Пропан C3H8 – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
- Гомологический ряд пропана
- Строение пропана
- Изомерия пропана
- Химические свойства пропана
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование пропана
- 2. Дегидрирование пропана
- 3. Окисление пропана
- 3.1. Полное окисление – горение
- Получение пропана
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 3. Гидрирование алкенов и алкинов
- 4. Синтез Фишера-Тропша
- 5. Получение пропана в промышленности
- Галогенирование алканов на примере пропана
- Краткая характеристика алканов
- Галогенирование алканов
- Стадии галогенирования
- Региоселективность
- Хлорирование и бромирование пропана
- Галогенирование бутана
- Реакция отщепления
- Применение галогеналканов
- Помогите! Напишите уравнение реакций: а) полного сгорания пропана б) неполного сгорания пропана в) 2х стадий хлорирования
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Гомологический ряд пропана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Строение пропана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
| Например, в молекуле пропана C3H8 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная. |
Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать
Изомерия пропана
Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
Химические свойства пропана
Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для пропана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.
Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.
| Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан: Бромирование протекает более медленно и избирательно.
|
. Углеродная цепь в молекулах алканов характеризуется полным насыщением водородными атомами, вследствие чего эти соединения проявляют слабую химическую активность. Они вступают в реакции замещения, окисления, разложения и изомеризации.
, радикал 
отщепляет от нее атом водорода с образованием метил-радикала 
, который, в свою очередь, расщепляет другую молекулу хлора. Эти элементарные акты повторяются многократно, образуя новые радикалы и развивая цепную реакцию:
, в составе молекул алканов появляются вторичные атомы углерода, а с бутана, имеющего два изомера (н-бутан 
и изобутан 
), – третичные, связанные соответственно с двумя и тремя другими углеродными атомами. Скорость галогенирования у разных атомов различна и возрастает в ряду «первичный → вторичный → третичный». Это явление носит название регионаправленности галогенирования, или региоселективности. Четвертичные атомы не участвуют в реакции радикального замещения.
менее энергичны и, следовательно, более устойчивы, свободные атомы хлора чрезвычайно активны и воздействуют как на вторичные, так и на первичные атомы, особенно при высокой температуре.
