В сухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия. Добавляют 3 капли этилового спирта и закрывают пробирку пальцем. По окончании реакции подносят пробирку к пламени горелки и отнимают палец. У отверстия пробирки воспламеняется выделяющийся водород. Оставшийся на дне пробирки беловатый остаток этилата натрия растворяют в 2-3 каплях дистиллированной воды, добавляют 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина — появляется малиновое окрашивание. Химизм процесса:
Атомы водорода гидроксильных групп в спиртах проявляют определенную подвижность (активность). Подобно воде спирты реагируют со щелочными металлами (натрием, калием и др.), которые замещают водород спиртовых гидроксильных групп. При этом образуется так называемые алкоголяты и выделяется водород.
Кислотные свойства у спиртов выражены несколько слабее, чем у воды,
хотя связь кислорода и водорода и поляризована: O−H. Алкильные группы отталкиваются от себя электроны, снижая этим легкость отщепления протона по сравнению с водой: H
Реакция щелочных металлов со спиртами протекает медленнее, чем с водой.
Алкоголяты – твердые вещества. Они подобны солям очень слабых кислот и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и щелочи.
Опыт №50. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (ІІ)Помещают в пробирку 2 капли раствора сульфата меди, 2 капли раствора едкого натра и перемешивают – образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди (ІІ) . В пробирку добавляют 1 каплю глицерина и взбалтывают содержимое. Осадок растворяется и появляется темно – синее окрашивание вследствие образования глицерата меди. Химизм процесса:
Глицерин – трехатомный спирт. Кислотность его больше, чем одноатомных спиртов: увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер.
Глицерин легко образует глицераты с гидроксидами тяжелых металлов. Однако способность его образовывать металлические производные (глицераты) с многовалентными металлами объясняется не столько его повышенной кислотностью, сколько тем, что при этом образуется внутрикомплексные соединения, обладающие особой устойчивостью. Соединения такого типа часто называют хелатными (от греческого «хела» — клешня).
Опыт №51. Окисление этилового спирта оксидом меди (ІІ)
В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта. Держа спираль из медной проволоки пинцетом, нагревают ее пламени горелки до появления черного налета оксида меди. Еще горячую спираль опускают в пробирку с этиловым спиртом. Черная поверхность спирали немедленно становиться золотистой вследствие восстановления.
Дата добавления: 2015-09-11 ; просмотров: 3 | Нарушение авторских прав
- Лабораторная работа №2 Тема: Спирты и фенолы
- Этанол: химические свойства и получение
- Строение этанола
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Изомерия спиртов
- Структурная изомерия
- Химические свойства этанола
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Взаимодействие с аммиаком
- 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Реакции замещения группы ОН
- 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
- 3.2. Межмолекулярная дегидратация
- 4. Окисление этанола
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение спиртов
- 5. Дегидрирование этанола
- Получение этанола
- 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Гидратация алкенов
- 3. Гидрирование карбонильных соединений
- 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
- 🎥 Видео
Видео:Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.Скачать
Лабораторная работа №2 Тема: Спирты и фенолы
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №2
ТЕМА: СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.
ЦЕЛЬ РАБОТЫ: Изучить химические и физические свойства спиртов и фенолов, определение их с помощью качественных реакций.
ОПЫТ 1: Образование и гидролиз алкоголятов.
РЕАКТИВЫ: Металлический натрий, этанол, дистиллированная вода, фенолфталеин.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, нож, фильтровальная бумага, шпатель.
ХОД РАБОТЫ: в сухую пробирку помещают маленький кусочек натрия и прилить 10 капель этилового спирта. Какой газ выделяется? Какое свойство проявляет спирт в этой реакции?
Если натрий не весь прореагировал, то добавляют ещё несколько капель спирта. После того, как весь натрий прореагирует, добавляют в пробирку 5-6 капель воды и одну каплю фенолфталеина. Какой цвет приобретает раствор в пробирке? Какая среда? Почему возможен гидролиз алкоголятов?
Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза, образовавшегося алкоголята.
ОПЫТ 2: Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидами тяжёлых металлов.
РЕАКТИВЫ: Этиловый спирт, глицерин, раствор сульфата меди, раствор гидроксида натрия.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, шпатель, стеклянные трубки.
ХОД РАБОТЫ: в двух пробирках готовят гидроксид меди. Для этого в каждую пробирку вносят одну каплю раствора сульфата меди, 4 капли гидроксида натрия и перемешивают. Затем в первую пробирку добавляют 3 капли глицерина, а во вторую – 2 капли этилового спирта и встряхивают пробирки 1-2 минуты, до полного перемешивания реакционной массы.
Что наблюдается в ходе данного опыта? Как выглядит гидроксид меди (цвет, внешний вид)? В какой пробирке после добавления спиртов произошло растворение гидроксида меди и изменение окраски ( цвет, внешний вид) ?
Сделайте вывод, почему проявляется различие в реакционной способности одноатомных и многоатомных спиртов в реакции с гидроксидами тяжёлых металлов.
Напишите уравнения реакций получения гидроксида меди и его взаимодействия с глицерином.
ОПЫТ 3: Получение фенолята и его разложение.
РЕАКТИВЫ: Фенол, нафтол, раствор щёлочи, раствор серной кислоты.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, шпатель, стеклянные трубки.
ХОД РАБОТЫ: в одну пробирку помещают 1 миллилитр предварительно взболтанного насыщенного раствора фенола, в другую – столько же нафтола. В каждую пробирку добавляют по каплям раствор щёлочи, до образования прозрачного раствора.
Какое свойство проявляют фенолы в этой реакции?
Почему феноляты могут реагировать с сильными кислоты?
Напишите уравнения реакций образования фенолятов и разложения их кислотами.
ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ: Для следующих фенолов напишите реакции с раствором щелочи и разложение образующихся фенолятов: 1) п-крезола;
ОПЫТ 4: Получение простых эфиров.
РЕАКТИВЫ: Этиловый спирт, концентрированная серная кислота.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, водяная баня, стеклянные трубки.
ХОД РАБОТЫ: всухую пробирку вносят 0,5 миллилитров этилового спирта и 0,5 миллилитров концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают на кипящей водяной бане до потемнения раствора. К горячей смеси осторожно добавляют ещё 0,5 миллилитров этилового спирта. Ощущается запах диэтилового эфира. Если его нет, то снова нагревают.
Сделайте вывод о том, как называется реакция получения простых эфиров из спиртов? В каких условиях и через какие стадии она происходит?
Напишите уравнения реакций взаимодействия этанола с серной кислотой и последующей реакции промежуточного продукта с избытком спирта.
ОПЫТ 5: Окисление спиртов хромовой смесью.
РЕАКТИВЫ: Раствор серной кислоты, раствор дихромата калия, этиловый спирт, первичный изоамиловый спирт.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, водяная баня, стеклянные трубки.
ХОД РАБОТЫ: в две пробирки помещают по 0,5 миллилитров раствора серной кислоты и по 0,5 миллилитров раствора дихромата калия. Затем в одну пробирку прикапывают этилового спирта, а во вторую – первичного изоамилового спирта. Пробирки встряхивают и нагревают на кипящей водяной бане до изменения окраски раствора с желтого до зелёного цвета.
Какой запах ощущается в пробирках (нюхать осторожно)? За счет чего изменилась окраска раствора?
Сделайте вывод о способности спиртов к окислению.
K2Cr2O7 + 4H2SO4 = K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3(O)
Напишите уравнения реакций окисления спиртов, взятых в данном опыте. С какой легкостью и до каких продуктов окисляются спирты первичные, вторичные, третичные?
ОПЫТ 6: Действие брома фенолы в водном растворе.
РЕАКТИВЫ: Фенол, нафтол, бромная вода.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, шпатель, стеклянные трубочки.
ХОД РАБОТЫ: в одну пробирку помещают 0,5 миллилитров эмульсии фенола в воде, во вторую –столько же нафтола. В каждую пробирку добавляют по каплям насыщенного раствора бромной воды до появления помутнения раствора.
Сделайте вывод, почему фенол и нафтол легче бромируются, чем бензол. Какой изомерный состав образующихся продуктов?
Напишите уравнения реакций бромирования фенола и нафтола.
ОПЫТ 7: Цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III)
РЕАКТИВЫ: Фенол, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, бромная вода.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, стеклянные трубки, шпатель.
ХОД РАБОТЫ: в четыре пробирки помещают по 0,5 миллилитров различных фенолов: фенол, гидрохинон, резорцин, пирогаллол. В каждую пробирку добавляют по несколько капель раствора хлорида железа.
Какой цвет в каждой из пробирок? Какой вывод можно сделать по этому опыту?
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Этанол: химические свойства и получение
Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Строение этанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Читайте также:
|
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Видео:Качественная реакция ионов калия с гидротартратом натрияСкачать
Изомерия спиртов
Видео:Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать
Структурная изомерия
Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Видео:Получение абсолютного этанолаСкачать
Химические свойства этанола
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, этилат калия разлагается водой: |
Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : |
Видео:2.15. Причина реакций ионного обмена | Неорганика к ЕГЭ | Георгий МишуровскийСкачать
Видео:2.16. Полные и сокращенные ионные уравнения | Неорганика к ЕГЭ | Георгий МишуровскийСкачать
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: |
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА и условия их протекания | Как составлять молекулярные и ионные уравненияСкачать
4. Окисление этанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания этанола: |
Видео:Реакции ионного обмена. 9 класс.Скачать
5. Дегидрирование этанола
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
Видео:Лекция 10. Карбоновые кислотыСкачать
Получение этанола
Видео:Диссоциация электролитов в водных растворах. Видеоурок 39. Химия 9 классСкачать
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол |
Видео:Решение задач по уравнениям параллельно протекающих реакций. 1 часть. 11 класс.Скачать
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
Видео:Внутренняя энергия и энтальпия. Расчет энтальпии. Практическая часть. 10 класс.Скачать
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
Например, при гидрировании этаналя образуется этанол |
Видео:Обнаружение ионов в растворе. Качественные реакцииСкачать
Видео:Антипин Р.Л. - Биоорганическая химия.Часть 1 - 21. Карбоновые кислоты. Часть 2Скачать
4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
🎥 Видео
Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать
Р.Л. Антипин. Органические реакции с изменением числа атомов углерода в молекулеСкачать