Получение этилацетата из уксусной кислоты уравнение

Этилацетат
Хим. формула	C4H8O2
Рац. формула	CH3-COO-CH2-CH3
Молярная масса	88,11 г/моль
Плотность	0,902 г/см³
Поверхностное натяжение	25,13 ± 0,01 мН/м , 23,39 ± 0,01 мН/м , 20,49 ± 0,01 мН/м , 17,58 ± 0,01 мН/м и 14,68 ± 0,01 мН/м
Динамическая вязкость	0,578 ± 0,001 мПа·с , 0,423 ± 0,001 мПа·с , 0,325 ± 0,001 мПа·с и 0,259 ± 0,001 мПа·с
Энергия ионизации	10,01 ± 0,01 эВ
Температура
• плавления	−84 °C
• кипения	77 °C
• вспышки	24 ± 1 °F и −4 ± 1 °C
Пределы взрываемости	2 ± 1 об.% и 2 ± 0,1 об.%
Давление пара	73 ± 1 мм рт.ст. , 10 ± 1 кПа , 12,6 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа
Показатель преломления	1,3720
Дипольный момент	1,78 ± 0,09 Д
ГОСТ	ГОСТ 8981-78 ГОСТ 22300-76
Рег. номер CAS	141-78-6
PubChem	8857
Рег. номер EINECS	205-500-4
SMILES
Кодекс Алиментариус	E1504
RTECS	AH5425000
ChEBI	27750
ChemSpider	8525
Токсичность	малотоксично
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH₃−COO−CH₂−CH₃ — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Видео:11 Получение этилацетатаСкачать

Содержание

• 1 Получение
• 2 Физические свойства
• 3 Применение
  • 3.1 Лабораторное применение
• 4 Очистка и сушка
• 5 Охрана труда

Видео:Получение этилацетатаСкачать

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
2. Обработка этилового спирта кетеном.
3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении.
4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

2CH₃CHO → CH₃COOC₂H₅

Видео:Синтез ЭтилацетатаСкачать

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 ₄ 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Видео:Практическая работа.Получение и свойства уксусной кислоты.Скачать

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:

Видео:Этерификация. Синтез этилацетатаСкачать

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Видео:Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

Охрана труда

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м 3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м 3 (максимально-разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛД₅₀ для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Видео:Получение этилацетата/Synthesis of ethyl acetateСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Видео:Задачи по химии. Получение этилацетата. Стехиометрические цепочкиСкачать Сложные эфиры: способы получения и свойства Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение. Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2. Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2 Видео:Получение уксусной кислоты. БГПУ 5Б/ХСкачать Классификация сложных эфиров Видео:ЭтилацетатСкачать По числу карбоксильных групп: сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2. Например, метилформиат сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-. Например, тристеарат глицерина Сложные эфиры многоосновных органических кислот. Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4 Видео:УКВХ. Таубаева Э.Ж. Практическая работа. Синтез этилового эфира уксусной кислотыСкачать Номенклатура сложных эфиров В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат. Название сложного эфира Тривиальное название Формула эфира Метилметаноат Метилформиат HCOOCH3 Этилметаноат Этилформиат HCOOC2H5 Метилэтаноат Метилацетат CH3COOCH3 Этилэтаноат Этилацетат CH3COOC2H5 Пропилэтаноат Пропилацетат CH3COOCH2CH2CH3 Видео:Получение уксусной кислоты из ацетата натрия (Synthesis of acetic acid from sodium acetate)Скачать Химические свойства сложных эфиров Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей. В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты. R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол. При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты. Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия: При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол: Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты: Видео:Получение ЛЕДЯНОЙ УКСУСНОЙ кислоты!Скачать 2. Переэтерификация Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания) R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH Видео:Синтез Изоамилацетата ГРУШЕВАЯ ЭССЕНЦИЯСкачать 3.Восстановление сложных эфиров Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов. Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола Видео:Реакция этерификации. Химический опытСкачать Получение сложных эфиров Видео:КИСЛОТЫ ХИМИЯ // Урок Химии 8 класс: Кислоты, Кислотный Остаток, Классы Неорганических СоединенийСкачать 1. Этерификация карбоновых кислот спиртами Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров. Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): Видео:Получение ледяной уксусной кислоты/Synthesis of glacial acetic acidСкачать 2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры. 💥 Видео Получение концентрированной уксусной кислоты.Скачать Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.Скачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства