Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

Получение циклоалканов

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.

Видео:3.2. Алкины: Способы полученияСкачать

3.2. Алкины: Способы получения

Получение циклоалканов

Видео:5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химии

1. Дегидрирование алканов

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.

2. Гидрирование бензола и его гомологов

При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:

Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:

Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.

Видео:5.2. Циклоалканы: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

5.2. Циклоалканы: Способы получения. ЕГЭ по химии

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.

Например, 1,4-дибромбутан реагирует с цинком с образованием циклобутана

Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С3 и С4).

Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химии

Циклогексан

Вы будете перенаправлены на Автор24

Циклогексан — циклоалкан с молекулярной формулой $C_6H_$ (аббревиатура Cy). Циклогексан в основном используется для промышленного производства адипиновой кислоты и капролактама, которые являются предшественниками нейлона. Циклогексан представляет собой бесцветную, легко воспламеняющаяся жидкость с характерным запахом, напоминающим чистящие средства (в которых иногда используется).

Видео:10.2. Альдегиды и кетоны: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

10.2. Альдегиды и кетоны: Способы получения. ЕГЭ по химии

Методы получения

Современное промышленное производство.

В промышленном масштабе, циклогексан получают путем гидрирования бензола. Производство циклогексана занимает около 11,4% мирового спроса на бензол. Реакция является сильно экзотермической, с $triangle H$ (500 K) = 216.37 кДж / моль). Дегидрирование начинается при температурах выше 300$^circ$С, что отражает благоприятную энтропию для дегидрогенизации.

В отличие от бензола, циклогексан не легко получить из природных ресурсов, таких как уголь. По этой причине, на первых этапах исследователям синтезировать циклогексан не удавалось:

В 1867 г. Бертло восстанавливал бензол с иодистоводородной кислотой при повышенных температурах.

В 1870 году Адольф фон Байер повторил реакцию и назвал продукт реакции «гексагидробезен».

В 1890 году Владимир Марковникова полагал, что он мог получить это соединение перегонкой Кавказской нефти, назвав его «гексанафтен».

Как неожиданно оказалось позже, циклогексаны, полученные методами, указанными выше («гексагидробезен» и «гексагидробезен»), имели температуру плавления на 10$^circ$C выше, чем циклогексан полученный гидрированием бензола. Эта загадка была решена в 1895 году Марковниковым и Николаем Зелинским, когда они определили, что «гексагидробезен» и «гексагидробезен» являются метилциклопентаном, образующимся в результате неожиданной реакции перегруппировки:

В 1894 Байер синтезировал циклогексан, начиная с конденсации Дикмана пимелиновой кислоты с последующим восстановлением:

В том же году Е. Хауорте и Перкин-младший (1860-1929) получили его с помощью реакции Вюрца из 1,6-дибромгексана:

Видео:11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химии

Конформация циклогексана

При помощи рентгенографии и других физических методов было доказано, что циклогексан находится в конформации кресла, полностью освобожденной от напряжения:

Проекции Ньюмена вдоль связей $C1-C2$ наглядно показывают, что валентные углы соответствуют тетраэдрическому расположению, а все углерод-водородные связи заторможены:

Видео:4.2. Алкадиены (диены): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

4.2. Алкадиены (диены): Способы получения. ЕГЭ по химии

Конверсия цикла циклогексана

Согласованное вращение вокруг $C-C$ связей переводит одну форму конформации кресла в другую форму, идентичную ей по энергии, в которой все аксиальные атомы водорода становятся экваториальными и наоборот — все экваториальные — аксиальными. Этот процесс носит название конверсии цикла:

Готовые работы на аналогичную тему

В ходе этого перехода образуются другие, менее стабильные и потому короткоживущие экстремальные конформации циклогексана: конформация полукресла (конформация полутвист-формы), конформация твист-формы и конформация ванны:

Переход формы кресла в твист-форму протекает через промежуточную неустойчивую форму полукресла (полутвист-форму):

На рис. ниже приведена общая энергетическая диаграмма всех конформационных переходов циклогексана.

Рисунок 11. Энергетическая диаграмма конформационных переходов в циклогексане. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Изначальная конформация кресла переходит в конформацию полукресла, которая затем переходит в твист-форму (1). Затем данная твист-форма через промежуточную конформацию ванны «скручивается» в обратном направлении в другую твист-форму (2), которая далее переходит в новую конформацию полукресла (2), которая в конечном итоге переходит в конечный продукт конверсии — новое кресло (2).

Геометрически этот процесс может быть описан следующей после довательностью превращений, в которых свое положение изменяют одновременно два атома углерода:

Видео:1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химии

Циклоалканы тест

Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

Просмотр содержимого документа
«Циклоалканы тест»

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 98.

2. Построить формулы по названиям : этилциклопропан, пропилциклобутан.

3. Показать изомеры с общим составом С4Н8.

4. Молярная масса циклоалкана, содержащего 6 атомов углерода в одной молекуле, равна в г/моль:

а). 70; б). 48; в). 86; г). 84?

5). Для циклогексана не характерна реакция:

а). присоединения; б). изомеризации; в). замещения; г). горения?

6). Какая связь характерна для алканов и циклоалканов:

а). ионная; б). ковалентная неполярная; в). водородная; г). ковалентная полярная?

7). Сумма всех коэффициентов в уравнении реакции горения циклопропана равна:

а). 11; б). 15; в). 23; г). 25?

8). При действии металлическим цинком (при нагревании) на 1, 5-дибромпентан получают:

а). циклогексан; б). пентан; в). метилциклопентан; г). циклопентан?

9.Схема превращений: метан—-ацетилен—— бензол——циклогексан———хлорциклогексан

10.Получите циклогексан 3 способами . (3 уравнения показать и назвать реакции)

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : этилциклопропан, пропилциклобутан.

3. Показать изомеры с общим составом С5Н10.

4. Молярная масса циклоалкана, содержащего 6 атомов углерода в одной молекуле, равна в г/моль:

а). 70; б). 48; в). 86; г). 84?

5). Для циклогексана не характерна реакция:

а). присоединения; б). изомеризации; в). замещения; г). горения?

6). Какая связь характерна для алканов и циклоалканов:

а). ионная; б). ковалентная неполярная; в). водородная; г). ковалентная полярная?

7). Сумма всех коэффициентов в уравнении реакции горения циклопропана равна:

а). 11; б). 15; в). 23; г). 25?

8). При действии металлическим цинком (при нагревании) на 1, 5-дибромпентан получают:

а). циклогексан; б). пентан; в). метилциклопентан; г). циклопентан?

9.Схема превращений: метан—-ацетилен—— бензол——циклогексан———хлорциклогексан

10.Получите циклогексан 3 способами . (3 уравнения показать и назвать реакции)

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : 1,2- диэтилциклопентан, циклогексан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : 1,3- диметилциклогексан, циклобутан, метилциклогексан , этилциклобутан, циклооктан , пропилциклобутан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

4.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 98.

6. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

7.В отличие от пропана, циклопропан вступает в реакцию

3.горения в кислороде

8. В отличие от пропана, циклопропан может вступать в реакцию

9.Бензол можно превратить в циклогексан реакцией

10. При действии цинка на 1,3-дибромпропан образуется

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : 1,3- диметилциклогексан, циклобутан, метилциклогексан , этилциклобутан, циклооктан , пропилциклобутан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

4.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 98.

6. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

7.В отличие от пропана, циклопропан вступает в реакцию

3.горения в кислороде

8. В отличие от пропана, циклопропан может вступать в реакцию

9.Бензол можно превратить в циклогексан реакцией

10. При действии цинка на 1,3-дибромпропан образуется

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : 1,2- диэтилциклопентан, циклогексан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 140.

2. Построить формулы по названиям : этилциклогексан , 1,1-диметилциклопропан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 112.

2. Построить формулы по названиям : 1,1- диметилциклопентан, этилциклобутан.

🔥 Видео

2.2. Алкены: Способы полученияСкачать

2.2. Алкены: Способы получения

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

Решение простых уравнений. Что значит решить уравнение? Как проверить решение уравнения?Скачать

Решение простых уравнений. Что значит решить уравнение? Как проверить решение уравнения?

Решение уравнения третьей степени x³-9x-12=0Скачать

Решение уравнения третьей степени x³-9x-12=0

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

ОГЭ №21 Как решать кубическое уравнение x^3+4x^2-9x-36=0 Группировка Деление многочлена столбикомСкачать

ОГЭ №21 Как решать кубическое уравнение x^3+4x^2-9x-36=0 Группировка Деление многочлена столбиком

Математика | Кубические уравнения по методу СталлонеСкачать

Математика | Кубические уравнения по методу Сталлоне

Диофантовы уравнения x³-y³=91Скачать

Диофантовы уравнения x³-y³=91

КАК РЕШАТЬ КУБИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Разбираем на конкретном примереСкачать

КАК РЕШАТЬ КУБИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Разбираем на конкретном примере

12.2. Амины: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

12.2. Амины: Способы получения. ЕГЭ по химии

Решение тригонометрических уравнений. Подготовка к ЕГЭ | Математика TutorOnlineСкачать

Решение тригонометрических уравнений. Подготовка к ЕГЭ | Математика TutorOnline

Всё о циклоалканах за 40 минут | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Всё о циклоалканах за 40 минут | Химия 10 класс | Умскул
Поделиться или сохранить к себе: