По ионному механизму протекают реакции уравнения (6 видео)

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Содержание

Ионный и радикальный механизмы химических реакций органической химии
Механизмы реакций в органической химии
Механизмы разрыва химических связей в органических реакциях
По ионному механизму протекают реакции уравнения
🔍 Видео

Видео:Классификация реакций: ионные и радикальные реакцииСкачать

Ионный и радикальный механизмы
химических реакций органической химии

Ионный механизм химической реакции

Судя по названию, ионный механизм реакции — это механизм, приводящий к образованию ионов. Соответственно, образуются органические катионы и анионы — карбокатионы или карбоанионы.

Такие ионы образуются при разрыве полярных ковалентных связей в органическом веществе.

Гетеролитический разрыв связей:

карбокатионы будут взаимодействовать с нуклеофильными частицами,
анионы – с электрофильными частицами (катионы металлов, галогены и др.)
карбоанионы ( у них «избыток» электронов) будут взаимодействовать с электрофильными частицами.

Пример ионного механизма химической органической реакции:

Нуклеофильные частицы:

Электрофильные частицы:

Электрофильные и нуклеофильные реакции

Нуклеофильные реакции — органическое вещество реагирует с нуклеофильным реагентом.

S N — substitution nucleophile

Ad N — addition nucleophile

СH ₃ Cl + NaOH -> СH₃ OH + NaCl

нуклеофильное замещение протекает в тяжелых условиях ( t,p),

но если в бензольном кольце будут электроноакцепторные

заместители, то реакции пойдут намного легче,

электронодонорные — наоборот — затрудняют реакцию

H ₂ C=O + HCN -> H₂C (CN)(OH)

HС≡CH + H2O -> ( Hg 2+ )->

Электрофильные реакции — органическое вещество реагирует с электрофильным реагентом

S _E Ar — substitution electrophilic reaction

Ad _E — addition electrophilic reaction

У аренов:

( образуется промежуточная частица NO ₂ + )

C₆H₆ + CH ₃Cl -> C₆H₅CH ₃ + HCl

В органической химии чаще всего атакующей электрофильной частицей является протон H +

бромирование кратной связи

гидратация двойной связи

присоединение аминов или NH3

Присоединение по правилу Марковникова — типичный пример ионного типа механизма химической реакции:

водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

В основном, это реакции присоединения к кратным связям или обменные реакции.

Присоединение против правила Марковникова:

заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя
если реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму,

Ионные реакции проводят:

при невысокой температуре;
в полярных растворителях (в воде, например)

Радикальный механизм химической реакции

— механизм, приводящий к образованию радикалов.

Соответственно, образуются органические частицы — радикалы — имеющие неспаренный электрон.

Такие частицы образуются при разрыве неполярных слабо полярных ковалентных связей в органическом веществе.

Гомолитический разрыв связей:

Образовавшиеся радикалы могут взаимодействовать друг с другом.

Классическая реакция, идущая по радикальному механизму — хлорирование метана (обязательно на свету):

Радикальные реакции проводят:

при высокой температуре,
под действием света или радиоактивном облучении.

примеры ЕГЭ — вопросов по механизмам органических реакций

Видео:Ионные уравнения реакций. Как составлять полные и сокращенные уравненияСкачать

Механизмы реакций в органической химии

Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии.

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Механизмы разрыва химических связей в органических реакциях

Гомолитический разрыв связи – это такой разрыв химической связи, когда каждый атом получает при разрыве связи по одному электрону из общей электронной пары.

Образующиеся при этом частицы — это свободные радикалы.

Свободные радикалы – это частицы, каждая из которых содержит один неспаренный электрон.

A:B → A∙ + ∙B

Гомолитический разрыв связи характерен для слабо полярных или неполярных связей.

Условия протекания радикальных реакций:

Повышенная температура;
Неполярный растворитель или отсутствие растворителя
Реакция протекает под действием света или ультрафиолетового излучения
В системе присутствуют свободные радикалы или источники свободных радикалов.

Например , взаимодействие метана с хлором протекает по цепному радикальному механизму.

То есть реакция протекает как цепь последовательных превращений с участием свободных радикалов.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат один или несколько неспаренных электронов. Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Этапы радикально-цепного процесса:

Стадия 1. Инициирование цепи. Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена распадается на радикалы:

Cl:Cl → Cl⋅ + ⋅Cl

Стадия 2. Развитие цепи. Радикалы взаимодействуют с молекулами с образованием новых молекул и радикалов. Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород. При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с молекулой хлора:

CH₄ + ⋅Cl → CH₃⋅ + HCl

Стадия 3. Обрыв цепи. При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами. При этом образуются молекулы, т.е. радикальный процесс обрывается. Могут столкнуться разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

Гетеролитический (ионный) разрыв связи – это такой разрыв химической связи, когда один из атомов получает при разрыве общую электронную пару.

При гетеролитическом разрыве связи образуются ионы – положительно заряженный катион и отрицательно заряженный анион.

A:B → A: – + B +

Если на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, то такой катион называют карбокатионом.

Если на атоме углерода сосредоточен отрицательный заряд, то такой анион называют карбоанионом.

Гетеролитический (ионный) механизм характерен для полярных и легко поляризуемых связей.

Условия протекания ионных реакций:

Относительно невысокая температура;
Использование полярного растворителя;
Использование катализатора.

Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). Например, этилен взаимодействует с бромоводородом:

Реакция протекают по механизму электрофильного присоединения в несколько стадий.

I стадия. Электрофилом является протон Н + в составе бромоводорода. Катион водорода присоединяется к атому углерода при двойной связи и образуется карбокатион . На втором атоме углерода, который потерял электроны π-связи, образуется положительный заряд:

II стадия. Карбокатион взаимодействует с анионом Br – :

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкенам образуется одно вещество.

Например , при присоединении бромоводорода к этилену образуется только бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при взаимодействии полярных молекул типа НХ с несимметричными алкенами водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например , при взаимодействии хлороводорода HCl с пропиленом атом водорода присоединяется преимущественно к атому углерода группы СН₂=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан. При этом 1-хлорпропан образуется в незначительном количестве:

В некоторых случаях присоединение к двойным связям происходит против правила Марковникова.

Исключения из правила Марковникова:

1) Если в молекуле присутствует заместитель, который оттягивает на себя электронную плотность двойной связи.

Например , при взаимодействии 3-хлорпропена с хлороводородом HCl преимущественно образуется 1,3-дихлорпропан. Атом хлора смещает к себе электронную плотность, поэтому π-электронная плотность двойной связи смещена к менее гидрогенизированному атому углерода:

2) Если в реакционной системе присутствуют свободные радикалы или источники свободных радикалов, то реакция присоединения полярных молекул вида НХ к двойной связи протекает по радикальному механизму против правила Марковникова.

Например , при присоединении бромоводорода к пропилену в присутствии пероксидов (H₂O₂ или R₂O₂) преимущественно образуется 1-бромпропан:

Видео:Механизм реакции AdR (радикального присоединения) (Бровцин Егор)Скачать