Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов

Химические свойства бутанола и бутаналя

Задача 59.
Напишите реакции (где это возможно) для каждого из двух соединений — бутаналя и бутанола со следующими реагентами: хромовая смесь, реактив Фелинга, спиртом, реактивом Гриньяра.
Решение:

Содержание
  1. а) Реакции бутаналя
  2. б) Реакции бутанола
  3. Превращения алллилового спирта
  4. Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота
  5. Способы получения альдегидов и кетонов. Запишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона
  6. Условие
  7. Решение
  8. Бутанол-1: химические свойства и получение
  9. Строение бутанола-1
  10. Водородные связи и физические свойства спиртов
  11. Изомерия бутанола-1
  12. Структурная изомерия
  13. Химические свойства бутанола-1
  14. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  15. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  16. СН3–CH2–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–CH2–OH + KOH
  17. 2. Реакции замещения группы ОН
  18. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  19. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  20. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  21. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  22. 3. Реакции замещения группы ОН
  23. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  24. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  25. 4. Окисление спиртов
  26. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  27. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  28. 4.3. Жесткое окисление
  29. 4.4. Горение спиртов
  30. 5. Дегидрирование спиртов
  31. Получение бутанола-1
  32. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  33. 2. Гидрирование карбонильных соединений
  34. 🔍 Видео

а) Реакции бутаналя

1. Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот под действием разнообразных окислителей. Поэтому бутаналь легко окислится хромовой смесью до бутановой кислоты:

2. Реактив Фелинга — это раствор сульфата меди CuSО4 и тартрата калия-натрия KNa(C4H406) в 10%-м водном растворе гидроксида натрия NaOH. При действии реактивом Фелинга на пропаналь образуется бутановая кислота и выпадет красный осадок Cu2O — реакция «медного зеркала»:

3. При присоединении первой молекулы спирта образуются полуацетали. Реакция катализируется кислотами или основаниями:

Присоединение второй молекулы спирта приводит к образованию ацеталей. Образование ацеталей катализируется только в кислой среде:

Ацетали устойчивы в нейтральной и щелочной среде, поэтому могут быть использованы для временной защиты альдегидных групп. Ацетали широко распространены в природе.
Эта реакция «медного зеркала» служит качественной реакцией на обнаружение альдегидов, при наличии альдегида в растворе выпадает красный осадок.

4. Реактив Гриньяра (R-Mg-Х, здесь R – алкильный или арильный радикал; Х – это галоген.) получается при реакции металлического магния с соответствующими органическими галогенидами. Одно из наиболее важных использований реактивов Гриньяра — реакция с альдегидами и кетонами, приводящая к спиртам. Из пропаналя и метилмагнийбромида получаются вторичные спирт пентанол-2:

б) Реакции бутанола

1. Первичные спирты
Дихромат — сильный оксилитель и окислит спирт в соответствующий альдегид, т. е при окислении таким образом батанола образуется бутаналь:

Первичные и вторичные спирты легко окисляются хромовым ангидридом или бихроматом в водном растворе серной кислоты.
При проведении реакции в кислой среде образуется зеленый осадок Cr2(SO4)3, что может служить реакцией обнаружения спирта:

Образовавшийся при окислении спирта альдегид окисляется до карбоновой кислоты. Общая схема реакции окисления спирта:

2. Реактив Фелинга не вступает в реакцию с первичными спиртами

3. Спирты могут вступать в реакцию межмолекулярной дегидратации, так при при нагревании пропанола с этанолом в присутствии серной кислоты образуется этилбутират:

Этот способ неприемлем для получение несимметричных эфиров из двух спиртов, так как при этом образуется смесь трех возможных продуктов ROR, R’OR, R’OR’, в данном случае —

4. Реактивы Гриньяра с высокой скоростью и необратимо реагируют со всеми группами (OH-), что находит применение для количественного определения подвижного водорода в органических соединениях по объему выделившегося метана (метод Чугаева–Церевитинова):

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

Превращения алллилового спирта

Задача 60.
Осуществить следующие превращения и назвать соединения:

аллиловый спирт + Cl2 → A + 2NaOH(водный) → B + CH3-COOH(H + , t°) → C + 2CH3COOH(H + , t°) → Д
Решение:
1. Аллиловый спирт при реакции с хлором образует дихлорпропиловый спирт:

2. При омылении дихлорпропилового спирта получают глицерин:

3. Реакция глицерина с кислотами

При действии на глицерин разбавленным раствором уксусной кислотой в присутствии серной кислоты и при нагревании образуется моноацетат глицерина:

4. При реакции моноацетата глицерина с уксусной кислотой образуется триацетат глицерина:

А — 2,3-дихлорпропанол-1 — CH2Cl-CHCl-CH2OH;
B — 1,2,3-пропантриол (глицерин) — CH2OH-CHOH-CH2OH;
C — (2,3-дигидроксипропил)ацетат — CH2OH-CHOH-CH2O-CO-CH3;
D — (пропан-1,2,3-триил)триацетат (триацетин) — CH2(OCOCH3)-CH(OCOCH3)-CH2O-COCH3.

Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота

Задача 61.
К 80 г раствора аланина добавили 5,04г гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 896 мл (н.у.) газа. Определите массовые доли веществ в образовавшемся растворе.
Решение:
m(p-pa) = 80 г;
V(CO2) = 896 мл = 0,896 л;
m(Na2CO3) = 5,04 г;
М(NС3H6О2Na) = 101,09 г/моль;
М(Na2CO3) = 105,9888 г/моль.

Уравнение реакции имеет вид:

Из уравнения реакций вытекает, что при взаимодействии 1 моль Na2CO3 и 2 моль аланина выделяется 1 моль СО2 и 2моль соли, т.е. n(CO2) = n(Na2CO3) = 2n(NС3H6О2Na).

1. Рассчитаем количества веществ, получим:

2. Рассчитаем массу соли, получим:

3. Рассчитаем массу оставшейся соли Na2CO3, получим:

4. Определение массовых долей веществ в образовавшемся растворе, получим:

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Составление уравнений реакций горения. 11 класс.

Способы получения альдегидов и кетонов. Запишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона

Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов

  • Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов
  • Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов
  • Реферат.Справочник
  • Решенные задачи по химии
  • Способы получения альдегидов и кетонов. Запишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона

Условие

Способы получения альдегидов и кетонов. Запишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона. Дайте названия исходным веществам и типам проводимых реакций.

Решение

В лаборатории карбонильные соединения получают окислением спиртов в жестких условиях в присутствии сильных окислителей (дихромата калия или перманганата калия) в серной кислоте. В качестве окислителя можно использовать оксид меди (II) при нагревании.
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот:
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
Альдегиды и кетоны можно получать гидратацией алкинов:
Карбонильные соединения можно получить каталитическим окислением алкенов кислородом воздуха:
В промышленности альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов:
Получение бутаналя реакцией дегидрирования:
Получение бутанона (реакция окисления):

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Составление уравнений химических реакций.  1 часть. 8 класс.

Бутанол-1: химические свойства и получение

Бутанол-1, бутиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.

Строение бутанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов

Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Химия | Молекулярные и ионные уравненияСкачать

Химия | Молекулярные и ионные уравнения

Изомерия бутанола-1

Видео:Составление формул органических соединений по названиюСкачать

Составление формул органических соединений  по названию

Структурная изомерия

Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н10О бутиловый спирт СН3–CH2–CH2–CH2–OH, метилпропиловый эфир CH3–O–CH2–CH2–CH3, метилизопропиловый эфир CH3–O–CH(CH3)2, диэтиловый эфир CH3–CH2–O–CH2–CH3
Бутиловый спиртМетилпропиловый эфир
СН3–CH2–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и бутанол-2
Бутанол-1Бутанол-2
СН3–CH2–CH2–CH2–OH СН3–CH(OH) –CH 2 –CH 3

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и изобутанол-2
Бутанол-1Изобутанол
СН3–CH2–CH2–CH2–OH СН3–CH(CH3) –CH 2 –OH

Видео:Составление уравнений реакций. 1 часть. 10 класс.Скачать

Составление уравнений реакций. 1 часть. 10 класс.

Химические свойства бутанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства бутанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов

Например, бутанол-1 взаимодействует с калием с образованием бутилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, бутилат калия разлагается водой:

СН3–CH2CH2CH2–OK + H2O СН3–CH2CH2CH2–OH + KOH

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, бутанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с аммиаком образуется бутиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Напишите уравнения реакций получения бутаналя и бутанона а из соответствующих спиртов

Например, бутанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием бутилацетата (бутилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с азотной кислотой образуется бутилнитрат.

Видео:Химические свойства бутана| Получение бутана | Даниил Разуваев | ЭкзаменариумСкачать

Химические свойства бутана| Получение бутана | Даниил Разуваев | Экзаменариум

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из бутанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется бутен-1:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации бутанола-1 при низкой температуре образуется дибутиловый эфир:

Видео:Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать

Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 Класс

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, бутанол-1 окисляется оксидом меди до бутаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении бутанола-1 образуется бутаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Например, при взаимодействии бутанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется бутановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания бутанола-1:

Видео:составляем молекулярные уравнения по сокращённым ионнымСкачать

составляем молекулярные уравнения по сокращённым ионным

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании бутанола-1 образуется бутаналь.

Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать

Видео №3. Как составить изомеры

Получение бутанола-1

Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по Химии

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорбутана с водным раствором гидроксида натрия образуется бутанол-1

Видео:Изомеры, гомологи, органическая химияСкачать

Изомеры, гомологи, органическая химия

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

🔍 Видео

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnline

Решаем 25 вариант Добротина 2024 - самый сложный из сборника ФИПИ? | ЕГЭ по химии | Катя СтрогановаСкачать

Решаем 25 вариант Добротина 2024 - самый сложный из сборника ФИПИ? | ЕГЭ по химии | Катя Строганова

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

Досрочный вариант ЕГЭ по химии 2022. Полный разборСкачать

Досрочный вариант ЕГЭ по химии 2022. Полный разбор

Разбор досрочного варианта ЕГЭ по химии 2018Скачать

Разбор досрочного варианта ЕГЭ по химии 2018

Разбор Варианта №11 из Сборника Добротина 2023 | Екатерина СтрогановаСкачать

Разбор Варианта №11 из Сборника Добротина 2023 | Екатерина Строганова
Поделиться или сохранить к себе: