Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза следующих сложных эфиров метилацетата

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Видео:КИСЛОТНЫЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВСкачать

Классификация сложных эфиров

Видео:ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВСкачать

По числу карбоксильных групп:

• сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула C_nH_2nO₂.

• сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.

• Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n-2O₄

Видео:Гидролиз солей. Классификация солей. Решение примеров.Скачать

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Видео:Гидролиз сложных эфиров. Химия, 10 класс /Учимся дома 🏡Скачать

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

Видео:Летучка: все реакции гидролиза | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Видео:Гидролиз солей. Теория для задания 23 ЕГЭ по химии.Скачать

Получение сложных эфиров

Видео:Механизмы гидролиза сложных эфировСкачать

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Видео:13.1. Сложные эфиры: строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Видео:РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать

Урок 29. Сложные эфиры и другие
производные карбоновых кислот

В табл. 15 приведены соединения пяти различных классов – производные карбоновых кислот.

Производные карбоновых кислот

Ангидриды
кислот

Хлорангидриды
кислот

Амиды
кислот

Нитрилы
кислот

Химические свойства производных карбоновых кислот

1. Гидролиз производных карбоновых кислот дает карбоновые кислоты:

2. Ангидриды и хлорангидриды кислот реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров:

Задача 1. Какое производное кислоты:
а) быстро образует белый осадок, нерастворимый в НNO₃, при добавлении спиртового раствора нитрата серебра;
б) реагирует с кипящим водным раствором NaOH, в результате реакции выделяется газ, окрашивающий бумажку красного лакмуса в синий цвет;
в) быстро реагирует с холодным раствором NaOH, высвобождая газ, который изменяет красную окраску лакмуса на синюю;
г) при гидролизе дает только карбоновую кислоту;
д) образует спирт при нагревании с кислотой или основанием?

Решение

а) Осадок со спиртовым растворов AgNO₃ дают хлорангидриды кислот:

б) Газ, изменяющий красную окраску влажной лакмусовой бумажки на синюю, – это аммиак. С кипящим водным раствором NaOH выделяют газ аммиак азотсодержащие производные карбоновых кислот трех классов: 1) аммонийные соли RCOONH₄; 2) амиды RC(O)NH₂; 3) нитрилы RCN.
Уравнения реакций:

в) С холодным раствором NaOH быстро реагируют аммонийные соли карбоновых кислот (см. уравнение реакции б₁).

г) Вещества, которые при гидролизе дают только карбоновые кислоты, – это ангидриды кислот:

д) Сложные эфиры RCOOR’ при нагревании с водной кислотой или основанием образуют спирты R’ОН:

Узнай вещества на кухне (по свойствам)

Задача 2. Смесь 2,5-диметилфенола и сложного эфира общей массой 4,7 г может вступить в реакцию с 50 г 6,4%-го раствора брома в тетрахлориде углерода или с 4 г 40%-го раствора гидроксида натрия. Установите формулу сложного эфира (существующего в виде двух изомеров), если известно, что он образован предельными одноосновной кислотой и одноатомным спиртом. Известно, что раздельное сжигание кислоты и спирта, получающихся при гидролизе этого эфира, дает одинаковые объемы углекислого газа.

Решение

Формула сложного эфира RСООR’ согласно условию задачи (при равном числе атомов углерода в составляющих эфир кислоте и спирте) имеет вид С_nH_2n+1COOC_n+1H_2n+3. Вероятно, это вещество – пропилпропионат СН₃СН₂СООС₃Н₇, существующее в виде двух изомеров:

Проверим наше предположение, используя количественные данные задачи.
Будем считать, что с бромом реагирует только 2,5-диметилфенол, а с раствором NaOH реагируют и фенол, и сложный эфир.
Введем обозначения: х моль – количество вещества 2,5-диметилфенола, у моль – количество вещества сложного эфира в исходной смеси – и запишем уравнения реакций:

Из уравнений реакций видно, что (2,5-диметилфенола) = 1/2(Вr₂), а количество расходуемого в реакции (3) гидроксида натрия (NaOH)₍₃₎ = (сложного эфира) = у моль.
Масса брома, содержащегося в 50 г 6,4%-го раствора, равна:

(Вr₂) = m/M = 3,2/160 = 0,02 моль,

(2,5-диметилфенола) = 1/2(Вr₂) = 0,01 моль.

Масса m(2,5-диметилфенола) = •М = 0,01•122 = 1,22 г.

Найдем массу сложного эфира в смеси:

m(сложного эфира) = 4,7 – 1,22 = 3,48 г.

Вычислим общий расход NaOH в реакциях (2) и (3) по массе и в молях:

(NaOH) = m/M = 1,6/40 = 0,04 моль.

В реакции (2) (NaOH) = (2,5-диметилфенола) = 0,01 моль.
В реакции (3) участвует 0,04 – 0,01 = 0,03 моль NaOH и столько же (0,03 моль) сложного эфира.
Найдем молярную массу сложного эфира:

М = m/ = 3,48/0,03 = 116 г/моль.

Наше предположение подтвердилось.
Ответ. Формула сложного эфира – СН₃СН₂СООС₃Н₇, М = 116 г/моль.

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Составьте уравнения реакций, соответствующих цепочке химических превращений:

СН₃СН₂СN СН₃СН₂СООН СН₃СН₂С(О)Сl СН₃СН₂СООС₂Н₅.

Назовите все органические соединения.

2. Запишите уравнения реакций гидролиза: а) метилацетата; б) фенилацетата;
в) этилбензоата.

3. Составьте уравнения реакций и назовите органические продукты реакций н-бутирилхлорида СН₃СН₂СН₂С(О)Сl с: а) Н₂О; б) изопропиловым спиртом; в) п-нитрофенолом; г) спиртовым раствором AgNO₃; д) водным раствором NaHCO₃.

4. Для гидролиза 25 г смеси этиловых эфиров уксусной и муравьиной кислот прибавлено 65,57 мл 20%-го раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл). Избыток щелочи после окончания реакции был нейтрализован 50 мл 1М серной кислоты. Определите процентное содержание эфиров в исходной смеси.

5. Смесь пропаналя со сложным эфиром общей массой 3,5 г может быть восстановлена водородом объемом 0,983 л (150 кПа, 82 °С) или реагировать с 2 мл раствора гидроксида натрия концентрацией 10 моль/л. Установите формулу сложного эфира, если известно, что он образован предельной одноосновной альдегидокислотой и предельным одноатомным спиртом.

6. В смесь 6 г метилформиата и 25 мл воды внесли 1,4 г металлического железа и полученную взвесь прокипятили до образования однородного раствора. Вычислите массовые доли веществ в образовавшемся растворе.

Видео:Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Ответы на упражнения к теме 2

Видео:ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ПЕПТИДОВСкачать

Урок 29

1. Уравнения реакций для цепочки превращений:

2. Реакции гидролиза:

3.

4. Найдем массу NaOH в 20%-м растворе:

m(NaOH) = ••V = 0,2•1,22•65,57 = 16,0 г.

Количество вещества исходного NaOH определим по формуле:

= m/M = 16/40 = 0,4 моль.

В 50 мл 1М раствора серной кислоты содержится 0,05 моль H₂SO₄. Это соответствует двукратному мольному количеству щелочи, расходуемой на нейтрализацию кислоты, т.е. (NaOH) = 0,1 моль:

Расход щелочи в молях на гидролиз смеси эфиров:

_г(NaOH) = 0,4 – 0,1 = 0,3 моль.

Составим уравнения реакций гидролиза. Причем эквимолярные количества веществ эфира уксусной кислоты (СН₃СООС₂Н₅) и щелочи ₁(NaOH) в реакции (1) обозначим х, а количества веществ эфира муравьиной кислоты (НСООС₂Н₅) и щелочи ₂(NaOH) в реакции (2) обозначим у:

Учитывая, что расход щелочи на гидролиз смеси эфиров составляет _г(NaOH) = ₁ + ₂ = 0,3 моль, а масса смеси эфиров равна 25 г, напишем систему уравнений:

Откуда х = 0,2 моль, у = 0,1 моль.

