Окисление метанола до альдегида уравнение

Метанол CH₃OH, метиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Видео:Альдегиды. Окисление с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 7 реакций ЕГЭ.Скачать

Строение метанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства метанола

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому метанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами метанола, но и между молекулами метанола и воды. Поэтому метанол очень хорошо растворимы в воде. Молекулы метанола в воде гидратируются:

Метанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Опыты по химии. Окисление спирта в альдегидСкачать

Изомерия метанола

Для метанола не характерно наличие структурных изомеров – ни изомеров углеродного скелета, ни изомеров положения гидроксильной группы, ни межклассовых изомеров.

Видео:Окисление альдегидов гидроксидом меди (II). Опыт 2Скачать

Химические свойства метанола

Метанол – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

1. Кислотные свойства метанола

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

Метанол с растворами щелочей практически не реагирует, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому метанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Метанол взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Метилаты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

CH₃OK + H₂O → CH₃-OH + KOH

Видео:Окисление этанола оксидом меди (II). Опыт 3Скачать

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии метанола с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Метанол вступает в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Видео:Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от метанола отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Видео:Реакция окисления альдегидов | ХимияСкачать

4. Окисление метанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Метанол окисляется до метаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Метанол окисляется до метаналя.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) метанол окисляется до углекислого газа.

4.4. Горение метанола

При сгорании спиртов образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола образуется альдегид.

Видео:Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Получение метанола

Видео:Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Однако получить метанол гидратацией алкенов нельзя.

Видео:Окисление этилового спирта оксидом меди(II)Скачать

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

CH₂=O + H₂ → CH₃-OH

Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

4. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»

Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.

Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H₂), обогащенный водородом:

Видео:Окисление альдегида гидроксидом меди(II). | Лабораторный опыт № 4.Скачать

Окисление метанола до альдегида уравнение

1. Окисление спиртов

В лаборатории карбонильные соединения получают окислением спиртов в жестких условиях в присутствии сильных окислителей (дихромата калия К₂Cr₂O₇ или перманганата калия КМnО₄) в серной кислоте Н₂SO₄. В качестве окислителя можно использовать оксид меди (II) при нагревании.

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды:

Видеоопыт «Окисление этилового спирта оксидом меди (II)»

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот:

Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (t_кип альдегида, не образующего межмолекулярные водородные связи, ниже t_кип спирта и кислоты).

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

Присоединение воды к ацетилену происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта (енола), который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:

Раньше это был промышленный способ получения карбонильных соединений. В настоящее время этот способ находит ограниченное применение из-за загрязнения получаемых продуктов токсичными солями ртути и относительной дороговизны.

3. Каталитическое окисление алкенов кислородом воздуха

Этим способом в промышленности получают уксусный альдегид — окислением этилена кислородом воздуха (Вакер-процесс).

Эта реакция протекает в присутствии катализатора – смеси PdCl₂ и CuCl₂ и температуре 100 0 С:

Этим экономичным способом получают низшие альдегиды и кетоны.

Этот промышленный способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.

4. Каталитическое дегидрирование спиртов

В промышленности альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn).

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов.

Этот способ получения объясняет суть названия «альдегид» (от лат. alconol dehydrogenatum – спирт, от которого «отняли» водород).

Этот способ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, без побочных продуктов окисления.

В 1835 г. немецкий химик Ю. Либих выделил индивидуальное вещество, молекула которого содержала на два атома водорода меньше, чем этанол. Ученый установил состав этого соединения – С₂Н₄О и назвал его альдегидом (от лат. al conol dehyd rogenatum — т.е. дегидрированный спирт, «спирт, лишенный водорода»).

В 1867 г. немецкий химик-органик А. Гофман, пропуская пары метилового спирта над раскаленной платиновой спиралью, получил газообразное вещество состава СН₂О, молекула которого отличается от открытого Либихом альдегида на группу -СН₂— . Именно это соединение (муравьиный альдегид) открывает гомологический ряд альдегидов.

5. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

Реакция протекает при действии водных растворов щелочей на дигалогензамещенные углеводороды, содержащие два атома галогена у одного и того же атома углерода.

При щелочном гидролизе дигалогеналканов образуются двухатомные спирты, в которых две группы ОН соединены с одним атомом углерода. Эти вещества неустойчивы и при отщеплении воды, превращаются в карбонильные соединения.

Если два атома галогена связаны с первичным атомом углерода, то образуются альдегиды:

При гидролизе дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у вторичного атома углерода, образуются кетоны:

Это лабораторный способ получения карбонильных соединений.

6. Пиролиз солей карбоновых кислот

При пиролизе (термическое разложение) кальциевых, бариевых солей карбоновых кислот образуются соответствующие карбонильные соединения. Из смешанной соли муравьиной и другой карбоновой кислоты получают альдегиды, а в остальных случаях образуются кетоны.

Это лабораторный способ получения карбонильных соединений.

7. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом)

Простейший кетон – ацетон – получают кумольным методом вместе с фенолом:

Это промышленный способ получения ацетона.

Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

Получение формальдегида

1. Окисление метана

Формальдегид в промышленности можно получить окислением метана кислородом воздуха при высоких температурах с использованием катализатора:

2. Окисление метанола

Основной промышленный способ получения формальдегида – окисление метанола с использованием серебряного катализатора при температуре 650 0 С и атмосферном давлении:

Реакция происходит на раскаленной серебряной сетке, через которую проходят пары ментола, смешанные с воздухом. Реакция настолько экзотермична, что выделяющейся в ходе ее теплоты достаточно для того, чтобы поддерживать сетку в раскаленном состоянии.

В настоящее время разработан перспективный способ высокотемпературного окисления метанола с использованием железомолибденовых катализаторов:

Видео:Получение альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

2. Напишите уравнения реакций: а) горения метанола в кислороде; б) окисления муравьиного альдегида оксидом серебра; в) взаимодействия уксусной кислоты с цинком. Назовите продукты реакций.

Видео:Окисление этанола оксидом меди(II). | Лабораторный опыт № 2.Скачать

2. Напишите уравнения реакций: а) горения метанола в кислороде; б) окисления муравьиного альдегида оксидом серебра; в) взаимодействия уксусной кислоты с цинком. Назовите продукты реакций.

Решебник по химии за 10 класс (А.М.Радецкий, 1999 год),
задача №2
к главе «Тема VII(VI). Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Работа 6. Итоговая по темам V, VI (VI, VII). Вариант 1».

Выделите её мышкой и нажмите CTRL + ENTER

Большое спасибо всем, кто помогает делать сайт лучше! =)

Нажмите на значок глаза возле рекламного блока, и блоки станут менее заметны. Работает до перезагрузки страницы.

🔥 Видео

Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Опыты по химии. Окисление муравьиного альдегида гидроксидом меди (II)Скачать