Напишите уравнения реакций которые иллюстрируют химические свойства алкадиенов гидрирование изопрена

Видео:4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Видео:Химические свойства алкадиенов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Химические свойства сопряженных алкадиенов

Сопряженные алкадиены – непредельные нециклические углеводороды, в молекулах которых две двойные связи образуют сопряженную систему.

Химические свойства алкадиенов похожи на свойства алкенов. Алкадиены также легко вступают в реакции присоединения и окисления.

Видео:Химические свойства алкадиенов. 10 класс.Скачать

1. Реакции присоединения

Для алкадиенов характерны реакции присоединения по одной из двойных связей С=С, либо по обоим связям. Реакции с водой, галогенами и галогеноводородами протекают по механизму электрофильного присоединения. При присоединении одной молекулы реагента к алкадиену рвется только одна двойная связь. При присоединении двух молекул реагента к алкадиену разрываются обе двойные связи.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

1.2. Галогенирование алкадиенов

Присоединение галогенов к алкадиенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

Побочным продуктом бромирования дивинила является 3,4-дибромбутен-1:

При полном бромировании дивинила образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан:

1.3. Гидрогалогенирование алкадиенов

Алкадиены взаимодействуют с галогеноводородами. При присоединении хлороводорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется 1-хлорбутен-2:

3-Хлорбутен-1 образуется в небольшом количестве.

При присоединении полярных молекул к алкадиенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется искусственным каучуком:

При полимеризации изопрена образуется природный (натуральный) каучук:

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

2. Окисление алкадиенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на мягкое и жесткое.

2.1. Мягкое окисление алкадиенов

Мягкое окисление алкадиенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкадиена разрываются только π-связи и окисляются атомы углерода при двойных связях. При этом образуются четырехатомные спирты.

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойных связей С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойных связях. При этом у окисляемых атомов углерода образуются связи с атомами кислорода.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутадиена-1,3 перманганатом калия в среде серной кислоты возможно образование щавелевой кислоты и углекислого газа:

2.3. Горение алкадиенов

Алкадиены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкадиенов выглядит так:

Видео:Алкадиены. 10 класс.Скачать

Химические свойства алкадиенов

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойства алкадиенов

Характерные реакции диенов аналогичны взаимодействиям, в которых участвуют алкеновые углеводороды, однако из-за типологических различий, вызванных появлением второй связи С=С, диенам свойственны некоторые особенности.

Реакции алленов

Диены с кумулированными связями сходны по свойствам с алкенами и присоединяют водород, гидроксогруппу или галогены по обеим связям по донорно-акцепторному механизму:

• ;
• ;
• .

Аллены – неустойчивые соединения. В щелочной или кислой среде они претерпевают молекулярные перегруппировки с образованием сопряженных диенов либо алкинов:

Типичные реакции сопряженных алкадиенов

При наличии сопряжения специфика протекания химических взаимодействий, в первую очередь присоединения, обусловлена резонансным, или мезомерным, эффектом. Он состоит в непрерывном смещении электронной плотности по сопряженной системе.

Реакции присоединения

Для алкадиенов с сопряжением характерно преимущественное присоединение к 1 и 4 позициям системы с появлением двойной связи между атомами 2 и 3. Реакция идет с промежуточной стадией, на которой возникает карбониевый ион – карбкатион:

Гидрирование

Так как в мезомерном карбониевом катионе существуют два реакционных центра, водород присоединяется и по 4, и по 2 положению:

.

Диены присоединяют водород и как свободный радикал. В этом случае гидрирование алкадиенов протекает главным образом по положению 1,4:

Галогенирование

Результатом процесса является смесь, в которой соотношение продуктов 1,2- и 1,4-присоединения определяют условия реакции (1:4 при -80℃ и 4:1 при +40℃):

.

Гидратация и гидрогалогенирование

Аналогично алкадиены присоединяют водород и галоген, водород и гидроксогруппу:

.

Полимеризация

Сопряженные диены полимеризуются присоединением по обеим связям С=С с образованием каучуков.

Промышленное значение имеет полимеризация алкадиенов в соответствии с первыми двумя типами присоединения.

Натуральный каучук синтезируется как цис-полимер 2-метилбутадиена (изопрена) в соке тропического растения гевея. Продукт транс-полимеризации изопрена – гуттаперча.

Важную роль играют процессы сополимеризации диенов с другими соединениями, позволяющие получать материалы с заданными свойствами:

;

Реакции окисления

Диены охотно окисляются. Состав продуктов окисления зависит от условий.

Мягкое окисление

В нейтральной среде на холоду раствор перманганата калия окисляет диены до четырехатомных спиртов. Процесс обусловлен распадом π-связей и не сопровождается разрушением углеродного скелета.

Жесткое окисление

В присутствии кислоты полностью распадаются связи С=С, а углеродные атомы 1, 2, 3, 4 соединяются с гидроксильными и кислородными радикалами:

Полное окисление

Процессы горения алкадиенов в зависимости от количества реагирующего кислорода происходят с образованием разных продуктов по общей схеме:

;

;

.

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Качественные реакции (таблица)

Для установления класса органического соединения используются несколько характерных реакций. Поскольку главный признак алкадиенов – две связи типа С=С, методы ее обнаружения аналогичны качественным реакциям на прочие непредельные углеводороды – алкены и алкины.

Существуют также методы, позволяющие определить, в каких позициях находятся двойные связи в исследуемом соединении. При разрушении связей С=С фрагменты углеродного скелета образуют новые соединения, состав которых дает возможность судить о структуре диена.

Применение качественных реакций – первый этап исследования органического вещества. Точное установление его состава и структуры производится посредством физико-химических и физических методов анализа.

Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

Напишите уравнения реакций которые иллюстрируют химические свойства алкадиенов гидрирование изопрена

Наибольшее значение имеют диены с сопряженными связями, так как они являются сырьем для получения каучуков. В химическом поведении этих диенов есть особенности, обусловленные наличием в их молекулах сопряжения. Для них характерны реакции присоединения по концам системы
сопряжённых связей и образование двойной связи между срединными атомами углерода (1,4-присоединение) или к одной из двойных связей (1,2-присоединение).

Реакции присоединения

1. Гидрирование

При гидрировании бутадиена-1,3 получается бутен-2, т.е. происходит 1,4-присоединение. При этом двойные связи разрываются, к крайним атомам углерода С₁ и С₄ присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют двойную связь между атомами С₂ и С₃:

В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:

2. Галогенирование

При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.

Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на кратную связь.

3. Гидрогалогенирование

Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах).

4. Реакции полимеризации

Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков.

Полимеризация 1,3-диенов может протекать либо по типу 1,4-присоединения, либо по смешанному типу 1,2- и 1,4-присоединения. Направление присоединения зависит от условий проведения реакции.

При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук (полибутадиен).

Избирательное 1,4-присоединение происходит при использовании металлорганических катализаторов (например, бутиллития C₄H₉Li, который не только инициирует полимеризацию, но и определенным образом координирует в пространстве присоединяющиеся молекулы диена):

В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена-1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом:

Элементная ячейка полибутадиена представляется следующим образом:

Как видно, образующийся полимер характеризуется транс-конфигурацией элементной ячейки полимера. Однако наиболее ценные в практическом отношении продукты получаются при стереорегулярной (иными словами, пространственно упорядоченной) полимеризации диеновых углеводородов по схеме 1,4-присоединения с образованием цис-конфигурации полимерной цепи.

Например, цис-полибутадиен:

5. Горение (полное окисление)

Как и все углеводороды алкадиены сгорают до углекислого газа и воды.

6. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера)

В органическом синтезе широко применяется реакция присоединения к сопряженным диенам соединений, содержащих кратные связи (так называемых диенофилов). Реакция идет как 1,4-присоединение и приводит к образованию циклических продуктов:

🔥 Видео

Гидрируем и дегидрируем углеводородыСкачать

Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

4.1. Алкадиены (диены): Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Углеводороды: алкадиены. Химические свойства и получение | Химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Химические свойства алкеновСкачать

51. Химические свойства алкадиеновСкачать

Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать

3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать

МАГИЯ в Химии — Способы Получения АлкеновСкачать

Способы получения алкадиенов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать