Получение мононитрат целлюлозы уравнение реакции

Целлюлоза (клетчатка) — растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток.

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражается формулой (C₆H₁₀O₅)_n .

Строение целлюлозы

Макромолекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из большого числа остатков β–глюкозы, связанных β-1,4-гликозидными связями.

Молекулярная масса целлюлозы — от 400 000 до 2 млн.

Молекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна.

Нахождение в природе

Целлюлоза была обнаружена и описана французским химиком Ансельмом Пайеном в 1838 году.

В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-60%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%), в вате и фильтрованной бумаге – до 90%. Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

Физические свойства целлюлозы

Целлюлоза – твердое волокнистое вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде и органических растворителях, но хорошо растворимое в аммиачном растворе гидрокисда меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза).

Волокна целлюлозы обладают высокой механической прочностью, так как она является основной составной частью стенок и клеток растений.

В отличие от крахмала она не может служить человеку пищей, поскольку не расщепляется в его организме под действием ферментов.

Видеоопыт «Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»

Химические свойства целлюлозы

1. Гидролиз целлюлозы

Подобно крахмалу, целлюлоза при нагревании с разбавленными кислотами подвергается гидролизу. Гидролиз целлюлозы происходит при нагревании в кислой среде. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза.

При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов (у жвачных животных) идет ступенчатый гидролиз целлюлозы:

Видеоопыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, — очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек глюкозу, а сбраживанием последней – этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.

2. Образование сложных эфиров (реакция этерификации)

Целлюлоза также не дает реакцию «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы), но для нее характерны реакции образования сложных эфиров.

Каждое структурное звено целлюлозы содержит три свободных гидроксила.

Следовательно, целлюлоза может вступать в реакции, характерные для многоатомных спиртов.

Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

а) Нитрование

При обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир -тринитрат целлюлозы:

Видеоопыт «Получение и свойства нитроцеллюлозы»

Полностью этерифицированная клетчатка – это тринитрат целлюлозы (пироксилин) – взрывчатое вещество, на его основе изготавливают бездымный порох.

В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

в) Взаимодействие с уксусным ангидридом

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза:

Из триацетата целлюлозы изготавливают лаки, кинопленку и ацетатное волокно.

3. Горение – полное окисление

4. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха

Получение целлюлозы

Промышленным методом целлюлозу получают методом варки щепы на целлюлозных заводах, входящих в промышленные комплексы (комбинаты). По типу применяемых реагентов различают следующие способы варки целлюлозы:

• Кислые:
  • Сульфитный. Варочный раствор содержит сернистую кислоту и её соль, например гидросульфит натрия. Этот метод применяется для получения целлюлозы из малосмолистых пород древесины: ели, пихты.
• Щелочные:
  • Натронный.Используется раствор гидроксида натрия. Натронным способом можно получать целлюлозу из лиственных пород древесины и однолетних растений. Преимущество данного метода — отсутствие неприятного запаха соединений серы, недостатки — высокая стоимость получаемой целлюлозы. Метод практически не используется.
  • Сульфатный.Наиболее распространенный метод на сегодняшний день. В качестве реагента используют раствор, содержащий гидроксид и сульфид натрия, и называемый белым щелоком. Свое название метод получил от сульфата натрия, из которого на целлюлозных комбинатах получают сульфид для белого щёлока. Метод пригоден для получения целлюлозы из любого вида растительного сырья. Недостатком его является выделения большого количества дурно пахнущих сернистых соединений: метилмеркаптана, диметилсульфида и др. в результате побочных реакций.

Получаемая после варки техническая целлюлоза содержит различные примеси: лигнин, гемицеллюлозы. Если целлюлоза предназначена для химической переработки (например, для получения искусственных волокон), то она подвергается облагораживанию — обработке холодным или горячим раствором щелочи для удаления гемицеллюлоз.

Для удаления остаточного лигнина и придания целлюлозе белизны проводится её отбелка. Традиционная для 20 века хлорная отбелка включала в себя две ступени:

• обработка хлором — для разрушения макромолекул лигнина;
• обработка щелочью — для экстракции образовавшихся продуктов разрушения лигнина.

Применение целлюлозы

Целлюлоза используется в производстве бумаги и картона, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и многое другое.

• Изготовление нитей, канатов, бумаги.
• Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука).
• Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.
• Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
• Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

Производные целлюлозы

К важнейшим производным целлюлозы относятся искусственные полимеры/

Метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

Ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

Нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы

Вискозное волокно. Целлофан

Эти полимерные материалы состоят из практически чистой целлюлозы, но для их получения исходную целлюлозу путем химической модификации сначала превращают в растворимую форму, а затем в процессе формования восстанавливают.

Видео:Получение НИТРОЦЕЛЛЮЛОЗЫ. Реакция целлюлозы (ваты) азотной и серной кислот. Опыты по химии.Скачать

Получение мононитрат целлюлозы уравнение реакции

Ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты: [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n Этот полимер образуется при действии уксусного ангидрида (CH₃CO)₂O на активированную целлюлозу. Активация целлюлозы производится для облегчения диффузии реагентов внутрь материала путем набухания целлюлозы в 95-100% уксусной кислоте. При частичном омылении триацетата целлюлоза получают моно- и диацетаты: [C₆H₇O₂(OH)_3-х(OCOCH₃)_х]_n (х = 1 или 2). Ацетилцеллюлоза (в основном диацетат) используется в производстве ацетатного волокна, негорючей кинопленки.
При продавливании раствора ацетата целлюлозы в ацетоне через маленькие отверстия сита (фильеры) и последующем испарении растворителя образуются тончайшие волокна. Нити из этих волокон известны как ацетатный шелк.
Если раствор продавливать через узкие щели, то получается тонкая пленка ацетата целлюлозы. Благодаря способности пропускать ультрафиолетовые лучи, ацетатные пленки применяют в сельском хозяйстве, особенно для укрытия парников.
Пластмассы на основе ацетилцеллюлозы используются для изготовления штурвалов самолетов и автомобилей.

Нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы общей формулы: [C₆H₇O₂(OH)_3-х(ONO₂)_х]_n (х = 1, 2 или 3) Эти вещества получают при обработке целлюлозы смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь). В зависимости от условий проведения реакции и соотношения реагентов образуются мононитрат (х=1), динитрат (х=2) или тринитрат (х=3) целлюлозы.
Ди- и тринитраты целлюлозы (пироксилин) используют для производства пороха (твердого ракетного топлива) типа баллистит, для желатинизации жидких нитроэфиров в производстве динамитов и др. взрывчатых веществ промышленного назначения. Пироксилин – основа исторически первой искусственной пластмассы (целлулоида). Целлулоид ранее широко использовался для изготовления кино- и фотопленки, детских игрушек, мелких предметов быта. Его главный недостаток – легкая воспламеняемость и выделение токсичных оксидов азота при горении.
Моно- и динитраты целлюлозы (коллоксилин) применяются в медицине (коллодийная вата, коллодийный клей для перевязок).
Нитраты целлюлозы входят в состав нитролаков, нитроэмалей и нитрокрасок.

Вискозное волокно. Целлофан
Эти полимерные материалы состоят из практически чистой целлюлозы, но для их получения исходную целлюлозу путем химической модификации сначала превращают в растворимую форму, а затем в процессе формования регенерируют.
В основе модификации целлюлозы лежит реакция образования растворимой соли (ксантогената) при взаимодействии спиртовой ОН-группы с сероуглеродом CS₂ в водном растворе щелочи. Схема реакции на примере спирта

Целлюлоза, обработанная раствором щелочи (щелочная целлюлоза), аналогичным образом взаимодействует с сероуглеродом, образуя ксантогенат целлюлозы: Этот продукт растворяется в щелочах с образованием вязкого коллоидного раствора, который называется вискозой.
При продавливании вискозы через фильеры в осадительную ванну с раствором кислоты происходит гидролиз ксантогената и регенерация целлюлозы в виде тонких нитей, называемых вискозным волокном.
Если вискозу продавливать через узкую щель, то целлюлоза регенерируется в виде тонкой пленки, которую после пластификации глицерином используют в качестве упаковочного материала – целлофана.

