Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Этот опыт должен быть продемонстрирован учащимся так, чтобы он одновременно явился и инструктажем к последующему практическому занятию. Природа аммиачного раствора оксида серебра может быть подробно разъяснена учащимся, а можно лишь сообщить им, что образующийся при реакции гидроксид серебра — вещество непрочное и легко распадается на оксид серебра и воду:

2 AgOH à Ag 2 O + H 2 O

Оксид серебра обладает свойством растворяться в аммиаке

Окислительное действие оксида серебра объясняется тем, что это вещество является оксидом благородного металла, поэтому оксид неустойчив и при наличии восстановителя, т.е. вещества, легко окисляющегося, он легко отдает кислород, вследствие чего происходит выделение (восстановление) металлического серебра. Уравнение реакции можно дать в обычном виде:

HC-OH + Ag2O -> HCOOH + 2Ag

а можно представить полное уравнение реакции:

Серебряное зеркало образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Малейшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру «уцепиться» за стекло и заставляют его выделяться в виде рыхлого осадка. Значительно меньшее влияние на успех опыта оказывает характер нагревания. Если сосуд недостаточно чист, то даже самое осторожное нагревание не дает зеркала, и наоборот, если сосуд подготовлен тщательно, то даже нагревание смеси на открытом огне может дать желаемый результат.

Первый опыт получения серебряного зеркала следует провести в колбочке, а не в пробирке. Колбу емкостью 50-100 мл до урока очищают от механических загрязнений, промывают ершиком с мыльной водой или нагревают в колбе раствор щелочи, затем споласкивают водой, промывают хромовой смесью и наконец начисто промывают дистиллированной водой.

В колбу наливают на четверть объема 2-процентный раствор нитрата серебра, затем добавляют постепенно раствор аммиака (25-процентный аммиак следует разбавить в 8-10 раз) до тех пор, пока образующийся вначале осадок не растворится в его избытке. К образующемуся раствору добавляют осторожно по стенке 0,5-1 мл формалина и помещают колбу в стакан с горячей (лучше кипящей) водой.

Вскоре в колбе образуется красивое серебряное зеркало. Колбу можно нагревать без водяной бани, непосредственно на маленьком пламени, обнося пламя вокруг колбы и не встряхивая ее. При демонстрации опыта вместо серебряного зеркала иногда образуется черный осадок. Учитель в таком случае обычно совершенно бракует опыт. Между тем при таком результате следует разъяснить учащимся, что здесь также произошло восстановление серебра только в виде рыхлого черного осадка.

Видео:Опыты по химии. Окисление муравьиного альдегида гидроксидом меди (II)Скачать

Опыты по химии. Окисление муравьиного альдегида гидроксидом меди (II)

Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .

Структурная формула кетонов:

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Видео:Опыты по химии. Взаимодействие формальдегида с фуксинсернистой кислотойСкачать

Опыты по химии. Взаимодействие формальдегида с фуксинсернистой кислотой

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Полуацетали это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Видео:Опыты по химии. Реакция серебряного зеркалаСкачать

Опыты по химии. Реакция серебряного зеркала

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + 2Cu(OH)2 = 2Cu + CO2 + 3H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

Видео:Реакция окисления альдегидов | ХимияСкачать

Реакция окисления альдегидов | Химия

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химии

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

Видео:ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Видео:Опыт СЕРЕБРЯНОЕ ЗЕРКАЛО. Реакция ФОРМАЛИНА, НИТРАТА СЕРЕБРА и АММИАКА. Получение СЕРЕБРА Ag. ОпытыСкачать

Опыт СЕРЕБРЯНОЕ ЗЕРКАЛО. Реакция ФОРМАЛИНА, НИТРАТА СЕРЕБРА и АММИАКА. Получение СЕРЕБРА Ag. Опыты

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Охарактеризуйте получение, свойства и применение формальдегида. Ответ иллюстрируйте уравнениями соответствующих реакций.

Видео:Тесты по химии. Этиленгликоль. Формальдегид. А33 РТ 15 16 этап 3Скачать

Тесты по химии. Этиленгликоль. Формальдегид. А33 РТ 15 16 этап 3

Получение формальдегида

Окисление метанола на медном катализаторе.

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение+CuOt ⟶Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение+Cu+H2O

Видео:Формальдегид. Химические свойства.Скачать

Формальдегид. Химические свойства.

Свойства формальдегида

Формальдегид – бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворим в воде, очень ядовит.

Формальдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение+Ag2Ot ⟶Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение+2Ag

Формальдегид окисляется свежеполученным осадком гидроксида меди (II) при нагревании (цвет содержимого пробирки изменяется на кирпично-красный из-за оксида меди (I)).

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение+2Cu(OH)2t ⟶Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение+Cu2O+2H2O

Ацетальдегид восстанавливается водородом до метилового спирта.

Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение+H2Ni, p, t ⟶Окисление формальдегида оксидом серебра уравнение

Видео:Альдегиды строение, свойства | Химия 10 класс #28 | ИнфоурокСкачать

Альдегиды строение, свойства | Химия 10 класс #28 | Инфоурок

Применение формальдегида

Метаналь применяют для производства фенолоформальдегидных пластмасс и многих лекарственных препаратов, например уротропина. Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт).

Формалин (раствор формальдегида в воде) используется для хранения биопрепаратов, протравливания семян перед посевом, дубления кож.

📹 Видео

Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди

Как уравнять хим.реакцию?//Реакция "серебряного зеркала"//Подготовка к ЕГЭ по химии #химия #егэСкачать

Как уравнять хим.реакцию?//Реакция "серебряного зеркала"//Подготовка к ЕГЭ по химии  #химия #егэ

Альдегиды. Урок 19. Химия 10 классСкачать

Альдегиды. Урок 19. Химия 10 класс

8 класс. Массовая доля растворенного вещества. Решение задач.Скачать

8 класс. Массовая доля растворенного вещества. Решение задач.

ЕГЭ по химии 2017. Задание №15.Скачать

ЕГЭ по химии 2017. Задание №15.

Задача на расчет по уравнению реакции. Урок 28. Химия 10 классСкачать

Задача на расчет по уравнению реакции. Урок 28. Химия 10 класс

Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Алкины (реакция ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра)Скачать

Алкины (реакция ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра)

Качественная реакция на альдегиды I ЕГЭ по химииСкачать

Качественная реакция на альдегиды I ЕГЭ по химии

Окисление метаналя HCHO + Cu(OH)2 → и муравьиной кислоты HCOOH + [Ag(NH3)2]OH → ХИМИЯ ЕГЭ 10 классСкачать

Окисление метаналя HCHO + Cu(OH)2 → и муравьиной кислоты HCOOH + [Ag(NH3)2]OH → ХИМИЯ ЕГЭ 10 класс
Поделиться или сохранить к себе: