Получение сложных эфиров карбоновых кислот уравнение (2 видео)

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R₁-COOH-R₂.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Содержание

Классификация сложных эфиров
По числу карбоксильных групп:
Номенклатура сложных эфиров
Химические свойства сложных эфиров
2. Переэтерификация
3.Восстановление сложных эфиров
Получение сложных эфиров
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение, химические и физические свойства
Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение
Сложные эфиры карбоновых кислот: Физические свойства
Карбоновые кислоты
🔥 Видео

Видео:Карбоновые кислоты и сложные эфиры | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024Скачать

Классификация сложных эфиров

Видео:Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать

По числу карбоксильных групп:

сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула C_nH_2nO₂.

Например, метилформиат

сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.

Например, тристеарат глицерина

Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n-2O₄

Видео:13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Название сложного эфира	Тривиальное название	Формула эфира
Метилметаноат	Метилформиат	HCOOCH₃
Этилметаноат	Этилформиат	HCOOC₂H₅
Метилэтаноат	Метилацетат	CH₃COOCH₃
Этилэтаноат	Этилацетат	CH₃COOC₂H₅
Пропилэтаноат	Пропилацетат	CH₃COOCH₂CH₂CH₃

Видео:11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

Видео:Вся теория по карбоновым кислотам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

Видео:Химия 9 класс (Урок№31 - Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры.)Скачать

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

Видео:11.1. Карбоновые кислоты: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Получение сложных эфиров

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Видео:Все о получении карбоновых кислот за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Видео:Карбоновые кислотыСкачать

Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение, химические и физические свойства

Видео:Химические свойства сложных эфиров. Способы получения | ХимияСкачать

Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение

Сложные эфиры карбоновых кислот можно получить следующими способами:

Этерификация карбоновых кислот:

Этерификация амидов и нитрилов карбоновых кислот:

Алкилирование солей карбоновых кислот:

Ацилирование спиртов и алкоголятов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот:

Получение эфиров по Байеру-Виллигеру:

Видео:Сложные эфиры. Получение. Все 10 реакций ЕГЭ.Скачать

Сложные эфиры карбоновых кислот: Физические свойства

Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами являются летучими жидкостями. Многие из них имеют приятный запах цветов или фруктов.

В воде они практически нерастворимы. По сравнению с изомерными карбоновыми кислотами сложные эфиры имеют более низкие температуры кипения, т.к. их молекулы не связаны межмолекулярными водородными связями.

Сложные эфиры, образованные высшими жирными кислотами и спиртами имеют воскоподобную структуру. Это вещества не имеют запаха, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Видео:Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры. Видеоурок по химии 10 классСкачать

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот C_nH_2nO₂ .

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

Одноосновные — 1 карбоксильная группа
Двухосновные — 2 карбоксильных группы
Трехосновные — 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

Метановая — HCOOH — муравьиная кислота
Этановая — CH₃-COOH — уксусная кислота
Пропановая — C₂H₅-COOH — пропионовая кислота
Бутановая — C₃H₇-COOH — масляная кислота
Пентановая — C₄H₉-COOH — валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды — реакцией серебряного зеркала.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом — свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции твердого гидроксида щелочного металла с угарным газом под давлением и температуре 200°С — образуется формиат (соль муравьиной кислоты).

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее — у вторичного, и значительно сложнее — у первичного атома углерода.

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот — уксусная, чуть сильнее — хлоруксусная, за ней — дихлоруксусная и самая сильная — трихлоруксусная.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether — эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
Пропановая кислота + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз — их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды — химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.