Видео:10 класс § 48 "Химические свойства и методы получения карбонильных соединений"Скачать
Химические свойства альдегидов и кетонов
1. Реакции присоединения
В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды
При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов
При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.
В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.
Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали– это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
2. Окисление альдегидов и кетонов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.
Альдегид → карбоновая кислота
Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:
Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.
2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.
Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)
Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.
Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония
Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония
Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.
Упрощенный вариант реакции:
2.3. Жесткое окисление
При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).
Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.
Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.
Карбонильное соединение/ Окислитель
KMnO4, кислая среда
KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О
CO2
K2CO3
Альдегид R-СНО
R-COOH
R-COOK
Кетон
R-COOH/ СО2
R-COOK/ K2СО3
2.4. Горение карбонильных соединений
При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания метаналя:
Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.
Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя
Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.
Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать
4. Конденсация с фенолами
Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:
Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:
Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.
Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).
Видео:Химия 10 класс (Урок№8 - Альдегиды и кетоны.)Скачать
5. Полимеризация альдегидов
Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.
Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:
Видео:Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать
Карбонильные соединения.
Органические соединения, в состав которых входит С=О группа, называют карбонильными соединениями. Они делятся на:
Углеводороды могут быть насыщенными и ненасыщенными, а также ароматическими.
Радикалы в кетоне могут быть различными и одинаковой длины, в таком случае они называются нессиметричными (смешанными) или симметричными.
Видео:4.2. Свойства карбонильных соединенийСкачать
Строение карбонильных соединений.
В связи С=О связь двойная, где углерод находится в sp2 -гибридизации и образует 3 сильные связи, лежащие в плоскости под углом 120º.
С-О образована π-электронами при перекрывании негибридных орбиталей. В силу большей электроотрицательности электронная плотность смещена в сторону атома кислорода:
Видео:Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Изомерия карбонильных соединений.
Для карбонильных соединений свойственна изомерия углеродного скелета и положением карбонильной группы:
Видео:Строение и номенклатура карбонильных соединений. 1 часть. 11 класс.Скачать
Как называть карбонильные соединения?
По правилам ИЮПАК альдегид называют путем прибавления суффикса –аль, а кетон – он. Тот атом углерода, который связан с С=О группой является при нумерации первым.
Видео:Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать
Физические свойства карбонильных соединений.
Низшие альдегиды и кетоны – легкокипящие жидкости с резким запахом и хорошо растворимы в воде. Формальдегид является газом. Т.к. в молекуле нет водородных связей, значит температуры кипения и плавления у карбонильных соединений значительно ниже, чем у соответствующих алкенов, спиртов.
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Получение карбонильных соединений.
Способ очень дорогой и продукты реакции весьма токсичны (т.к. в реакции участвует ртуть), поэтому применяется данный метод нечасто.
2. Окисление спиртов. Окисление проводят перманганатом калия, дихроматом, а также оксидом меди (II):
3. Щелочной гидролиз дигалогеналканов, в которых содержатся 2 атома галогена при одном атоме углерода. В результате образуется двухатомный спирт, который очень неустойчив и превращается в:
4. Дегидрирование спиртов. Этот метод имеет промышленное значение. В качестве катализаторов используют металлическую медь, серебро, хром, никель, оксид цинка:
5. Окисление алкенов. Очень экономичный метод, используется в промышленных целях. Процесс проводят в присутствие хлоридов палладия (II) и меди (II):
Видео:Альдегиды и кетоны: свойства, про которые не пишут в учебниках... | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать
Химические свойства карбонильных соединений.
В состав альдегидов и кетонов входит карбонильная группа с полярной связью. Поэтому карбонильные соединения вступают в реакции нуклеофильного присоединения. Активность соединений определяется величиной частично положительного заряда на атоме углерода. Электронодонорные группы понижают это значение. Самый активный – формальшегид.
Видео:Вся теория по карбоновым кислотам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Реакции присоединения карбонильных соединений.
1) гидрирование. Из альдегидов получаются первичные спирты, из кетонов – вторичные:
3) Реакция со спиртами с образование ацеталей и полуацеталей:
Полуацеталь – соединение, в котором у одного атома углерода содержится гидроксильная и алкоксильная группы:
Ацеталь – соединение, в котором у атома углерода содержится 2 алкоксильные группы:
4) Реакция с гидросульфитом:
5) Реакция с реактивом Гриньяра – металлоорганическое соединение. С помощью его можно получить спирты, а также из альдегида можно получить кетон:
6) Присоединение воды – гидратация:
Видео:10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Реакции окисления карбонильных соединений .
Альдегиды при окислении легко образуют соответствующие карбоновые кислоты. В качестве окислителей можно использовать перманганат калия, гидроксиды серебра и меди. Кетоны более инертны по отношению к окислителям, они вступают в реакцию только с сильными окислителями, в результате которых связь С-С рвется.
Реакция серебряного зеркала – это взаимодействие с аммиачным раствором серебра или оксидом серебра или гидроксидом меди. Эти реакции являются качественными на карбонильные соединения:
В упрощенном виде:
Видео:10.2. Альдегиды и кетоны: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Применение карбонильных соединений.
Формальдегид используют для получения полимерных материалов. В водном растворе формальдегида хранят анатомические препараты. Ацетон используют в качестве растворителя в лакокрасочной промышленности.
Видео:Строение и номенклатура карбонильных соединений. 2 часть. 11 класс.Скачать
Реакции карбонильных соединений
Вы будете перенаправлены на Автор24
Особенности строения карбонильной группы, в частности полярность связи $C = O$, приводит к широкому спектру химических свойств, присущих карбонильным соединениям. Химия альдегидов и кетонов исключительно разнообразна, поскольку в их молекулах содержится несколько реакционных центров:
Электрофильный центр, которым является карбонильный углеродный атом с частичным положительным зарядом; за счет электрофильного центра проходят реакции нуклеофильного присоединения $AN$.
Основной центр — атом кислорода с неразделенными электронными парами; с его участием осуществляется кислотный катализ в реакциях присоединения, а также происходят процессы енолирования.
$alpha-CH$-кислотный центр, возникновение которого вызывается отрицательным индуктивным эффектом (-$I$) карбонильной группы; благодаря существованию этого центра протекают многочисленные реакции углеводородного радикала, в первую очередь — реакции конденсации.
Связь $C-H$ в альденгидний группе является центром процессов окисления альдегидов.
Ненасыщенные и ароматические радикалы, которые вступают в реакции, характерные для кратных связей и ароматических соединений соответственно.
Таким образом главными видами химических реакций альдегидов и кетонов являются реакции:
присоединение по карбонильной группе;
конденсации;
замещения;
окисления;
полимеризации.
Видео:10 класс § 47 "Карбонильные соединения: номенклатура, изомерия, реакции присоединения"Скачать
Реакции присоединения
Присоединение водорода (гидрирование).
При гидрировании альдегиды образуют первичные спирты, кетоны — вторичные спирты, а при восстановлении атомарным водородом кетонов кроме одноатомных вторичных спиртов образуются двухтретичные гликоли -пинаконы.
При действии концентрированной соляной кислоты на амальгаму цинка проходит полное восстановление карбонильных соединений (Е. Клемменсен 1913 гг.) с образованием насыщенных углеводородов.
Реакции нуклеофильного присоединения.
Реакции нуклеофильного присоединения распространенные для карбонильной группы и проходят в среднем через стадию активированного комплекса, в котором вырисовывается будущее тетраэдрическое строение соединения реакции.
Реакции нуклеофильного присоединения можно, в свою очередь, условно разделить на три основные группы:
простое присоединение;
присоединение -отщепление;
присоединение углеродных нуклеофилов.
Готовые работы на аналогичную тему
Видео:Альдегиды и кетоны. Химические свойства. Все 23 реакции ЕГЭ.Скачать
Реакции простого нуклеофильного присоединения
К этой группе относятся реакции, в процессе которых образуется новая химическая связь между электрофильным атомом углерода карбонильной группы и другим, неуглеродным атомом $O$-нуклеофила, $S$-нуклеофила, $H$-нуклеофила, галогенид-ионом. К этой группе относятся реакции:
гидратации;
присоединения гидрид иона;
присоединения гидросульфита натрия $NaHSO_3$;
присоединения спиртов;
присоединения галогенид-ионов.
Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
Нуклеофильное присоединение — отщепление
К этому типу реакций относится присоединение азотсодержащих нуклеофилов вроде азотистых оснований (первичных аминов) и аммиака к альдегидам и кетонам.
Важнейшими являются реакции карбонильных соединений с первичными аминами, аммиаком, с гидразином и его производными, с гидроксиламином.
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
Присоединение углеродных нуклеофилов
Главной чертой взаимодействия карбонильных соединений с углеродными нуклеофилами является образование между ними новой связи $C-C$. Такое взаимодействие происходит путем как простого присоединения, так и присоединения -отщепления.
К этому типу реакций относится:
Взаимодействие с реактивами Гриньяра и другими металлорганических соединениями;
Взаимодействие с цианидной кислотой;
Взаимодействие с ацетиленами.
Реакции конденсации
К большой группе реакций альдегидов и кетонов принадлежат реакции конденсации с образованием новых $C-C$ или $C = C$ связей . Они основаны на повышенной реакционной способности атомов водорода в $alpha$-положении относительно карбонильной группы вследствие проявления ее негативных $-I$ и $-M$ эффектов. В основном такие реакции проходят в присутствии основных или кислотных катализаторов. При воздействии основных катализаторов с карбонильной соединения образуется анион, который стабилизируется благодаря сопряжению и проявляет нуклеофильные свойства главным образом с атомом углерода. К этому типу реакций относится:
Альдольная конденсация. Альдегиды в щелочной среде и вступают в реакции альдольной конденсации (А. Бороде, Ж. Вурц, 1872 г.) с образованием альдолей:
Реакция диспропорционирования. Реакция диспропорционирования, или реакция С. Канниццаро (1853), для альдегидов проходит в сильно щелочной среде с образованием продуктов окисления — карбонових кислот и продуктов восстановления — спиртов. Она является процессом окисления — восстановления и происходит по такой схеме:
Эфирная конденсация В. Тищенко (1906 г.). Для альдегидов, которые содержат атомы водорода в $alpha$-положении, наблюдается реакция диспропорционирования под влиянием малого количества алкоголятов алюминия с образованием эфиров:
Реакции окисления
Альдегиды легко окисляются в присутствии многих окислителей в соответствующие кислоты. Так, широко используют для идентификации альдегидов реакции их окисления под действием гидроксида меди, который образует ярко-красный оксид:
Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра называют реакцией серебряного зеркала:
Кетоны в приведенные реакции не вступают, и их окисление провести сложнее, с разрывом углеродной цепи с обеих сторон карбоксо группы. При этом образуется смесь соответствующих кислот.
Реакции полимеризации
Реакции полимеризации характерны только для альдегидов, в первую очередь для формальдегида.
При ступенчатой полимеризации формальдегида в водных растворах в зависимости от условий из формалина образуется $alpha$-полиоксиметилены или параформальдегид (параформ):
Формальдегид склонен вступать также в реакции циклической полимеризации в присутствии кислот:
Получи деньги за свои студенческие работы
Курсовые, рефераты или другие работы
Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 21.02.2022