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Получение мононитрат целлюлозы уравнение реакции

Предложен новый способ получения монозамещенных азотнокислых эфиров целлюлозы с помощью предварительной обработки целлюлозы трифторуксусной кислотой с последующим О-нитрованием концентрированной азотной кислотой. Отработаны оптимальные условия реакции этерификации. Изучены некоторые свойства мононитрата:степень замещения,растворимость,степень полимеризации, ИК-спектры, приведены рентгенодифрактограммы.

Hизкозамещенные азотнокислые эфиры целлюлозы имеют не менее важное значение, чем высокозамещенные. Они используются в производстве пленок,лаков, нитроэмалей, для получения смешанных эфиров целлюлозы, которые нашли широкое применение. В литературе описаны методы получения 6-мононитрата целлюлозы [1]; 3-мононитрат целлюлозы получают О-нитрованием диоксидом азота при непосредственном контакте с пентаоксидом фосфора [2].

Как известно, свойства нитратов целлюлозы, их реакционная способность в большей степени определяется не только общим содержанием связанного азота, но и степенью регулярности химического строения макромолекулы нитрата целлюлозы, т.е. равномерностью распределения азота вдоль ее цепи, а также местоположением NO 2 -группы в элементарном звене. Химическая неоднородность нитратов целлюлозы сочетается с их молекулярномассовой полидисперсностью, которая имеет самое непосредственное отношение к физическим, физико-химическим и технологическим свойствам. Изучению этого вопроса посвящен ряд работ [2,3].

Исходя из результатов исследований, авторы [4] приходят к выводу, что при О-нитровании целлюлозы смесью HNO 3 +CF 3 COOH получаются эфиры, однородные по молекулярной массе, с равномерным распределением нитратных групп вдоль цепи макромолекулы целлюлозы, с определенным значением степени замещения и степени полимеризации.

В настоящей работе мы использовали предварительную активацию целлюлозы трифторуксусной кислотой, исключив ее затем из нитрующей смеси. Изучено влияние времени взаимодействия целлюлозы с трифторуксусной кислотой, ее концентрации на степень замещения и растворимость полученных продуктов.

Hавеску 1г хлопковой целлюлозы, предварительно измельченной и высушенной при температуре 105 о С, помещали в коническую колбу, заливали 50г 95%-ной трифторуксусной кислотой. Смесь выдерживали в течении определенного промежутка времени, при температуре 25 о С. Затем добавляли 25г 100%-ной азотной кислоты. Hитрование проводили в течении 15 мин. при температуре 30 о С.

Полученный нитрат целлюлозы промывали большим количеством холодной воды, затем горячей водой, 1%-ным раствором аммиака и снова холодной водой до нейтральной реакции, сушили в сушильном шкафу при 70 о С [5].

Синтез 3-мононитрата, 6-мононитрата целлюлозы проводили по методике [2], иодирование нитратов целлюлозы, определение средней степени полимеризации фракций, растворимость и анализ на азот проводили по [2].

ИК-спектры снимали на спектрофотометре SPECORD-M 82. В качестве внутреннего стандарта использовали калий гексацианоферрат (2). Образцы запрессовывали в таблетки, содержащие 2% нитратов целлюлозы и 98% бромида калия.

Степень кристалличности целлюлозы определяли рентгенодифрактометрически. Рентгенодифрактограммы были получены на дифрактометре ДРОH-2. Использовались трубка с медным катодом, никелевый фильтр. Кривые дифракции регистрировались автоматически.

Воспроизводимость дифракционных кривых определялась трехкратным приготовлением таблеток образцов с последующей оценкой относительной интенсивности наблюдаемых углов перемещения образца относительно первоначального направления луча (2 о в минуту).

Съемка проводилась в интервале Вульф-Брегговских углов 2 q от 3 о до 4 о . Пределы измерения интенсивности при съемке подбирались в интервале от 40 до 1000 импульсов в секунду. Такая методика позволяет измерить угол дифракции с точностью до 6 минут. Степень кристалличности определяли весовым методом.

Растворимость определяли весовым способом в ацетоне и спирто-эфирной смеси.

Известно, что в результате обработки целлюлозы трифторуксусной кислотой происходит частичное разрушение надмолекулярной структуры: разрываются водородные связи, происходит мягкая деструкция макромолекулы целлюлозы. Кроме того, трифторуксусная кислота поглощает воду, которая находится в микропустотах целлюлозы, растворяет низкомолекулярные фракции, находящиеся на поверхности целлюлозного волокна [6].В результате этих процессов увеличивается скорость диффузии нитрующего агента к гидроксильным группам целлюлозы.

Изучено влияние продолжительности взаимодействия трифторуксусной кислоты различной концентрации с целлюлозой на степень замещения при последующем нитровании, растворимость в ацетоне и спиртоэфирной смеси (табл. 1,2).

Из вышеприведенных экспериментальных данных можно сделать предположение, что степень замещения нитратов целлюлозы зависит от времени предварительного взаимодействия с трифторуксусной кислотой. Очевидно, вначале целлюлоза взаимодействует с трифторуксусной кислотой по гидроксильной группе в шестом положении [7],а затем вступает в реакцию вторичная гидроксильная группа.

Определено количество трифторацетатных групп в целлюлозе, которая выдерживалась в трифторуксусной кислоте в течение 24 часов. Для этого целлюлозу отжимали от избытка трифторуксусной кислоты и многократно обрабатывали бензолом до нейтральной реакции. После высушивания к навеске добавляли 75%-ный этанол.

Гидролиз проводили при t=20 o C и при t=60 o C в течении 24 часов. Количество трифторацетатных групп составило 61.6-62.3%, т.е. целлюлоза содержит две трифторацетильные группы после обработки трифторуксусной кислотой в течение суток при комнатной температуре.

В ИК-спектрах появляются полосы поглощения с максимумами 1790, 770-730 и 600 см -1 , которые следует отнести соответственно к валентным колебаниям С=О с электроотрицательной -CF 3 группой в a -положении, валентным колебаниям С-F и деформационным колебаниям С=О.

При взаимодействии целлюлозы, обработанной трифторуксусной кислотой в течение суток, с 100%-ной азотной кислотой происходит замещение одной ОН-группы в целлюлозе на нитрогруппу. Таким образом, в вышеописанных условиях можно получить мононитрат целлюлозы.

Для сравнения свойств полученного мононитрата целлюлозы были синтезированы по известным методикам 3-мононитрат целлюлозы и 6-мононитрат целлюлозы и исследованы некоторые их свойства.

Местоположение нитратных групп в элементарном звене, т.е. находящихся у первичного углеродного атома или у вторичного мы определяли, используя метод иодирования, суть которого заключается в замещении О-NO 2 групп у С(6)-атомов на иод. Вторичные группы в этих условиях не реагируют. 3-Мононитрат целлюлозы, синтезированный в ТФУК, после обработки иодидом натрия, не содержит йода.

Содержание азота в нитратных группах, находящихся у вторичных углеродных атомов, приведено в таблице 3.

