Получение этиленгликоля из этанола уравнение

Этиленгликоль C₂H₄(OH)₂ или CH₂(OH)CH₂OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: C_nH_2n+2O₂ или C_nH_2n(OН)₂

Видео:Опыты по химии. Получение этилена и опыты с нимСкачать

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Видео:Получение этилена из этилового спиртаСкачать

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Видео:Этиленгликоль. Свойства, применение, производители.Скачать

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Видео:10 класс - Химия - Химические свойства этанола. Применение на базе свойствСкачать

Видео:Как получить этиловый спирт?Скачать

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Видео:Окисление этилового спирта оксидом меди(II)Скачать

Получение этиленгликоля

Видео:Абсолютный спирт. Химия – ПростоСкачать

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

Видео:Химия 9 класс (Урок№30 - Производные углеводородов. Спирты.)Скачать

2. Гидрирование карбонильных соединений

О=CН-CH=O + 2H₂ → CH₂(OH)-CH₂OH

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

Видео:8.2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Видео:Получение этанола методом дистилляцииСкачать

Как из этанола можно получить этиленгликоль? Напишите уравнения соответствующих реакций. Рассчитайте массу этиленгликоля,

Видео:Несколько лайфхаков со спиртом. Химия – просто.Скачать

Ваш ответ

Видео:8.1. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Номенклатура, физические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Похожие вопросы

• Все категории
• экономические 43,300
• гуманитарные 33,630
• юридические 17,900
• школьный раздел 607,261
• разное 16,836

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.

Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.

Видео:Получение абсолютного этанолаСкачать

Получение этиленгликоля из этанола уравнение

Этиленгликоль, полученный дегидратацией этилового спирта.

Применение этилового спирта

Этиленгликоль, полученный дегидратацией этилового спирта —>

Дистилляция этилового спирта из бражки

Эпюрация и ректификация этилового спирта

Этиленгликоль, полученный дегидратацией этилового спирта: С 1990 года мировой спрос на рынке полиэфирной продукции резко возрос, и это привело к быстрому росту и развитию производства этиленгликоля в мире. В 1996 году, производственные мощности гликоля в мире составляет 11,2 млн. тонн в год. В течение 1996 и 2004 года темпы роста производственных мощностей гликоля в мире составляют 5%, а ежегодные темпы роста производства этиленгликоля составляет 5,8%. В 2004 году, производственные мощности в мире по этиленгликолю составили 16,98 млн. т / год, продукциями 14.96 млн. тонн, средний уровень операционных составляет 92%.

В структуре потребления этиленгликоля производенного в мире,

80,4% используется в производстве полиэфиров,

12% используется в производстве антифриза,

7,6% используется в производстве антиобледенительной жидкости,

нанесения покрытий и др.

Ожидается, что в 2010 году, гликоль производственных мощностей в мире будет около 22,4 млн. тонн / год, в 2015 году составит около 22 млн т / год.

Рост в основном в Азии и на Ближнем Востоке; рост Западной Европы и Северной Америки становится сравнительно меньше. Спрос на гликоль в мире составляет около 19,2 млн. тонн в 2010 году, из которых средний ежегодный рост спроса на 4,4% и 1,1% в Северной Америке и Западной Европе, соответственно, и ожидается, что спрос на потребление гликоля в мире в 2015 г. достигнет 23.36 млн. тонн, а среднегодовые темпы роста спроса составят примерно на 4 процента.

Китай является крупным потребителем гликоля, около 80% гликоля используется в полиэфирных производствах и 8% для антифриза и 12% для других производств. В настоящее время отечественные китайские заводы, включая Яньшань нефтехимическую корпорацию, Шанхайскую нефтехимическую компанию «, ООО Sinopec Янцзы нефтехимической Ко, Лтд, Кыргызская компания, Maoming нефтехимическая компания, чья общая мощность производства 1,28 млн. тонн, а общий объем производства 1.2564 млн. тонн в 2006.

Одновременно, фактическое китайское потребление составило 5.3177 млн. тонн с годовым объемом импорта 4.0613 млн. тонн, эти цифры показали, что спрос на гликоль в промышленности сильно вырос. Из-за ограниченности ресурсов гликоля, в период 2006-2010 годов, гликолевый производственный потенциал основном концентрируется в China Petrochemical Corporation, дочерних предприятий и китайско-иностранных совместные предприятиях, соответственно — 60% и 23%.

К 2010 году в Китае ожидается, что производственные мощности по гликолю будут увеличены на 1,92 млн. т / год , и как ожидается, достигнет 3,1 млн. тонн / год в 2010 году. В соответствии с внутренним производством полиэфиров 19 млн. тонн в 2010 году прогноз потребления гликоля составит 6,4 млн. тонн и возникнет разрыв на рынке на 3,3 млн. тонн полиэфирного сырья по самых низким оценкам.

Кто закроет разрыв в производстве этиленгликоля ?

Отщепление воды от спиртов (реакция дегидратации).

При действии на одноатомные спирты (метиловый спирт CH3OH, этиловый спирт С2H5OH, пропиловый спирт С3H7OH, бутиловый спирт С4H9OH, амиловый спирт С5H11OH и т.д.) различных водоотнимающих средств происходит отщепление молекул воды. При этом атом водорода отщепляется от углеводородного атома, соседнего с тем, при котором находится гидроксильная группа спирта. Это приводит к образованию непредельного углеводорода

В этой реакции также проявляется правило Зайцева: если есть выбор, водород отщепляется преимущественно от того соседнего углеродного атома, который содержит меньшее число атомов водорода.

Дегидратация спиртов происходит, например, при пропускании паров спирта над нагретой при 350 – 500 градусов Цельсия окисью алюминия.

Старый же лабораторный метод заключается в нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой; обычно так получают по приведенной выше реакции этилен из этилового спирта.

При смешивании концентрированной серной кислоты со спиртом вначале образуется сложный эфир – алкисернистая кислота.

В этом случае, при избытке спирта, дегидратация протекает межмолекулярно, т.е. путем выделения молекулы воды за счет гидроксильных групп двух молекул спирта; при этом образуются так называемые простые эфиры

При дальнейшем нагревании алкисернистая кислота разлагается с образованием непредельного углеводорода этилена и серной кислоты

Из этилена легко получить окись этилена. В промышленности ее получают прямым окислением этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора (серебро) при температуре до 350 градусов Цельсия

Окись этилена — бесцветная, легко летучая жидкость с температурой кипения 10,7 градусов Цельсия; d = 0,897, окись этилена хорошо растворима в воде. Окись этилена очень активное в реакциях соединение. Трехчленное кольцо окиси этилена легко раскрывается, и она присоединяет различные реагенты; на этом основано применение окиси этилена для многих синтезов.

Присоединяя молекулу воды окись этилена образует этиленгликоль. Этиленгликоль именно так и получают в промышленности :

Таким образом, реакция получения этиленгликоля из этилового спирта может быть записана следующими формулами:

Этиленгликоль может быть получен также щелочным гидролизом 1,2-дихлорэтана, а 1,2-дихлорэтан — хлорированием этилена

Этиленгликоль из этилена может быть получен и путем окисления в водном растворе / По такой же реакции получают пропиленгликоль — антиобледенительная жидкость для Авиакомпаний — авиационный антифриз

При взаимодействии окиси этилена с этиленгликолем получаются полигликоли

Синтетические моющие средства — ценные заменители мыл. Производство мыл требует большого расхода растительных и животных жиров. Синтетические моющие средства — это различные композиции основой которых являются изготовляемые путем синтеза разнообразные поверностно-активные вещества ПАВ. 131

Диоксан — это соединение иначе называют диэтиленовым эфиром, так как в нем через кислород соединены два этиленовых радикала. Диоксан образуется из двух молекул этиленгликоля с выделением двух молекул воды; для этого этиленгликоль достаточно нагревать с небольшим количеством серной кислоты. Диоксан — бесцветная жидкость, температура кипения 101 градус Цельсия, температура плавления 11,8 гр Цельсия d=1,0338. Диоксан смешивается с водой. По химическим свойствам диокан подобен простым эфирам. Диоксан применяется как очень хороший растворитель высокомолекулярных соединений, жиров, масел. 131

К неионогенным моющим веществам относятся соедиенния с различными относительно высокими молекулярными массами, содержащие гидроксильные и эфирные группы, придающие им растворимость в воде и поверхностно-активные свойства. Примером могут служить продукты взаимодействия высших спиртов с окисью этилена по схеме

Соединения этого типа предствавляют собой эфиры полигликолей. Радикал R может содержать, например, 18 углеродных атомов. В зависимости от числа молекул окиси этилена, введенных в реакцию (величина n=6-8, 10-15 или 20-30) получают поверхностно-активные вещества различных назначений (моющие средства для шерсти, искусственного шелка, хлопка, эмульгаторы масел и т.п.)

🎥 Видео

Получение этилена и изучение его свойств. | Практическая работа № 1.Скачать

Метанол. Этанол. Глицерин. Урок 17. Химия 10 классСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать