Окисление пропанола 1 уравнение реакции (2 видео)

№6. Составьте уравнения реакций окисления 1-пропанола и 2-пропанола. В чем сходство и отличие строения молекул полученных продуктов?

При окислении пропанола-1 образуется пропаналь (пропионовый альдегид).

При окислении пропанола-2 образуется ацетон (диметилкетон):

В молекуле пропионового альдегида карбонильная группа связана с углеводородным радикалом (этилом) и атомом водорода и представляет собой альдегидную группу. В молекуле ацетона карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами. Пропаналь является альдегидом, а ацетон -кетоном. Эти два вещества изомерны друг другу.

Решебник по химии за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №6
к главе «Глава VIII. Альдегиды и карбоновые кислоты §1 (стр. 102) Вопросы».

Содержание

Пропанол-1: химические свойства и получение
Строение пропанола-1
Водородные связи и физические свойства спиртов
Изомерия пропанола-1
Структурная изомерия
Химические свойства пропанола-1
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
СН3–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–OH + KOH
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
2.2. Взаимодействие с аммиаком
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
3. Реакции замещения группы ОН
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
3.2. Межмолекулярная дегидратация
4. Окисление спиртов
4.1. Окисление оксидом меди (II)
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
4.3. Жесткое окисление
4.4. Горение спиртов
5. Дегидрирование спиртов
Получение пропанола-1
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
2. Гидрирование карбонильных соединений
webHimik
Составьте уравнения реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2
Окисление спиртов пропанол-1 и пропанол-2
Взаимодействие спиртов пропанол-1 и пропанол-2 с металлическим натрием
Реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2 с уксусной кислотой
Внутримолекулярная дегидратация спиртов пропанол-1 и пропанол-2
Межмолекулярная дегидратация спиртов пропанол-1 и пропанол-2
🌟 Видео

Видео:ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Пропанол-1: химические свойства и получение

Пропанол-1, пропиловый спирт CH₃CH₂CH₂OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH₂_n₊₂O.

Видео:8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.Скачать

Строение пропанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пропанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Изомерия пропанола-1

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Структурная изомерия

Для пропанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₃Н₈О пропиловый спирт СН₃–CH₂–CH₂–OH и метилэтиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₃

Пропиловый спирт	Метилэтиловый эфир
СН₃–CH₂–CH₂–OH	CH₃–O–CH₂–CH₃

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2

Пропанол-1	Пропанол-2

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Химические свойства пропанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
замещение группы ОН
отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
окисление
образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства пропанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пропанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, пропанол-1 взаимодействует с калием с образованием пропилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, пропилат калия разлагается водой:

СН₃–CH₂–CH₂–OK + H₂O → СН₃–CH₂–CH₂–OH + KOH

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пропанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пропанола-1 с аммиаком образуется пропиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, пропанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием пропилацетата (пропилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пропанола-1 с азотной кислотой образуется пропилнитрат.

Видео:Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Упрощенный подход.Скачать

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пропанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации пропанола-1 при низкой температуре образуется дипропиловый эфир:

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, пропанол-1 окисляется оксидом меди до пропионового альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии пропанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется пропионовая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания пропанола-1:

Видео:Составление уравнений реакций. 1 часть. 10 класс.Скачать

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании пропанола-1 образуется пропаналь.

Видео:Окислительно-восстановительные реакции (ОВР). Что надо знать и как их решатьСкачать

Получение пропанола-1

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-1

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Видео:Реакции присоединения | Химия 10 класс | УмскулСкачать

webHimik

подробное решение задач по химии

Видео:Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать

Составьте уравнения реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2

Составьте следующие уравнения реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2:

окисление
с натрием металлическим
с уксусной кислотой
внутримолекулярная дегидратация
межмолекулярная дегидратация

Решение:

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Окисление спиртов пропанол-1 и пропанол-2

Окисление первичных спиртов приводит к образованию молекул альдегидов, а вторичных – кетонов. Соответственно первичный спирт пропанол-1 окисляется до альдегида, а вторичный спирт пропанол-2 окисляется до кетона.

окисление первичных и вторичных спиртов

Видео:Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать

Взаимодействие спиртов пропанол-1 и пропанол-2 с металлическим натрием

Спирты со щелочными металлами реагируют как кислоты. Иными словами, щелочные металлы вытесняют водород из гидроксильной группы в молекулах спиртов:

реакции спиртов с металлическим натрием

Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2 с уксусной кислотой

В реакциях с кислотами спирты проявляют основные свойства. Их взаимодействие с карбоновыми кислотами приводит к образованию сложных эфиров.

Реакции спиртов с уксусной кислотой

Видео:Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1Скачать

Внутримолекулярная дегидратация спиртов пропанол-1 и пропанол-2

Дегидратация спиртов проходит в присутствии серной кислоты и при нагревании. Какие при этом образуются продукты, зависит от условий. Так, внутримолекулярная дегидратация с отщеплением молекул воды и образованием двойной связи внутри молекулы идет в жестких условиях при высоких температурах

Внутримолекулярная дегидратация спиртов

Видео:Окислительно-восстановительные реакции. 1 часть. 10 класс.Скачать

Межмолекулярная дегидратация спиртов пропанол-1 и пропанол-2

Дегидратация спиртов в более мягких условиях может приводит к образованию молекул простых эфиров:

🌟 Видео

Как расставить коэффициенты в органических ОВР? | Екатерина СтрогановаСкачать

Окисление пропанола 1 уравнение реакции