Вы будете перенаправлены на Автор24
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Общие методы получения простых эфиров
К общим методам получения простых эфиров относятся:
- реакция А. Вильямсона;
- межмолекулярная дегидратация спиртов;
- алкоксимеркурирование алкенов.
Синтез А. Вильямсона заключается в обработке алкогалятов калия или натрия галоидными соединениями, алкилсульфатами или алкилсульфонатами и имеет вид:
Из двух радикалов один $R$ переходит в эфир из молекулы спирта, а второй $R’$ переходит из молекулы галогеналкана. Наилучший выход эфира можно получить, если $R’$ является первичным радикалом. В этом случае реакция идет по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения $S_N2$, например:
Например, получение метилэтилового эфира из этилята натрия:
Синтез А. Вильямсона пригоден только для первичных $RX$, так как трет-алкоголят-ионы очень объемистые.
Межмолекулярной дегидратацией первичных спиртов в присутствии кислых катализаторов можно получить симметричные простые эфиры, например, получение диметилового эфира из метанола:
Готовые работы на аналогичную тему
Для других спиртов с дегидратацией конкурирует образование алкенов. Но при определенных условиях можно получить простой эфир:
Межмолекулярная дегидратация спиртов не применяется для получения эфиров фенолов, так как гидроксил в этих соединениях прочно связан. Спирты с реакционноспособным гидроксилом, например, бензгидрол $(C_6H_5)_2CHOH$ или бензиловый спирт $C_6H_5CH_2OH$, очень легко этерифицируются.
В зависимости от строения спирта, дегидратация протекает по $S_N1$- или $S_N2$-механизму замещения. Реакция межмолекулярной дегидратации является хорошим методом получения смешанных спиртов, если группа $R$-первичная, а $R’$- третичная.
Специфическим катализатором при получении простых эфиров из аллиловых спиртов является платинохлористоводородная кислота.
Межмолекулярная дегидратация имеет практическое значение для получения эфиров низших спиртов, особенно этилового эфира.
Реакцию этерификации можно осуществить в условиях гетерогенного катализа, пропуская пары спирта над $Al_2O_3$, $ThO_2$, $TiO_2$, $W_2O_5$ или над квасцами при температуре 135-140$^circ$С. В этой реакции применяют те же реактивы, что и для получения этилена. Однако будет иным соотношение исходных веществ и более низкая температура.
Алкоксимеркурирование алкенов начинается с атаки двойной связи олефина катионом $^+HgOCOCH_3$, в результате образуется интермедиат в виде меркуриониевого катиона, в последствии раскрывающегося в результате нуклеофильной атаки спирта по наиболее замещенному углеродному атому:
При синтезе эфиров, имеющих вторичный или третичный алкил, применяют трифторацетат ртути (I), реакция протекает в спирте:
Простые эфиры можно получить метилированием спиртов с помощью диазометана. Эта реакция дает особенно хорошие результаты в случае незатрудненных первичных и вторичных спиртов. Реакция протекает в присутствии кислого катализатора $HBF_4$ или $BF_3$ (кислоты с нуклеофильными анионами не применяют). Реакция протекает с образованием промежуточного иона метил-диазония $^+$.
Видео:Решение задач по уравнениям параллельно протекающих реакций. 1 часть. 11 класс.Скачать
Примеры использования метода А. Вильямсона
В основном синтез А. Вильямсона применяют для получения эфиров фенола.
Например: получение анизола (метилового эфира фенола) из фенолята натрия и йодистого метила:
Подобным образом можно получить фенетол $C_6H_5OC_2H_5$ — этиловый эфир фенола.
Йодистые алкилы можно заменить соответствующими сульфатами, которые обладают подобной реакционной способностью.
Методом А. Вильямсона можно получить ароматические эфиры, но реакция при этом будет протекать тяжелее в результате пониженной реакционной способности галоидного атома, связанного с ароматическим ядром.
Окись дифенила — дифениловый эфир можно получить при нагревании сухого фенолята натрия с бромбензолом до 210$^circ$С в присутствии катализатора порошка меди
Видео:Простые эфиры. Получение. Все 4 реакции ЕГЭ.Скачать
Получение замещенных эфиров
Например, необходимо получить дивиниловый эфир $CH_2=CH-O-CH=CH_2$.
Для образования дивинилового эфира нужно получить двойную углерод-углеродную и эфирную связь. Лучшим методом получения ненасыщенного эфира является дегидрогалогенирование галогенэфира.
Пути получения эфира с двумя хлорэтильными группами ($ClCH_2CH_2-$):
Хлорирование эфира. Однако хлорирование диэтилового эфира не дает нужного продукта, а полихлорирование эфира ведет к накоплению атомов хлора в одной этильной группе.
Превращение хлорсоединения в эфир. Хлорэтиловый эфир можно синтезировать дегидратацией хлорэтилового спирта
Несимметричный эфир можно получить по реакции Вильямсона, например, получение фенил-n-нитробензилового эфира
Эфир получают в результате взаимодействия фенолята натрия с n-нитробензилхлоридом. Фенолят натрия образуется при действии раствора гидроксида натрия на фенол. n-Нитробензилхлорид получают свободнорадикальным хлорированием n-нитротолуола, который образуется при нитровании толуола.
Получи деньги за свои студенческие работы
Курсовые, рефераты или другие работы
Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 17.04.2022
Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать Задания по теме: «Спирты»Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах. Рабочие листы и материалы для учителей и воспитателей Более 300 дидактических материалов для школьного и домашнего обучения Задания по теме «Спирты» 1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения: а ) CH 3 – CH – CH – CH 3 в ) CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 3 б ) CH 3 – CH – CH 2 OH г ) CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 2. Напишите структурные формулы следующих соединений: 3. При взаимодействии пропанола–1 с избытком металлического натрия выделился водород, занимающий при н.у. объем 2,8л. Какое количество вещества пропанола–1 вступило в реакцию? 4. Напишите уравнения реакций метанола: а) с Na ; б) с H 2 SO 4 (конц.) при 140ºС; в) с H 2 SO 4 (конц.) при 170ºС; г) с CH 3 COOH . Назовите продукты этих реакций. 5. Из 18,4г. этанола было получено 6г. простого эфира. Вычислите выход продукта в реакции дегидратации. 1. Напишите структурные формулы вторичных спиртов с формулой C 5 H 11 OH и третичных спиртов с формулой C 6 H 13 OH . Назовите изомеры по международной номенклатуре. 2. Какие одноатомные спирты образуются при восстановлении следующих соединений. Назовите продукты этих реакций. а ) CH 3 – CH – C в ) CH 3 – CH 2 – C – CH – CH 3 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 4. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объем 37 мл и плотностью 1,4г/мл получили алкен массой 39,2г. 5. При взаимодействии бутанола–2 массой 7,4г с избытком бромоводородной кислоты получили бромпроизводное, из которого синтезировали 3,4–диметилгексан массой 3,99г. Определите выход продукта реакции. 1. Напишите уравнения реакций получении следующих простых эфиров: а) метилэтилового; б) пропилэтилового; в) бутилметилового; г) бутилпропилового. 2. Напишите и назовите по международной номенклатуре соединения, образующиеся в результате следующих превращений: а) CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 Cl ─ + KOH (спирт. р-р) → X 1 ─ + HI → X 2─ + KOH (спирт. р-р) → X 3─ + KMnO 4(разб. р-р) → X 4 б ) C 2 H 4 A B C D 3. В результате обработки 11,2г этиленового углеводорода избытком водного раствора перманганата калия получили 18г двухатомного спирта симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода. 4. При каталитической дегидратации этанола массой 1,84г получили газ, который прореагировал с бромом, содержавшемся в хлороформовом растворе массой 50г. Массовая доля брома в этом растворе равна 8%. Определите выход продукта дегидратации спирта, если выход в реакции бромирования количественный. 5. Смесь первых двух членов гомологического ряда одноатомных спиртов обработали металлическим натрием, при этом выделилось 8,96л газа (н.у.), а при взаимодействии такого же количества смеси спиртов с бромоводородной кислотой образовалось 78,8г смеси двух бромистых алкилов. Определите количественный состав исходной смеси спиртов в граммах. 📽️ ВидеоХимические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать Составление уравнений реакций. 1 часть. 10 класс.Скачать Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать 13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать Составление уравнений реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать Уравнения химический реакций на ОГЭ: как составлять без ошибок?Скачать 8 класс. Вычисления по уравнениям химических реакций. Часть 1.Скачать Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 3 ч. 9 класс.Скачать ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Как составлять уравнения реакций | Химия 8 классСкачать |