Пропанол-2, изопропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
- Строение пропанола-2
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Изомерия пропанола-2
- Структурная изомерия
- Химические свойства пропанола-2
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Взаимодействие с аммиаком
- 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Реакции замещения группы ОН
- 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
- 3.2. Межмолекулярная дегидратация
- 4. Окисление спиртов
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение спиртов
- 5. Дегидрирование пропанола-2
- Получение пропанола-1
- 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Гидрирование карбонильных соединений
- 3. Гидратация алкенов
- Acetyl
- Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?
- Жесткое окисление алкенов в кислой среде
- Пропен + KMnO4 +H2SO4
- 2-метилпропен + KMnO4 + H2SO4
- Пропен + K2Cr2O7 + H2SO4
- 2-метилпропен + K2Cr2O7 + H2SO4
- 🎦 Видео
Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать
Строение пропанола-2
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому пропанол-2 очень хорошо растворим в воде. Молекулы пропанола-2 в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Пропанол-2 смешивается с водой в любых соотношениях.
Видео:10 класс (профиль).Ч.2.Окисление алкенов раствором марганцовки в кислой среде.Скачать
Изомерия пропанола-2
Видео:ОВР с перманганатом калия.Скачать
Структурная изомерия
Для пропанола-2 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н8О пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3 |
Пропиловый спирт | Метилэтиловый эфир |
СН3–CH2–CH2–OH | CH3–O–CH2–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
Например. Пропанол-1 и пропанол-2 |
Пропанол-1 | Пропанол-2 |
Видео:Окисление алкенов с Тасей | Химия ЕГЭСкачать
Химические свойства пропанола-2
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
|
1. Кислотные свойства пропанола-2
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-2 не взаимодействует с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Пропанол-2 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
Например, пропанол-2 взаимодействует с калием с образованием изопропилата калия и водорода . |
2СН3–CH OH –CH3 + 2K → 2СН3–CHOK –CH 3 + H 2
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, изопропилат калия разлагается водой: |
СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH
Видео:Окисление ВСЕХ органических веществ за 4 часа | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, пропанол-2 реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии пропанола-2 с аммиаком образуется изопропиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, изопропанол реагирует с уксусной кислотой с образованием изопропилацетата (изопропилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии пропанола-2 с азотной кислотой образуется изопропилнитрат. |
Видео:Окисление органических веществ перманганатом калия. Химический опытСкачать
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из пропанола-2 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен: |
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации пропанола-2 при низкой температуре образуется диизопропиловый эфир: |
Видео:Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать
4. Окисление спиртов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Вторичные спирты окисляются до кетонов.
Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
Например, при окислении пропанола-2 образуется ацетон |
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) вторичные спирты также окисляются до кетонов.
При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси. |
Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания пропанола-2: |
Видео:Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
5. Дегидрирование пропанола-2
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.
Например, при дегидрировании пропанола-2 образуется ацетон. |
Видео:Алкины.Окисление алкинов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 9 реакций ЕГЭСкачать
Получение пропанола-1
Видео:Задание №32 в ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании 2-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-2 |
СН3–CHCl –CH 3 + NaOH → СН3–CHOH–CH3 + NaCl
Видео:Алкены.Окисление алкенов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 14 реакций ЕГЭ.Скачать
2. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты.
Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол |
Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
3. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Видео:Окисление иодида калия KI + H2O2, KI + CuSO4, KI + Fe(NO3)3, KI + KMnO4Скачать
Acetyl
Привет! Я Виктор.
Я пишу этот сайт с 2013 года для вас
Если вам нравится то, что я делаю, вы можете:
Это сообщение исчезнет завтра на неделю
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Видео:Все задания №32 из сборника ЕГЭ 2023 (часть 2) | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать Жесткое окисление алкенов в кислой средеДанный процесс чаще всего осуществляют, действуя на алкены подкисленным раствором перманганата калия, либо дихромата калия. В качестве средообразователя всегда используют серную кислоту. При таком окислении происходит полный разрыв углеродного скелета по двойной связи, и в зависимости от особенностей строения продуктами окисления могут быть различные вещества. Давайте сначала разберемся с тем, какие углеродсодержащие продукты образуются при жестком окислении алкенов с различным строением. Представим, что у нас стоит задача определить продукты окисления для следующих двух веществ: Обратите внимание, что углеродные атомы при двойной связи обозначены разными цветами. Атом углерода, выделенный красным цветом, является первичным, то есть связан только с одним другим атомом углерода. Атом углерода, выделенный желтым цветом, является вторичным, то есть связан с двумя другими атомами углерода. Атом углерода, выделенный зеленым цветом, является третичным, то есть связан с тремя другими атомами углерода. Жесткое окисление подразумевает разрыв углеродного скелета по месту двойной связи: Следует запомнить, что первичные атомы углерода (красные) при таком окислении переходят в углекислый газ. Теперь осталось разобраться с остальными продуктами реакции. Если в качестве окислителя используется сернокислый раствор перманганата калия, то продуктами будут также MnSO4, K2SO4 и H2O. Если же в качестве окислителя взяли сернокислый раствор дихромата калия, продуктами будут Cr2(SO4)3, K2SO4 и H2O. Давайте разберем все эти случаи. Начнем с реакции пропена с сернокислым раствором перманганата калия. Пропен + KMnO4 +H2SO4Исходя из вышесказанного, запишем схему этой реакции: Осталось расставить коэффициенты. Определим, какие атомы изменили степени окисления. В случае марганца ничего сложного нет: степень окисления его в перманганате была +7, стала равна +2. Также степени окисления меняют те атомы углерода, у которых изменилось окружение. В схеме эти атомы обозначены желтым и красным цветами. Определим степени окисления этих атомов методом блоков. Изолируем друг от друга фрагменты молекулы по углерод-углеродным связям следующим образом: Далее, условно примем, что заряд каждого выделенного блока равен нулю (как у нейтральной молекулы). Степень окисления водорода в органических веществах всегда равна +1. Обозначим степени окисления «желтого» атома С как х, «красного» — как y: Далее, учитывая, что заряд каждого блока мы приняли равным нулю, мы можем составить и решить два уравнения: Аналогично рассчитаем степень окисления «желтого» атома углерода в уксусной кислоте и «красного» в молекуле углекислого газа, учитывая, что степень окисления кислорода в органических веществах всегда равна -2 (кроме органических пероксидов, изучение которых в не входит в программу ЕГЭ): Далее, аналогично, составим и решим два уравнения, учитывая, что заряд выделенного блока мы приняли равным нулю, а заряд молекулы углекислого газа, как и у любой другой молекулы, также нейтрален. Таким образом, «желтый» атом углерода имел степень окисления до реакции, равную -1, а после +3. «Красный» атом углерода изменил свою степень окисления с -2, на +4. Учитывая, что марганец изменил свою степень окисления с +7 на +2, еще раз запишем схему реакции и составим электронный баланс. «Желтый» и «красный» атомы углерода, очевидно, всегда будут в соотношении 1 к 1, независимо от коэффициента перед органическим веществом, потому запишем их в одной строчке «полуреакции» окисления. Перенесем коэффициенты из баланса: Поскольку в левой части схемы мы видим два атома калия, в правой части схемы перед сульфатом калия коэффициент 1, ставить который не нужно. В правой части уравнения мы видим 3 сульфатных остатка, поэтому ставим перед серной кислотой коэффициент 3: Осталось поставить коэффициент перед водой в правой части. Это можно сделать по кислороду или водороду на выбор. Поскольку мы уравняли число сульфатных остатков в левой и правой частях, то кислород в них можно не учитывать. Считаем только кислород в остальных соединениях. Слева мы видим 8 атомов кислорода (не считая кислород в серной кислоте). В правой части не считая воду — 4 атома кислорода. Поэтому перед водой коэффициент будет равен 4: Сравнивая количества всех элементов слева и справа, видим, что все коэффициенты расставлены верно. 2-метилпропен + KMnO4 + H2SO4Аналогично предыдущему примеру рассчитаем степени окисления углеродных атомов, которые изменили свою степень окисления: Учитывая, что заряд каждого выделенного блока мы приняли равным нулю, составим и решим уравнения: Аналогично поступим с продуктами окисления: составим и решим уравнения: Таким образом, «зеленый» атом углерода до реакции имел степень окисления, равную 0, после +2, «красный» изменил свою степень окисления с -2 на +4. Далее запишем схему окисления и составим электронный баланс: Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему: Далее мы видим, что в левой части схемы 8 атомов калия, потому перед сульфатом калия поставим коэффициент 4. Теперь можно заметить, что в правой части уравнения 12 сульфатных групп (8 в сульфате марганца, 4 в сульфате калия). Поэтому перед серной кислотой в левой части нужно поставить коэффициент 12: Осталось поставить коэффициент перед водой. Сделаем это по кислороду. Количество сульфатных групп мы уравняли, потому кислород в них можно не учитывать. Слева мы видим 32 атома кислорода (8*4). В правой части уравнения, не считая воды и сульфатных групп, 15 атомов кислорода (5 в молекуле кетона и 10 в 5 молекулах углекислого газа). Таким образом, перед водой необходимо поставить коэффициент 17. Посчитав водород слева и справа, мы убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно. Пропен + K2Cr2O7 + H2SO4Состав продуктов будет точно таким же, как и в случае окисления перманганатом, за исключением того, что вместо сульфата марганца (II) образуется сульфат хрома (III). Запишем схему реакции и составим электронный баланс. Перенесем коэффициенты из баланса в схему: Далее уравняем калий, поставив коэффициент 5 перед сульфатом калия: В правой части мы видим 20 сульфатных групп. Следовательно, перед формулой серной кислоты нужно поставить коэффициент 20: Осталось поставить последний коэффициент перед формулой воды. Сделаем это, как и в двух предыдущих случаях, по кислороду, не считая кислород в сульфатных группах, поскольку их количества уравнены. В левой части мы видим 35 атомов кислорода. В правой части, не считая воды, 12 атомов кислорода (6 в трех молекулах CH3COOH и 6 в трех молекулах CO2). Таким образом, перед формулой воды нужно поставить коэффициент 23: Посчитав водород слева и справа, мы убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно. 2-метилпропен + K2Cr2O7 + H2SO4Запишем схему реакции и электронный баланс: Перенесем коэффициенты из баланса в схему: Перед сульфатом калия поставим коэффициент 4, чтобы уравнять количества атомов калия в левой и правой частях схемы: Перед серной кислотой поставим коэффициент 16, чтобы уравнять количество сульфатных групп: Последний коэффициент перед водой поставим по кислороду, игнорируя сульфатные группы, поскольку их количество уравнено. Слева мы видим 28 атомов кислорода. Справа, не считая воды, 9 атомов кислорода. Таким образом, перед водой необходимо поставить коэффициент 19. Далее, подсчитав водород в обеих частях уравнения, убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно. 🎦 ВидеоКак расставить коэффициенты в органических ОВР? | Екатерина СтрогановаСкачать Спирты. Окисление с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 12 реакций ЕГЭ.Скачать Жёсткое окисление веществ на ЕГЭСкачать Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1Скачать Химические св-ва соединений марганца Mn (+7) (KMnO4). Решаем окислительно-восстановительные р-ции.Скачать |