Правила записи уравнений в органической химии

Видео:Органика. Учимся составлять и читать химические уравнения в органической химии.Скачать

Химические формулы для «чайников»

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Структурные формулы — это просто!

Я думаю, что знакомство с формулами лучше всего начать со структурных формул органических веществ. Считается, что они сложны для понимания, поэтому в школе их изучают в выпускных классах. Но я уверен, что через 10 минут вы разберетесь, как легко составлять структурные формулы.

Перед нами структурная формула метана — самого простого органического вещества.

Что мы видим? В центре латинская буква C, а от неё четыре палочки, на концах которых четыре латинских буквы H. C означает углерод, а H — водород. Это два самых важных элемента, которые входят в состав любых органических веществ. А что означают палочки? Это химические связи. В них кроется практически весь секрет органической химии.
Фокус в том, что валентность углерода равна 4. Поэтому у каждой буквы C должно быть 4 палочки. А валентность водорода равна 1, поэтому у него палочка должна быть только одна.
По-моему, палочки отлично демонстрируют такие «страшные» понятия, как химические связи и валентность.

Структурные формулы могут слегка менять свой внешний вид. В них главное — количество элементов и наличие нужных связей. Например, формула метана может иметь и такой вид:

В общем, структурные формулы не являются какими-то жесткими конструкциями. Если вдруг Вам захотелось бы сделать модель молекулы из подручных материалов, то для этого лучше всего подошли бы шарики, соединённые пружинками или резинками. Под шариками я конечно подразумеваю атомы, а резинки — химические связи.

Но в химии приняты не только структурные формулы. И здесь мы познакомимся с некоторыми из них. Достаточно распространены так называемые истинные формулы. Для метана истинная формула записывается так:

Стоит упомянуть, что метан — это природный газ, который знаком всем, у кого есть газовая плита. Но не будем на нём долго задерживаться. Пора посмотреть, какие ещё бывают варианты органических структур.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Углеводороды

Прежде, чем мы начнём знакомство с многочисленными органическими соединениями, хочу напомнить — мы здесь изучаем химические формулы. А все упоминаемые вещества служат для иллюстрации.

Здесь представлены органические вещества, называемые углеводородами. Название означает, что они состоят только из углерода и водорода.
Эти вещества в различной мере входят в состав нефти. И это далеко не полный список.
Но сначала смотрим ту колонку, которая называется Развёрнутая структурная формула. Мы видим уже знакомые буквы C и H, соединённые химическими связями — палочками. Главное правило по-прежнему в силе: у каждой буквы C четыре палочки, а у каждой H — одна. Что здесь нового? Появились химические связи между атомами углерода. И в результате оказалось, что молекулы органических веществ могут строиться при помощи таких цепочек, где звеньями являются атомы углерода с прилипшими к ними водородами.

Теперь посмотрим на колонку, где представлены упрощённые структурные формулы. Несложно догадаться, что они призваны экономить время людей, которые постоянно пишут формулы. Особенно, если эти формулы достаточно большие.
Правила здесь довольно простые — убираем палочки между углеродом и водородом и пишем число атомов водорода в виде числа. Таким образом, звенья цепочки становятся видны гораздо более отчётливо. По-научному они называются функциональные группы.
Можно даже довольно быстро понять некоторые более хитрые закономерности. Например, группа на конце цепочки записывается CH3 , а в середине цепочки — CH2 .
А для ещё большей экономии повторяющиеся группы можно объединить в скобочках, подписав количество повторов. Это показано в последней строке таблицы для формулы гексана: CH3-(CH2)4-CH3 .

Некоторые функциональные группы получают собственные названия и даже специальные обозначения. Например, группа CH3 называется метильная группа (от названия метана) и имеет собственное обозначение: Me. Если Вам попадётся, к примеру, такая формула: -CH2- , то ничего страшного тут нет. Это то же самое, что CH3-CH2-CH3 , то есть — пропан.

Двойные и тройные связи

Итак, за короткое время мы уже разобрались, что такое структурные формулы и выяснили, что они бывают развёрнутые и упрощённые. Но пока что мы познакомились только с одинарными химическими связями. Но на самом деле существуют двойные и даже тройные связи. Посмотрим на следующую таблицу.

Представленные здесь вещества тоже относятся к углеводородам. Если хорошенько присмотреться, то можно увидеть определённое сходство с веществами из первой таблицы. Названия формируются заменой буквы в конце названия: этан — этен — этин или пропан — пропен — пропин. Сходство не ограничивается названиями. Главное — одинаковое количество атомов углерода. А значит — одинаковое количество звеньев в цепи.
Различие кроется в наличии двойных и тройных связей. Углеводороды в первой таблице называются предельными. Это означает, что к ним больше ничего нельзя добавить. А во второй таблице представлены непредельные углеводороды. То есть, при определённых условиях к ним можно добавить по парочке атомов водорода.

Кроме того, появились дополнительные названия. Тут тоже нет ничего страшного. Верхние названия, которые без скобок — это научные названия. А в скобках даны традиционные названия, которые тоже довольно часто употребляются как в научной литературе, так и в быту.

Видео:КАК ДАВАТЬ НАЗВАНИЯ органическим соединениям | КАК СОСТАВЛЯТЬ ФОРМУЛЫ в органической химииСкачать

Циклические углеводороды

Продолжим знакомство с формулами углеводородов. Они ещё не раскрыли нам всех своих секретов. Оказывается, что цепочки могут быть замкнутыми. То есть, атомы углерода соединяются друг с другом циклически.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Изомеры

До сих пор мы не особенно обращали внимания на последнюю колонку, где выведены брутто-формулы. Но может возникнуть вполне законный вопрос: зачем вообще нужны структурные формулы? Ведь брутто-формулы гораздо проще записывать. Может быть, достаточно было бы пользоваться только ими?
Но оказывается, что без структурных формул обойтись не получится. Например, если сравнить брутто-формулы из двух предыдущих таблиц, то мы увидим, что циклопропан имеет абсолютно тот же состав, что и пропен ( C3H6 ). А брутто-формула циклобутана совпадает с бутеном ( C4H8 ). Но это разные вещества! И разница заключается в структуре. То есть, имеет большое значение, в каком порядке элементы соединены друг с другом. А значит, именно структурные формулы позволяют точно описать нужное вещество.

В химии существует такое понятие как изомеры. Так называют разные вещества, которые имеют одинаковый состав. Это не редкость. И в этом нет ничего странного. Ведь бывают же совершенно разные слова, состоящие из одинаковых букв.

Классическими изомерами среди углеводородов можно назвать бутан и изобутан. Посмотрим на их формулы:

Изобутан является изомером бутана. Обратите внимание, что брутто-формулы одинаковы. Но хотя они близки по свойствам, это разные вещества.

Как видно, разнообразие углеводородов не перестаёт удивлять. Оказывается, они могут состоять не только из линейных цепочек, но могут образовывать разветвлённые структуры. И чем длиннее исходная цепочка, тем больше вариантов. Если у бутана возможны только два изомера, то у пентана их уже три:

А у вещества декан, имеющего формулу C10H22 , существует 75 изомеров. Но мы не будем их здесь рассматривать.

Обратите внимание, что научное название зависит от числа звеньев в прямой цепочке, а традиционное название просто учитывает количество атомов углерода в молекуле. Так получилось из-за того, что химики, которые только начинали исследовать углеводороды, первым делом научились определять состав веществ. То есть, сначала люди смогли получить лишь брутто-формулы. А из них невозможно понять, какова длина самой длинной цепочки. Поэтому названия учитывали общее число атомов углерода.
Затем наука дошла до того, что люди смогли исследовать структуру молекул, придумали структурные формулы и переименовали уже известные вещества в соответствии с новыми знаниями. Но старые названия уже успели прижиться и существуют до сих пор.

Видео:Органическая Химия — Алканы и Цепь из АтомовСкачать

Бензол и скелетные формулы

Думаю, что пора познакомиться ещё с одним весьма примечательным представителем углеводородов. Это вещество называется бензол. Вот его формулы:

Чем же этот бензол так примечателен? Дело в том, что это шестиугольное колечко входит в состав огромного числа органических веществ.
И вот на примере бензола предлагаю ознакомиться с ещё одним очень важным способом записи структурных формул — скелетными формулами.
Как видно из таблицы, скелетная формула бензола представляет собой правильный шестиугольник без каких-либо букв, зато изображения химических связей выглядят одинаково.
В общем, правила составления скелетных формул отличаются от уже знакомых нам развёрнутых всего двумя особенностями:

• Буквы C не пишутся. Предполагается, что каждый угол изображаемой геометрической фигуры содержит атом углерода.
• Буквы H тоже не пишутся. Если в углу сходятся меньше четырёх линий, то это означает, что все оставшиеся заняты водородом.

Конечно, скелетные формулы не так просты, как развёрнутые, но зато их гораздо легче записывать. Поэтому в органической химии это самый популярный вид формул. И мне кажется, Вам тоже будет несложно к ним привыкнуть.

Давайте посмотрим, как выглядят формулы других веществ, производных от бензола.

Как видите, появился ещё и смешанный вариант. Опять какой-то новый вид формул? На этот раз уже нет. Просто иногда внутри одной формулы удобно сочетать различные способы.

А вот скелетная формула углеводорода, который называется коронен. Причём, другие варианты здесь уже использовать нет смысла.

Скелетные формулы существуют не только для циклических молекул. Понятно, что метан и этан имеют слишком мало узлов, поэтому для них не стоит пытаться использовать скелетные формулы. А вот какая-нибудь длинная молекула изображается довольно легко. Только не в виде прямой цепочки, а при помощи ломаной линии, ведь атомы углерода изображаются углами.

Видео:Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

Трехмерные изображения

Иногда плоского изображения становится недостаточно. Поэтому для изображения трехмерных структурных формул используют особое изображение для химических связей:

Видео:Составление формул органических соединений по названиюСкачать

Формулы с окружностью

Само собой, все они означают одно и то же. Но первые три отличаются только поворотом вокруг собственного центра. Тут нет ничего необычного, ведь молекулы не стоят на одном месте. А вот дальше мы видим кружок вместо трёх двойных связей. Причём, я намеренно изобразил все атомы водорода в последней формуле. Чтобы было хорошо видно, что каждый угол фактически лишился одной чёрточки. Их заменил кружок. Он как бы означает, что все двойные связи равномерно распределены внутри кольца.

Формулы бензола, где используется чередование одинарных и двойных связей называются формулами Кекуле в честь немецкого учёного, который внёс значительный вклад в исследование структуры бензола.

На самом деле, среди химиков нет единого мнения по поводу того, насколько правильно использование формул с кружком. Некоторые авторы категорически против. Но есть масса публикаций, где такая запись широко употребляется. Моя задача состоит в том, чтобы Вы узнали о существовании подобных формул и не удивлялись, увидев их.

Вот пара примеров записи уже для уже знакомых нам веществ:

Видео:ВСЯ ХИМИЯ 10 КЛАСС ОВР в нейтральной среде / Метод полуреакций WannaBeTeacher Усенов УланСкачать

Знакомство с кислородом. Спирты

До сих пор мы знакомились со структурными формулами углеводородов, которые состоят только из углерода и водорода. Думаю, пора познакомиться с новым элементом — кислородом. Он обозначается латинской буквой O. Его валентнсть равна 2. То есть, каждая буква O в структурных формулах должна снабжаться двумя палочками.

Кислород — очень распространённый элемент на нашей планете. Он входит в состав большого количества органических и неорганических веществ. Но мы начнём знакомство с группы веществ, называемых спиртами:

Не правда ли, что в этом есть что-то знакомое? Метан — метанол, этан — этанол, пропан — пропанол.
Да, можно сказать, что спирт получается из углеводорода, если заменить один атом -H на группу -O-H (или -OH в упрощенных структурных формулах). Химики называют её: гидроксильная группа, по латинским названиям водорода и кислорода. А иногда она даже называется спиртовой группой.

Все спирты можно описать в виде обобщённой формулы -OH , где OH — гидроксильная группа, а R — остальная часть молекулы органического вещества.

Конечно же стоит упомянуть, что этанол — это тот самый спирт, который входит в состав алкогольных напитков. Другие представленные здесь спирты по запаху, цвету и даже вкусу довольно похожи на этиловый спирт. Но они очень вредны для здоровья человка. Например, один глоток метанола может оставить человека слепым на всю жизнь. А если выпить больше, то это можеть оказаться фатальным для жизни.

Ещё здесь из четырёх спиртов есть два изомера: 1-пропанол и 2-пропанол. У них одинаковые брутто-формулы, хотя вещества это разные. Их молекулы отличаются номером углеродного атома, к которому крепится группа OH. Возможно, Вы спросите, почему у 1-пропанола гидроксильная группа присоединена к третьему, а не к первому атому углерода? Тут следует вспомнить, что молекулы не находятся в одном положении. Они постоянно крутятся. И вполне могут развернуться как угодно:

Все спирты, с которыми мы уже успели познакомиться, имеют в своём составе одну гидроксильную группу. Химики называют их одноатомные спирты. Но существуют вещества с различным количеством гидроксильных групп. Они соответственно называются двухатомные спирты, трёхатомные спирты и так далее.
В качестве примера трёхатомного спирта можно привести достаточно известное вещество — глицерин:

Ну и чтобы завершить знакомство со спиртами, приведу ещё формулу другого известного вещества — холестерина. Далеко не все знают, что он является одноатомным спиртом!

Видео:Как составлять ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | 4 лайфхака - 95 ВСЕХ РЕАКЦИЙ в химии!Скачать

Карбоновые кислоты

Любой винодел знает, что вино должно храниться без доступа воздуха. Иначе оно скиснет. Но химики знают причину — если к спирту присоединить ещё один атом кислорода, то получится кислота.
Посмотрим на формулы кислот, которые получаются из уже знакомых нам спиртов:

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Все, кто пробовал уксус, знают что он весьма кислый. Причиной этого является наличие в нём уксусной кислоты. Обычно столовый уксус содержит от 3 до 15% уксусной кислоты, а остальное (по большей части) — вода. Употребление в пищу уксусной кислоты в неразбавленном виде представляет опасность для жизни.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная, трёхосновная и т.д.

