный через один к спиртовому гидроксилу: 3) В растворе, подкисленном серной кислотой, происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы: 4) Соль карбоновой кислоты — ацетат натрия — получают в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция: 5) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана (декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот — лабораторный способ получения алканов): Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) При пропускании алканов над катализатором (Ni, Pd, Pt, Al2O3, Cr2O3) при высокой температуре (400-600 o C) протекает реакция дегидрирования, в результате которой отщепление молекулы водорода и образование алкена (в данном случае пропилена): 2) При взаимодействии пропилена с хлорной водой или раствором хлора в органическом растворителе (CCl4) хлор присоединяется к алкену и образуется дигалогеналкан: 3) При воздействии на 1,2-дихлорпропан (в подобных реакциях у галогенпроизводных атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода или при одном и том же атоме) спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул хлороводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи: 4) При пропускании образовавшегося в предыдущей реакции пропина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является 1,3,5-триметилбензол: 5) Метильные группы 1,3,5-триметилбензола можно окислить водным раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой, до карбоксильных групп: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Реакция гидролиза сложного эфира, помимо кислот, катализируется щелочами. В этом случае гидролиз необратим, так как образующаяся кислота со щелочью образует соль: 2) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется карбонат кальция: 3) При восстановлении ацетона водородом на катализаторе (Ni, Pd, Pt) образуется изопропанол: 4) По реакции внутримолекулярной дегидратации из изопропанола можно получить пропилен (реакция протекает в присутствии концентрированной H2SO4 и температуре более 140 o C): 5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление пропилена, в результате чего образуется уксусная кислота и выделяется углекислый газ (реакция с KMnO4 является качественной реакцией на непредельные углеводороды, в том числе на алкены): Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Нагревание натриевой соли масляной (бутановой) кислоты (бутаноата натрия) с избытком гидроксида натрия приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию пропана: 2) Пропан вступает в галогенами на свету в реакцию свободнорадикального замещения, в результате которой атом водорода замещается на атом галогена. При взаимодействии эквимолярных количеств пропана и хлора образуется моногалогенпроизводное — 2-хлорпропан, у которого водород замещен при вторичном атоме углерода: 3) При воздействии на 2-хлорпропан спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула хлороводорода и образуется двойная связь (реакция дегидрогалогенирования): 4) Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксигруппа — к менее гидрированному: 5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление изопропанола, в результате чего образуется пропанон (ацетон). При этом действие окислителя, как можно заметить, направлено на тот атом углерода, который связан с гидроксильной группой: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) В результате присоединения воды к ацетилену образуется ацетальдегид (реакция Кучерова). Данная реакция имеет большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов: 2) Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При действии мягких и жестких окислителей на альдегиды образуются карбоновые кислоты. При действии на ацетальдегид щелочного раствора перманганата калия образующаяся уксусная кислота реагирует со щелочью, в результате чего образуется ацетат калия, а перманганат калия восстанавливается в манганат: 3) При воздействии на ацетат калия 2-бромпропана образуются сложный эфир (изопропилацетат) и неорганическое вещество — бромид калия: 4) Реакция образования сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта является обратимой. Так, действуя на сложный эфир (в данном случае изопропилацетат) подкисленным водным раствором образуются карбоновая кислота и спирт (уксусная кислота и изопропанол соответственно): 5) При пропускании паров вторичного спирта над раскаленным оксидом меди образуется кетон: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Пропилен вступает в бромоводородом в реакцию гидрогалогенирования. Реакция аналогично гидратации протекает по правилу В. В. Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному и находящемуся при двойной связи атому углерода, а галоген (или гидроксильная группа в случае реакции гидратации) — к менее гидрированному и также находящемуся при двойной связи другому атому углерода: 2) При щелочном гидролизе галогеналканов (в данном случае 2-бромпропана) образуется изопропанол (происходит замещение атома брома гидроксильной группой): 3) Внутримолекулярная дегидратация изопропанола происходит при его нагревании в присутствии водоотнимающих средств при более высокой температуре, чем температура межмолекулярной дегидратации, в результате чего образуется пропилен. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода, расположенных при двойной связи. В качестве водоотнимающего средства чаще всего используют концентрированную серную кислоту и температуру выше 140 o C: 4) В кислом растворе при действии перманганата калия происходит полное разрушение двойной связи алкена и превращение атомов углерода, между которыми расположена двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы. Поскольку двойная связи пропилена находится при первом атоме углерода, при разрыве двойной связи часть молекулы с двумя атомами углерода превращается в уксусную кислоту, а часть молекулы с одним атомом углерода — в углекислый газ через стадию образования легко окисляемой муравьиной кислоты: 5) Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров является реакцией этерификации. Данная реакция катализируется ионами водорода и является обратимой. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающего средства и удалением эфира из реакционной смеси: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) При взаимодействии дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены не при соседних атомах углерода, с щелочными металлами (Na, K, Rb, Cs) образуются предельные циклические углеводороды и галогениды щелочных металлов. Цикл замыкается между теми атомами углерода, при которых расположены атомы галогенов. Вместо щелочных металлов можно использовать цинк или магний: 2) Из-за наличия малого цикла циклопропан (как и циклобутан) является неустойчивой молекулой, и при воздействии различных реагентов (водорода, галогеноводородов, галогенов) такой цикл имеет тенденцию к раскрытию. В таких случаях протекают реакции присоединения: 3) При взаимодействии 1-хлорпропана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы хлороводорода. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов (спиртов) атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода, который является соседним по отношению к тому атому углерода, рядом с которым находится атом галогена (гидроксильная группа): 4) В нейтральном или слабощелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем окисляется атомы углерода, расположенные при двойной связи. Поскольку в данном случае окисление производится в нейтральном растворе, перманганат (Mn +7 ) восстанавливается до Mn +4 (MnO2): 5) Одноатомные и многоатомные спирты способны к замещению гидроксильной группы на галоген, что приводит к образованию галогеналканов: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Алкадиены способны присоединять водород, галогены и галогеноводороды. Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными двойными связями является способность присоединять молекулы как в положении 1 и 2 (1,2-присоединение), так и в положения 1 и 4 (1,4-присоединение). Обычно присоединение происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют новую π-связь, т.к. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи. При избытке водорода может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи: 2) Под действием раствора KMnO4 (K2Cr2O7), подкисленного серной кислотой, происходит неполное окисление молекулы бутена-2, в результате чего в молекулу вводятся 2 гидроксогруппы и образуется диол. Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается: 3) Реакция этерификации — реакция взаимодействия карбоновой кислоты и спирта (нуклеофильное замещение). Карбоновую кислоту подкисляют сильной минеральной кислотой, чтобы увеличить положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это позволяет осуществить реакцию между карбоновой кислотой и спиртом — слабым нуклеофилом: 4) Все сложные эфиры подвержены гидролизу. Для ускорения гидролиза к сложному эфиру добавляют кислоту или щелочь. Наиболее быстро происходит щелочной гидролиз, называемый омылением. В результате омыления получаются спирт и соль карбоновой кислоты: 5) При взаимодействии этилового спирта с оксидом меди (II) образуются продукт окисления спирта — ацетальдегид, металлическая медь и вода: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае бутена-2 образуется бутандиол-2,3: 2) Для многоатомных спиртов, как и для одноатомных, характерны реакции с галогеноводородами. При взаимодействии бутандиола-2,3 с бромоводородом OH-группы последовательно замещаются атомами брома. При избытке бромоводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп: 3) Гомологи ацетилена можно получить по реакции дегидрогалогенирования дигалогеналканов (-2HHal) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании: 4) Присоединение воды (гидратация) к алкинам является реакцией М. Г. Кучерова, ацетилен при этом образует ацетальдегид, а его гомологи — кетоны. Присоединение происходит по правилу В. В. Марковникова: при присоединении веществ типа HX, где X = Hal, OH и т.д., к непредельным углеводородам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода. В случае симметричного бутина-2 атом водорода присоединяется к одному из двух атомов углерода, расположенного при тройной связи, в результате чего образуется неустойчивый непредельный спирт — бутен-2-ол-2, который изомеризуется в бутанон: 5) Гидрирование (восстановление) бутанона приводит к образованию вторичного спирта — бутанола-2: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) Циклоалканы, подобно насыщенным углеводородам, вступают в реакции замещения, дегидрирования (отщепления водорода), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов с напряженным циклом (цикропропанов и циклобутанов) характерны реакции присоединения с раскрытием цикла. В случае циклопропана при атаке молекулы бромоводорода связи C-C рвется, и молекула бромоводорода присоединяется к первому и третьему атомами углерода: 2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора приводит к образованию непредельного углеводорода. Отщепление происходит по правилу А. М. Зайцева: при дегидрогалогенировании моногалогеналканов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с галоген-радикалом. Так, при дегидрогалогенировании 1-бромпропана образуется пропилен: 3) Жесткое окисление непредельных углеводородов проводят в подкисленном растворе KMnO4 (или K2Cr2O7). Обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на кратные связи: 4) Взаимодействие карбоновых кислот со щелочами относится к реакциям нейтрализации, в результате которых образуется соль карбоновой кислоты: 5) При прокаливании ацетата бария выделяется ацетон и образуется карбонат бария: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пояснение: 1) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется неорганическая соль — карбонат кальция: 2) При действии водородом или комплексными гидридами металлов (натрийборгидридом NaBH4 или литийалюмогидридом LiAlH4) кетоны образуют вторичные спирты, альдегиды — первичные спирты. Пропуская смесь паров ацетона и водорода над катализатором (Pt, Pd, Ni), можно получить изопропанол: 3) При действии концентрированной серной кислоты при температуре более 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта. Отщепление воды происходит по правилу А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с гидроксильной группой. Так, при дегидратации изопропанола образуются пропилен и вода: 4) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование пропилена (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае пропилена образуется пропандиол-1,2: 5) При взаимодействии пропанола-1,2 с хлороводородом OH-группы последовательно замещаются атомами хлора. При избытке хлороводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп: 🎬 Видео13. ЦиклоалкЕны и KMnO4/ Нужно знать/ ЕГЭ химия 2020Скачать Окисление иодида калия KI + H2O2, KI + CuSO4, KI + Fe(NO3)3, KI + KMnO4Скачать Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать Алкины.Окисление алкинов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 9 реакций ЕГЭСкачать KMnO4+HCl.aviСкачать 7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать |