Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Содержание
  1. Опыт №49. Образование и гидролиз алкоголятов
  2. Лабораторная работа №2 Тема: Спирты и фенолы
  3. Этанол: химические свойства и получение
  4. Строение этанола
  5. Водородные связи и физические свойства спиртов
  6. Изомерия спиртов
  7. Структурная изомерия
  8. Химические свойства этанола
  9. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  10. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  11. 2. Реакции замещения группы ОН
  12. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  13. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  14. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  15. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  16. 3. Реакции замещения группы ОН
  17. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  18. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  19. 4. Окисление этанола
  20. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  21. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  22. 4.3. Жесткое окисление
  23. 4.4. Горение спиртов
  24. 5. Дегидрирование этанола
  25. Получение этанола
  26. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  27. 2. Гидратация алкенов
  28. 3. Гидрирование карбонильных соединений
  29. 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
  30. 🎦 Видео

Видео:Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.Скачать

Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.

Опыт №49. Образование и гидролиз алкоголятов

В сухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия. Добавляют 3 капли этилового спирта и закрывают пробирку пальцем. По окончании реакции подносят пробирку к пламени горелки и отнимают палец. У отверстия пробирки воспламеняется выделяющийся водород. Оставшийся на дне пробирки беловатый остаток этилата натрия растворяют в 2-3 каплях дистиллированной воды, добавляют 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина — появляется малиновое окрашивание. Химизм процесса:

Атомы водорода гидроксильных групп в спиртах проявляют определенную подвижность (активность). Подобно воде спирты реагируют со щелочными металлами (натрием, калием и др.), которые замещают водород спиртовых гидроксильных групп. При этом образуется так называемые алкоголяты и выделяется водород.

Кислотные свойства у спиртов выражены несколько слабее, чем у воды,

хотя связь кислорода и водорода и поляризована: O−H. Алкильные группы отталкиваются от себя электроны, снижая этим легкость отщепления протона по сравнению с водой: H

Реакция щелочных металлов со спиртами протекает медленнее, чем с водой.

Алкоголяты – твердые вещества. Они подобны солям очень слабых кислот и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и щелочи.

Опыт №50. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (ІІ)Помещают в пробирку 2 капли раствора сульфата меди, 2 капли раствора едкого натра и перемешивают – образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди (ІІ) . В пробирку добавляют 1 каплю глицерина и взбалтывают содержимое. Осадок растворяется и появляется темно – синее окрашивание вследствие образования глицерата меди. Химизм процесса:

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Глицерин – трехатомный спирт. Кислотность его больше, чем одноатомных спиртов: увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер.

Глицерин легко образует глицераты с гидроксидами тяжелых металлов. Однако способность его образовывать металлические производные (глицераты) с многовалентными металлами объясняется не столько его повышенной кислотностью, сколько тем, что при этом образуется внутрикомплексные соединения, обладающие особой устойчивостью. Соединения такого типа часто называют хелатными (от греческого «хела» — клешня).

Опыт №51. Окисление этилового спирта оксидом меди (ІІ)

В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта. Держа спираль из медной проволоки пинцетом, нагревают ее пламени горелки до появления черного налета оксида меди. Еще горячую спираль опускают в пробирку с этиловым спиртом. Черная поверхность спирали немедленно становиться золотистой вследствие восстановления.

Дата добавления: 2015-09-11 ; просмотров: 3 | Нарушение авторских прав

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

Лабораторная работа №2 Тема: Спирты и фенолы

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №2

ТЕМА: СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: Изучить химические и физические свойства спиртов и фенолов, определение их с помощью качественных реакций.

ОПЫТ 1: Образование и гидролиз алкоголятов.

РЕАКТИВЫ: Металлический натрий, этанол, дистиллированная вода, фенолфталеин.

ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, нож, фильтровальная бумага, шпатель.

ХОД РАБОТЫ: в сухую пробирку помещают маленький кусочек натрия и прилить 10 капель этилового спирта. Какой газ выделяется? Какое свойство проявляет спирт в этой реакции?

Если натрий не весь прореагировал, то добавляют ещё несколько капель спирта. После того, как весь натрий прореагирует, добавляют в пробирку 5-6 капель воды и одну каплю фенолфталеина. Какой цвет приобретает раствор в пробирке? Какая среда? Почему возможен гидролиз алкоголятов?

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза, образовавшегося алкоголята.

ОПЫТ 2: Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидами тяжёлых металлов.

РЕАКТИВЫ: Этиловый спирт, глицерин, раствор сульфата меди, раствор гидроксида натрия.

ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, шпатель, стеклянные трубки.

ХОД РАБОТЫ: в двух пробирках готовят гидроксид меди. Для этого в каждую пробирку вносят одну каплю раствора сульфата меди, 4 капли гидроксида натрия и перемешивают. Затем в первую пробирку добавляют 3 капли глицерина, а во вторую – 2 капли этилового спирта и встряхивают пробирки 1-2 минуты, до полного перемешивания реакционной массы.

Что наблюдается в ходе данного опыта? Как выглядит гидроксид меди (цвет, внешний вид)? В какой пробирке после добавления спиртов произошло растворение гидроксида меди и изменение окраски ( цвет, внешний вид) ?

Сделайте вывод, почему проявляется различие в реакционной способности одноатомных и многоатомных спиртов в реакции с гидроксидами тяжёлых металлов.

Напишите уравнения реакций получения гидроксида меди и его взаимодействия с глицерином.

ОПЫТ 3: Получение фенолята и его разложение.

РЕАКТИВЫ: Фенол, нафтол, раствор щёлочи, раствор серной кислоты.

ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, шпатель, стеклянные трубки.

ХОД РАБОТЫ: в одну пробирку помещают 1 миллилитр предварительно взболтанного насыщенного раствора фенола, в другую – столько же нафтола. В каждую пробирку добавляют по каплям раствор щёлочи, до образования прозрачного раствора.

Какое свойство проявляют фенолы в этой реакции?

Почему феноляты могут реагировать с сильными кислоты?

Напишите уравнения реакций образования фенолятов и разложения их кислотами.

ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ: Для следующих фенолов напишите реакции с раствором щелочи и разложение образующихся фенолятов: 1) п-крезола;

ОПЫТ 4: Получение простых эфиров.

РЕАКТИВЫ: Этиловый спирт, концентрированная серная кислота.

ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, водяная баня, стеклянные трубки.

ХОД РАБОТЫ: всухую пробирку вносят 0,5 миллилитров этилового спирта и 0,5 миллилитров концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают на кипящей водяной бане до потемнения раствора. К горячей смеси осторожно добавляют ещё 0,5 миллилитров этилового спирта. Ощущается запах диэтилового эфира. Если его нет, то снова нагревают.

Сделайте вывод о том, как называется реакция получения простых эфиров из спиртов? В каких условиях и через какие стадии она происходит?

Напишите уравнения реакций взаимодействия этанола с серной кислотой и последующей реакции промежуточного продукта с избытком спирта.

ОПЫТ 5: Окисление спиртов хромовой смесью.

РЕАКТИВЫ: Раствор серной кислоты, раствор дихромата калия, этиловый спирт, первичный изоамиловый спирт.

ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, водяная баня, стеклянные трубки.

ХОД РАБОТЫ: в две пробирки помещают по 0,5 миллилитров раствора серной кислоты и по 0,5 миллилитров раствора дихромата калия. Затем в одну пробирку прикапывают этилового спирта, а во вторую – первичного изоамилового спирта. Пробирки встряхивают и нагревают на кипящей водяной бане до изменения окраски раствора с желтого до зелёного цвета.

Какой запах ощущается в пробирках (нюхать осторожно)? За счет чего изменилась окраска раствора?

Сделайте вывод о способности спиртов к окислению.

K2Cr2O7 + 4H2SO4 = K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3(O)

Напишите уравнения реакций окисления спиртов, взятых в данном опыте. С какой легкостью и до каких продуктов окисляются спирты первичные, вторичные, третичные?

ОПЫТ 6: Действие брома фенолы в водном растворе.

РЕАКТИВЫ: Фенол, нафтол, бромная вода.

ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, шпатель, стеклянные трубочки.

ХОД РАБОТЫ: в одну пробирку помещают 0,5 миллилитров эмульсии фенола в воде, во вторую –столько же нафтола. В каждую пробирку добавляют по каплям насыщенного раствора бромной воды до появления помутнения раствора.

Сделайте вывод, почему фенол и нафтол легче бромируются, чем бензол. Какой изомерный состав образующихся продуктов?

Напишите уравнения реакций бромирования фенола и нафтола.

ОПЫТ 7: Цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III)

РЕАКТИВЫ: Фенол, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, бромная вода.

ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, стеклянные трубки, шпатель.

ХОД РАБОТЫ: в четыре пробирки помещают по 0,5 миллилитров различных фенолов: фенол, гидрохинон, резорцин, пирогаллол. В каждую пробирку добавляют по несколько капель раствора хлорида железа.

Какой цвет в каждой из пробирок? Какой вывод можно сделать по этому опыту?

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Видео:Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать

Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 Класс

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Читайте также:

  1. Ассиметричное распределение и преобразование данных
  2. Война за независимость. Образование США
  3. Воспитание и образование Александра Павловича.
  4. Вот Алексей Борисович у вас философское образование я знаю. Ментология, мне кажется это ближе как-то к психологии уже больше. Или как-то это различается? Как вы к этому пришли?
  5. Высшее образование
  6. Гидролиз белка пищеварительными ферментами
  7. Гидролиз солей
  8. Глава 8. Простое словообразование.
  9. Глава вторая ОБРАЗОВАНИЕ И МОРАЛЬ
  10. Дифференцировка цементобластов и образование цемента корня зуба
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Получение абсолютного этанолаСкачать

Получение абсолютного этанола

Изомерия спиртов

Видео:2.15. Причина реакций ионного обмена | Неорганика к ЕГЭ | Георгий МишуровскийСкачать

2.15. Причина реакций ионного обмена | Неорганика к ЕГЭ | Георгий Мишуровский

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических Реакций

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Видео:Качественная реакция ионов калия с гидротартратом натрияСкачать

Качественная реакция ионов калия с гидротартратом натрия

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

Видео:2.16. Полные и сокращенные ионные уравнения | Неорганика к ЕГЭ | Георгий МишуровскийСкачать

2.16. Полные и сокращенные ионные уравнения | Неорганика к ЕГЭ | Георгий Мишуровский

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Видео:Лекция 10. Карбоновые кислотыСкачать

Лекция 10. Карбоновые кислоты

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА и условия их протекания | Как составлять молекулярные и ионные уравненияСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА и условия их протекания | Как составлять молекулярные и ионные уравнения

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnline

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

Видео:Реакции ионного обмена. 9 класс.Скачать

Реакции ионного обмена. 9 класс.

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Видео:Внутренняя энергия и энтальпия. Расчет энтальпии. Практическая часть. 10 класс.Скачать

Внутренняя энергия и энтальпия. Расчет энтальпии. Практическая часть. 10 класс.

Получение этанола

Видео:Обнаружение ионов в растворе. Качественные реакцииСкачать

Обнаружение ионов в растворе. Качественные реакции

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

Видео:Диссоциация электролитов в водных растворах. Видеоурок 39. Химия 9 классСкачать

Диссоциация электролитов в водных растворах. Видеоурок 39. Химия 9 класс

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Видео:Решение задач по уравнениям параллельно протекающих реакций. 1 часть. 11 класс.Скачать

Решение задач по уравнениям параллельно протекающих реакций. 1 часть. 11 класс.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

Видео:Антипин Р.Л. - Биоорганическая химия.Часть 1 - 21. Карбоновые кислоты. Часть 2Скачать

Антипин Р.Л. - Биоорганическая химия.Часть 1 - 21. Карбоновые кислоты. Часть 2

Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза образовавшегося алкоголята

Видео:Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать

Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

🎦 Видео

Р.Л. Антипин. Органические реакции с изменением числа атомов углерода в молекулеСкачать

Р.Л. Антипин. Органические реакции с изменением числа атомов углерода в молекуле
Поделиться или сохранить к себе: