Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Спирты это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m n.

Содержание
  1. Классификация фенолов
  2. По числу гидроксильных групп:
  3. Строение фенолов
  4. Химические свойства фенолов
  5. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  6. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  7. 2. Реакции фенола по бензольному кольцу
  8. 2.1. Галогенирование
  9. 2.2. Нитрование
  10. 3. Поликонденсация фенола с формальдегидом
  11. 4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
  12. 5. Гидрирование (восстановление) фенола
  13. Получение фенолов
  14. 1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами
  15. 2. Кумольный способ
  16. 3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
  17. Окисление фенола перманганатом калия уравнение
  18. I. Реакции с участием гидроксильной группы
  19. II . Реакции, с участием бензольного кольца
  20. III. Реакция окисления
  21. IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола
  22. Окисление фенолов
  23. Механизм окисления фенола
  24. Готовые работы на аналогичную тему
  25. Окисление двухатомных фенолов
  26. Окисление фенолов до хинонов
  27. 🌟 Видео

Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать

Окисление органических соединений перманганатом калия

Классификация фенолов

Видео:Окисление ВСЕХ органических веществ за 4 часа | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Окисление ВСЕХ органических веществ за 4 часа | Химия ЕГЭ 2023 | Умскул

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видео:Окисление ФЕНОЛА. Реакция с ДИХРОМАТОМ КАЛИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ. Опыты по химии. Эксперименты дома.Скачать

Окисление ФЕНОЛА. Реакция с ДИХРОМАТОМ КАЛИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ. Опыты по химии. Эксперименты дома.

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видео:Окисление Этанола Перманганатом Калия В Сернокислой Среде.Скачать

Окисление Этанола Перманганатом Калия В Сернокислой Среде.

Химические свойства фенолов

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видео:Взаимодействие фенола с бромной водойСкачать

Взаимодействие фенола с бромной водой

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видео:Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | Умскул

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видео:ОВР с перманганатом калия.Скачать

ОВР с перманганатом калия.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

9.3. Фенол: Химические свойства

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видео:ОВР 10 занятие Окисление спиртов и феноловСкачать

ОВР 10 занятие Окисление спиртов и фенолов

Получение фенолов

Видео:Опыты по химии. Свойства фенолаСкачать

Опыты по химии. Свойства фенола

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Вся теория по спиртам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Суммарное уравнение реакции:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видео:ФенолыСкачать

Фенолы

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Видео:Окисление Толуола Перманганатом Калия В Сернокислой СредеСкачать

Окисление Толуола Перманганатом Калия В Сернокислой Среде

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:Окисление фенола перманганатом калия уравнение

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2 — , Br — )

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

II . Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):Окисление фенола перманганатом калия уравнение

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Окисление фенола перманганатом калия уравнениеРеакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Окисление фенола перманганатом калия уравнение

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Видео:Химические свойства фенола. 10 класс.Скачать

Химические свойства фенола. 10 класс.

Окисление фенолов

Вы будете перенаправлены на Автор24

В общем случае, фенолы не устойчивы к окислению и в зависимости от природы окислителя и условий реакции дают различные соединения. Так, при действии $CrO_3$ или хромовой смеси они превращаются в п-бензохиноны с образованием промежуточного гидрохинона:

Именно появлением хиноидного строения (хромофорной системы связей) обусловлена окраска фенолов в процессе спонтанного окисления при хранении.

Действием пероксида водорода в присутствии железа (вместо соединений хрома) получают пирокатехин:

Видео:окисление этанола раствором перманганата калияСкачать

окисление этанола раствором перманганата калия

Механизм окисления фенола

Окисление фенола характеризуется сложным характером и происходит преимущественно по радикальному механизму. При этом в результате перехода электрона к окислителю возникает катион-радикал, который после отщепления протона превращается в феноксильний радикал:

Феноксил-радикал может легко образовываться также при окислении фенолят-аниона:

Готовые работы на аналогичную тему

В феноксильних радикалах неспаренный электрон в значительной степени делокализованных системой $pi$-связей ароматического ядра, можно показать набором резонансных структур:

Феноксильний радикал способен к реакциям рекомбинации или других преобразований:

В случае размещения в ядре объемных заместителей возможно образование устойчивых феноксильных радикалов. Стабильность таких радикалов объясняется не столько рассредоточением исспареного электрона в ароматическом ядре, сколько экранированием алкильными группами в о- положениях реакционного центра на атоме кислорода, то есть кинетической стабильностью. Например, при окислении 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенол (ионола) образуется стабильный радикал, который может значительное время существовать в свободном состоянии:

На этом основано применение таких соединений, как антиоксиданты, или ингибиторов, радикально-цепных реакций, которые обрывают реакционные цепи.

Видео:Спирт и фенолы | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024Скачать

Спирт и фенолы | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024

Окисление двухатомных фенолов

Двухатомные фенолы легче окисляются, чем одноатомные, на чем основано применение гидрохинона и пирокатехина, как восстановителей для проявления фотографий:

Еще легче окисляется дианион гидрохинона, образуя при этом стабильный анион-радикал (анион семихинона):

При окислении гидрохинона может образовываться хингидрон — комплексное соединение с переносом заряда (КПЗ):

Хингидрон применяется как электрод для определения концентрации катионов $H^+$ в растворах.

Двухатомные фенолы широко применяются для производства красителей, медикаментов, пластмасс и т.д.

Видео:Окисление этанола раствором перманганата калияСкачать

Окисление этанола раствором перманганата калия

Окисление фенолов до хинонов

Бензол и алкилбензолы невозможно окислять в соответствующие хиноны с препаративными выходами. Введение в ароматическое кольцо электронодонорных заместителей приводит к облегчению реакций окисления. Окисление бензол-1,2- и бензол-1,4-диолов, аминофенолов, ароматических диаминов является общим методом получения хинонов.

Как окислители используют:

  • триоксида хрома в уксусной или серной кислоте;
  • хлорат натрия в смеси уксусной и серной кислот;
  • бихромат натрия в серной кислоте с тетрахлорометаном;
  • йодатную кислоту;
  • гипойодатную кислоту;
  • пероксид водорода в уксусной кислоте;
  • хроматную кислоту;
  • кислород воздуха в присутствии пентаоксида ванадия.

Считают, что эти реакции происходят по радикальному механизму.

Образование пapa-бензохинона происходит по механизму аутоокисления кислородом воздуха в присутствии пентаоксида ванадия:

Незамещенный пара-бензохинон получают также окислением анилина:

Незамещенный орто-бензохинон — нестойкое соединение, но его можно получить, если проводить реакцию с пероксидом свинца при низкой температуре:

Синтез алкил-орто-бензохинона не вызывает затруднений. Окисление происходит при действии оксида серебра или пероксида свинца в инертных растворителях. Для получения хинонов, содержащих электроноакцепторные заместители используют более жесткий окислитель — азотную кислоту.

Получи деньги за свои студенческие работы

Курсовые, рефераты или другие работы

Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 29 03 2021

🌟 Видео

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)

Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул
Поделиться или сохранить к себе: