Окисление 2 метилбутанола 2 уравнение

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?

Видео:Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать

Жесткое окисление алкенов в кислой среде

Данный процесс чаще всего осуществляют, действуя на алкены подкисленным раствором перманганата калия, либо дихромата калия. В качестве средообразователя всегда используют серную кислоту. При таком окислении происходит полный разрыв углеродного скелета по двойной связи, и в зависимости от особенностей строения продуктами окисления могут быть различные вещества.

Давайте сначала разберемся с тем, какие углеродсодержащие продукты образуются при жестком окислении алкенов с различным строением. Представим, что у нас стоит задача определить продукты окисления для следующих двух веществ:

Обратите внимание, что углеродные атомы при двойной связи обозначены разными цветами.

Атом углерода, выделенный красным цветом, является первичным, то есть связан только с одним другим атомом углерода.

Атом углерода, выделенный желтым цветом, является вторичным, то есть связан с двумя другими атомами углерода.

Атом углерода, выделенный зеленым цветом, является третичным, то есть связан с тремя другими атомами углерода.

Жесткое окисление подразумевает разрыв углеродного скелета по месту двойной связи:

Следует запомнить, что первичные атомы углерода (красные) при таком окислении переходят в углекислый газ.
Вторичные атомы углерода (желтые) переходят в состав карбоксильной группы (COOH), то есть образуется карбоновая кислота.
Третичные атомы углерода(зеленые) переходят в состав карбонильной группы, то есть образуется кетон.

Теперь осталось разобраться с остальными продуктами реакции. Если в качестве окислителя используется сернокислый раствор перманганата калия, то продуктами будут также MnSO₄, K₂SO₄ и H₂O. Если же в качестве окислителя взяли сернокислый раствор дихромата калия, продуктами будут Cr₂(SO₄)₃, K₂SO₄ и H₂O.

Давайте разберем все эти случаи. Начнем с реакции пропена с сернокислым раствором перманганата калия.

Пропен + KMnO₄ +H₂SO₄

Исходя из вышесказанного, запишем схему этой реакции:

Осталось расставить коэффициенты. Определим, какие атомы изменили степени окисления. В случае марганца ничего сложного нет: степень окисления его в перманганате была +7, стала равна +2. Также степени окисления меняют те атомы углерода, у которых изменилось окружение. В схеме эти атомы обозначены желтым и красным цветами. Определим степени окисления этих атомов методом блоков. Изолируем друг от друга фрагменты молекулы по углерод-углеродным связям следующим образом:

Далее, условно примем, что заряд каждого выделенного блока равен нулю (как у нейтральной молекулы). Степень окисления водорода в органических веществах всегда равна +1. Обозначим степени окисления «желтого» атома С как х, «красного» — как y:

Далее, учитывая, что заряд каждого блока мы приняли равным нулю, мы можем составить и решить два уравнения:

Аналогично рассчитаем степень окисления «желтого» атома углерода в уксусной кислоте и «красного» в молекуле углекислого газа, учитывая, что степень окисления кислорода в органических веществах всегда равна -2 (кроме органических пероксидов, изучение которых в не входит в программу ЕГЭ):

Далее, аналогично, составим и решим два уравнения, учитывая, что заряд выделенного блока мы приняли равным нулю, а заряд молекулы углекислого газа, как и у любой другой молекулы, также нейтрален.

Таким образом, «желтый» атом углерода имел степень окисления до реакции, равную -1, а после +3.

«Красный» атом углерода изменил свою степень окисления с -2, на +4.

Учитывая, что марганец изменил свою степень окисления с +7 на +2, еще раз запишем схему реакции и составим электронный баланс. «Желтый» и «красный» атомы углерода, очевидно, всегда будут в соотношении 1 к 1, независимо от коэффициента перед органическим веществом, потому запишем их в одной строчке «полуреакции» окисления.

Перенесем коэффициенты из баланса:

Поскольку в левой части схемы мы видим два атома калия, в правой части схемы перед сульфатом калия коэффициент 1, ставить который не нужно. В правой части уравнения мы видим 3 сульфатных остатка, поэтому ставим перед серной кислотой коэффициент 3:

Осталось поставить коэффициент перед водой в правой части. Это можно сделать по кислороду или водороду на выбор. Поскольку мы уравняли число сульфатных остатков в левой и правой частях, то кислород в них можно не учитывать. Считаем только кислород в остальных соединениях. Слева мы видим 8 атомов кислорода (не считая кислород в серной кислоте). В правой части не считая воду — 4 атома кислорода. Поэтому перед водой коэффициент будет равен 4:

Сравнивая количества всех элементов слева и справа, видим, что все коэффициенты расставлены верно.

2-метилпропен + KMnO₄ + H₂SO₄

Аналогично предыдущему примеру рассчитаем степени окисления углеродных атомов, которые изменили свою степень окисления:

Учитывая, что заряд каждого выделенного блока мы приняли равным нулю, составим и решим уравнения:

Аналогично поступим с продуктами окисления:

составим и решим уравнения:

Таким образом, «зеленый» атом углерода до реакции имел степень окисления, равную 0, после +2, «красный» изменил свою степень окисления с -2 на +4.

Далее запишем схему окисления и составим электронный баланс:

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему:

Далее мы видим, что в левой части схемы 8 атомов калия, потому перед сульфатом калия поставим коэффициент 4.

Теперь можно заметить, что в правой части уравнения 12 сульфатных групп (8 в сульфате марганца, 4 в сульфате калия). Поэтому перед серной кислотой в левой части нужно поставить коэффициент 12:

Осталось поставить коэффициент перед водой. Сделаем это по кислороду. Количество сульфатных групп мы уравняли, потому кислород в них можно не учитывать. Слева мы видим 32 атома кислорода (8*4). В правой части уравнения, не считая воды и сульфатных групп, 15 атомов кислорода (5 в молекуле кетона и 10 в 5 молекулах углекислого газа). Таким образом, перед водой необходимо поставить коэффициент 17.

Посчитав водород слева и справа, мы убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.

Пропен + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄

Состав продуктов будет точно таким же, как и в случае окисления перманганатом, за исключением того, что вместо сульфата марганца (II) образуется сульфат хрома (III). Запишем схему реакции и составим электронный баланс.

Перенесем коэффициенты из баланса в схему:

Далее уравняем калий, поставив коэффициент 5 перед сульфатом калия:

В правой части мы видим 20 сульфатных групп. Следовательно, перед формулой серной кислоты нужно поставить коэффициент 20:

Осталось поставить последний коэффициент перед формулой воды. Сделаем это, как и в двух предыдущих случаях, по кислороду, не считая кислород в сульфатных группах, поскольку их количества уравнены. В левой части мы видим 35 атомов кислорода. В правой части, не считая воды, 12 атомов кислорода (6 в трех молекулах CH₃COOH и 6 в трех молекулах CO₂). Таким образом, перед формулой воды нужно поставить коэффициент 23:

Посчитав водород слева и справа, мы убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.

2-метилпропен + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄

Запишем схему реакции и электронный баланс:

Перенесем коэффициенты из баланса в схему:

Перед сульфатом калия поставим коэффициент 4, чтобы уравнять количества атомов калия в левой и правой частях схемы:

Перед серной кислотой поставим коэффициент 16, чтобы уравнять количество сульфатных групп:

Последний коэффициент перед водой поставим по кислороду, игнорируя сульфатные группы, поскольку их количество уравнено. Слева мы видим 28 атомов кислорода. Справа, не считая воды, 9 атомов кислорода. Таким образом, перед водой необходимо поставить коэффициент 19.

Далее, подсчитав водород в обеих частях уравнения, убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Задачи к разделу Спирты

Здесь представлены типовые задачи к разделу Спирты: схемы синтезов и получения одно- и многоатомных спиртов, их изомерия и номенклатура, а также области применения.

1)Напишите схемы синтеза 2-пропанола из: а) олефина; б) алкилгалогенида; в) по реакции Гриньяра. Какой метод используется в промышленности и почему?

В промышленности изопропиловый спирт получают в основном сернокислотной или прямой гидратацией пропилена. В качестве сырья используют пропан-пропиленовую фракцию газов крекинга, а также пропиленовую фракцию газов пиролиза нефти. Это наиболее экономически выгодный способ получения 2-пропанола.

2)Укажите, какие соединения образуются при взаимодействии: а) 2-метил-2-пропанола с йодоводородом; б) 2-пропанола с серной кислотой; в) этанола с магнием; г) йодметана с пропанолятом нат­рия.

3)Каким путем из этанола можно получить: а) йодоформ; б) бутан; в) этан; г) бромэтан? Какие свойства спирта используются в этих превращениях?

4) Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₄Н₉ОН и назовите их по тривиальной и номенклатуре ИЮПАК.

Изомерными являются спирты, которые имеют одинаковые брутто-формулы (одинаковое число атомов углерода, водорода и кислорода), но различное строение. Т.е. эти спирты могут быть первичными, вторичными или третичными. Кроме этого, их углеродный скелет может быть как прямолинейный, так и разветвленный.

Спирты состава С₄Н₉ОН имеют 4 изомера. Согласно тривиальной номенклатуре это н-бутиловый спирт, втор-бутиловый спирт, трет-бутиловый спирт и изобутиловый спирт, по номенклатуре ИЮПАК они называются 1-бутанол, 2-бутанол, 2-метилпропанол-2 и 2-метилпропанол-1 соответственно:

5) Получите вторичный и третичный бутиловые спирты по методу Гриньяра и напишите для них уравнения реакций внутри — и межмолекулярной дегидратации, с пятихлористым фосфором.

По методу Греньяра вторичные спирты получают из альдегидов, а третичные – из кетонов. Таким образом, вторичный бутиловый спирт можно получить из пропаналя, а третичный – из ацетона:

Внутримолекулярная дегидратация 2-бутанола приводит к образованию 2-бутена, а 2-метилпропанола-2 – к 2-метилпропену:

При межмолекулярной дегидратации этих спиртов образуются простые эфиры – дивторбулиловый эфир и дитретбутиловый эфир соответственно:

При взаимодействии соответствующих спиртов с пятихлористым фосфором образуются хлорзамещенные алканы:

6) Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какое применение находит он в промышленности? Напишите уравнения реакций.

В промышленности основную часть этиленгликоля получают из окиси этилена, а также возможно его получение при помощи гидролиза дихлорэтана или этиленхлоргидрина.

Промышленное применение Этиленгликоля основано на его свойствах понижать температуру замерзания жидкостей и растворяющих свойствах:

• при производстве незамерзающих и охлаждающих жидкостей (антифризов) для автомобилей;
• при синтезе органических соединений в качестве растворителя, а также в качестве защитного агента карбонильной группы;
• при производстве полимерных продуктов;
• при производстве динитрата гликоля (взрывчатое вещество) в качестве основного компонента;
• при изготовлении жидкого мыла, косметических и парфюмерных средств, средств для мытья окон, крема для обуви, красителей для обуви;
• при изготовлении тканей.

7) Каким способом можно получить глицерин? Что получается при взаимодействии глицерина с азотной кислотой и уксусной кислотой? Напишите уравнения соответствующих реакций. Какое практическое применение имеют полученные продукты?

Основными способами получения глицерина являются гидролиз жиров, хлорирование пропилена по Львову, окисление пропилена по Берешу и Якубовичу и и каталитическое гидрирование глюкозы. Уравнение соответствующих реакций смотрите в разделе Свойства и получение многоатомных спиртов.

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой получают тринитроглицерин:

При взаимодействии глицерина с уксусной кислотой получают сложные эфиры глицерина (моно-, ди- и триацетилглицерины):

Практическое применение тринитроглицерин находит в основном в качестве лекарственного средства – нитроглицерина. Он способен кратковременно понижать кровяное давление, а также снять спазм кровеносных сосудов, бронхов, органов желудочно-кишечного тракта.

Также он широко применяется в качестве взрывчатого средства – динамита (смесь тринитроглицерина с любым адсорбирующим веществом, например, диатомитом или кизельгуром).

8) Имеются два изомерных спирта, которые при дегидратации дают 2- метилбутен-2. Напишите структурные формулы этих спиртов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Какие продукты получаются при окислении каждого из них?

Брутто-формула соединения 2- метилбутен-2 – С₅Н_10, структурная формула —

Значит, изомерные спирты будут иметь аналогичное строение углеводородной цепи. Различным будет только расположение гидроксильной группы:

Изомерными спиртами в данном случае являются 2-метилбутанол-2 (диметилэтилкарбинол) и 3-метилбутанол-2 (метилизопропилкарбинол).

Окисление первичных спиртов, например, бихроматом или перманганатом калия, приводит к образованию альдегидов, при дальнейшем окислении которых образуются кислоты. При окислении вторичных спиртов получают кетоны. Третичные спирты окислить очень трудно. В данном примере 3-метилбутанол-2 окисляется до 3-метилбутанона-2:

9) Спирт С₅Н₁₁ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение исходного спирта и напишите уравнения реакций.

Так как при окислении спирта С₅Н₁₁ОН образуется кетон, то этот спирт является вторичным. Окисление алкена, полученного при дегидратации этого спирта приводит к образованию кетона и кислоты. Это значит, что двойная связь в алкене расположена между вторичным и третичным атомами углерода. Единственно возможным спиртом такого строения, имеющего общую формулу С₅Н₁₁ОН является 3-метилбутанол-2 (метилизопропилкарбинол):

Окисляя 3-метилбутанол-2 получают 3-метилбутанон-2:

При внутримолекулярной дегидратации 3-метилбутанола-2 образуется 2-метилбутен-2:

Окисление 2-метилбутена-2 приводит к образованию ацетона и уксусной кислоты:

📽️ Видео

Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать

ЭТОТ метод поможет на уроках ХИМИИ / Химия 9 классСкачать

Как за 4 МИНУТЫ выучить Химию? Химическое Количество, Моль и Закон АвогадроСкачать

Самый легкий способ уравнять ОВР в органике!Скачать

Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Химия | Схемы ОВР для перманганат и дихромат ионовСкачать

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Электролиз. 10 класс.Скачать

Продукты в ОВР. Ч.2-2. Окислительно-восстановительный (редокс) потенциал в растворе.Скачать

Несколько заместителейСкачать

Эквивалент. Часть 2. Эквивалент сложного в-ва: оксидов, оснований, кислот, солей.Скачать

Количество вещества. Моль. Число Авогадро. 8 класс.Скачать

Обратимые и необратимые процессы. Энтропия. Второй закон термодинамики. 10 класс.Скачать

Урок 146. Основное уравнение МКТ идеального газа - 2Скачать

ВСЯ ХИМИЯ ЭЛЕМЕНТОВ С НУЛЯ | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать