Химия-2. Методические указания по выполнению лабораторных работ для студентов специальности 02080365 «Биоэкология»
Название
Методические указания по выполнению лабораторных работ для студентов специальности 02080365 «Биоэкология»
Анкор
Химия-2.doc
Дата
18.04.2018
Размер
0.53 Mb.
Формат файла
Имя файла
Химия-2.doc
Тип
Методические указания #18218
страница
2 из 4
Подборка по базе: 6. Методические указания по написанию кон.pdf, МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ОФОРМЛЕНИЮ.docx, Метод указания по выполнению КР ИЭУ.doc, методические указания по выполнению КР ( 1 раздел) (1).pdf, Методические указания по оформлению текста ВКР и курсовых работ., Рекомендации к выполнению ПрофЭт.docx, 2. Методические рекомендации инструктору по ФОС для по Спас шлюп, Сборник лабораторных работ по дисциплине ОП.10 _Информационная б, Методические указания по выполнению лабораторной работы №4.docx, Методические указания по Математической статистике.pdf
Опыт 4. Получение пировиноградной кислоты.
Реактивы и оборудование:винная кислота (кристалл ), кислый сернокислый натрий (безводный).
В ступке готовят смесь винной кислоты и кислого сернокислого натрия примерно в соотношении 3:1. Тщательно растертую смесь помещают в пробирку, которую закрывают пробкой с отводной трубкой, к которой подводят пробирку – приёмник. Смесь осторожно нагревают до плавления, и образовавшуюся пировиноградную кислоту отгоняют в пробирку – приёмник.
Осторожно! Следить, чтобы при вспенивании реакционной смеси не происходило перебрасывания и не забивалась газоотводная трубка. Перегонку заканчивают, когда в приёмнике соберется 0,5 – 1 мл жидкости. Её испытывают лакмусовой бумажкой (какой?), разбавляют двойным количеством воды и сохраняют для опыта №5.
Уравнение реакции:
Опыт 5. Получение фенилгидразона пировиноградной кислоты.
Реактивы и оборудование: пировиноградная кислота – раствор, полученный в опыте №4, фенилгидразин уксуснокислый – раствор.
К раствору пировиноградной кислоты прибавляют 1 – 1,5 мл раствора уксуснокислого фенилгидразина. Что происходит? Почему? Какие свойства пировиноградной кислоты характеризует эта реакция?
Опыт 6. Свойства ацетоуксусного эфира
Реактивы и оборудование: ацетоуксусный эфир, бромная вода (насыщенная), 2%-ный раствор хлорида железа (III), пробирки. В пробирку вносят 1—2 капли ацетоуксусного эфира и приливают 2 мл дистиллированной воды. Смесь энергично перемешивают и добавляют 1 каплю 2%-ного раствора хлорида железа (III). Постепенно развивается фиолетовое окрашивание, которое свидетельствует о наличии енольной группы в растворе ацетоуксусного эфира. Хлорид железа (III) образует с енольной формой окрашенное комплексное соединение.
При добавлении нескольких капель бромной воды раствор обесцвечивается, так как бром присоединяется по двойной связи, и гидроксильная группа утрачивает енольный характер:
Через некоторое время раствор вновь окрашивается в фиолетовый цвет, так как связывание енольной формы нарушает динамическое равновесие, и часть оставшейся кетонной формы ацетоуксусного эфира переходит в енольную, образующую окрашенный комплекс с ионами Fe 3+ . При повторном добавлении бромной воды снова наблюдают обесцвечивание раствора с последующим возобновлением фиолетовой окраски. Этот процесс может продолжаться до полного замещения подвижных атомов водорода на бром, т.е. до получения дибромацетоуксусного эфира, не способного к таутомерным превращениям.
Объясните, в каких случаях возможна кето-енольная таутомерия. Опыт 7. Взаимодействие бензойной, коричной и салициловой кислот с бромной водой Реактивы и оборудование: насыщенные растворы бензойной, коричной и салициловой кислот, бромная вода (насыщенная); пипетки, пробирки. В три пробирки наливают по 1—2 мл насыщенных растворов бензойной, коричной и салициловой кислот. В каждую пробирку добавляют по несколько капель насыщенной бромной воды. В пробирке с бензойной кислотой бромная вода не обесцвечивается, коричная и салициловая кислоты обесцвечивают бромную воду:
Опишите механизмы данных реакций. Объясните, почему бензойная кислота не взаимодействует с бромом при данных условиях.
