Окисление фенола перманганатом калия и карбонатом натрия уравнение реакции

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Реакция этилена с раствором перманганата калияСкачать

Окисление фенолов

Вы будете перенаправлены на Автор24

В общем случае, фенолы не устойчивы к окислению и в зависимости от природы окислителя и условий реакции дают различные соединения. Так, при действии $CrO_3$ или хромовой смеси они превращаются в п-бензохиноны с образованием промежуточного гидрохинона:

Именно появлением хиноидного строения (хромофорной системы связей) обусловлена окраска фенолов в процессе спонтанного окисления при хранении.

Действием пероксида водорода в присутствии железа (вместо соединений хрома) получают пирокатехин:

Видео:Окисление ФЕНОЛА. Реакция с ДИХРОМАТОМ КАЛИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ. Опыты по химии. Эксперименты дома.Скачать

Механизм окисления фенола

Окисление фенола характеризуется сложным характером и происходит преимущественно по радикальному механизму. При этом в результате перехода электрона к окислителю возникает катион-радикал, который после отщепления протона превращается в феноксильний радикал:

Феноксил-радикал может легко образовываться также при окислении фенолят-аниона:

Готовые работы на аналогичную тему

В феноксильних радикалах неспаренный электрон в значительной степени делокализованных системой $pi$-связей ароматического ядра, можно показать набором резонансных структур:

Феноксильний радикал способен к реакциям рекомбинации или других преобразований:

В случае размещения в ядре объемных заместителей возможно образование устойчивых феноксильных радикалов. Стабильность таких радикалов объясняется не столько рассредоточением исспареного электрона в ароматическом ядре, сколько экранированием алкильными группами в о- положениях реакционного центра на атоме кислорода, то есть кинетической стабильностью. Например, при окислении 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенол (ионола) образуется стабильный радикал, который может значительное время существовать в свободном состоянии:

На этом основано применение таких соединений, как антиоксиданты, или ингибиторов, радикально-цепных реакций, которые обрывают реакционные цепи.

Видео:Окисление ВСЕХ органических веществ за 4 часа | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Окисление двухатомных фенолов

Двухатомные фенолы легче окисляются, чем одноатомные, на чем основано применение гидрохинона и пирокатехина, как восстановителей для проявления фотографий:

Еще легче окисляется дианион гидрохинона, образуя при этом стабильный анион-радикал (анион семихинона):

При окислении гидрохинона может образовываться хингидрон — комплексное соединение с переносом заряда (КПЗ):

Хингидрон применяется как электрод для определения концентрации катионов $H^+$ в растворах.

Двухатомные фенолы широко применяются для производства красителей, медикаментов, пластмасс и т.д.

Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

Окисление фенолов до хинонов

Бензол и алкилбензолы невозможно окислять в соответствующие хиноны с препаративными выходами. Введение в ароматическое кольцо электронодонорных заместителей приводит к облегчению реакций окисления. Окисление бензол-1,2- и бензол-1,4-диолов, аминофенолов, ароматических диаминов является общим методом получения хинонов.

Как окислители используют:

• триоксида хрома в уксусной или серной кислоте;
• хлорат натрия в смеси уксусной и серной кислот;
• бихромат натрия в серной кислоте с тетрахлорометаном;
• йодатную кислоту;
• гипойодатную кислоту;
• пероксид водорода в уксусной кислоте;
• хроматную кислоту;
• кислород воздуха в присутствии пентаоксида ванадия.

Считают, что эти реакции происходят по радикальному механизму.

Образование пapa-бензохинона происходит по механизму аутоокисления кислородом воздуха в присутствии пентаоксида ванадия:

Незамещенный пара-бензохинон получают также окислением анилина:

Незамещенный орто-бензохинон — нестойкое соединение, но его можно получить, если проводить реакцию с пероксидом свинца при низкой температуре:

Синтез алкил-орто-бензохинона не вызывает затруднений. Окисление происходит при действии оксида серебра или пероксида свинца в инертных растворителях. Для получения хинонов, содержащих электроноакцепторные заместители используют более жесткий окислитель — азотную кислоту.

Получи деньги за свои студенческие работы

Курсовые, рефераты или другие работы

Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 29.03.2022

Видео:Химические свойства фенола. 10 класс.Скачать

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Видео:Окисление в органике: все углеводороды | Химия ЕГЭ 2022 | УмскулСкачать

Классификация фенолов

Видео:Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Видео:Окисление Этанола Перманганатом Калия В Сернокислой Среде.Скачать

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.