| Название | Методические указания по выполнению лабораторных работ по курсу Органическая химия |
| Анкор | Методичка по органике.doc |
| Дата | 14.12.2017 |
| Размер | 2.59 Mb. |
| Формат файла |  |
| Имя файла | Методичка по органике.doc |
| Тип | Методические указания #11402 |
| страница | 6 из 7 |
| Подборка по базе: Практическая работа №4 _ требования к выполнению-2.docx, Памятка по выполнению разборов.docx, Методические указания для выполнения СРС № 3 (1).docx, Рекомендации к выполнению Практикум по нейродиагностике (1).docx, ЛР2 Метод указания по СМО.doc, Практическая работа №4 _ требования к выполнению-2.docx, Методические указания по выполнению рейтинговой работы 1 дисципл, Чек лист Методические рек. по проведению анализа урока занятия.d, МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ДИПЛОМНОЙ РАБОТЫ.doc, Рекомендации по выполнению Практической работы. 5 docx.docx Опыт 1. Кислотные свойства карбоновых кислот. Реактивы и материалы: уксусная кислота, 0,1 н. раствор; магний (порошок или стружка); карбонат натрия; баритовая вода; метиловый оранжевый, раствор; лакмус синий, раствор; фенолфталеин, 1 %-ный спиртовой раствор. 1.В три пробирки помещают по 1 капле раствора уксусной кислоты. В первую пробирку добавляют 1 каплю метилового оранжевого, во вторую—1 каплю лакмуса и в третью— 1 каплю фенолфталеина. В пробирке с метиловым оранжевым появляется красное окрашивание, в пробирке с лакмусом — розовое. Фенолфталеин остается бесцветным. 2.В пробирку помещают 2 капли раствора уксусной кислоты и добавляют немного магния. К отверстию пробирки подносят горящую лучинку. При этом наблюдается вспышка, сопровождающаяся резким звуком, характерным для вспышки смеси водорода и воздуха. Химизм процесса:
3. В пробирку наливают 2—3 капли раствора уксусной кислоты и добавляют несколько крупинок углекислого натрия. К отверстию пробирки подносят горящую лучинку. Лучинка гаснет.
Карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют с образованием карбоксилат-аниона и протона:
Протон гидроксида в карбоксильной группе отщепляется легче, чем в спиртах (влияние полярной карбонильной группы). Образование карбоксилат-аниона является причиной увеличения кислотности карбоновых кислот по сравнению со спиртами. На легкость отщепления протона влияет также радикал, связанный с карбоксильной группой. Поэтому карбоновые кислоты дают характерное окрашивание с индикаторами, проводят электрический ток, т. е. являются электролитами. Карбоновые кислоты по сравнению с неорганическими — слабые кислоты. Константа диссоциации у них порядка 10 -5 . Реактивы и материалы: уксуснокислый натрий кристаллический; хлорид железа FeCl3, 0,1 н. раствор. В пробирку помещают несколько кристалликов уксуснокислого натрия, 3 капли воды и 2 капли раствора хлорида железа (III). Раствор окрашивается в желтовато-красный цвет в результате образования железной соли уксусной кислоты. Раствор нагревают до кипения. Тотчас же выпадают хлопья основных солей красно-бурого цвета. Химизм процесса:
Уксусная кислота, как и большинство карбоновых кислот,— слабая кислота. Поэтому ее соли легко гидролизуются с образованием основных солей и продуктов водного гидролиза. Опыт 3. Качественная реакция α-оксикислот с хлоридом железа (III) Реактивы и материалы: хлорид железа (III), 0,1 н. раствор; фенол, водный раствор; молочная кислота; уксусная кислота концентрированная. В две пробирки вводят по 1 капле раствора хлорида железа и добавляют по 2 капли раствора фенола. Растворы окрашиваются в фиолетовый цвет. В одну пробирку добавляют 2 капли молочной кислоты, а в другую— столько же капель уксусной кислоты. В пробирке с молочной кислотой появляется зеленовато-желтое окрашивание, в пробирке с уксусной кислотой цвет раствора не изменяется. α-Оксикислоты вытесняют фенол из комплексного фенолята, и фиолетовая окраска раствора переходит в желтую. В присутствии молочной кислоты фиолетовый цвет железного комплекса изменяется на зеленовато-желтый вследствие образования лактата железа (молочнокислого железа): Реактивы и материалы: салициловая кислота, насыщенный раствор; хлорид железа FeCl, 0,1 н. раствор; этиловый спирт 96%-ный; галловая кислота, танин (насыщенные растворы); хлорид железа (III), 0,1 н. раствор. В пробирку вводят 2 капли раствора салициловой кислоты и прибавляют I каплю раствора хлорида железа. Раствор окрашивается в темно-фиолетовый цвет, что указывает на наличие в салициловой кислоте фенольного гидроксила. Добавляют к раствору 4 капли этилового спирта; окраска не исчезает (в отличие от фенола). В одну пробирку вносят 2 капли раствора галловой кислоты, в другую—-2 капли танина,-прибавляют в каж¬дую пробирку по капле раствора хлорида железа. Гал¬ловая кислота с хлоридом железа дает зеленовато-черное окрашивание, а танин — сине-черное. Опыт 5. Разложение муравьиной и щавелевой кислот при нагревании с концентрированной серной кислотой Реактивы и материалы: муравьиная кислота безводная; серная кислота концентрированная (d == 1,84 г/см 3 ); щавелевая кислота кристаллическая; серная кислота (d=l,84 г/см 3 ); баритовая вода, насыщенный раствор. Оборудование: газоотводная трубка. В пробирку приливают 3 капли муравьиной кислоты, 3 капли концентрированной серной кислоты и нагревают смесь в пламени горелки. Бурно выделяется газ. При поджигании газ горит голубоватыми вспышками. Химизм процесса:
Муравьиная кислота под действием концентрированной серной кислоты разлагается с образованием оксида углерода. Это свойство отличает муравьиную кислоту от остальных карбоновых кислот. В пробирку помещают несколько кристаллов щавелевой кислоты и добавляют 2 капли серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и нагревают на пламени горелки. Поджигают выделяющийся газ — он горит голубоватыми вспышками. После этого конец газоотводной трубки опускают в баритовую воду. Баритовая вода мутнеет. Химизм процесса:
Под действием концентрированной серной кислоты щавелевая кислота в отличие от других двухосновных кислот разлагается. Реактивы и материалы: щавелевая кислота кристаллическая; перманганат калия, 0,1 н. раствор; серная кислота, 0,2 н. раствор; баритовая вода, насыщенный раствор; олеиновая кислота; раствор; карбонат натрия. 0,5 н. раствор. Оборудование: газоотводная трубка. В пробирку помещают несколько кристаллов щавелевой кислоты, добавляют 2 капли перманганата калия и I каплю серной кислоты. Отверстие пробирки закрывают Пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опущен и пробирку с баритовой водой. Реакционную смесь нагревают. Розовый раствор перманганата калия обесцвечивается, а в пробирке с баритовой водой появляется белый осадок карбоната. Химизм процесса:
В отличие от высших гомологов щавелевая кислота обладает восстановительными свойствами: она количественно окисляется перманганатом калия в кислом растворе. На этой реакции окисления щавелевой кислоты основано ее применение в аналитической химии для установления титра перманганата калия. В пробирку помещают по 2 капли олеиновой кислоты, раствора карбоната натрия и раствора перманганата калия. При встряхивании смеси розовая окраска исчезает. Химизм процесса:
Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия указывает на наличие кратной связи в молекуле олеиновой кислоты. Лабораторная работа №13 Сложные эфиры. Жиры. Реактивы и материалы: масло растительное; перманганат калия, 0,1 н. раствор; карбонат натрия, 2 н. раствор. В пробирку вводят 2 капли растительного масла (подсолнечного), 2 капли раствора карбоната натрия и 2 капли водного раствора перманганата калия. Встряхивают содержимое пробирки. Малиновая окраска перманганата калия исчезает, что указывает на окисление глицеридов непредельных высших кислот, входящих в состав растительного масла. Химизм процесса:
Опыт 2. Получение бензойноэтилового эфира Реактивы и материалы: бензойная кислота, этиловый спирт, серная кислота (d=l,84 г/см 3 ). В пробирку помещают несколько кристаллов бензойной кислоты, прибавляют 4 капли этилового спирта и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки встряхивают и осторожно нагревают до кипения. Выливают полученную бесцветную жидкость в пробирку с холодной водой. Ощущается характерный запах бензойноэтилового эфира (этилбензоата). Часть бензойной кислоты, не вошедшая в реакцию, выпадает в осадок. Химизм процесса:
Реактивы и материалы: твердый жир (говяжий, бараний, свиной); едкий натр, 15%-ный спиртовой раствор; хлорид натрия, насыщенный раствор. Оборудование: водяная баня, стеклянная палочка. В широкую пробирку помещают 2 г жира и приливают 6 мл спиртового раствора щелочи. Перемешивают смесь стеклянной палочкой и нагревают на водяной бане до начала кипения. Омыление ведут 3—5 мин, пока жидкость не станет однородной. Для определения конца омыления помещают в пробирку несколько капель полученной смеси, добавляют 4—5 мл воды и нагревают раствор при встряхивании на пламени горелки. Если смесь растворяется в воде нацело, без выделения капель жира, то омыление можно считать законченным. Если выделяются капли жира, то продолжают нагревать смесь на водяной бане еще несколько минут, а затем снова проверяют полноту омыления. К полученной густой жидкости добавляют 6—7 мл насыщенного раствора поваренной соли. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность. Дают смеси отстояться, затем охлаждают пробирку холодной водой. Затвердевшее мыло отделяют.
Будучи сложными эфирами, жиры подвергаются гидролизу с образованием глицерина и смеси высших жирных кислот. Большое значение имеет гидролиз жиров, проводимый при нагревании с водой в присутствии едких щелочей. При этом получаются глицерин и смесь солей высших кислот—мыло. Этот процесс называется омылением жиров и применяется в мыловаренном производствею. Реактивы и материалы: этиловый спирт; мыло твердое; фенолфталеин, 1 %-ный спиртовой раствор. В сухую пробирку помещают кусочек мыла, 4 капли спирта, энергично взбалтывают и добавляют 1 каплю фенолфталеина. Окраска раствора не меняется. К спиртовому раствору мыла прибавляют по каплям дистиллированную воду. По мере прибавления воды появляется розовое окрашивание. Интенсивность окраски постепенно увеличивается.