Это соответствует массам:

Процентное содержание эфиров в исходной смеси:

5. Воспользуемся формулой объединенного газового закона р₀V₀/T₀ = р₁V₁/T₁ и приведем объем водорода, расходуемого на восстановление альдегидных групп, к нормальным условиям (0 °С,
1 атм или 273 К и 101,325 кПа):

Запишем формулу заданного сложного эфира в общем виде: Н(О)С(СН₂)_nCOOR. Тогда уравнение реакции щелочного гидролиза этого эфира будет следующим:

где у – масса сложного эфира в исходной смеси, z – молярная масса этого эфира, а – масса щелочи NaOH.
По формуле

c_мол(NaOH) = (NaOH)/V(р-ра NaOH) = a/(M•V (р-ра NaOH))

найдем массу щелочи:

Количества веществ реагентов, расходуемых в реакции (1), – сложного эфира и щелочи – одинаковые:

(эфира) = (NaOH) = m/M = 0,8/40 = 0,02 моль.

Это соответствует массе эфира m(эфира) = у = •М = 0,02z.
Составим уравнения реакций гидрирования альдегидов смеси:

Зная, что общий расход водорода в реакциях (2) и (3) составляет 1,12 л (н.у.), т.е. V₂ + V₃ = 1,12 л, выразим эти объемы через данные уравнений (2), (3):

Откуда z = 88 г/моль.

Простейшая альдегидокислота (при n = 0) – глиоксиловая Н(O)ССООН. Эфир этой кислоты с молярной массой М = 88 г/моль – метилглиоксилат Н(O)ССООСН₃.

Ответ. Формула сложного эфира: .

6. В заданной системе протекают следующие реакции:

а) гидролиз метилформиата:

б) растворение железа в муравьиной кислоте:

В реакции (1) количества веществ исходного эфира и продуктов реакции – НСООН и
СН₃ОН – одинаковые:

(НСООН) = (СН₃ОН) = (НСООСН₃) = m/M = 6/60 = 0,1 моль.

Поэтому массы образующейся кислоты и спирта равны соответственно: m₁(НСООН) = х = 4,6 г и
m(СН₃ОН) = у = 3,2 г.
В реакции (2) растворяется все имеющееся в наличии железо с образованием формиата железа(II) и выделением водорода.
Количественные соотношения:

1/2(НСООН) = (Fe) = ((HCOO)₂Fe) = (H₂).

Найдем (Fe) = 1,4/56 = 0,025 моль. Соответственно расход муравьиной кислоты в реакции (2):

m₂(HCOOH) = •М = 0,05•46 = 2,3 г.

В растворе остается: m₁ – m₂ = 4,6 – 2,3 = 2,3 г НСООН.

Масса формиата железа(II): m((HCOO)₂Fe) = 0,025•146 = 3,65 г.

Масса выделившегося водорода: m(H₂) = 0,025•2 = 0,05 г.

Итак, в водном растворе находятся три вещества: кислота, спирт и соль железа(II). Масса образовавшегося раствора равна массе исходных веществ за вычетом массы водорода:

Массовые доли веществ в растворе по формуле

(в-ва) = m(в-ва)/m(р-ра)

(НСООН) = 2,3/32,35 = 0,071,

(СН₃ОН) = 3,2/32,35 = 0,099,

((HCOO)₂Fe) = 3,65/32,35 = 0,113.

Видео:13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать

Please wait.

Видео:Кислотный и щелочной гидролиз бинарных соединений | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

We are checking your browser. gomolog.ru

Видео:Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1Скачать

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

Видео:Решаем все задания на гидролиз в ЕГЭСкачать

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6ffd1ab90abc012e • Your IP : 178.45.155.83 • Performance & security by Cloudflare

📽️ Видео

Сложные эфиры | Химия 10 класс #34 | ИнфоурокСкачать

Гидролиз органических веществ. 11 класс.Скачать

Как выглядит совместный гидролиз солей на ЕГЭ - химические опыты | Химия 10 класс УмскулСкачать

Сложные эфиры | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать