Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.
Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.
Видео:5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Получение циклоалканов
Видео:5.2. Циклоалканы: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
1. Дегидрирование алканов
Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.
2. Гидрирование бензола и его гомологов
При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:
При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:
Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.
Видео:3.2. Алкины: Способы полученияСкачать
3. Дегалогенирование дигалогеналканов
При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.
| Например, 1,4-дибромбутан реагирует с цинком с образованием циклобутана |
Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С3 и С4).
Добавить комментарий
Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.
Видео:4.2. Алкадиены (диены): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Циклогексан
Вы будете перенаправлены на Автор24
Циклогексан — циклоалкан с молекулярной формулой $C_6H_$ (аббревиатура Cy). Циклогексан в основном используется для промышленного производства адипиновой кислоты и капролактама, которые являются предшественниками нейлона. Циклогексан представляет собой бесцветную, легко воспламеняющаяся жидкость с характерным запахом, напоминающим чистящие средства (в которых иногда используется).
Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Методы получения
Современное промышленное производство.
В промышленном масштабе, циклогексан получают путем гидрирования бензола. Производство циклогексана занимает около 11,4% мирового спроса на бензол. Реакция является сильно экзотермической, с $triangle H$ (500 K) = 216.37 кДж / моль). Дегидрирование начинается при температурах выше 300$^circ$С, что отражает благоприятную энтропию для дегидрогенизации.
В отличие от бензола, циклогексан не легко получить из природных ресурсов, таких как уголь. По этой причине, на первых этапах исследователям синтезировать циклогексан не удавалось:
В 1867 г. Бертло восстанавливал бензол с иодистоводородной кислотой при повышенных температурах.
В 1870 году Адольф фон Байер повторил реакцию и назвал продукт реакции «гексагидробезен».
В 1890 году Владимир Марковникова полагал, что он мог получить это соединение перегонкой Кавказской нефти, назвав его «гексанафтен».
Как неожиданно оказалось позже, циклогексаны, полученные методами, указанными выше («гексагидробезен» и «гексагидробезен»), имели температуру плавления на 10$^circ$C выше, чем циклогексан полученный гидрированием бензола. Эта загадка была решена в 1895 году Марковниковым и Николаем Зелинским, когда они определили, что «гексагидробезен» и «гексагидробезен» являются метилциклопентаном, образующимся в результате неожиданной реакции перегруппировки:
В 1894 Байер синтезировал циклогексан, начиная с конденсации Дикмана пимелиновой кислоты с последующим восстановлением:
В том же году Е. Хауорте и Перкин-младший (1860-1929) получили его с помощью реакции Вюрца из 1,6-дибромгексана:
Видео:11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Конформация циклогексана
При помощи рентгенографии и других физических методов было доказано, что циклогексан находится в конформации кресла, полностью освобожденной от напряжения:
Проекции Ньюмена вдоль связей $C1-C2$ наглядно показывают, что валентные углы соответствуют тетраэдрическому расположению, а все углерод-водородные связи заторможены:
Видео:1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать
Конверсия цикла циклогексана
Согласованное вращение вокруг $C-C$ связей переводит одну форму конформации кресла в другую форму, идентичную ей по энергии, в которой все аксиальные атомы водорода становятся экваториальными и наоборот — все экваториальные — аксиальными. Этот процесс носит название конверсии цикла:
Готовые работы на аналогичную тему
В ходе этого перехода образуются другие, менее стабильные и потому короткоживущие экстремальные конформации циклогексана: конформация полукресла (конформация полутвист-формы), конформация твист-формы и конформация ванны:
Переход формы кресла в твист-форму протекает через промежуточную неустойчивую форму полукресла (полутвист-форму):
На рис. ниже приведена общая энергетическая диаграмма всех конформационных переходов циклогексана.
Рисунок 11. Энергетическая диаграмма конформационных переходов в циклогексане. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Изначальная конформация кресла переходит в конформацию полукресла, которая затем переходит в твист-форму (1). Затем данная твист-форма через промежуточную конформацию ванны «скручивается» в обратном направлении в другую твист-форму (2), которая далее переходит в новую конформацию полукресла (2), которая в конечном итоге переходит в конечный продукт конверсии — новое кресло (2).
Геометрически этот процесс может быть описан следующей после довательностью превращений, в которых свое положение изменяют одновременно два атома углерода:
Видео:10.2. Альдегиды и кетоны: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Циклоалканы тест
Просмотр содержимого документа
«Циклоалканы тест»
1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 98.
2. Построить формулы по названиям : этилциклопропан, пропилциклобутан.
3. Показать изомеры с общим составом С4Н8.
4. Молярная масса циклоалкана, содержащего 6 атомов углерода в одной молекуле, равна в г/моль:
а). 70; б). 48; в). 86; г). 84?
5). Для циклогексана не характерна реакция:
а). присоединения; б). изомеризации; в). замещения; г). горения?
6). Какая связь характерна для алканов и циклоалканов:
а). ионная; б). ковалентная неполярная; в). водородная; г). ковалентная полярная?
7). Сумма всех коэффициентов в уравнении реакции горения циклопропана равна:
а). 11; б). 15; в). 23; г). 25?
8). При действии металлическим цинком (при нагревании) на 1, 5-дибромпентан получают:
а). циклогексан; б). пентан; в). метилциклопентан; г). циклопентан?
9.Схема превращений: метан—-ацетилен—— бензол——циклогексан———хлорциклогексан
10.Получите циклогексан 3 способами . (3 уравнения показать и назвать реакции)
1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.
2. Построить формулы по названиям : этилциклопропан, пропилциклобутан.
3. Показать изомеры с общим составом С5Н10.
4. Молярная масса циклоалкана, содержащего 6 атомов углерода в одной молекуле, равна в г/моль:
а). 70; б). 48; в). 86; г). 84?
5). Для циклогексана не характерна реакция:
а). присоединения; б). изомеризации; в). замещения; г). горения?
6). Какая связь характерна для алканов и циклоалканов:
а). ионная; б). ковалентная неполярная; в). водородная; г). ковалентная полярная?
7). Сумма всех коэффициентов в уравнении реакции горения циклопропана равна:
а). 11; б). 15; в). 23; г). 25?
8). При действии металлическим цинком (при нагревании) на 1, 5-дибромпентан получают:
а). циклогексан; б). пентан; в). метилциклопентан; г). циклопентан?
9.Схема превращений: метан—-ацетилен—— бензол——циклогексан———хлорциклогексан
10.Получите циклогексан 3 способами . (3 уравнения показать и назвать реакции)
1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.
2. Построить формулы по названиям : 1,2- диэтилциклопентан, циклогексан.
3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.
1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.
2. Построить формулы по названиям : 1,3- диметилциклогексан, циклобутан, метилциклогексан , этилциклобутан, циклооктан , пропилциклобутан.
3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.
4.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 98.
6. Показать изомеры с общим составом С3Н6.
7.В отличие от пропана, циклопропан вступает в реакцию
3.горения в кислороде
8. В отличие от пропана, циклопропан может вступать в реакцию
9.Бензол можно превратить в циклогексан реакцией
10. При действии цинка на 1,3-дибромпропан образуется
1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.
2. Построить формулы по названиям : 1,3- диметилциклогексан, циклобутан, метилциклогексан , этилциклобутан, циклооктан , пропилциклобутан.
3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.
4.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 98.
6. Показать изомеры с общим составом С3Н6.
7.В отличие от пропана, циклопропан вступает в реакцию
3.горения в кислороде
8. В отличие от пропана, циклопропан может вступать в реакцию
9.Бензол можно превратить в циклогексан реакцией
10. При действии цинка на 1,3-дибромпропан образуется
1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.
2. Построить формулы по названиям : 1,2- диэтилциклопентан, циклогексан.
3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.
1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 140.
2. Построить формулы по названиям : этилциклогексан , 1,1-диметилциклопропан.
3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.
1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 112.
2. Построить формулы по названиям : 1,1- диметилциклопентан, этилциклобутан.
📺 Видео
Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать
Решение уравнения третьей степени x³-9x-12=0Скачать
2.2. Алкены: Способы полученияСкачать
6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Решение простых уравнений. Что значит решить уравнение? Как проверить решение уравнения?Скачать
12.2. Амины: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Диофантовы уравнения x³-y³=91Скачать
Математика | Кубические уравнения по методу СталлонеСкачать
КАК РЕШАТЬ КУБИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Разбираем на конкретном примереСкачать
ОГЭ №21 Как решать кубическое уравнение x^3+4x^2-9x-36=0 Группировка Деление многочлена столбикомСкачать
Решение тригонометрических уравнений. Подготовка к ЕГЭ | Математика TutorOnlineСкачать
Всё о циклоалканах за 40 минут | Химия 10 класс | УмскулСкачать
