Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
- Строение этанола
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Изомерия спиртов
- Структурная изомерия
- Химические свойства этанола
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Взаимодействие с аммиаком
- 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Реакции замещения группы ОН
- 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
- 3.2. Межмолекулярная дегидратация
- 4. Окисление этанола
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение спиртов
- 5. Дегидрирование этанола
- Получение этанола
- 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Гидратация алкенов
- 3. Гидрирование карбонильных соединений
- 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
- Спирты
- Классификация спиртов
- По количеству гидроксогрупп
- По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа
- По строению углеводородного радикала
- Номенклатура спиртов
- По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)
- Радикально-функциональная номенклатура
- Тривиальная номенклатура
- Задачи, решаемые при помощи расчета по химическому уравнению
Видео:ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ ПО ХИМИИ: Химическое Количество Вещества, Моль, Молярная Масса и Молярный ОбъемСкачать
Строение этанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Видео:Задача. Найдите молекулярную формулу углеводородаСкачать
Изомерия спиртов
Видео:Установление эмпирической и молек. формул по массовым долям элем., входящих в состав в-ва. 10 класс.Скачать
Структурная изомерия
Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Видео:Решение задач на определение молекулярной формулы органического вещества -три типаСкачать
Химические свойства этанола
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, этилат калия разлагается водой: |
Видео:Решение задач на нахождение молекулярной массы вещества. Урок 14. Химия 10 классСкачать
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : |
Видео:Решение задач на вывод формул органических соединений | Химия 10 класс #8 | ИнфоурокСкачать
Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: |
Видео:ХИМИЯ С НУЛЯ — Как решать задачи по Химии на Массовую ДолюСкачать
4. Окисление этанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания этанола: |
Видео:10 класс(база).Решение задач на нахождение формулы по продуктам сгорания и массовой доли элемента.Скачать
5. Дегидрирование этанола
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
Видео:Определение массовых долей элементов в соединениях. 8 класс.Скачать
Получение этанола
Видео:Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.Скачать
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол |
Видео:8 класс. Массовая доля растворенного вещества. Решение задач.Скачать
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
Видео:Задание №35: вывод формулы органического соединения | Химия 10 класс | УмскулСкачать
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
Например, при гидрировании этаналя образуется этанол |
Видео:Как за 4 МИНУТЫ выучить Химию? Химическое Количество, Моль и Закон АвогадроСкачать
Видео:Решение задач на нахождение молекулярной формулы вещества по известной относительной плотности газаСкачать
4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
Видео:Как ЛЕГКО понять Химию с нуля — Массовая доля вещества // ХимияСкачать
Спирты
О чем эта статья:
Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .
Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.
Видео:Задачи на вывод формул веществаСкачать
Классификация спиртов
Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.
По количеству гидроксогрупп
По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.
У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):
У многоатомных — несколько групп ОН − .
Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):
Трехатомный спирт глицерин:
Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).
По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа
Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.
По строению углеводородного радикала
По строению углеводородного радикала спирты бывают:
Видео:Спирты. Ч.3-2. Номенклатура одноатомных спиртов. Практика.Скачать
Номенклатура спиртов
По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)
Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:
Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.
Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.
Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.
Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.
Радикально-функциональная номенклатура
По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:
СH3—OH — метанол или метиловый спирт;
C2H5OH — этанол или этиловый спирт;
Тривиальная номенклатура
Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:
Видео:Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать
Задачи, решаемые при помощи расчета по химическому уравнению
Иногда встречаются задачи, при решении которых требуется во 2-м шаге не только схема превращений, но и уравненное уравнение химической реакции в общем виде с индексами и коэффициентами в буквенном виде. По этому уравнению мы будем вести расчет и составлять пропорцию. Второй шаг в таких задачах часто вызывает значительные затруднения как у школьников, так и у абитуриентов.
При уравнивании таких уравнений можно порекомендовать считать буквенные выражения наравне с числовыми и действовать с ними как с обычными числами.
И еще одна полезная рекомендация: после того как вы расставили все коэффициенты (во 2-м шаге), проверьте еще раз равенство атомов каждого элемента. Именно на этом этапе бывает наибольшее количество ошибок во время проверочных работ и на экзаменах.
Примеры решения таких задач.
Задача 96
При полном сгорании 2,3 моль предельного одноатомного спирта расходовалось 463,68 л газообразного кислорода (н.у.). Определите молекулярную формулу спирта.
Дано: количество вещества спирта: n(СnН2n+1OH) = 2,3 моль; объем кислорода: V(О2) = 463,68 л.
Найти: молекулярную формулу спирта.
Решение:
Шаг 1. В состав предельного одноатомного спирта входит углерод, водород и кислород. Общая формула предельных одноатомных спиртов: СnН2n+1OH. Водород, соединенный с кислородом, выделен в гидроксильную группу для того, чтобы показать принадлежность к классу спиртов. Но для составления уравнения и вывода формулы удобно показать общее число атомов каждого элемента, не различая их по.функциональности. Поэтому запишем: СnН2n+2O. Из общей формулы видно, что в 1 молекуле предельного одноатомного спирта содержится один атом кислорода 1 , а количество атомов водорода строго зависит от количества атомов углерода.
Шаг 2. Составим уравнение реакции горения и уравняем его:
Попытаемся упростить некоторые коэффициенты, пользуясь знаниями из курса алгебры.
Элемент
уравнения
уравнения
= 2n + n — 1= 3n + 1
Шаг 3. Соотношение атомов однозначно определяется общей формулой:
n(С) : n(Н) : n(О) = 1 : 4 : 1
Шаг 4. Простейшая формула получается из общей формулы предельных одноатомных спиртов: СН4О.
Шаг 5. В этом шаге путем расчета по химическому уравнению мы установим индексы в истинной молекулярной формуле спирта. Для этого по уравнению реакции достаточно составить пропорцию, используя данные из условия. Для расчета по уравнению необходимо по значению объема, указанному в условии, вычислить количество вещества газообразного двухатомного (!) кислорода (н. у.).
Теперь с помощью уравнения реакции горения составляем пропорцию и определяем «n»:
Подставляя это значение в общую формулу, получаем молекулярную формулу искомого спирта: С6Н14О. Для придания записи формулы химического смысла выделим отдельно гидроксильную группу: С6Н13ОН.
Комментарии:
1 Поэтому спирт и называется одноатомный.