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Радикалы

Радикалы — это ещё одно понятие, которое оказало влияние на химические формулы. Само слово наверняка всем известно, но в химии радикалы не имеют ничего общего с политиками, бунтовщиками и прочими гражданами с активной позицией.
Здесь это всего лишь фрагменты молекул. И сейчас мы разберёмся, в чём их особенность и познакомимся с новым способом записи химических формул.

Выше по тексту уже несколько раз упоминались обобщённые формулы: спирты — -OH и карбоновые кислоты — -COOH . Напомню, что -OH и -COOH — это функциональные группы. А вот R — это и есть радикал. Не зря он изображается в виде буквы R.

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

Думаю, что здесь всё понятно. Хочу только обратить внимание на колонку, где приводятся примеры спиртов. Некоторые радикалы записываются в виде, напоминающем брутто-формулу, но функциональная группа записывается отдельно. Например, CH3-CH2-OH превращается в C2H5OH .
А для разветвлённых цепочек вроде изопропила применяются конструкции со скобочками.

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы. Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Знакомство с азотом. Амины

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот.
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

Посмотрим, какие вещества получаются, если к знакомым нам углеводородам присоединить азот:

Как Вы уже наверное догадались из названий, все эти вещества объединяются под общим названием амины. Функциональная группа -NH2 называется аминогруппой. Вот несколько обобщающих формул аминов:

В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Видео:Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать

Рациональные формулы

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

Так вот, ничего этого я рассказывать не буду. Тема моей статьи — химические формулы. А с ними как раз всё относительно просто.
Наиболее часто в неорганической химии употребляются рациональные формулы. И мы сейчас разберёмся, чем же они отличаются от уже знакомых нам.

Для начала, познакомимся с ещё одним элементом — кальцием. Это тоже весьма распространённый элемент.
Обозначается он Ca и имеет валентность, равную двум. Посмотрим, какие соединения он образует с известными нам углеродом, кислородом и водородом.

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Кальций в чистом виде — это мягкий белый металл. В природе он не встречается. Но его вполне возможно купить в магазине химреактивов. Он обычно хранится в специальных баночках без доступа воздуха. Потому что на воздухе он вступает в реакцию с кислородом. Собственно, поэтому он и не встречается в природе.
Итак, реакция кальция с кислородом:

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д.
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Этот небольшой рассказ о круговороте кальция в природе должен пояснить, для чего нужны рациональные формулы. Так вот, рациональные формулы записываются так, чтобы были видны функциональные группы. В нашем случае это:

Кроме того, отдельные элементы — Ca, H, O(в оксидах) — тоже являются самостоятельными группами.

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

В общем, природа химических связей обычно заключается в том, что одни элементы отдают электроны, а другие их получают. Электроны — это частицы с отрицательным зарядом. Элемент с полным набором электронов имеет нулевой заряд. Если он отдал электрон, то его заряд становится положительным, а если принял — то отрицатеньным. Например, водород имеет всего один электрон, который он достаточно легко отдаёт, превращаясь в положительный ион. Для этого существует специальная запись в химических формулах:

Отрицательно заряженные ионы называются анионы. Обычно к ним относятся кислотные остатки.
Положительно заряженные ионы — катионы. Чаще всего это водород и металлы.

И вот здесь наверное можно полностью понять смысл рациональных формул. В них сначала записывается катион, а за ним — анион. Даже если формула не содержит никаких зарядов.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

Видео:Видеоурок по химии "Типы химических реакций в органической химии"Скачать

Система Хилла

Итак, можно считать, что мы уже изучили структурные и рациональные формулы. Но есть ещё один вопрос, который стоит рассмотреть подробнее. Чем же всё-таки отличаются брутто-формулы от рациональных?
Мы знаем почему рациональная формула угольной кислоты записывается H2CO3 , а не как-то иначе. (Сначала идут два катиона водорода, а за ними карбонат-анион). Но почему брутто-формула записывается CH2O3 ?

В принципе, рациональная формула угольной кислоты вполне может считаться истинной формулой, ведь в ней нет повторяющихся элементов. В отличие от NH4OH или Ca(OH)2 .
Но к брутто-формулам очень часто применяется дополнительное правило, определяющее порядок следования элементов. Правило довольно простое: сначала ставится углерод, затем водород, а дальше остальные элементы в алфавитном порядке.
Вот и выходит CH2O3 — углерод, водород, кислород. Это называется системой Хилла. Она используется практически во всех химических справочниках. И в этой статье тоже.

Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Немного о системе easyChem

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе easyChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи easyChem.

Зачем вообще нужна какая-то система для вывода формул? Всё дело в том, что стандартный способ отображения информации в интернет-браузерах — это язык гипертекстовой разметки (HTML). Он ориентирован на обработку текстовой информации.