Опыт 8. Отношение бензойной, салициловой и коричной кислот к окислению Реактивы и оборудование: бензойная кислота, коричная кислота, салициловая кислота, 10%-ный раствор карбоната натрия, 5%-ный раствор перманганата калия, пробирки. Небольшие количества (по 0,1 г) бензойной, коричной и салициловой кислот растворяют в минимальном объеме 10%-ного раствора карбоната натрия. Во все растворы при перемешивании добавляют раствор перманганата калия. В каких пробирках наблюдаются изменения? Объясните, почему и напишите уравнения реакций.
Опыт 9. Взаимодействие эфиров салициловой кислоты с хлоридом железа (III) Реактивы и оборудование: ацетилсалициловая кислота (аспирин), фенилсалицилат (салол), этиловый спирт, 1%-ный раствор хлорида железа (III); пробирки. В одной пробирке растворяют 0,1 г ацетилсалициловой кислоты (аспирина) в 3—4 мл воды. Полученный раствор делят на две части. В другой пробирке к 1,5—2 мл этанола прибавляют несколько кристаллов фенилсалицилата (салола).
В одну из пробирок с раствором ацетилсалициловой кислоты и в пробирку с фенилсалицилатом приливают по 1—2 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Раствор фенилсалицилата окрашивается в ярко-фиолетовый цвет, а в пробирке с аспирином окраска отсутствует. Однако следует помнить, что при длительном хранении аспирин может гидролизоваться, и в этом случае будет появляться фиолетовая окраска. Реакция с хлоридом железа (III) служит для определения чистоты аспирина. О наличие какой группы, говорит протекание данной реакции?
Вторую пробирку с раствором ацетилсалициловой кислоты кипятят несколько минут на газовой горелке, а затем добавляют 1—2 капли раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовая окраска, которая свидетельствует о том, что при нагревании происходит высвобождение фенольного гидроксила в результате гидролиза:
Лабораторная работа №2 2. УГЛЕВОДЫ
Углеводы — важнейшие природные органические соединения, в состав которых входят карбонильная и не менее трех гидроксильных групп. По составу и строению углеводы делят на несколько групп. Простые углеводы, или моносахариды, — это вещества, не способные гидролизоваться (например, глюкоза, фруктоза и т.д.). Углеводы, состоящие из двух и более остатков моносахаридов, называются олигосахаридами. В эту группу углеводов входят дисахариды (сахароза, лактоза и др.). Полисахариды, или полиозы, состоят из большого числа остатков моносахаридов, определенным образом связанных между собой (крахмал, клетчатка, гликоген и др.).
Опыт 10. Качественная реакция на углеводы с α –нафтолом (реакция Молиша)
Реактивы и оборудование: концентрированные растворы углеводов: арабинозы, глюкозы, сахарозы и крахмала, 15%-ный спиртовой раствор α -нафтола, концентрированная серная кислота; пипетки, пробирки. При взаимодействии с концентрированной серной кислотой все углеводы разлагаются с образованием различных веществ, в частности фурфурола и его производных, которые конденсируются с α -нафтолом с образованием окрашенных соединений.
В четыре пробирки наливают по 1 мл концентрированных растворов углеводов: арабинозы, глюкозы, сахарозы и крахмала. В каждую пробирку добавляют по 1—2 капли 15%-ного спиртового раствора α -нафтола, а затем осторожно по стенке при помощи пипетки приливают по 1 мл концентрированной серной кислоты. Серная кислота опускается на дно пробирки, и на границе двух слоев постепенно образуется кольцо красно-фиолетового цвета.
Опыт 11. Реакции моносахаридов по карбонильной группе Реактивы и оборудование: 10%-ный раствор глюкозы, 1%-ный раствор глюкозы, 1%-ный раствор фруктозы, 5%-ный раствор сульфата меди, 10%-ный раствор гидроксида натрия, реактив Фелинга, 1%-ный раствор нитрата серебра, 5%-ный раствор аммиака, солянокислый фенилгидразин, ацетат натрия; водяные бани, пробирки. 11.1Окисление моносахаридов гидроксидом меди (II). В пробирку наливают 2 мл 1%-ного раствора глюкозы и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Раствор перемешивают и по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди до появления не исчезающей при встряхивании мути. Необходимо помнить, что избыток гидроксида меди (II) при нагревании разлагается с образованием оксида меди (II) черного цвета, который маскирует красный осадок оксида меди (I). При недостатке гидроксида меди (II) не связанная им глюкоза при нагревании осмоляется, и продукты осмоления темного цвета также маскируют реакцию.
Верхнюю часть реакционной смеси нагревают до начинающегося кипения (нижнюю часть оставляют для контроля). В нагретой части раствора появляется желтый осадок гидроксида меди (I), который вскоре переходит в красный осадок оксида меди (I). Одним из продуктов окисления глюкозы является глюконовая кислота.
Реакция окисления гидроксидом меди (II) характерна как для альдоз (глюкоза), так и для кетоз (фруктоза). Это связано с тем, что в щелочной среде в присутствии окислителя углеродные цепочки молекул моносахаридов расщепляются с образованием смеси веществ, которые легко окисляются гидроксидом меди (II) с образованием красного осадка оксида меди (I). Как еще можно объяснить окисление фруктозы?
11.2Окисление моносахаридов реактивом Фелинга. Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы. Следует отметить, что в реакцию окисления с данным реактивом вступают не сами кетозы, а продукты их щелочной деструкции в присутствии окислителя.
В две пробирки наливают по 1 мл 1%-ного раствора глюкозы и 1%-ного раствора фруктозы. В каждую из них добавляют по 1 мл реактива Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения. В обоих случаях в верхней части жидкости появляется желтый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красно-оранжевый осадок оксида меди (I). Цвет нижней части пробирок не изменяется.
Реактивом Фелинга пользоваться удобнее, чем гидроксидом меди (II), так как при нагревании этого реактива с раствором моносахарида не происходит образование черного осадка оксида меди (II), маскирующего красно-оранжевый цвет осадка оксида меди(I). Реакция с фелинговой жидкостью протекает быстрее, поэтому ее широко используют для качественного и количественного определения моносахаридов.
11.3 Окисление моносахаридов аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). В две чистые пробирки, предварительно прокипяченные с раствором щелочи, наливают по 2—3 мл аммиачного раствора гидроксида серебра. В одну из них добавляют 1,5 мл 1%-ного раствора глюкозы, а во вторую — столько же 1%-ного раствора фруктозы. Пробирки нагревают на водяной бане (70—80 °С) 10 мин. Металлическое серебро выделяется на стенках обеих пробирок в виде зеркального слоя. Следует помнить, что во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, иначе серебро выпадет в виде черного осадка.
Как отмечалось в опытах 11.1 и 11.2, при нагревании моносахаридов в щелочной среде с окислителем происходит расщепление их углеродных цепей, и образующиеся продукты деструкции окисляются аммиачным раствором гидроксида серебра до соответствующих карбоновых кислот. Поэтому в реакцию «серебряного зеркала» вступают как альдозы, так и кетозы.
11.4.Реакция замещения карбонильного кислорода в моносахаридах (получение фенилозазонов). В сухую пробирку вносят 100 мг (на кончике шпателя) смеси солянокислого фенилгидразина и ацетата натрия (соотношение 1:3), а затем добавляют 1 мл 1%-ного раствора глюкозы. Содержимое пробирки тщательно перемешивают и помещают в кипящую водяную баню. Через 15—20 мин содержимое пробирки окрашивается в желтый цвет, и появляется желтый кристаллический осадок фенилглюкозазона. Реакция протекает по следующей схеме:
При встряхивании и охлаждении реакционной смеси количество осадка увеличивается. Кристаллы фенилозазона D-глюкозы имеют форму удлиненных иголок, соединенных в снопы.
Следует отметить, что D-фруктоза и D-манноза образуют тот же фенилозазон, что и D-глюкоза. Объясните почему и напишите уравнения реакции получения фенилозазона D-фруктозы.
Опыт 12. Образование сахарата меди (II) Реактивы и оборудование: глюкоза, 1%-ный раствор глюкозы, 10%-ный раствор гидроксида натрия, 5%-ный раствор сульфата меди (II), пипетки, пробирки.
В пробирке смешивают 1 мл 1%-ного раствора глюкозы и 0,5 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Затем по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется, и получается синий прозрачный раствор сахарата меди. CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4
Эта реакция доказывает присутствие в молекуле глюкозы нескольких гидроксильных групп и является качественной реакцией, характерной для многоатомных спиртов.
Опыт 13. Реакция дисахаридов с гидроксидом меди (II) в щелочной среде Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор сахарозы, 1%-ный раствор мальтозы (или лактозы), 10%-ный раствор гидроксида натрия, 5%-ный раствор сульфата меди (II).
В одну пробирку наливают 1 мл 1%-ного раствора сахарозы, а в другую — 1 мл 1%-ного раствора мальтозы (или лактозы). В каждую из них добавляют по 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Растворы перемешивают, и в обе пробирки по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди (II). В обеих пробирках образуется бледно-голубой осадок гидроксида меди (II), который после встряхивания растворяется, и растворы приобретают светло-синюю окраску вследствие образования комплексных сахаратов меди (II):
Опыт 14. Сравнение свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор мальтозы, 1%-ный раствор лактозы, 1%-ный раствор сахарозы, реактив Фелинга, солянокислый фенилгидразин, ацетат натрия; водяные бани, химические стаканы на 100 мл, лед, пробирки, 1%-ный раствор нитрата серебра, 5%-ный раствор аммиака. 14.1. Окисление дисахаридов реактивом Фелинга. В три пробирки наливают по 1,5 мл 1%-ных растворов мальтозы, лактозы и сахарозы. В каждую пробирку добавляют по 1,5 мл реактива Фелинга, жидкости перемешивают и нагревают верхнюю часть растворов на газовой горелке до начинающегося кипения. В пробирках с мальтозой и лактозой появляются оранжево-красные осадки оксида меди (I).
Схема реакции окисления мальтозы реактивом Фелинга:
Положительную реакцию с фелинговой жидкостью дают восстанавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза), в водных растворах которых вследствие таутомерных переходов имеются свободные альдегидные группы. Раствор, содержащий сахарозу, при нагревании до начинающегося кипения не изменяет своей окраски, так как сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам и не окисляется реактивом Фелинга.
Следует помнить, что длительное кипячение раствора сахарозы в щелочной среде приводит к ее расщеплению, и продукты гидролиза могут восстанавливать реактив Фелинга до оксида меди (I). Какие дисахариды являются восстанавливающими, а какие невосстанавливающими и почему?
Напишите уравнение реакции окисления лактозы реактивом Фелинга.
14.2 Окисление дисахаридов аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). В две чистые пробирки, предварительно прокипяченные с раствором щелочи, наливают по 2—3 мл аммиачного раствора гидроксида серебра. В одну из них добавляют 1,5 мл 1%-ного раствора мальтозы, а во вторую — столько же 1%-ного раствора сахарозы. Пробирки нагревают на водяной бане (70—80 °С) 10 мин. Металлическое серебро выделяется на стенках обеих пробирок в виде зеркального слоя. Следует помнить, что во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, иначе серебро выпадет в виде черного осадка.
Напишите уравнения реакции окисления мальтозы и сахарозы аммиачным раствором гидроксида серебра (см. 11.3).
Опыт 15. Гидролиз (инверсия) сахарозы Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор сахарозы, 10%-ный раствор серной кислоты, 10%-ный раствор гидроксида натрия, универсальная индикаторная бумага; пробирки. В пробирку наливают 3 мл 1%-ного раствора сахарозы и 1 мл 10%-ного раствора серной кислоты. Для равномерного кипения в реакционную смесь добавляют фарфоровые кипятильники. Содержимое пробирки кипятят 3—5 мин, а затем охлаждают. При кипячении раствора сахарозы в кислой среде происходит ее гидролитическое расщепление:
Видео:Опыты по химии. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом меди (II)Скачать
Образование сахарата меди уравнение реакции
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).
Биологическая роль сахарозы
Наибольшее значение в питании человека имеет сахароза, которая в значительном количестве поступает в организм с пищей. Подобно глюкозе и фруктозе сахароза после расщепления ее в кишечнике быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта в кровь и легко используется как источник энергии.
Важнейший пищевой источник сахарозы — сахар.
Строение сахарозы
Молекулярная формула сахарозы С12Н22О11 .
Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме. Они соединены друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2) -гликозидной связью, то есть свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил отсутствует:
Физические свойства сахарозы и нахождение в природе
Сахароза (обыкновенный сахар) – белое кристаллическое вещество, более сладкое, чем глюкоза, хорошо растворимое в воде.
