В настоящем разделе представлены задачи по теме Алкины с готовыми решениями: изомерия, номенклатура, способы получения и свойства.
1) Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) 4-этил-2-гексин; б) 4-метил-4-изобутил-1-децин; в) 5,10-диметил-5-изобутил-2-додецин; г) 3,7-диметил-6-изопропил-4-децин; д) 1,5-гексадиин; е) 2-метил-винилацетилен;
2)Назовите по систематической номенклатуре ИЮПАК соединение:
Нумеруем самую длинную углерод-углеродную цепь, начиная с того конца, к которому ближе расположена тройная связь:
Данное соединение относится к классу алкинов, поэтому корень соединения —ундец, суффикс – ин. Тройная связь расположена во втором положении, поэтому – 2-ундецин
Теперь рассмотрим, какие заместители присутствуют в этом соединении:
- При четвертом атоме углерода расположена изопропильная группа, следовательно, прибавляем 4-изопропил;
- При шестом атоме углерода расположена более сложная группа, не имеющая тривиального названия, поэтому назовем ее отдельно:
Самая длинная цепь состоит из трех атомов углерода, все связи насыщенные. В первом и втором положении находятся две метильные группы (при их нумерации используем обозначения, отличающиеся от обозначения главной цепи, например, 1`, 2`). Таким образом, данная группа называется — 1`, 2`- диметилпропил.
Теперь дадим полное название соединению по систематической номенклатуре ИЮПАК:
4-изопропил-6-(1`, 2`- диметилпропил)-2-ундецин
3)Волокно виньон используют для изготовления рыболовных сетей, электроизоляции и др. Его получают сополимеризацией хлористого винила с винилацетатом. Напишите уравнения реакций получения винилхлорида и винилацетата, исходя из ацетилена, уксусной кислоты и хлороводорода, а также схему реакции сополимеризации хлорвинила с винилацетатом.
4)Образец индивидуального газообразного вещества может быть этаном, этиленом, ацетиленом. Каким образом качественно можно установить природу этого газа? Охарактеризуйте углерод-углеродные связи в этом ряду соединений.
Для того, чтобы доказать присутствие этилена можно воспользоваться реакцией его взаимодействия с бромной водой. При этом происходит обесцвечивание раствора брома (в этом случае выделение бромоводорода не должно наблюдаться):
Часто применяется качественная реакция окисления алкенов нейтральным раствором перманганата калия до гликолей; при этом малиновый цвет перманганата меняется на бурый цвет МnO2:
Реакция с солями меди (I) очень чувствительна на присутствие ацетилена в газовой фазе. При пропускании ацетилена в бесцветный аммиачный раствор ацетата меди (I) образуется красновато-коричневый или фиолетовый аморфный осадок карбида меди (Cu2C2).
Этан химически инертен. Его можно определить по отсутствию реакций с перманганатом калия и солями меди (I). Этан с этими веществами не реагирует.
Углерод-углеродные связи алканов представлены в разделе Строение и физические свойства алканов; связи алкенов – в разделе Строение, изомерия и номенклатура алкенов; связи алкинов – в разделе Строение алкинов, а также в задаче 5 данного раздела.
5)Нарисуйте схемы образования σ- и π-связей для соединений: а) метилацетилена; б) винилацетилена; в) диметилацетилена. Обозначьте валентные состояния атомов углерода, виды σ — и π -связей и углы между направлениями σ-связей. Какие эффекты взаимного влияния атомов возникают в молекулах этих веществ?
σ-Связь – это ковалентная связь, возникшая при перекрывании s-, p- и гибридных атомных орбиталей вдоль оси, проходящей через центры ядер связываемых атомов (осевое перекрывание).
π-Связь – это ковалентная связь, образованная боковым перекрытием негибридных р-орбиталей. Такое перекрывание происходит вне оси, соединяющей ядра атомов.
Рассмотрим виды гибридизаций, характерных для атома углерода органических соединений.
- sp-Гибридизация
- sp 2 -Гибридизация
- sp 3 -Гибридизация (тетраэдрическая)
- Please wait.
- We are checking your browser. gomolog.ru
- Why do I have to complete a CAPTCHA?
- What can I do to prevent this in the future?
- Алкины. Задания для подготовки к ЕГЭ.
- Алкины. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.
- Алкины. Задания на установление соответствия.
- 📽️ Видео
sp-Гибридизация
Тройная связь включает одну σ- и две π-связи, образуемые двумя sp-гибридизованными атомами углерода.
σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридизованных орбиталей двух расположенных рядом атомов углерода;
одна из π-связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании рz-орбиталей. π-Cвязи находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Образование связей на примере молекулы ацетилена H–C≡C–H можно изобразить в виде схемы:
C≡C σ-связь (перекрывание 2sp-2sp);
С–Н σ-связь (перекрывание 2sp-орбиталей углерода и 1s-орбитали водорода).
sp 2 -Гибридизация
Двойная связь включает одну σ- и одну π-связи.
σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp 2 -гибридизованных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей двух соседних гибридных атомов углерода. σ-Связи, образованные sp 2 -гибридными атомными орбиталями, лежат в одной плоскости под углом 120°. По своей природе π-связь резко отличается от σ-связи: π-связь менее прочная из-за меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей.
Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:
С=С σ-связь (перекрывание 2sp 2 -2sp 2 ) и π-связь (2рz-2рz)
С–Н σ-связь (перекрывание 2sp 2 — орбиталей углерода и 1s-орбитали водорода).
sp 3 -Гибридизация (тетраэдрическая)
При гибридизации одной s- и три р-орбиталей образуются четыре равноценных по форме и энергии sp 3 -гибридные орбитали. Оси sp 3 -гибридизованных орбиталей направлены к вершинам правильного тетраэдра. Тетраэдрический угол между ними равен 109°28′, что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов.
Для атома углерода и других элементов 2-го периода этот процесс может быть представлен в виде следующей схемы:
Теперь рассмотрим конкретные соединения из задачи.
а) Метилацетилен
В молекуле метилацетилена проявляются положительные индуктивный и мезомерный эффекты.
б) Винилацетилен
В молекуле винилацетилена проявляются положительные индуктивный и мезомерный эффекты.
в)Диметилацетилен
В молекуле диметилацетилена проявляются положительные индуктивный и мезомерный эффекты.
6)Волокно нитрон ближе всех других синтетических волокон приближается по свойствам к натуральной шерсти. Материал для него получают полимеризацией акрилонитрила, который синтезируют из ацетилена и синильной кислоты. Охарактеризуйте виды связей в молекуле этого соединения. Напишите уравнение реакции получения акрилонитрила и схему его полимеризации.
В акрилонитриле присутствует два вида связей: ковалентная полярная (С – N, C – H) и ковалентная неполярная (C – C). Шесть σ-связей и три π-связи.
7)Получите 3-метилпептин-1 двумя способами и составьте для него уравнения реакций: а) с водой в присутствии катализатора (реакция Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра; в) с бутанолом-2; г) с уксусной кислотой. Все вещества назовите.
Получить алкины можно, например, путем дегалогенирования дигалогенпроизводных (1) или алкилирования солей ацетиленовых углеводородов (2):
Составим схемы уравнений реакций полученного 3-метилпентина-1 с H2O (Hg 2+ ) – реакция Кучерова, с аммиачным раствором Ag2O, с C4H9OH, c CH3COOH:
8)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения: а) бутина-1 в изопропилэтилацетилен; б) 3,3-диметилбутена-1 в 3,3-диметилбутин-1; в) пентина-1 в пентин-2.
В реакции а) Изопропилэтилацетилен можно получить из бутина-1 с помощью реакций замещения водородного атома при тройной связи на металлический натрий (в жидком аммиаке). Далее, при прибавлении 2-хлорпропана получается изопропилэтилацетилен.
В реакциях б) и в) нужные продукты реакции можно получить путем присоединения молекулы галогена (б) или галогенводорода (в) и последующем отщеплением HCl от полученного галогенпроизводного:
Подробнее о способах получения алкинов и способах их получения смотрите в разделах Получение алкинов и Свойства алкинов
Видео:Решение цепочек превращений по химииСкачать
Please wait.
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
We are checking your browser. gomolog.ru
Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать
Why do I have to complete a CAPTCHA?
Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
What can I do to prevent this in the future?
If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.
If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.
Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.
Cloudflare Ray ID: 6e34de7afdbbfa14 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare
Видео:Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать
Алкины. Задания для подготовки к ЕГЭ.
Видео:Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать
Алкины. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.
Выберите два утверждения, справедливые для ацетилена
1) все атомы углерода в состоянии sp 2 -гибридизации
2) имеет структурные изомеры
3) является непредельным углеводородом
4) хорошо растворим в воде
5) при нормальных условиях является газом
Ответ: 35
Выберите два утверждения, справедливые для алкинов
1) являются предельными углеводородами
2) вступают в реакции присоединения
3) могут существовать в виде цис-, транс-изомеров
4) содержат атомы углерода молекулах в состоянии sp 2 -гибридизации
5) обесцвечивают бромную воду
Ответ: 25
Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.
1) имеют общую формулу CnH2n
2) атомы углерода в молекулах связаны между собой только σ-связями
3) реагируют с натрием
4) реагируют с бромом
5) могут быть получены из дигалогеналканов
Ответ: 45
Выберите два утверждения, справедливые для этина
1) плохо растворим в воде
2) имеет межклассовые изомеры
3) является основным компонентом природного газа
4) может быть получен гидролизом карбида кальция
5) молекула имеет тетраэдрическое строение
Ответ: 14
Выберите два утверждения, справедливые для пропина.
1) вступает в реакцию замещения без разрыва тройной связи
2) при тримеризации образует 1,3,5-триметилбензол
3) может быть получен при гидролизе карбида алюминия
4) является жидкостью, при обычных условиях
5) не обесцвечивают водный раствор перманганата калия
Ответ: 12
Выберите два утверждения, справедливые для бутина -1
1) вступает в реакции замещения с [Ag(NH3)2]OH
2) в реакции гидратации образует бутанол-2
3) образуется при дегидрировании бутана
4) реагирует с бромной водой
5) является изомеров изопрена
Ответ: 14
Выберите два утверждения, справедливые для бутина-1.
1) не вступает в реакцию с водой
2) вступает в реакции замещения с [Cu(NH3)2]Cl
3) при гидратации образует альдегид
4) является изомером дивинила
5) способен присоединить только 1 моль водорода
Ответ: 24
Выберите два утверждения, которые справедливы и для бутина-1, и для бутина-2.
1) 1 моль углеводорода при гидратации может присоединить только 1 моль воды
2) являются жидкостями при обычных условиях
3) вступают в реакции замещения с аммиачным раствором оксида серебра
4) среди продуктов реакции с подкисленным раствором KMnO4 есть карбоновые кислоты
5) могут быть получены из 2-хлорбутана в одну стадию
Ответ: 14
Выберите два утверждения, которые справедливы для бутина-1 и бутина-2.
1) при гидратации образуют одно и то же вещество
2) молекулы имеют плоское строение
3) могут быть получены из 1,1-дибромбутана и 2,3-дибромбутана соответственно
4) вступают в реакции замещения с натрием
5) могут существовать в виде цис-, транс -изомеров
Ответ: 13
Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.
1) обесцвечивание бромной воды
2) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра
3) наличие структурных изомеров
4) хорошо растворимы в воде
5) имеют общую формулу гомологического ряда CnH2n-2
Ответ: 15
Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.
1) молекулы имеют плоское строение
2) все атомы углерода в молекулах связаны π-связями
3) относятся к непредельным углеводородам
4) вступают в реакциию дегидратации
5) плохо растворимы в воде
Ответ: 35
Выберите два утверждения, которые не справедливы в отношении алкинов.
1) могут существовать в виде цис-, транс-изомеров
2) горят на воздухе
3) содержат атомы углерода в состоянии sp-гибридизации
4) вступают в реакции гидрирования
5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли
Ответ: 15
Выберите два утверждения, которые справедливы и для этилена, и для ацетилена.
1) относятся к классу алкенов
2) при нормальных условиях являются газами
3) обесцвечивают бромную воду
4) содержат атомы углерода в состоянии sp-гибридизации
5) имеют общую формулу гомологического ряда CnH2n
Ответ: 23
Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для ацетилена
1) обесцвечивают водный раствор перманганата калия
2) плохо растворимы в воде
3) образуют взрывчатые смеси с воздухом
4) содержат π-связи в молекулах
5) могут вступать в реакции полимеризации
Ответ: 23
Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропана, и для пропина.
1) вступают в реакции гидратации
2) способны к окислению кислородом
3) имеют межклассовые изомеры
4) реагируют с бромом
5) все атомы углерода в молекулах в находятся состоянии sp 3 -гибридизации
Ответ: 24
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать этин.
Ответ: 34
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать пропин
Ответ: 23
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать бутин-2.
Ответ: 24
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать этин
Ответ: 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами пропина.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются друг другу структурными изомерами.
Ответ: 12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутина-1
Ответ: 34
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутина-2.
Ответ: 25
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-2.
Ответ: 12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-1.
Ответ: 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют в составе молекул атомы углерода в состоянии sp-гибридизации.
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют в составе атом углерода в состоянии sp-гибридизации
Ответ: 45
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию этин.
2) гидроксид калия
3) аммиачный раствор оксида серебра
5) хлорид натрия
Ответ: 34
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию пропин.
1) оксид меди (II)
2) раствор перманганата калия
3) гидроксид калия
Ответ: 25
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию ацетилен
- 1. С2H2
- 2. [Cu(NH3)2]Cl
- 3. Na2SO3
- 4. C2H6
- 5. CH4
Ответ: 12
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию бутин-2.
- 1. [Ag(NH3)2]OH
- 2. Na
- 3. H2O
- 4. [Cu(NH3)2]Cl
- 5. KMnO4
Ответ: 35
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидратации.
Ответ: 24
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.
Ответ: 24
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию олигомеризации.
Ответ: 13
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые не могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.
Ответ: 35
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с натрием.
Ответ: 35
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с натрием.
Ответ: 34
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидратации.
Ответ: 24
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию тримеризации.
Ответ: 23
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как ацетилен, так и этан.
Ответ: 15
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как ацетилен, так и этан.
4) раствор перманганата калия
5) аммиачный раствор оксида серебра
Ответ: 23
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как пропин, так и пропен
1) гидроксид натрия
Ответ: 23
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как бутин-1, так и бутин-2.
- 1. [Cu(NH3)2]Cl
- 2. [Ag(NH3)2]OH
- 3. KMnO4
- 4. HBr
- 5. Na
Ответ: 34
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как пропин, так и пропан
2) перманганат калия
Ответ: 35
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как бутен-2, так и бутин-2.
- 1. KMnO4
- 2. H2
- 3. KOH
- 4. Na
- 5. [Ag(NH3)2]OH
Ответ: 12
Из предложенного перечня, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует пропин.
- 1. KMnO4, N2
- 2. Br2, Na
- 3. HCl, NaCl
- 4. H2O, O2
- 5. H2, Cu
Ответ: 24
Из предложенного перечня реакций выберите две, которые могут быть использованы для синтеза ацетилена.
1) CH4
3) CH4
Ответ: 14
Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен пропин.
Ответ: 24
Представлена следующая схема превращений веществ:
1,2-дихлорэтан ацетилен ацетиленид серебра
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y
3) KOH (водный раствор)
5) KOH (спиртовой раствор)
Ответ: 54
Представлена следующая схема превращений веществ:
1,2-дихлорпропан Х диметилкетон
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y
Ответ: 41
Представлена следующая схема превращений веществ:
ацетилен Х Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) 1,2- дихлорэтан
Ответ: 53
Представлена следующая схема превращений веществ:
карбид кальция Х Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y
Ответ: 34
Представлена следующая схема превращений веществ:
ацетиленид натрия ацетилен Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Ответ: 43
Представлена следующая схема превращений веществ:
NaC≡C-CH3 X ацетат калия
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y
Ответ: 45
Представлена следующая схема превращений веществ:
C2H2 HC≡C-CH=CH2 H2C=CH-CH=CH2
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. H2O
- 2. C2H4
- 3. C2H2
- 4. H2
- 5. HCl
Ответ: 34
Видео:Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать
Алкины. Задания на установление соответствия.
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВЕЩЕСТВО | КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ | ||||||||||||||||||||||
ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ | РЕАГЕНТ | ||||||||||||||||||||
ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ | РЕАКТИВ | ||||||||||||||||||
УГЛЕВОДОРОД | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ | ||||||||||||||||
АЛКИН | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ | ||||||||||||||
АЛКИН | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ | ||||||||||||
РЕАГЕНТЫ | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ | ||||||||||
РЕАГЕНТЫ | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ | ||||||||
СХЕМА РЕАКЦИИ | УГЛЕРОДСОДЕРЖАЩИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ | ||||||
РЕАГЕНТ | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ | ||||
РЕАГЕНТ | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ | ||
РЕАГЕНТЫ | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |