Напишите уравнения реакций гексанола 2 (8 видео)

Гексанол-1: химические свойства и получение

Гексанол-1,гексиловый спирт CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH₂_n₊₂O.

Содержание

Строение гексанола-1
Водородные связи и физические свойства спиртов
Изомерия гексанола-1
Структурная изомерия
Химические свойства гексанола-1
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)
2.3. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
3. Реакции замещения группы ОН
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
3.2. Межмолекулярная дегидратация
4. Окисление спиртов
4.1. Окисление оксидом меди (II)
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
4.3. Жесткое окисление
4.4. Горение спиртов
5. Дегидрирование спиртов
Получение гексанола-1
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
2. Гидрирование карбонильных соединений
Acetyl
webHimik
Какие вещества получаются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на следующие спирты
251. Какие вещества получаются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на следующие спирты:
252. Напишите уравнения дегидратации следующих спиртов в присутствии серной кислоты:
🌟 Видео

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Строение гексанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому гексанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Изомерия гексанола-1

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Структурная изомерия

Для гексанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₆Н₁₄О гексиловый спирт СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH, метилпентиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Гексиловый спирт	Метилпентиловый эфир
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH	CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Гексанол-1 и гексанол-2

Гексанол-1	Гексанол-2
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH	СН₃–CH(OH) –CH 2 –CH₂–CH₂–CH 3

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Видео:Изомеры, гомологи, органическая химияСкачать

Химические свойства гексанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
замещение группы ОН
отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
окисление
образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства гексанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому гексанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, гексанол-1 взаимодействует с калием

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, гексанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, гексанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием гексилацетата (гексилового эфира уксусной кислоты):

2.3. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии гексанола-1 с азотной кислотой образуется гексилнитрат.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из гексанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется гексен-1:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации гексанола-1 при низкой температуре образуется дигексиловый эфир:

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, гексанол-1 окисляется оксидом меди до гексаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении гексанола-1 образуется гексаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии гексанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется гексановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания гексанола-1:

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании гексанола-1 образуется гексаналь.

Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать

Получение гексанола-1

Видео:29. Общая реакция горения для всех углеводородов. Как расставить коэффициенты реакции легкоСкачать

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлоргексана с водным раствором гидроксида натрия образуется гексанол-1

Видео:Составление уравнений химических реакций. 2 часть. 8 класс.Скачать

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Видео:Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 2Скачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Составление формул органических соединений по названиюСкачать

webHimik

подробное решение задач по химии

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Какие вещества получаются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на следующие спирты

251. Какие вещества получаются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на следующие спирты:

1) пропанол-1; 2) изопропанол; 3) 3-метил-2-пентанол.

Смесь дихромата калия с серной кислотой называют хромовой смесью, которая является сильным окислителем. Продуктами окисления являются карбонильные соединения или непредельные углеводороды.

Причем, первичные спирты будут окисляться до альдегидов, которые далее способны превращаться в карбоновые кислоты в том случае, если их не выводить из реакционной среды.

Вторичные же спирты под действием окислителей превращаются в кетоны. Окисляя третичные спирты в кислой среде, получают алкены.

Пропанол-1 – это первичный спирт.

2. Изопропанол – вторичный спирт.

3. 3-метил-2-пентанол – вторичный спирт.

252. Напишите уравнения дегидратации следующих спиртов в присутствии серной кислоты:

1) 3-метил-2-пентанол; 2) 3-метил-1-пентанол; 3) 3-метил-3-пентанол; 4) 4-метил-3-гексанол. Назовите продукты реакций.

В кислой среде спирты проявляют тенденцию к отщеплению молекул воды с образованием двойной углерод-углеродной связи. Происходит это по правилу Зайцева. Оно говорит о том, что водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.