Образование ацетальдегида при окислении спирта уравнение реакций (6 видео)

Образование ацетальдегида при окислении спирта

Реактивы

Оборудование

этиловый спирт
бихромат калия (в порошке)
серная кислота (разб.)

Образование ацетальдегида при окислении спирта уравнение реакций

штатив с пробирками
отводная трубка
штатив лабораторный
спиртовка
стакан

В пробирку с отводной трубкой всыпают 0,5 г бихромата калия, а затем приливают 2 мл разбавленной серной кислоты и 2 мл спирта и смесь встряхивают. Наблюдается разогревание и изменение окраски смеси.

Закрепляют пробирку наклонно в лапке штатива и присоединяют отводную трубку, конец которой погружают почти до конца другой пробирки-приемника, содержащей 2 мл холодной воды. Приемник помещают в стаканчик с холодной водой. Осторожно нагревают реакционную смесь пламенем спиртовки, регулируя равномерное кипение смеси, избегая переброса. В течение 2-3 минут объем жидкости в приемнике увеличивается почти вдвое, после чего прекращают нагревание и разбирают прибор.

Отгон в приемнике имеет резкий запах ацетальдегида. Раствор используют для последующих опытов.

Бихроматы в кислой среде являются сильными окислителями:

Эта реакция имеет место, если кислород расходуется на окисление какого-либо вещества; происходящее при этом изменение валентности хрома обусловливает переход оранжевой окраски раствора в зеленую.

В полученном отгонкой водном растворе кроме главного продукта реакции ацетальдегида содержатся также спирт, уксусная кислота и ацеталь; последний образуется в результате взаимодействия ацетальдегида с еще неокисленным спиртом:

При окислении спирта образуются небольшие количества и других побочных продуктов этилсерная кислота, уксусноэтиловый эфир, паральдегид, двуокись углерода, сернистый ангидрид.

Содержание

Образование ацетальдегида при окислении спирта уравнение реакций
Получение формальдегида
Лабораторный опыт 6. Окисление спирта в альдегид. ГДЗ Химия 10-11 класс Цветков.
📸 Видео

Видео:Окисление этанола оксидом меди (II). Опыт 3Скачать

Образование ацетальдегида при окислении спирта уравнение реакций

1. Окисление спиртов

В лаборатории карбонильные соединения получают окислением спиртов в жестких условиях в присутствии сильных окислителей (дихромата калия К₂Cr₂O₇ или перманганата калия КМnО₄) в серной кислоте Н₂SO₄. В качестве окислителя можно использовать оксид меди (II) при нагревании.

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды:

Видеоопыт «Окисление этилового спирта оксидом меди (II)»

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот:

Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (t_кип альдегида, не образующего межмолекулярные водородные связи, ниже t_кип спирта и кислоты).

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

Присоединение воды к ацетилену происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта (енола), который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:

Раньше это был промышленный способ получения карбонильных соединений. В настоящее время этот способ находит ограниченное применение из-за загрязнения получаемых продуктов токсичными солями ртути и относительной дороговизны.

3. Каталитическое окисление алкенов кислородом воздуха

Этим способом в промышленности получают уксусный альдегид — окислением этилена кислородом воздуха (Вакер-процесс).

Эта реакция протекает в присутствии катализатора – смеси PdCl₂ и CuCl₂ и температуре 100 0 С:

Этим экономичным способом получают низшие альдегиды и кетоны.

Этот промышленный способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.

4. Каталитическое дегидрирование спиртов

В промышленности альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn).

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов.

Этот способ получения объясняет суть названия «альдегид» (от лат. alconol dehydrogenatum – спирт, от которого «отняли» водород).

Этот способ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, без побочных продуктов окисления.

В 1835 г. немецкий химик Ю. Либих выделил индивидуальное вещество, молекула которого содержала на два атома водорода меньше, чем этанол. Ученый установил состав этого соединения – С₂Н₄О и назвал его альдегидом (от лат. al conol dehyd rogenatum — т.е. дегидрированный спирт, «спирт, лишенный водорода»).

В 1867 г. немецкий химик-органик А. Гофман, пропуская пары метилового спирта над раскаленной платиновой спиралью, получил газообразное вещество состава СН₂О, молекула которого отличается от открытого Либихом альдегида на группу -СН₂— . Именно это соединение (муравьиный альдегид) открывает гомологический ряд альдегидов.

5. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

Реакция протекает при действии водных растворов щелочей на дигалогензамещенные углеводороды, содержащие два атома галогена у одного и того же атома углерода.

При щелочном гидролизе дигалогеналканов образуются двухатомные спирты, в которых две группы ОН соединены с одним атомом углерода. Эти вещества неустойчивы и при отщеплении воды, превращаются в карбонильные соединения.

Если два атома галогена связаны с первичным атомом углерода, то образуются альдегиды:

При гидролизе дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у вторичного атома углерода, образуются кетоны:

Это лабораторный способ получения карбонильных соединений.

6. Пиролиз солей карбоновых кислот

При пиролизе (термическое разложение) кальциевых, бариевых солей карбоновых кислот образуются соответствующие карбонильные соединения. Из смешанной соли муравьиной и другой карбоновой кислоты получают альдегиды, а в остальных случаях образуются кетоны.

Это лабораторный способ получения карбонильных соединений.

7. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом)

Простейший кетон – ацетон – получают кумольным методом вместе с фенолом:

Это промышленный способ получения ацетона.

Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

Получение формальдегида

1. Окисление метана

Формальдегид в промышленности можно получить окислением метана кислородом воздуха при высоких температурах с использованием катализатора:

2. Окисление метанола

Основной промышленный способ получения формальдегида – окисление метанола с использованием серебряного катализатора при температуре 650 0 С и атмосферном давлении:

Реакция происходит на раскаленной серебряной сетке, через которую проходят пары ментола, смешанные с воздухом. Реакция настолько экзотермична, что выделяющейся в ходе ее теплоты достаточно для того, чтобы поддерживать сетку в раскаленном состоянии.

В настоящее время разработан перспективный способ высокотемпературного окисления метанола с использованием железомолибденовых катализаторов:

Видео:Опыты по химии. Окисление спирта в альдегидСкачать

Лабораторный опыт 6. Окисление спирта в альдегид. ГДЗ Химия 10-11 класс Цветков.

Какие тут подсказки?
1. На конце медной проволоки сделайте 5-6 витков спирали.
2. Налейте в пробирку не более 1 мл этилового спирта, накалите медную спираль в пламени горелки, чтобы медь покрылась черным налетом оксида, и быстро опустите спираль в пробирку со спиртом. Повторите эту операцию несколько раз. Обратите внимание на запах образующегося альдегида и на изменения, происходящие со спиралью.
3. Составьте уравнения реакций окисления меди при накаливании и окисления спирта в альдегид оксидом меди (II).