Рациональные и брутто-формулы вполне можно изобразить при помощи текста. Даже некоторые упрощённые структурные формулы тоже могут быть записаны текстом, например спирт CH3-CH2-OH . Хотя для этого пришлось бы в HTML использовать такую запись: CH₃-CH₂-OH .
Это конечно создаёт некоторые трудности, но с ними можно смириться. Но как изобразить структурную формулу? В принципе, можно использовать моноширинный шрифт:

Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Настоящая проблема возникает при попытке изобразить бензольные кольца и при использовании скелетных формул. Здесь не остаётся иного пути, кроме подключения растрового изображения. Растры хранятся в отдельных файлах. Браузеры могут подключать изображения в формате gif, png или jpeg.
Для создания таких файлов требуется графический редактор. Например, Фотошоп. Но я более 10 лет знаком с Фотошопом и могу сказать точно, что он очень плохо подходит для изображения химических формул.
Гораздо лучше с этой задачей справляются молекулярные редакторы. Но при большом количестве формул, каждая из которых хранится в отдельном файле, довольно легко в них запутаться.
Например, число формул в этой статье равно . Из них выведены виде графических изображений (остальные при помощи средств HTML).

Система easyChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что easyChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Таким образом, для подготовки этой статьи я пользовался только текстовым редактором. Причём, мне не пришлось думать, какая из формул будет графической, а какая — текстовой.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи:

Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом ; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы easyChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Органическая химия в уравнениях реакций

«Шпаргалки. Химия» — это краткие изложения основных вопросов по курсу органической химии за 10 класс , которые можно использовать для повторения и закрепления пройденного материала по органической химии при подготовке к ЕГЭ Весь материал можно распечатать в виде шпаргалок.

Просмотр содержимого документа
«Органическая химия в уравнениях реакций»

Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.

2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм): R-Н +НО – NО_2(разб) −→R—NО₂ +Н₂ внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).

. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:

2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и атомами углерода);

5. Алкины (непредельные). Общая формула – С_пН_2п-2. М (С_пН_2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP-гибридизация, линейное строение обладают слабыми кислотными свойствами

только ацетилен СН≡СН + НОН →СН₃-СНО — альдегид

при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd продолжение см дальше

5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:

6. Арены (непредельные, циклические, ароматические). Общая формула – С_пН_2п-6, М (С_пН_2п-6)= (14п-6) г/моль, локализованное π-облако, SP 2 -гибридизация, циклическое строение

в) алкилирование — р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода

помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr₃ и H₂SO_4.

б) С₆Н₅-СН₃ + 3НО – NО₂ → С₆Н₂(NО₂)₃ + 3Н₂О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.

в) присоединение 2 С₆Н₅-СН₃+ 5Н₂ → 2 С₆Н₁₁-СН₃ или −СН₃, метилциклогексан.

Наличие гидроксогруппы — ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.

2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:

3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:

а) при t 150 0 С – внутримолекулярная (Н₂О отрывается от 1 молекулы):

б) при t 0 С – межмолекулярная (Н₂О отрывается от 2 молекул):

Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях:

7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t

1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства –

3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов:

а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы

в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации

4. реакция с раствором FeCl₃ – 2-я качественная реакция на фенолы

Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH₄ восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С.

1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов:

а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия) R – С=О + НСN − KCN → R – C (OH) – C ≡ N;

б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта

г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди

2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода)

1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН

R – СООН ↔ R – СОО — + Н +, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

2. р.замещения группы ОН на хлор, взаимодействие с хлоридом Р(V)

R – СООН + Н – О – СО – R — Р2О5 → R – СО – О – СО — R + Н₂О (ангидрид к-ты),

остаток кислоты ↓ остаток спирта

5. получение амидов в реакциях с раствором аммиака, при нагревании

6. р. замещения атома водорода у α–атома (С) на атом брома, в присутствии Р_кр

7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH₄ (см. «альдегиды»)

8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и сильный восстановитель,

9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])

R – СН₂ – ОН + [О] → R – СНО (альдегид) и дальше + [О] → R – СООН (кислота);

б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»

6. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула – R-С = О

р. гидролиза с Н₂О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи

2. р. восстановления, в присутствии LiAlH₄ с образованием 2-х спиртов:

особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.

Хлорангидриды и ангидриды кислот

Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты. С хлорангидридами:

↑ этот атом водорода замещается на ацильную группу.

С ангидридами кислот:

2. р. восстановления до многоатомных спиртов:

3. синее окрашивание с Си(ОН)₂, как у многоатомных спиртов;

4. р. межмолекулярной дегидратации со спиртами: → простые эфиры;

5. р. этерификации с альдегидами → сложные эфиры;

1. Амины обладают основными свойствами, поэтому, как основания,

3. Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:

9. Азотсодержащие соединения – аминокислоты …β α М_r (к-ты) = (14п+75)

Общая формула – R – СН — СООН

1.Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, поэтому реагируют:

4. Получение: α- аминокислоты из α-хлорзамещенных карбоновых кислот

Окислительно – восстановительные реакции в органической химии.

Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Разделы: Химия

Окислительно-восстановительные процессы издавна интересовали химиков и даже алхимиков. Среди химических реакций, происходящих в природе, быту и технике, огромное множество составляют окислительно-восстановительные: сгорание топлива, окисление питательных веществ, тканевое дыхание, фотосинтез, порча пищевых продуктов и т.д. В таких реакциях могут участвовать как неорганические вещества, так и органические. Однако если в школьном курсе неорганической химии разделы, посвященные окислительно-восстановительным реакциям, занимают значительное место, то в курсе органической химии на этот вопрос обращено недостаточно внимания.

Что же представляют собой восстановительно-окислительные процессы?

Все химические реакции можно разделить на два типа. К первому относятся реакции, протекающие без изменения степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ.

Ко второму типу относятся все реакции, идущие с изменением степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ.

Реакции, протекающие с изменением степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ, называются окислительно-восстановительными.

С современной точки зрения изменение степени окисления связано с оттягиванием или перемещением электронов. Поэтому наряду с приведенным можно дать и такое определение восстановительно-окислительных реакций: это такие реакции, при которых происходит переход электронов от одних атомов, молекул или ионов к другим.

Рассмотрим основные положения, относящиеся к теории окислительно-восстановительных реакций.

1. Окислением называется процесс отдачи электроном атомом, молекулой или ионом электронов, степени окисления при этом повышаются.

2. Восстановлением называется процесс присоединения электронов атомом, молекулой или ионом, степень окисления при этом понижается.

3. Атомы, молекулы или ионы, отдающие электроны, называются восстановителями. Во время реакции они окисляются. Атомы, молекулы или ионы, присоединяющие электроны, называются окислителями. Во время реакции они восстанавливаются.

4. Окисление всегда сопровождается восстановлением; восстановление всегда связано с окислением, что можно выразить уравнениями.

Поэтому окислительно-восстановительные реакции представляют собой единство двух противоположных процессов – окисления и восстановления. В этих реакциях число электронов, отдаваемых восстановителем, равно числу электронов, присоединяемых окислителем. При этом независимо от того, переходят ли электроны с одного атома на другой полностью или лишь частично оттягиваются к одному из атомов, условно говорят только об отдаче и присоединения электронов.

Окислительно-восстановительные реакции органических веществ – важнейшее свойство, объединяющее эти вещества. Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений.

Нам представляется важным указывать значение СО атома углерода при изучении всей совокупности свойств органических соединений. Систематизация сведений об окислителях, установление связи между строением органических веществ и их СО помогут научить учащихся [1, 2]:

— Выбирать лабораторные и промышленные окислители;

Находить зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения;

— Устанавливать связь между классом органических веществ и окислителем нужной силы, агрегатного состояния и механизма действия;

— Предсказывать условия проведения реакции и ожидаемые продукты окисления.

Определение степени окисления атомов в органических веществах

Степень окисления любого атома углерода в органическом веществе равна алгебраической сумме всех его связей с более электроотрицательных элементов (Cl, O, S,N, и др.), учитываемых со знаком «+», и связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с соседними атомами углерода не учитываются [1].

Определим степени окисления атомов углерода в молекулах предельного углеводорода пропана и спирта этанола:

Последовательное окисление органических веществ можно представить в виде следующей цепочки превращений:

Насыщенный углеводород Ненасыщенный углеводород Спирт Альдегид (кетон) Карбоновая кислота CO+ HO.

Генетическая связь между классами органических соединений представляется здесь как ряд окислительно–восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей классов органических соединений.

Изменение СО у атомов углерода в молекуле углерода в молекулах органических соединений приведены в таблице. Из данных таблицы видно, что при переходе от одного класса органических соединений к другому и увеличения степени разветвленности углеродного скелета молекул соединений внутри отдельного класса степень окисления атома углерода, ответственного за восстанавливающую способность соединения, изменяется. Органические вещества, в молекулах которых содержатся атомы углерода с максимальными (- и +) значениями СО (-4, -3, +2, +3), вступают в реакцию полного окисления-горения, но устойчивых к воздействию мягких окислителей и окислителей средней силы. Вещества, в молекулах которых содержится атомы углерода в СО -1; 0; +1, окисляются легко, восстановительные способности их близки, поэту их неполное окисление может быть достигнуто за счет одного из известных окислителей малой и средней силы. Эти вещества могут проявлять двойственную природу, выступая и в качестве окислителя, подобно тому, как это присуще неорганическим веществам.

Окисление и восстановление органических веществ

Повышенная склонность органических соединений к окислению обусловлена наличием в молекуле веществ [1, 2]:

• кратных связей (именно поэтому так легко окисляются алкены, алканы, алкадиены);
• определенных функциональных групп – сульфидной -SH, гидроксильной –OH (фенольной и спиртовой), аминной — NH;
• активированных алкильных групп, расположенных по соседству с кратными связям, например пропен может быть окислен до непредельного альдегида акролеина (кислородом воздуха в присутствии водяных паров на висмут- молибденовых катализаторах):

• атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Сравним первичные, вторичные и третичные спирты по реакционной способности к окислению:

Первичные и вторичные спирты, имеющие атомы водорода при атоме углерода, несущем функциональную группу; окисляются легко: первые – до альдегидов, вторые до кетонов. При этом структура углеродного скелета исходного спирта сохраняется. Третичные спирты, в молекулах которых нет атома водорода при атоме углерода, содержащем группу ОН, в обычных условиях не окисляются. В жестких условиях (при действии сильных окислителей и при высоких температурах) они могут быть окислены до смеси низкомолекулярных карбоновых кислот, т.е. происходит деструкция углеродного скелета.

Существуют два подхода к определению степеней окисления элементов в органических веществах.

1. Вычисляют среднюю степень окисления атома углерода в молекуле органического соединения, например пропана.

Такой подход оправдан, если в ходе реакции в органическом веществе разрушаются все химические связи (горение, полное разложение).

Отметим, что формально дробные степени окисления, вычисленные таким образом, могут быть и в случае неорганических веществ. Например, в соединении КО (надпероксида калия) степень окисления кислорода равна – 1/2.

2. Определяют степень окисления каждого атома углерода, например в бутане.

В этом случае степень окисления любого атома углерода в органическом соединении равна алгебраической сумме чисел всех связей с атомами более электроотрицательных элементов, учитываемых со знаком «+», и числа связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с атомами углерода не учитывают.

В качестве простейшего примера определим степень окисления углерода в молекуле метанола.

Атом углерода связан с тремя атомами водорода (эти связи учитываются со знаком « — »), одной связью – с атомом кислорода (ее учитывают со знаком «+»). Получаем:

Таким образом, степень окисления углерода в метаноле равна -2.

Вычисленная степень окисления углерода хотя и условное значение, но оно указывает на характер смещения электронной плотности в молекуле, а ее изменение в результате реакции свидетельствует об имеющем место окислительно-восстановительном процессе.

Рассмотрим цепочку превращений веществ:

При каталитическом дегидрировании этана получается этилен; продукт гидратации этилена – этанол; его окисление приведет к этаналю, а затем – к уксусной кислоте; при ее сгорании образуется углекислый газ и вода.

Определим степени окисления каждого атома углерода в молекулах перечисленных веществ.

Можно заметить, что в ходе каждого из этих превращений постоянно меняется степень окисления одного из атомов углерода. В направлении от этана к оксиду углерода (IV) происходит увеличение степени окисления атома углерода.

Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, их классифицируют в зависимости оттого, что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается – о процессе восстановления).

Так, в реакции этанола с перманганатом калия этанол будет окисляться, а перманганат калия – восстанавливается. Реакцию называют окислением этанола.

Составление окислительно – восстановительных уравнений

Для составления уравнений окислительно- восстановительных реакций используют как метод электронного баланса, так и метод полуреакций (электронно — ионный метод). Рассмотрим несколько примеров окислительно- восстановительных реакций с участием органических веществ 3.

1. Горение н-бутана.

Схема реакции имеет вид:

Составим полное уравнение химической реакции методом баланса.

Среднее значение степени окисления углерода в н-бутане:

Степень окисления углерода в оксиде углерода(IV) равна +4.

Составим схему электронного баланса:

C учетом найденных коэффициентов уравнение химической реакции горения н-бутана будет выглядеть следующим образом:

Коэффициенты для этого уравнения можно найти и другим методом, о котором уже упоминалось. Рассчитав степени окисления каждого из атомов углерода, видим, что они различаются:

В этом случае схема электронного баланса будет выглядеть так:

Так как в ходе горения н-бутана в его молекулах разрушаются все химические связи, то в данном случае первый подход вполне оправдан, тем более что схема электронного баланса, составленная вторым способом, несколько сложнее.

2. Реакция окисления этилена раствором перманганата калия в нейтральной среде на холоду (реакция Вагнера).

Расставим коэффициенты в уравнении реакции методом электронного баланса.

Полное уравнение химической реакции будет выглядеть так:

Для определения коэффициентов можно воспользоваться и методом полуреакций. Этилен окисляется в этой реакции до этиленгликоля, а перманганат – ионы восстанавливаются с образованием диоксида марганца.

