Окисление фенола перманганатом калия и карбонатом натрия уравнение реакции

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Окисление фенолов

Вы будете перенаправлены на Автор24

В общем случае, фенолы не устойчивы к окислению и в зависимости от природы окислителя и условий реакции дают различные соединения. Так, при действии $CrO_3$ или хромовой смеси они превращаются в п-бензохиноны с образованием промежуточного гидрохинона:

Именно появлением хиноидного строения (хромофорной системы связей) обусловлена окраска фенолов в процессе спонтанного окисления при хранении.

Действием пероксида водорода в присутствии железа (вместо соединений хрома) получают пирокатехин:

Механизм окисления фенола

Окисление фенола характеризуется сложным характером и происходит преимущественно по радикальному механизму. При этом в результате перехода электрона к окислителю возникает катион-радикал, который после отщепления протона превращается в феноксильний радикал:

Феноксил-радикал может легко образовываться также при окислении фенолят-аниона:

Готовые работы на аналогичную тему

В феноксильних радикалах неспаренный электрон в значительной степени делокализованных системой $pi$-связей ароматического ядра, можно показать набором резонансных структур:

Феноксильний радикал способен к реакциям рекомбинации или других преобразований:

В случае размещения в ядре объемных заместителей возможно образование устойчивых феноксильных радикалов. Стабильность таких радикалов объясняется не столько рассредоточением исспареного электрона в ароматическом ядре, сколько экранированием алкильными группами в о- положениях реакционного центра на атоме кислорода, то есть кинетической стабильностью. Например, при окислении 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенол (ионола) образуется стабильный радикал, который может значительное время существовать в свободном состоянии:

На этом основано применение таких соединений, как антиоксиданты, или ингибиторов, радикально-цепных реакций, которые обрывают реакционные цепи.

Окисление двухатомных фенолов

Двухатомные фенолы легче окисляются, чем одноатомные, на чем основано применение гидрохинона и пирокатехина, как восстановителей для проявления фотографий:

Еще легче окисляется дианион гидрохинона, образуя при этом стабильный анион-радикал (анион семихинона):

При окислении гидрохинона может образовываться хингидрон — комплексное соединение с переносом заряда (КПЗ):

Хингидрон применяется как электрод для определения концентрации катионов $H^+$ в растворах.

Двухатомные фенолы широко применяются для производства красителей, медикаментов, пластмасс и т.д.

Окисление фенолов до хинонов

Бензол и алкилбензолы невозможно окислять в соответствующие хиноны с препаративными выходами. Введение в ароматическое кольцо электронодонорных заместителей приводит к облегчению реакций окисления. Окисление бензол-1,2- и бензол-1,4-диолов, аминофенолов, ароматических диаминов является общим методом получения хинонов.

Как окислители используют:

• триоксида хрома в уксусной или серной кислоте;
• хлорат натрия в смеси уксусной и серной кислот;
• бихромат натрия в серной кислоте с тетрахлорометаном;
• йодатную кислоту;
• гипойодатную кислоту;
• пероксид водорода в уксусной кислоте;
• хроматную кислоту;
• кислород воздуха в присутствии пентаоксида ванадия.

Считают, что эти реакции происходят по радикальному механизму.

Образование пapa-бензохинона происходит по механизму аутоокисления кислородом воздуха в присутствии пентаоксида ванадия:

Незамещенный пара-бензохинон получают также окислением анилина:

Незамещенный орто-бензохинон — нестойкое соединение, но его можно получить, если проводить реакцию с пероксидом свинца при низкой температуре:

Синтез алкил-орто-бензохинона не вызывает затруднений. Окисление происходит при действии оксида серебра или пероксида свинца в инертных растворителях. Для получения хинонов, содержащих электроноакцепторные заместители используют более жесткий окислитель — азотную кислоту.

Получи деньги за свои студенческие работы

Курсовые, рефераты или другие работы

Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 29.03.2022

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.