По ионному механизму протекают реакции уравнения которых c6h6 hno3 (5 видео)

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Содержание

Ионный и радикальный механизмы химических реакций органической химии
Тренировочный вариант №2 ЕГЭ по химии Статград-2022 от 20 апреля 2022 года
1.4.10 Ионный и радикальный механизмы реакций в органической химии
🔥 Видео

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Ионный и радикальный механизмы
химических реакций органической химии

Ионный механизм химической реакции

Судя по названию, ионный механизм реакции — это механизм, приводящий к образованию ионов. Соответственно, образуются органические катионы и анионы — карбокатионы или карбоанионы.

Такие ионы образуются при разрыве полярных ковалентных связей в органическом веществе.

Гетеролитический разрыв связей:

карбокатионы будут взаимодействовать с нуклеофильными частицами,
анионы – с электрофильными частицами (катионы металлов, галогены и др.)
карбоанионы ( у них «избыток» электронов) будут взаимодействовать с электрофильными частицами.

Пример ионного механизма химической органической реакции:

Нуклеофильные частицы:

Электрофильные частицы:

Электрофильные и нуклеофильные реакции

Нуклеофильные реакции — органическое вещество реагирует с нуклеофильным реагентом.

S N — substitution nucleophile

Ad N — addition nucleophile

СH ₃ Cl + NaOH -> СH₃ OH + NaCl

нуклеофильное замещение протекает в тяжелых условиях ( t,p),

но если в бензольном кольце будут электроноакцепторные

заместители, то реакции пойдут намного легче,

электронодонорные — наоборот — затрудняют реакцию

H ₂ C=O + HCN -> H₂C (CN)(OH)

HС≡CH + H2O -> ( Hg 2+ )->

Электрофильные реакции — органическое вещество реагирует с электрофильным реагентом

S _E Ar — substitution electrophilic reaction

Ad _E — addition electrophilic reaction

У аренов:

( образуется промежуточная частица NO ₂ + )

C₆H₆ + CH ₃Cl -> C₆H₅CH ₃ + HCl

В органической химии чаще всего атакующей электрофильной частицей является протон H +

бромирование кратной связи

гидратация двойной связи

присоединение аминов или NH3

Присоединение по правилу Марковникова — типичный пример ионного типа механизма химической реакции:

водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

В основном, это реакции присоединения к кратным связям или обменные реакции.

Присоединение против правила Марковникова:

заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя
если реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму,

Ионные реакции проводят:

при невысокой температуре;
в полярных растворителях (в воде, например)

Радикальный механизм химической реакции

— механизм, приводящий к образованию радикалов.

Соответственно, образуются органические частицы — радикалы — имеющие неспаренный электрон.

Такие частицы образуются при разрыве неполярных слабо полярных ковалентных связей в органическом веществе.

Гомолитический разрыв связей:

Образовавшиеся радикалы могут взаимодействовать друг с другом.

Классическая реакция, идущая по радикальному механизму — хлорирование метана (обязательно на свету):

Радикальные реакции проводят:

при высокой температуре,
под действием света или радиоактивном облучении.

примеры ЕГЭ — вопросов по механизмам органических реакций

Видео:Классификация реакций: ионные и радикальные реакцииСкачать

Тренировочный вариант №2 ЕГЭ по химии Статград-2022 от 20 апреля 2022 года

Тренировочная работа №5 ЕГЭ по химии Статград-2022 от 20 апреля 2022 года, вариант 2, вариант ХИ2110502 с ответами и решениями. Ответы на тренировочный вариант Статград №5 ЕГЭ по химии 20.04.2022.

Для выполнения заданий 1–3 используйте следующий ряд химических элементов:

1) S, 2) Al, 3) O, 4) Fe, 5) Te

Ответом в заданиях 1–3 является последовательность цифр, под которыми указаны химические элементы в данном ряду.

1. Какие из указанных элементов имеют в возбуждённом состоянии конфигурацию внешнего уровня ns 2 np 3 nd 1 ? Запишите номера выбранных элементов в порядке возрастания.

2. Из указанного ряда выберите три элемента, принадлежащие одной подгруппе Периодической системы. Расположите их в порядке увеличения полярности связи в водородном соединении. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов в нужной последовательности.

3. Из указанного ряда выберите два элемента, которые во многих соединениях проявляют степень окисления +3. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов в порядке возрастания.

4. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется тройная связь. Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

5. Среди предложенных формул веществ, расположенных в пронумерованных ячейках, выберите формулы:

А) амфотерного оксида; Б) сильного основания; В) кислой соли.

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

6. В двух колбах находился раствор сульфида аммония. В первую колбу добавили раствор вещества Х, а во вторую – раствор вещества Y. В первой колбе выделился газ и выпал осадок, а во второй выделился газ, а раствор остался прозрачным. Из предложенного перечня выберите вещества X и Y, которые могут вступать в описанные реакции.

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

7. Установите соответствие между веществом и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

РЕАГЕНТЫ

А) Cl₂

Г) NH₄Cl

1) KOH, HCl, AlCl₃

5) KOH, AgNO₃, Pb(CH₃COO)₂

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

8. Установите соответствие между исходными веществами, вступающими в реакцию и продуктами, которые образуются при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

А) Na₂O₂ + CO₂

Г) NaHCO₃ + NaOH

1) Na₂SO₄

6) Na₂S + O₂

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

9. Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в нужной последовательности.

10. Установите соответствие между структурной формулой вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

По ионному механизму протекают реакции уравнения которых c6h6 hno3

1) простые эфиры
2) кетоны
3) сложные эфиры
4) кетали

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

11. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых есть только σ-связи.
Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.
1) метиламин
2) аминоуксусная кислота
3) гексин-3
4) этилпропиловый эфир
5) фенол

12. Из предложенного перечня выберите все вещества, способные окислять альдегиды. Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

13. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с пропиламином. Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

14. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ

А) стирол и перманганат калия (подкисленный раствор)

Б) 2-бромпропан и натрий

В) пропин и хлороводород (избыток)

Г) циклопропан и хлороводород

1) 1-хлорпропан

6) бензойная кислота

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

15. Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

1) H₂O

6) CH₃Br

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

16. Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

17. Из предложенного перечня выберите все реакции, которые происходят без изменения степеней окисления элементов.
Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.
1) взаимодействие фосфора со щёлочью
2) взаимодействие оксида фосфора(III) с разбавленной щёлочью
3) взаимодействие нитрида лития с водой
4) разложение нитрата свинца при прокаливании
5) разложение сульфида аммония при нагревании

18. Из предложенного перечня выберите все реакции, скорость которых возрастает при увеличении pH среды. Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

1) Cl₂ + KOH → KCl + KClO + H₂O

19. Установите соответствие между схемой реакции и свойством, которое проявляет элемент азот в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

СВОЙСТВО АЗОТА

А) C₆H₅NO₂ + H₂ → C₆H₅NH₂ + H₂O

В) NH₃ + NaClO → N₂H₄ + NaCl + H₂O

1) является окислителем

2) является восстановителем

3) является и окислителем, и восстановителем

4) не изменяет степень окисления

Запишите выбранные цифры в нужной последовательности.

20. Установите соответствие между формулой вещества и продуктами электролиза водного раствора или расплава этого вещества, выделившимися на инертных электродах: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТЫ ЭЛЕКТРОЛИЗА

А) BaO (расплав)

В) CaBr₂ (раствор)

1) водород и кислород

2) металл и кислород

3) металл и галоген

4) водород и галоген

Запишите выбранные цифры в нужной последовательности.

Для выполнения задания 21 используйте следующие справочные данные.

Концентрация (молярная, моль/л) показывает отношение количества растворённого вещества (n) к объёму раствора (V).

pH («пэ аш») – водородный показатель; величина, которая отражает концентрацию ионов водорода в растворе и используется для характеристики
кислотности среды.

21. Для веществ, приведённых в перечне, определите характер среды их водных растворов, имеющих концентрацию 0,05 моль/л.

Расположите эти вещества в порядке уменьшения pH водного раствора. Запишите номера веществ в правильном порядке.

22. Установите соответствие между способом воздействия на равновесную систему

и направлением смещения равновесия при этом воздействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПОСОБ ВОЗДЕЙСТВИЯ

НАПРАВЛЕНИЕ СМЕЩЕНИЯ
ХИМИЧЕСКОГО РАВНОВЕСИЯ

А) увеличение давления

Б) добавление твёрдого CaCO₃

В) добавление в раствор ионов Ca 2+

Г) нагревание

1) смещается в направлении прямой реакции

2) смещается в направлении обратной реакции

3) практически не смещается

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

23. В реактор постоянного объёма ввели бутан и сильно нагрели. В реакторе установилось равновесие:

Используя данные таблицы, найдите исходную концентрацию C₄H₁₀ (X) и равновесную концентрацию H₂ (Y)

Вещество	C₄H₁₀	C₂H₂	H₂
Исходная концентрация (моль/л)	8
Равновесная концентрация (моль/л)	6

Выберите из списка номера правильных ответов.

1) 1 ммоль/л
2) 2 ммоль/л
3) 3 ммоль/л
4) 5 ммоль/л
5) 7 ммоль/л
6) 12 ммоль/л

Запишите выбранные цифры в нужной последовательности.

24. Установите соответствие между формулой иона и качественной реакцией, с помощью которой можно обнаружить этот ион в растворе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ИОНА

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ

А) Pb 2+

Г) SO₃ 2−

1) при действии бромной воды раствор окрашивается в тёмный цвет

2) при действии сероводородной воды образуется чёрный осадок

3) окрашивает пламя в зелёный цвет

4) окрашивает пламя в интенсивный жёлтый цвет

5) при действии кислоты выделяется газ с резким запахом

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

25. Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ

А) углерод

В) толуол

1) производство чугуна

3) производство удобрений

4) производство пластмасс

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

Ответом к заданиям 26–28 является число. Запишите это число в поле ответа в тексте работы, соблюдая при этом указанную степень
точности. Единицы измерения физических величин в бланке ответа указывать не нужно. При проведении расчётов для всех элементов, кроме
хлора, используйте значения относительных атомных масс, выраженные целыми числами (Ar(Cl) = 35,5).

26. В 100 г воды растворили 42,9 г кристаллической соды (декагидрата карбоната натрия). Рассчитайте массовую долю (в %) карбоната натрия в растворе.
(Запишите число с точностью до десятых.)

27. Разложение безводного нитрата магния описывается термохимическим уравнением:

При разложении навески нитрата поглотилось 332 кДж теплоты. Сколько граммов оксида магния образовалось? (Запишите число с точностью до десятых.)

28. Для полного восстановления сульфата бария потребовалось 2,688 л (в пересчёте на н. у.) водорода. Сколько граммов твёрдого продукта образовалось? (Запишите число с точностью до сотых.)

Для записи ответов на задания 29–34 используйте чистый лист бумаги. Запишите сначала номер задания (29, 30 и т.д.), а затем его подробное решение. Ответы записывайте чётко и разборчиво.

Для выполнения заданий 29 и 30 используйте следующий перечень веществ: серная кислота, хлорид цинка(II), нитрат калия, гидрокарбонат калия, оксид кремния, карбонат железа(II). Допустимо использование водных растворов веществ и воды в качестве среды для протекания реакций.

29. Из предложенного перечня выберите вещества, между которыми протекает окислительно-восстановительная реакция с выделением газов. В ответе запишите уравнение реакции. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.

1) Уравнение реакции:

2) Электронный баланс:

1 | S +6 + 2e → S +4

1 | 2Fe +2 – 2e → 2Fe +3

3) Окислитель – H₂SO₄ (S +6 ), восстановитель – FeCO₃ (Fe +2 )

30. Из предложенного перечня выберите вещества, которые вступают в реакцию ионного обмена с образованием осадка. В ответ запишите уравнение только одной из возможных реакций. Запишите молекулярное, полное и сокращённое ионное уравнения реакции с участием выбранных веществ.

(Засчитывается реакция с образованием основного карбоната.)

31. Марганец растворили в разбавленной азотной кислоте. Полученный раствор выпарили и прокалили до постоянной массы. Полученное тёмно-коричневое
вещество смешали с хлоратом калия и карбонатом калия, твёрдую смесь прокалили, в результате выделился газ и образовалось зелёное вещество, которое растворили в воде. При добавлении к полученному раствору разбавленной соляной кислоты выпал тёмный осадок, а раствор окрасился в малиновый цвет.
Напишите молекулярные уравнения четырёх описанных реакций.

2) Mn(NO₃)₂ MnO₂ + 2NO₂↑

3) 3MnO₂ + KClO₃ + 3K₂CO₃ 3K₂MnO₄ + KCl + 3CO₂↑

32. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

1) 2C₂H₄ + O₂ 2CH₃CHO

4) CH₃CH(OH)CH₂C₆H₅ CH₃CH=CHC₆H₅

33. Смесь метана с кислородом общим объёмом 11,2 л (н. у.) подожгли, продукты охладили, а образовавшуюся смесь газов пропустили через 67,2 г 10 %-го раствора гидроксида калия. Непоглощённый газ пропустили через трубку с раскалённой медью, в результате масса трубки увеличилась на 6,4 г. Вычислите объёмные доли газов в исходной смеси и массовые доли веществ (кроме воды) в полученном растворе. В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления.

1) Записано уравнения реакций сгорания метана и кислорода с медью, определены количества вещества газов:

n(смеси) = 11,2 / 22,4 = 0,5 моль.

Увеличение массы трубки произошло за счёт кислорода:

n(O₂) = 6,4 / 32 = 0,2 моль.

2) Определён состав газовой смеси.

В реакцию сгорания вступило 0,5 – 0,2 = 0,3 моль газов.

x + 2x = 0,3; x = 0,1.

n(O₂) = 0,5 – 0,1 = 0,4 моль.

Объёмные доли газов:

φ(CH₄) = 0,1 / 0,5 ⋅ 100 % = 20 %,

3) Написаны уравнения реакций с гидроксидом калия и определены количества веществ в растворе:

n(KOH) = 67,2 ⋅ 0,1 / 56 = 0,12 моль,

При поглощении CO₂ последовательно происходят реакции:

В первую реакцию вступит 0,12 моль KOH и 0,12/2 = 0,06 моль CO₂, во вторую – по 0,1–0,06 = 0,04 моль KOH и CO₂.

n(KHCO₃) = 0,04 ⋅ 2 = 0,08 моль.

4) Определены массовые доли солей в растворе.

m(раствора) = m(раствора KOH) + m(CO₂) = 67,2 + 0,1 ⋅ 44 = 71,6 г.

ω(KHCO₃) = 0,08 ⋅ 100 / 71,6 = 0,112 = 11,2 %

34. Неизвестное органическое вещество X содержит 73,5 % углерода, 10,2 % водорода по массе и кислород. Это легкоплавкое твёрдое вещество. Его получают окислением кислородом неразветвлённого циклического углеводорода. Вещество X не реагирует с перманганатом калия и с аммиачным раствором оксида серебра, но при окислении концентрированной азотной кислотой превращается в неразветвлённую двухосновную кислоту. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру. Напишите уравнение взаимодействия X с азотной кислотой (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).

1) Определена молекулярная формула вещества X:

n(C) : n(H) : n(O) = (73,5/12) : (10,2/1) : (16,3/16) = 6 : 10 : 1.

Простейшая формула – C₆H₁₀O. Судя по способу получения и химическим свойствам, простейшая формула совпадает с истинной. Молекулярная формула вещества – C₆H₁₀O.

2) Вещество X содержит цикл и, судя по степени ненасыщенности, двойную связь. Оно не окисляется перманганатом калия и аммиачным раствором оксида серебра, следовательно, это – не спирт и не альдегид. Остаётся циклический кетон с неразветвлённым скелетом – циклогексанон:

3) Окисление азотной кислотой происходит с раскрытием цикла и образованием адипиновой (гександиовой) кислоты:

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

1.4.10 Ионный и радикальный механизмы реакций в органической химии

Видеоурок: Классификация реакций: ионные и радикальные реакции

Лекция: Ионный и радикальный механизмы реакций в органической химии

На предыдущих уроках мы рассматривали различные типы неорганических реакций, классифицируемых по тепловому эффекту, обратимости, изменению степени окисления и др. На данном уроке пойдет речь о типах органических химических реакций, которые классифицируются по механизму разрыва существующих химических связей и образования новых. Выделяют радикальный и ионный механизмы реакций.

Радикальный механизм

Если общая электронная пара делится между атомами, образуются радикалы – нейтральные частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв возможен при неполярной или малополярной ковалентной связи, называется радикальным и является гомолитическим:

Химические реакции с участием радикалов происходят в газовой фазе при большой скорости. Чаще всего со взрывом. Радикальные реакции проходят между появившимися в ходе реакции радикалами и молекулами.

Такие реакции называются цепными.

Инициация галогенирования, обычно, происходит под действием облучения:

R∙ + Cl-Cl → Cl∙ + R-Cl

Радикальными являются большое количество реакций горения органических и неорганических веществ. Сюда можно отнести: синтез воды, аммиака, полимеризацию этилена.

Ионный механизм

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома образуются ионы (катионы и анионы). Такой разрыв возможен при полярной ковалентной связи, называется ионным и является гетероциклическим:

В результате такого разрыва образовались:

Нуклеофил – частица, имеющая пару электронов на внешнем энергетическом уровне, образующая новые ковалентные связи. Это донор электронов. Примеры нуклеофилов: H₂O, OH — , R-OH, Cl — , S 2- , NH₃ и др.
Электрофил – частица, имеющая незаполненную электронную орбиталь на внешнем энергетическом уровне. Это акцептор электронов. Примеры электрофилов: H₃O + , H + , HCl, HNO₃, NO₂ + и др.

Ионными являются реакции электролитов в растворе (неорганическая химия). А из органической химии – реакции присоединения к алкенам, окисление, дегидрирование спиртов, замещение спиртовой группы.

Возник вопрос по теме? Задавайте его репетитору по химии 👉 Джапарову Тамерлану