Схемы соответствующих полуреакций:

Суммарное электронно-ионное уравнение:

3. Реакции окисления глюкозы перманганата калия в кислой среде.

А. Метод электронного баланса.

Рассчитаем степени окисления каждого из атомов углерода в молекуле глюкозы:

Схема электронного баланса усложняется по сравнению с предыдущими примерами:

Б. Метод полуреакций в данном случае выглядит следующим образом:

Суммарное ионное уравнение:

Молекулярное уравнение реакции глюкозы перманганататом калия:

В органической химии целесообразно использовать определение окисления как увеличение содержания кислорода или уменьшение содержания водорода [4]. Восстановление в таком случае определяется как уменьшение содержания кислорода или увеличение содержания водорода. При таком определении последовательное окисление органических веществ можно представить следующей схемой:

Практика показывает, что подбор коэффициентов в реакциях окисления органических веществ вызывает определенные затруднения, так как приходится иметь дело с весьма непривычными степенями окисления.[4]. Некоторые учащиеся из-за отсутствия опыта продолжают отождествлять степень окисления с валентностью и, вследствие этого, неправильно определяют степень окисления углерода в органических соединениях. Валентность углерода в этих соединениях всегда равна четырем, а степень окисления может принимать различные значения (от -3 до +4, в том числе дробные значения). Непривычным моментом при окислении органических веществ является нулевая степень окисления атома углерода в некоторых сложных соединениях. Если преодолеть психологический барьер, составление таких уравнений не представляет сложности, например:

Степень окисления атома углерода в сахарозе равна нулю. Переписываем схему реакции с указанием степеней окисления атомов, которые их меняют:

Составляем электронные уравнения и находим коэффициенты при окислителе и восстановителе и продуктах их окисления и восстановления:

Подставим полученные коэффициенты в схему реакции:

Оставшиеся коэффициенты подбираем в такой последовательности: KSO, HSO, HO. Окончательное уравнение имеет вид:

Многие вузы включают в билеты для вступительных экзаменов задания по подбору коэффициентов в уравнениях ОВР электронным методом(методом полуреакций). Если в школе и уделяется хоть какое-то внимание этому методу, то, в основном при окислении неорганических веществ. Попробуем применить метод полуреакций для выше приведенного примера окисления сахарозы перманганатом калия в кислой среде.

Первое преимущество этого метода заключается в том, что нет необходимости сразу угадывать и записывать продукты реакции. Они достаточно легко определяются в ходе уравнения. Окислитель в кислой среде наиболее полно проявляет свои окислительные свойства, например, анион MnOпревращается в катион Mn, легко окисляющиеся органические окисляются до CO.

Запишем в молекулярном виде превращения сахарозы:

В левой части не хватает 13 атомов кислорода, чтобы устранить это противоречие, прибавим 13 молекул HO.

Левая часть теперь содержит 48 атомов водорода, они выделяются в виде катионов Н:

Теперь уравняем суммарные заряды справа и слева:

Схема полуреакций готова. Составление схемы второй полуреакции обычно не вызывает затруднений:

Объединим обе схемы:

Сократив обе части уравнения на 65 HO и 240 Н, получим сокращенное ионное уравнение окислительно-восстановительной реакции:

Упражнения. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса в уравнениях реакций:

б) СН+ О СО+ НО

в) СНСНОН + KMnO СНСООН + MnO + КОН + НО

г) СНСН+ KMnO+ HSO СНСООН + MnSO+ KSO+ HO.

д) СН— СН=СН + КМnО +НО СН— СН(ОН)-СН(ОН) +. +.

Упражнения. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса:

а) СНСН+ KMnO+ HSO СНСООН + СО+ MnSO+ KSO+ HO.

12MnO+ 96Н + 5е+ 5CH+ 20HO12Mn+ 48HO + 5CНО+5СО+ 60 Н

5СНСН+12KMnO+18HSO

5СНСООН+5СО+12MnSO+6KSO+28HO.

в) CHO + KCrO+ HSO CO + Cr (SO)+ KSO+ HO.

г) CHOH+ KCrO+ HSO НСООН + Cr (SO)+ KSO+ HO.

д) СНNН + O CO + N+ HO

1. Матч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4т./ Пер. с англ.- М.: Мир, 1987-1988.

2. Карцова А.А, Левкин А. Н. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Химия в школе. — 2004. — №2. – С.55-61.

3. Хомченко Г.П., Савостьянова К.И. Окислительно-восстановительные реакции: Пособие для учащихся . М.- : Просвещение , 1980.

4. Шарафутдинов В. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Башкортостан уkытыусыhы. — 2002. — №5. – С.79 -81.

🎬 Видео

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Химия | Молекулярные и ионные уравненияСкачать

Органическая химия 🤪 #химия #органическаяхимия #ограника #репетитор #10классСкачать