Уксусная кислота (этановая кислота), CH3COOH — слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота.
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.
Получение уксусной кислоты
Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50–60 °С:
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:
CH3OH + CO → CH3COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).
По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора.
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O
Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (BASF); парциальное окисление бутана (Celanese) или этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.
Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:
СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О
Химические свойства
Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH3COOH → CH3COO− + H+
Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли — ацетаты:
Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Реакции по α-углеродному атому.
Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:
CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl
Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусный альдегид (CCl3COOH)
Области применения уксусной кислоты
70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Большое количество уксусной кислоты применяется в химической промышленности, для синтеза малеинового ангидрида, хлоруксусной кислоты, а также для производства ацетатов (солей и эфиров уксусной кислоты)
В настоящее время в России уксусная кислота производиться на единственном предприятии ОАО «Невинномысский Азот», который производит нижеследующую кислоту.
Кислота уксусная (синтетическая)
ОСНОВНЫЕ ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
Основные показатели
Уксусную кислоту транспортируют в чистых железнодорожных цистернах с внутренней поверхностью из нержавеющей стали с верхним сливом, в бочках из нержавеющей стали вместимостью до 200 дм3, в стеклянных бутылях, вместимостью до 20 дм3, а также в алюминиевых бочках, вместимостью до 275 дм3. Бочки и бутыли с уксусной кислотой транспортируют железнодорожным, автомобильным и водным транспортом, в соответствии с правилами перевозок опасных грузов, действующими на соответствующих видах транспорта. Гарантийный срок хранения — 1 год со дня изготовления продукта.
C анализом рынка уксусной кислоты Вы можете познакомиться в отчете Академии Конъюнктуры Промышленных Рынков «Мировой и российский рынок уксусной кислоты».
Видео:Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать
Химические свойства уксусной кислоты
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 550.
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 550.
Этановая или уксусная кислота – это слабая карбоновая кислота, которая широко применяется в промышленности. Химические свойства уксусной кислоты определяет карбоксильная группа COOH.
Видео:Получение ЛЕДЯНОЙ УКСУСНОЙ кислоты!Скачать
Физические свойства
Уксусная кислота (CH3COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.
По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.
Основные физические свойства уксуса:
- температура плавления – 16,75°C;
- плотность – 1,0492 г/см 3 ;
- температура кипения – 118,1°C;
- молярная масса – 60,05 г/моль;
- теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.
В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.
Видео:Практическая работа.Получение и свойства уксусной кислоты.Скачать
Получение
Способы получения уксусной кислоты:
- из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH3COO)2 и высокой температуре (50-60°С) – 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH;
- из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) – CH3OH + CO → CH3COOH;
- из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C – 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O.
Рис. 2. Графическая формула уксусной кислоты.
Уравнение брожения выглядит следующим образом – СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.
Видео:Химия, 12-й класс, Практическая работа № 1 Химические свойства уксусной кислотыСкачать
Химические свойства
Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.
Видео:Получение уксусной кислоты. БГПУ 5Б/ХСкачать
Какие методы получения уксусной кислоты вам известны и которые из них являются более перспективными и почему? Подтвердите это уравнениями соответствующих реакций.
Уксусную кислоту можно получать следующими способами:
1) Из метана, являющегося основным компонентом природного газа, получают ацетилен:
Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):
При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:
2) При гидратации этилена, являющегося побочным продуктом крекинга нефти, получают этиловый спирт:
При окислении этилового спирта получают уксусную кислоту:
3) Уксусную кислоту можно получить при окислении бутана в присутствии катализатора:
Наиболее перспективным является последний метод, так как бутан является компонентом природного газа и попутных нефтяных газов, а уксусная кислота получается в одну стадию.
Решебник по химии за 11 класс (Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, 2000 год),
задача №12
к главе «Глава XIV. Обобщение знаний по курсу органической химии».
📺 Видео
Задача на разбавление уксусного ангидрида уксусной кислотой. Органика. Олимпиада.Скачать
Получение концентрированной уксусной кислоты.Скачать
Получение уксусной кислоты из ацетата натрия (Synthesis of acetic acid from sodium acetate)Скачать
Получение этилового эфира уксусной кислоты.Скачать
Синтез нонилового эфира уксусной кислотыСкачать
Синтез УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ. Реакция АЦЕТАТА КАЛИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТЫ. Опыты по химии. Получение УКСУСА.Скачать
Химия 41. Состав уксуса. Уксусная кислота — Академия занимательных наукСкачать
Получение ледяной уксусной кислоты/Synthesis of glacial acetic acidСкачать
Взаимодействие уксусной кислоты с металламиСкачать
КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать
Получение уксусного альдегидаСкачать
Изъятие ангидрида уксусной кислотыСкачать
Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.Скачать
Получение уксусной кислоты (реакция ацетата натрия и серной кислоты)Скачать
Некоторые свойства уксусной кислоты. Опыт 4Скачать