Получение бензола из ацетилена уравнение (3 видео)

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Содержание

Получение бензола и его
получения бензола
Способы получения аренов
Получение аренов
1. Реакция Вюрца-Фиттига
2. Дегидроциклизация алканов
3. Дегидрирование циклоалканов
4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты
5. Алкилирование бензола и его гомологов
6. Тримеризация ацетилена
7. Получение стирола
Получение бензола из ацетилена уравнение
💡 Видео

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Получение бензола и его

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

Видео:57. Тримеризация ацетилена получение бензола из ацетиленаСкачать

получения бензола

Ароматизация нефти.

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

Дегидрирование циклогексана : этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи

С6H12 → C6H6 + 3H2

Получение гомологов бензола:

Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
3С2H2 → C6H6

Это основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из заданий ЕГЭ

1. Получение бензола из неорганических веществ:

1 вариант:
Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
2 вариант:
Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2

дальше — реакция Зелинского

2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:

1) получение бензола из алканов:

СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6

2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

С2H4 → C2H2 →C6H6

Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH3
CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br
CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
C6H13-СH3 → С6H5-CH3 + 4H2

Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Способы получения аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Получение аренов

Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

Видео:Получение БЕНЗОЛАСкачать

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Видео:Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

Видео:Определите массу (г) бензола, если при получении из ацетилена бензола (выход реакции 50), из бензолСкачать

5. Алкилирование бензола и его гомологов

Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

Видео:58. Строение молекулы бензолаСкачать

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

Видео:Ацетиленовые углеводородыСкачать

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Видео:Определите массу (г) бензола, если при получении из ацетилена бензола (выход реакции 80);из (бензолСкачать

Получение бензола из ацетилена уравнение

Реакция Зелинского — каталитическая тримеризация ацетилена с образованием бензола при нагревании.

В 1866 г. французский химик М. Бертло, пропуская ацетилен через раскаленные трубки (550-600 0 С), получил с небольшим выходом бензол.

Позднее, в 1927 г. Н.Д. Зелинский и Б.А. Казанский, показали, что эта реакция идет очень хорошо при пропускании ацетилена через нагретый до 600-650 0 С активированный уголь.

В 1948 году немецкий химик В. Реппе нашёл гораздо более эффективный катализатор – комплексное соединение никеля. Он позволяет проводить реакцию в бензоловом растворе при 60 0 –70 0 , но требует повышенного давления. Выход бензола достигает 88%. В качестве побочного продукта образуется стирол (винилбензол).

Получение бензола тримеризацией ацетилена при 600 0 С — это реакция Зелинского, или Бертло — Зелинского.

Не нужно путать реакцию Бертло — Зелинского с реакцией Зелинского – Казанского. В обоих случаях получают бензол, только в первом — из ацетилена, а во втором — из циклогексана.