Разбавление спиртового раствора мыла водой вызывает гидролиз мыла. В результате образуются малодиссоциированные жирные кислоты и едкий натр. Розовое окрашивание говорит о появлении в растворе гидроксильных ионов. Реакция водных растворов мыла всегда щелочная. Лабораторная работа №14. Углеводы. Реактивы и материалы: глюкоза, 0,5%-ный раствор; едкий нарт, 2 н. раствор; сульфат меди (II), 0,2 н. раствор. В пробирку помещают 1 каплю раствора глюкозы и 5 капель раствора едкого натра. К полученной смеси добавляют 1 каплю раствора сульфата меди (II) и встряхивают содержимое пробирки. Образующийся вначале голубоватый осадок гидроксида меди (II) Сu(ОН)2 мгновенно растворяется, получается прозрачный раствор глюконата меди (II), имеющий слабую синюю окраску:
Моносахариды взаимодействуют с гидроксидами, а также с оксидами тяжелых металлов, подобно многоатомным спиртам. При этом водород гидроксильных групп замещается на металл, и образуются производные моносахаридов типа алкоголятов, называемые сахаратами. Растворение гидроксида меди (II) Сu(ОН)2 доказывает наличие гидроксильных групп в глюкозе. Полученный раствор сохраняют для следующего опыта. Опыт 2. Окисление глюкозы гидроксидом меди (II) в присутствии щелочи. Реактивы и материалы: раствор сахарата меди. К полученному в предыдущем опыте щелочному раствору сахарата меди добавляют 5-6 капель воды (высота слоя жидкости должна быть 10-15 мм). Содержимое пробирки нагревают над пламенем горелки, держа пробирку наклонно, так чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагрева (для контроля). При осторожном нагревании до кипения нагретая часть синего раствора окрашивается в оранжево-желтый цвет вследствие образования гидроксида меди (I) СuОН. При более продолжительном нагревании может образоваться красный осадок оксида меди (I) Cu2O
Выделяющийся при восстановлении гидроксида меди Сu(ОН)2 кислород идет на окисление глюкозы. Окисление моносахаридов (альдоз и кетоз) в щелочной среде протекает неоднородно и сложно, с разрывом молекулы и образованием более простых молекул, обладающих восстановительными свойствами, например формальдегида, ацетальдегида, муравьиной кислоты и других соединений. Опыт 3. Окисление глюкозы реактивом Фелинга Реактивы и материалы: глюкоза, 0,5%-ный раствор; реактив Фелинга. В пробирку вводят 3 капли раствора глюкозы и каплю реактива Фелинга (щелочного раствора медного алкоголята сегнетовой соли). Держа пробирку наклонно, осторожно нагревают верхнюю часть раствора. При этом нагретая часть раствора окрашивается в оранжево-желтый цвет вследствие образования гидроксида меди (I) СuОН, которая в дальнейшем переходит в красный осадок оксида меди (I) Сu2О. Реактивом Фелинга проводить окисление удобнее, чем гидроксидом меди Сu(ОН)2 в присутствии щелочи, так как при добавлении большего количества сернокислой меди, указано в предыдущем опыте, может пройти побочная реакция образования избытка гидроксида меди (II) Сu(ОН)2 и частично оксида меди (II) СuО черного цвета. При окислении реактивом Фелинга сегнетова соль связывает избыток гидроксида меди (II) Сu(ОН)2 и основная реакция окисления глюкозы протекает быстрее и более четко. Окисление реактивом Фелинга служит качественной реакцией на глюкозу. Реактивы и материалы: глюкоза, 0,5%-ный раствор; нитрат серебра, 0,2 н. раствор; аммиак, 2 н. раствор; едкий натр, 2 н. раствор. В пробирку помещают каплю раствора нитрата серебра, 2 капли раствора едкого натра и приливают по каплям раствор аммиака до растворения образовавшегося осадка гидроксида серебра. Затем добавляют 1 каплю раствора глюкозы и слегка подогревают содержимое пробирки над пламенем горелки до начала почернения раствора. Дальше реакция идет без нагревания, и металлическое серебро выделяется на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета. Химизм процесса:
Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий получаются разнообразные продукты окисления. При осторожном окислении альдоз в кислой или нейтральной среде образуются альдоновые кислоты(одноосновные многоатомные оксикислоты). Кетозы (например, фруктоза) в этих условиях не окисляются. При окислении моносахаридов в щелочной среде происходит их глубокое расщепление с образованием ряда продуктов, в том числе очень легко окисляющихся. Поэтому моносахариды являются сильными восстановителями. При окислении моносахаридов в щелочном растворе не удается выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окисления альцоз в кислой среде). Подобно альдегидам, моносахариды восстанавливают аммиачный раствор оксида серебра с образованием осадка металлического серебра («серебряного зеркала»). Эту реакцию дают как альдозы, так и кетозы. Окисление оксидом серебра в щелочной среде служит качественной реакцией на моносахариды. Примечание. Пробирку для опыта необходимо тщательно вымыть (обезжирить) — прокипятить со щелочью и промыть водой. Если стенки пробирки грязные, то металлическое серебро выделяется в виде черного осадка. Реактивы и материалы: сахарат меди, раствор. Раствор сахарата меди осторожно нагревают до кипения над пламенем горелки, держа пробирку так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Сахароза в этих условиях не окисляется, что указывает на отсутствие в ее молекуле свободной альдегидной группы. Содержание Видео:Окисление Толуола Перманганатом Калия В Сернокислой СредеСкачать  Please wait.Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать  We are checking your browser. gomolog.ruВидео:Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать  Why do I have to complete a CAPTCHA?Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property. Видео:Окисление этанола раствором перманганата калияСкачать  What can I do to prevent this in the future?If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware. If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices. Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store. Cloudflare Ray ID: 701eddbcabc997a9 • Your IP : 87.119.247.227 • Performance & security by Cloudflare Видео:Реакция этилена с раствором перманганата калияСкачать  Изучение свойств карбоновых кислотЦель работы:экспериментально изучить свойства карбоновых кислот Реактивы и материалы: этановая кислота – СН3COOH ледяная; метиловый оранжевый, спиртовой раствор; фенолфталеин, спиртовой раствор; магний металлический – Mg в виде стружек или порошка; карбонат натрия – Na2C03, сухой; калиевая соль метановой кислоты (муравьинокислый калий) — НСООK; серная кислота H2SO4;гидроксид бария Ва(OH)2, насыщенный водный раствор (баритовая вода); хлорид кальция (II)CaCl2 0,1Н раствор; универсальная индикаторная бумага. Оборудование:штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, пробиркодержатели. ТБ: ТОИ-Р-05-04 ТОИ-Р-05-04 ТОИ-Р-05-04 Опыт №1 Кислотные свойства карбоновых кислот 1) В три пробирки помещают по 1 капле раствора уксусной кислоты. В первую добавляют 1 каплю метилового оранжевого, во вторую — каплю лакмуса, в третью — каплю фенолфталеина. 2) В пробирку помещают 2 капли этановой кислоты и добавляют немного магния. К отверстию подносят горящую лучину, при этом наблюдается вспышка, сопровождаемая резким запахом. Напишите химизм процесса. 3) В пробирку наливают 2-3 капли этановой кислоты и добавляют несколько крупинок карбоната натрия. К отверстию пробирки подносят горящую лучину. Лучина гаснет. Напишите химизм процесса. Опыт №2 Окисление муравьиной кислоты перманганатом калия В пробирку помещают несколько крупинок муравьиной кислоты, добавляют 2 капли раствора перманганата калия и 3 капли серной кислоты. Отверстие пробирки закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с раствором гидроксида бария. Содержимое пробирки нагревают над пламенем горелки. Напишите химизм процесса. Опыт№3 Разложение муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой В пробирку приливают 3 капли муравьиной кислоты, 3 капли концентрированной серной кислоты и нагревают смесь в пламени горелки. Напишите химизм процесса. Опыт №4 Образование и гидролиз ацетата железа В пробирку помещают несколько кристаллов ацетата натрия, 3 капли воды, 2 капли раствора хлорида железа. Раствор нагревают до кипения. Напишите химизм процесса. Опыт №5 Окисление щавелевой кислоты перманганатом калия В пробирку помещают несколько кристаллов щавелевой кислоты, добавляют 2 капли перманганата калия и 1 каплю серной кислоты. Отверстие пробирки закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опущен в пробирку с баритовой водой. Реакционную смесь нагревают. Напишите химизм процесса. Лабораторная работа №9 Изучение свойств жиров Цель: отработать методику проведения качественных реакций на жиры и изучить их свойства. Реактивы и материалы:масла сливочное, растительное; твердый жир, карбонат натрия Na2CO3, 2Н; гидроксид натрия, 15% спиртовой раствор, перманганат калия KМnO4 0,1Н; хлорид натрия NaClнасыщ; гидросульфат калия KHSO4кристал; универсальная индикаторная бумага. Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пинцет, пробки с газоотводными трубками, пробиркодержатели. Опыт №1 Окисление растительных масел перманганатом калия В пробирку помещают 2 капли растительного масла, добавляют 2 капли раствора карбоната натрия и 2 капли перманганата калия. Встряхивают содержимое пробирки. Малиновая окраска перманганата калия исчезает, что указывает на окисление глицеридов высших непредельных карбоновых кислот, входящих в состав растительного масла. Напишите химизм процесса. Опыт №2 Образование пропеналя при разложении жира В сухую пробирку помещают 2-3 кристалла гидросульфата калия и каплю жидкого жира или кусочек твердого. Пробирку нагревают при встряхивании, затем держа пробирку горизонтально, нагревают смесь на пламени горелки более сильно. Смесь чернеет, выделяются пары воды и другие летучие продукты. Ощущается характерный запах пропеналя. При термическом разложении жиров образуется сложная смесь продуктов, среди которых имеется свободный глицерин, сложными эфирами которого являются жиры. В присутствии водоотнимающих средств, например гидросульфата калия или натрия, глицерин превращается в пропеналь. Напишите химизм процесса. Опыт №3 Омыление жиров в водно-спиртовом растворе В широкую пробирку помещают 2 грамма жира и добавляют 6 мл спиртового раствора щелочи. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и нагревают до кипения на водяной бане. Омыление ведут 3-5 минут, пока жидкость не станет однородной. Для определения конца омыления помещают в сухую пробирку несколько капель полученной смеси, добавляют 4-5 мл воды и нагревают содержимое пробирки при встряхивании на пламени спиртовки. Если смесь растворяется в воде полностью, без выделения капель жира, то омыление можно считать законченным. Если выделяются капли жира, то продолжают нагревать смесь на водяной бане еще несколько минут, а затем снова проверяют полноту омыления. К полученной густой жидкости добавляют 6-7 мл NaClнасыщ. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность. Дают отстояться, затем охлаждают пробирку. Затвердевшее мыло отделяют. Напишите химизм процесса. Будучи сложными эфирами, жиры подвергаются гидролизу с образованием глицерина и смеси высших жирных кислот. Большое значение имеет гидролиз – образуется глицерин и мыло. 📽️ ВидеоВлияние рН среды на окислительную активность перманганат-ионаСкачать  Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калияСкачать  ПЕРМАНГАНАТ КАЛИЯ | МАРГАНЦОВКА | Химические свойства марганцовки | Химические реакции | ХимияСкачать  Склад растительных маселСкачать  070 Окисление этанола раствором перманганата калияСкачать  Маслозавод ООО "Мамруко" ooomamruko@mail.ru - производитель подсолнечного масла "Мамруковское" заводСкачать  Опыты с перманганатом калия#перманганаткалия#опытыпохимииСкачать  СЕКРЕТ крышки подсолнечного маслаСкачать  Производство растительных масел: как это сделано | Дельта Вилмар Украина | LatifundistСкачать  Девять растительных масел и их уникальные свойства, о которых важно знатьСкачать  Гидратация растительного маслаСкачать  Галилео. Подсолнечное маслоСкачать  Это еще хуже сахара...😲 Растительное масло❌Скачать  1-20 Т/Д Малое оборудование для периодической рафинации растительного масла из производителя в КитаеСкачать  Чем вредно растительное масло?Скачать  |
Эта реакция представляет большой интерес и используется в клинической практике для определения молочной кислоты (как патологического продукта) в желудочном соке.