Температура плавления сахарозы 160°C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно много ее содержится в сахарной свёкле (16-21%) и сахарном тростнике (до 20%), которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.
Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли.
Химические свойства
Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам.
1. Качественная реакция с гидроксидом меди (II)
Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.
Видеоопыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»
Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов):
2. Реакция окисления
Восстанавливающие дисахариды
Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).
Реакция «серебряного зеркала»
Реакция с гидроксидом меди (II)
Невосстанавливающий дисахарид
Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).
Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I), так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.
Видеоопыт «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»
3. Реакция гидролиза
Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды.
Сахароза способна подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:
Видеоопыт «Кислотный гидролиз сахарозы»
Мальтоза и лактоза при гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):
Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.
В живых организмах гидролиз дисахаридов происходит при участии ферментов.
Получение сахарозы
Сахарную свеклу или сахарный тростник превращают в тонкую стружку и помещают в диффузоры (огромные котлы), в которых горячая вода вымывает сахарозу (сахар).
Вместе с сахарозой в водный раствор переходят и другие компоненты (различные органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). чтобы отделить эти продукты от сахарозы, раствор обрабатывают известковым молоком (гидроксидом кальция). В результате этого образуются малорастворимые соли, которые выпадают в осадок. Сахароза образует с гидроксидом кальция растворимый сахарат кальция С12Н22О11·CaO·2Н2О.
Для разложения сахарата кальция и нейтрализации избытка гидроксида кальция через раствор пропускают оксид углерода ( IV).
Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор упаривают в вакуумных аппаратах. По мере образования кристалликов сахара отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор – меласса – содержит до 50% сахарозы. Его используют для производства лимонной кислоты.
Выделенную сахарозу очищают и обесцвечивают. Для этого ее растворяют в воде и полученный раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и кристаллизуют.
Применение сахарозы
Сахароза в основном используется как самостоятельный продукт питания (сахар), а также при изготовлении кондитерских изделий, алкогольных напитков, соусов. Ее используют в высоких концентрациях в качестве консерванта. Путем гидролиза из нее получают искусственный мёд.
Сахароза находит применение в химической промышленности. С помощью ферментации из нее получают этанол, бутанол, глицерин, левулиновую и лимонную кислоты, декстран.
В медицине сахарозу используют при изготовлении порошков, микстур, сиропов, в том числе для новорожденных детей (для придания сладкого вкуса или консервации).
Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
Докажем, что в состав молекулы сахарозы входят гидроксильные группы.
Прильем к раствору сахарозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае сахароза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт. Продукт реакции – сахарат меди (II).
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)
Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
Техника безопасности. Аммиачный раствор оксида серебра нельзя хранить. После опыта неиспользованный раствор нейтрализуют соляной кислотой.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)
Глюкоза содержит в своем составе пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Поэтому она относиться к альдегидоспиртам. Ее химические свойства похожи на свойства многоатомных спиртов и альдегидов. Реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. Прильем к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. Сначала образуется желтый осадок Cu2O, который с течением времени образует более крупные кристаллы CuO красного цвета. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Кислотный гидролиз крахмала
В присутствии кислот крахмал гидролизуется. При гидролизе крахмала образуется глюкоза. Экспериментально проверим это. Прокипятим смесь крахмального клейстера и серной кислоты. Полноту гидролиза будем проверять с реакцией с йодом. Гидролиз проводится до тех пор, пока реакция с йодом не станет отрицательной, т. е. проба раствора не будет давать с йодом синего окрашивания. Проверим наличие глюкозы в полученном растворе. Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I).
(С6Н10О5)n+nН2О =nС6 Н12О6
Мы доказали, что при гидролизе крахмала образовалась глюкоза.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, штатив, стакан, прокладка огнезащитная.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами кислот.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Кислотный гидролиз сахарозы
В присутствии кислот дисахариды гидролизуются. При гидролизе сахарозы образуется глюкоза и фруктоза. Экспериментально проверим это. Прокипятим смесь растворов сахарозы и серной кислоты. Через несколько минут проверим наличие глюкозы в полученном растворе.
Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I). Мы доказали, что при гидролизе сахарозы образовалась глюкоза.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, штатив, стакан, прокладка огнезащитная.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами кислот.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Кислотный гидролиз целлюлозы
При кислотном гидролизе целлюлозы образуется глюкоза. Проведем гидролиз в присутствии серной кислоты. В фарфоровой ступке разотрем вату с концентрированной серной кислотой. Полученную смесь разбавим водой и перенесем в стакан. Прокипятим смесь. Через несколько минут проверим наличие глюкозы в полученном растворе. Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I). Мы доказали, что при гидролизе целлюлозы образовалась глюкоза. Кислотный гидролиз целлюлозы имеет важное промышленное значение. Брожением полученной глюкозы получают этиловый спирт.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, фарфоровая ступка с пестиком.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с концентрированными кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метиленового голубого
Окисление глюкозы до глюконовой кислоты особенно легко протекает в щелочной среде в присутствии индикатора метиленового голубого. В колбе с водой растворим гидроксид натрия. Добавим туда глюкозу и затем немного раствора метиленового голубого. Через некоторое время раствор становится бесцветным. Перемешаем раствор. Он вновь окрашивается в голубой цвет.такие изменения окраски можно наблюдать много раз подряд. Под действием щелочи в водной среде глюкоза дегидрируется, превращаясь в глюконовую кислоту.
В отсутствии метиленового голубого отщепляющийся при дегидрировании водород окисляется кислородом воздуха очень медленно и реакция практически не идет. Метиленовый голубой присоединяет водород, превращаясь в бесцветное соединение. Это бесцветное соединение окисляется кислородом воздуха в метиленовый голубой, и вновь появляется голубая окраска. В процессе реакции индикатор практически не расходуется. Он является типичным катализатором окисления глюкозы до глюконовой кислоты.
Оборудование: шпатель, плоскодонная колба с пробкой.
Техника безопасности.
Соблюдать правила работы со щелочами и их растворами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Определение глюкозы в виноградном соке
Многие фрукты и ягоды содержат глюкозу. Определить наличие глюкозы можно с помощью гидроксида меди (II). Из ягоды винограда выжмем сок. Прильем к соку несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. При кипячении раствора образуется желтый осадок Cu2O, который постепенно превращается в красный осадок CuO. Это доказывает наличие глюкозы в виноградном соке.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы
Экспериментально проверим отсутствие альдегидной группы у сахарозы. Приготовим сахарат меди (II). В пробирку с раствором сахарозы добавим раствор сульфата меди (II), воду и раствор щелочи. Образуется ярко синий сахарат меди (II). Раствор сахарата меди (II) нагреваем до кипения. Красного осадка оксида меди (I) не образуется. Следовательно, сахароза не имеет в своем составе свободную альдегидную группу и не обладает восстанавливающими свойствами.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Получение и свойства нитроцеллюлозы
Целлюлоза с азотной кислотой образует азотнокислые эфиры. Эфиры получают действием на целлюлозу смесью безводной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты. Целлюлоза в нашем опыте — хлопковая вата.
Приготовим такую смесь и опустим в нее кусочек ваты. Через 15 минут процесс нитрования целлюлозы заканчивается. Промоем полученную нитроцеллюлозу водой. Высушим. Нитроцеллюлоза при поджигании быстро сгорает. Нитроцеллюлоза используется для приготовления бездымного пороха.
Техника безопасности. Опыт необходимо проводить под тягой. Соблюдать правила работы с концентрированными кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)
Целлюлоза нерастворима в воде и в большинстве растворителей. Однако в аммиачном растворе гидроксида меди (II) целлюлоза растворяется хорошо. Продемонстрируем это. В концентрированный аммиачный раствор опускаем небольшие порции ваты. Вата хорошо растворяется в данном растворе. Получается густой вязкий раствор целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II). Раствор целлюлозы используют в промышленности для получения медноаммиачного шелка.
Оборудование: пробирка или стакан, стеклянная палочка.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с концентрированным раствором аммиака.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Реакция крахмала с иодом
Крахмал дает с иодом характерное синее окрашивание. С помощью иода можно открыть самые незначительные количества крахмала. К разбавленному раствору крахмала добавляем немного раствора иода (используем раствор Люголя: 1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей дистиллированной воды). Появляется синее окрашивание. Нагреваем синий раствор. Окраска постепенно исчезает, так как образующееся соединение неустойчиво. При охлаждении раствора окраска вновь появляется. Данная реакция иллюстрирует обратимость химических процессов и их зависимость от температуры.