Хлопковая целлюлоза			3-Мононитрат целлюлозы			6-Мононитрат целлюлозы			Мононитрат, полученный в ТФУК
1/ l см -1	J/J o	Отнесение полос	1/ l см -1	J/J o	Отнесение полос	1/ l см -1	J/J o	Отнесение полос	1/ l см -1	J/J o	Отнесение полос
3400	0,88	u (ОН)	3400	0,51	u (ОН)	3420	0.48		3440	0,21	u (ОН)
2920	0,14	u (СН 2 ) + u (СН)	2920	0,12	u (СН 2 ) + u (СН)	≈	≈	≈	2940	0,10	u (СН 2 ) + u (СН)
2890	0,38	u (СН 2 ) + u (СН)	2880	0,09	u (СН 2 ) + u (СН)	2850	0.13	u (СН 2 ) + u (СН)	2860	0,13	u (СН 2 ) + u (СН)
1700	0,38	Аромат. структ.	1665	0,83	u (NO 2 )	1650	0.82		1663	1,01	u (NO 2 )
1650	0,38	Аромат. структ.	1640	0,72	u as вт. гр.	1630	0.63	u as (NO2)
			1380	0,48	u s (NO 2 )	1389	0.48	u s (NO 2 )	1389	0,38	u s (NO 2 )
			1274	0,66	d (CH) + d (OH) , u s (NO 2 )	1280	0.35	u (NO 2 )	1270	0,87	u s (NO 2 )
						1160	0.53	u (C-O)	1160	0,53	u (C-O)
						1120	0.74	u (C-O)
1050	0,72	u a (C-O-C)	1050	0,48	u a (C-O-C)	≈	≈	≈	1070	0,80 Средняя степень полимеризации мононитрата целлюлозы, синтезированного в трифторуксусной кислоте, значительно выше, чем нитратов, полученных в серно-азотной смеси и в среде диоксида азота и пентаоксида фосфора (табл.3). Это можно объяснить тем, что трифторуксусная кислота в меньшей степени деструктирует исходную целлюлозу, разрывая ее на примерно одинаковые участки, подобно кислотам Льюиса [8]. Из анализа ИК-спектров исходной целлюлозы и полученных мононитратов видно (табл. 4), что по сравнению с исходной целлюлозой значительно уменьшается пиковая интенсивность поглощения в области 3500-3400 см -1 , ответственной за валентные колебания гидроксильных групп, включенных в водородную связь. Вместе с тем наблюдается некоторое уменьшение интенсивности полосы 2940 см -1 ,что связано с влиянием двойных связей эфирных групп [9]. В ИК-спектрах мононитратов целлюлозы появляются новые полосы поглошения с максимумами 1603 и 1276 см -1 , которые следует отнести соответственно к асимметричным и симметричным колебаниям нитрогрупп. Интенсивность этих полос с увеличением содержания азота возрастает. Исследование мононитратов целлюлозы методом рентгенодифрактометрии, показывает, что они имеют существенные различия в структурных характеристиках (таблица 5). Все нитраты дают на дифрактограммах два четко выраженных пика(рефлекса). Четкий рефлекс в пределах углов 2 q =12-14 о ,обусловлен отражением от плоскостей (101) нитрата целлюлозы. Второй широкий пик при 2 q =19-20 о , являющийся наложением размытых рефлексов, обусловлен отражением от плоскостей (201) (202) (112). Таблица 5 Основные характеристики дифракционных кривых нитратов целлюлозы мононитрат, полученный в ТФУК Нитрат целлюлозы 2 q , град d, A Относительная интенсивность Полуширина рефлекса (101) 6-мононитрат 7 о 15′ 20 o 15′ 12,18 4,38 25 100 6 o 15′ 3-мононитрат 14 o 30′ 20 o 30′ 6,10 3,95 26 100 5 o 38′ 12 o 15′ 19 o 30′ 7,21 4,55 96 100 5 o 30′ Положение рефлексов нитратов целлюлозы колеблется в пределах углов 2 q , для рефлекса (101) от 12 о у нитратов целлюлозы, полученных в трифторуксусной кислоте, до 14 о 30′ у 3-мононитрата и для рефлексов (201) (202) (112) от 19 о 30′ до 20 о 15′. Колебания величин относительной интенсивности I(101) I(201) I(202) (112) и полуширины рефлекса (101) у 6-мононитрата и 3-мононитрата, вызвано, вероятно, неидентичным распределением нитратных групп. Hитраты целлюлозы, полученные в среде трифторуксусной кислоты, имеют на дифрактограммах также два рефлекса, но интенсивность их почти одинакова, т.е. на дифрактограммах не происходит значительных изменений в положении и интенсивности рефлексов. Очевидно, это следует объяснить более равномерным распределением нитратных групп. Изменение полуширины наиболее интенсивного рефлекса (101) свидетельствует о неодинаковых размерах кристаллитов. Чем меньше полуширина рефлекса, тем больше размер кристаллитов, следовательно нитраты, полученные в среде трифторуксусной кислоты, имеют более крупные кристаллиты. Этот вывод подтверждается и тем, что увеличение межплоскостных расстояний (101) у полученных нами мононитратов целлюлозы, определяемый по смещению рефлекса 2 q =12 о 30′ в сторону меньших углов, вызывает увеличение расстояния между другими плоскостями отражения. Полученный нами мононитрат целлюлозы имеет несколько увеличенный объем элементарной ячейки по сравнению с 6-мононитратом и 3-мононитратом. Для доказательства расположения нитратных групп у второго или третьего углеродных атомов ангидроглюкопиранозного кольца необходимо провести исследование продукта с помощью метода ЯМР-спектроскопии. Предложен новый способ получения мононитрата целлюлозы с помощью предварительной обработки целлюлозы трифторуксусной кислотой с последующим О-нитрованием концентрированной азотной кислотой. Изучено влияние продолжительности обработки и концентрации трифторуксусной кислоты на степень замещения нитрата и на растворимость в органических растворителях. Показано, что О-нитрование прошло по вторичным гидроксильным группам. Оболенская А.В., Щеголев В.П., Аким Г.Л., Аким Э.Л., Кассович H.Л., Емельянова И.З. Практические работы по химии древесины и целлюлозы // М.,1965, с.367 Сарыбаева Р.И., Щелохова Л.С. Химия азотнокислых эфиров целлюлозы. // Фрунзе,1984, с.109 Щелохова Л.С., Сарыбаева Р.И. Химия и физико-химия целлюлозы // Фрунзе,1985, с.147 Касько H.С., Першина Л.А. Исследование структуры высокозамещенных нитратов, полученных из различных образцов целлюлозы в среде трифторуксусной кислоты // Химия древесины, 1985, N3 с.42 А.с. СССР N 88305 Способ получения нитратов целлюлозы / Першина Л.А., Салина А.Г., Касько H.С., Анисимова О.А. // БИ, 1981, N 43 Phillipp B., Schliecher H., Wagen-Knecht W. Losungprozesse der Cellulose in nichtwassrigen Medien-Cellul. Chem. und Technol., 1975, vol.9, N3, p.265-282 Хрипунов А.К., Плиско К.А., Лайтус А.А и др. Высокомолекулярные соединения. Краткие сообщения,197 5, N8 c.600 Сарыбаева Р.И., Василькова Г.В., Султанкулова А.С. Деструктивные превращения хлопковой целлюлозы под влиянием кислот Льюиса // ЖОХ,1974, с.541 Лазарев И.В. Вредные вещества в промышленности // Л. 1976, с.77 🌟 Видео Химия 10 класс (Урок№11 - Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза.)Скачать Полисахариды. Крахмал. ЦеллюлозаСкачать 8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.Скачать Получение искуственного шелка - интересная полимерная реакция!Скачать Получение и свойства нитроцеллюлозыСкачать 25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать Химия. 11 класс. Целлюлоза /12.03.2021/Скачать ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать Окислительно-восстановительные реакции. 1 часть. 9 класс.Скачать Реакция нейтрализации. Урок 26. Химия 7 класс.Скачать 25 Кастрюля. Целлюлоза. Горение и фотосинтезСкачать Окислительно-восстановительные реакции с нуля!| Екатерина Строганова | 100балльный репетиторСкачать Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать Окислительно-восстановительные реакции. Видеоурок по химии 9 классСкачать Получение концентрированной азотной кислотыСкачать Химия, 12-й класс, Полисахариды. Крахмал и целлюлозаСкачать Химия, 9 класс, тема "Окислительно-восстановительные реакции" (учитель Швецова Елена Евгеньевна)Скачать Химия 9 класс (Урок№33 - Полимеры.)Скачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства