Получение уксусной кислоты в промышленности уравнение (3 видео)

Получение уксусной кислоты в промышленности уравнение

Уксусная кислота (этановая кислота), CH3COOH — слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота.

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Получение уксусной кислоты

Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50–60 °С:

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:

CH3OH + CO → CH3COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).

По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора.

2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (BASF); парциальное окисление бутана (Celanese) или этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.

Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:

СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О

Химические свойства

Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH3COOH → CH3COO− + H+

Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли — ацетаты:

Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

Реакции по α-углеродному атому.

Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:

CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусный альдегид (CCl3COOH)

Области применения уксусной кислоты

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Большое количество уксусной кислоты применяется в химической промышленности, для синтеза малеинового ангидрида, хлоруксусной кислоты, а также для производства ацетатов (солей и эфиров уксусной кислоты)

В настоящее время в России уксусная кислота производиться на единственном предприятии ОАО «Невинномысский Азот», который производит нижеследующую кислоту.

Кислота уксусная (синтетическая)

ОСНОВНЫЕ ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Основные показатели

Норма для маркиВнешний вид и цветБесцветная, прозрачная жидкость с резким специфическим запахомРастворимость в водеПолная, р-р прозрачныйМассовая доля уксусной кислоты, %, не менее99,5Массовая доля уксусного альдегида, %, не более0,004Массовая доля муравьиной кислоты, %,не более0,05Массовая доля сульфатов (SO₄), %, не более0,0003Массовая доля хлоридов (CI), %, не более0,0004Массовая доля тяжелых металлов, осаждаемых сероводородом (Pb), %, не более0,0004Массовая доля железа (Fe), %, не более0,0004Массовая доля нелетучего остатка, %, не более0,004Устойчивость окраски раствора марганцовокислого калия, мин., не менее60Массовая доля веществ, окисляемых двухромовокислым калием, см 3 р-ра тиосульфата натрия концентрация с (Na₂SO₃*5H₂O) = 0,1 моль/дм 3 , (0,1н), не более5,0Проба с серной кислотойДолжна выдерживать испытание

Уксусную кислоту транспортируют в чистых железнодорожных цистернах с внутренней поверхностью из нержавеющей стали с верхним сливом, в бочках из нержавеющей стали вместимостью до 200 дм3, в стеклянных бутылях, вместимостью до 20 дм3, а также в алюминиевых бочках, вместимостью до 275 дм3. Бочки и бутыли с уксусной кислотой транспортируют железнодорожным, автомобильным и водным транспортом, в соответствии с правилами перевозок опасных грузов, действующими на соответствующих видах транспорта. Гарантийный срок хранения — 1 год со дня изготовления продукта.

C анализом рынка уксусной кислоты Вы можете познакомиться в отчете Академии Конъюнктуры Промышленных Рынков «Мировой и российский рынок уксусной кислоты».

Содержание

Химические свойства уксусной кислоты
Физические свойства
Получение
Химические свойства
Какие методы получения уксусной кислоты вам известны и которые из них являются более перспективными и почему? Подтвердите это уравнениями соответствующих реакций.
📹 Видео

Видео:Получение ЛЕДЯНОЙ УКСУСНОЙ кислоты!Скачать

Химические свойства уксусной кислоты

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 550.

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 550.

Этановая или уксусная кислота – это слабая карбоновая кислота, которая широко применяется в промышленности. Химические свойства уксусной кислоты определяет карбоксильная группа COOH.

Видео:Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

Физические свойства

Уксусная кислота (CH₃COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.

По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.

Основные физические свойства уксуса:

температура плавления – 16,75°C;
плотность – 1,0492 г/см 3 ;
температура кипения – 118,1°C;
молярная масса – 60,05 г/моль;
теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.

В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.

Видео:Практическая работа.Получение и свойства уксусной кислоты.Скачать

Получение

Способы получения уксусной кислоты:

из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH₃COO)₂ и высокой температуре (50-60°С) – 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH;
из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) – CH₃OH + CO → CH₃COOH;
из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C – 2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O.

Рис. 2. Графическая формула уксусной кислоты.

Уравнение брожения выглядит следующим образом – СН₃СН₂ОН + О₂ → СН₃СООН + Н₂О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.

Видео:Получение уксусной кислоты из ацетата натрия (Synthesis of acetic acid from sodium acetate)Скачать

Химические свойства

Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.

Видео:Задача на разбавление уксусного ангидрида уксусной кислотой. Органика. Олимпиада.Скачать

Какие методы получения уксусной кислоты вам известны и которые из них являются более перспективными и почему? Подтвердите это уравнениями соответствующих реакций.

Уксусную кислоту можно получать следующими способами:

1) Из метана, являющегося основным компонентом природного газа, получают ацетилен:

Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):

При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:

2) При гидратации этилена, являющегося побочным продуктом крекинга нефти, получают этиловый спирт:

При окислении этилового спирта получают уксусную кислоту:

3) Уксусную кислоту можно получить при окислении бутана в присутствии катализатора:

Наиболее перспективным является последний метод, так как бутан является компонентом природного газа и попутных нефтяных газов, а уксусная кислота получается в одну стадию.

Решебник по химии за 11 класс (Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, 2000 год),
задача №12
к главе «Глава XIV. Обобщение знаний по курсу органической химии».