Этиленгликоль C2H4(OH)2 или CH2(OH)CH2OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: CnH2n+2O2 или CnH2n(OН)2
- Строение этиленгликоля
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Химические свойства этиленгликоля
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Дегидратация
- 4. Окисление этиленгликоля
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение этиленгликоля
- 5. Дегидрирование этаниленгликоля
- Получение этиленгликоля
- 1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов
- 2. Гидрирование карбонильных соединений
- 3. Гидролиз сложных эфиров
- 4. Мягкое окисление алкенов
- №2. Как можно получить этиленгликоль? Составьте уравнение соответствующей реакции.
- Как можно получить этиленгликоль? Составьте уравнение соответствующей реакции
- Ваш ответ
- решение вопроса
- Похожие вопросы
- 💡 Видео
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Строение этиленгликоля
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Видео:Получение этилена и изучение его свойств. | Практическая работа № 1.Скачать
Химические свойства этиленгликоля
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
Например, этиленгликоль взаимодействует с калием с образованием гликолята калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Видео:Опыты по химии. Получение этилена и опыты с нимСкачать
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.
Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом. |
2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)
Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием эфира: |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этиленгликоля с азотной кислотой образуется нитроэтиленгликоль : |
Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Видео:Получение этилена из этилового спиртаСкачать
3. Дегидратация
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.
Видео:Получение этилена и изучение его свойствСкачать
Видео:Практическая работа №13. Свойства газа этилена. 9 класс.Скачать
4. Окисление этиленгликоля
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.
Например, при взаимодействии этиленгликоля с перманганатом калия в серной кислоте образуется щавелевая кислота |
4.4. Горение этиленгликоля
При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Видео:8.2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
5. Дегидрирование этаниленгликоля
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется этандиаль |
Видео:Практическая работа. Получение этилена. 10 классСкачать
Получение этиленгликоля
Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать
1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов
При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.
Например, при нагревании 1,2-дихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этиленгликоль |
Видео:Получение и изучение свойств этилена. Опыт 2Скачать
2. Гидрирование карбонильных соединений
Например, при гидрировании этандиаля образуется этиленгликоль |
О=CН-CH=O + 2H2 → CH2(OH)-CH2OH
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
3. Гидролиз сложных эфиров
При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
4. Мягкое окисление алкенов
Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
Видео:Практическая работа "Получение этилена и опыты с ним" 10 классСкачать
№2. Как можно получить этиленгликоль? Составьте уравнение соответствующей реакции.
1) Этиленгликоль образуется при окислении этилена раствором перманганата калия.
2) Этиленгликоль можно получить при действии водного раствора щелочи на 1,2-дихлорэтан.
3) Этиленгликоль можно получить при действии перекиси водорода на этилен.
Решебник по химии за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №2
к главе «Глава VII. Спирты и фенолы. §2 Многоатомные спирты(стр. 88) Вопросы».
Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Как можно получить этиленгликоль? Составьте уравнение соответствующей реакции
Видео:Многоатомные спирты: этиленгликоль и глицерин | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать
Ваш ответ
Видео:Химия. 11 класс. Получение и изучение свойств этилена /02.10.2020/Скачать
решение вопроса
Видео:Получение этилена и изучение его свойств. Практическая работа №2. 11 классСкачать
Похожие вопросы
- Все категории
- экономические 43,299
- гуманитарные 33,630
- юридические 17,900
- школьный раздел 607,256
- разное 16,836
Популярное на сайте:
Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.
Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.
Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.
Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.
💡 Видео
ХИМИЯ ЕГЭ 2024 Тривиальные названия: Толуол Крахмал Этиленгликоль Анилин Масляная кислота Задание 10Скачать
Химия 10 класс (Урок№3 - Непредельные углеводороды – алкены.)Скачать