Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Помогите с цепочкой : алкан — алкин — альдегид — спирт — бромалкан — спирт — альдегид — кислота?

Химия | 10 — 11 классы

Помогите с цепочкой : алкан — алкин — альдегид — спирт — бромалкан — спирт — альдегид — кислота.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2CH4 (1500°c) = C2H2 + 3H2

C2H2 + H2O = CH3 — CHO

CH3 — CHO + H2 (Ni, t°c) = CH3 — CH2 — OH

CH3 — CH2 — OH + HBr = CH3 — CH2 — Br + H2O

CH3 — CH2 — Br + KOH = CH3 — CH2 — OH + KBr

CH3 — CH2 — OH + CuO (t°c) = CH3 — CHO + Cu + H2O

CH3 — CHO + 2Cu(OH)2 = Cu2O + 2H2O + CH3COOH.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Содержание
  1. Межклассовым изомером альдегидов являютсяКарбоновые кислоты , кетоны сложные эфиры или спирты?
  2. Спирт — альдегид — карбоновая кислота?
  3. Спирт , полученный из восстановленного жирного альдегида?
  4. К чему относится глюкоза ?
  5. Ванилин способен проявлять свойства :1) карбоновых кислот и альдегидов2) фенолов и альдегидов3) ароматических спиртов и альдегидов4) фенолов и карбоновых кислот?
  6. Осуществите цепочку превращений Этилен — этиловый спирт — уксусный альдегид — уксусная кислота?
  7. Предложите цепочку превращений, в которой бы соблюдалась последовательность : алкан—хлоралкан—предельный спирт— альдегид—карбоновая кислота?
  8. При гидролизе сложных эфиров образуеться1?
  9. Химические свойства : Атомных спиртов, многоатомных спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, эфиров, жиров?
  10. Химические свойства : Атомных спиртов, многоатомных спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, эфиров, жиров?
  11. Алкен алкилгалогенид спирт альдегид напишите уравнение реакции
  12. Please wait.
  13. We are checking your browser. gomolog.ru
  14. Why do I have to complete a CAPTCHA?
  15. What can I do to prevent this in the future?
  16. Цепочка превращения : алкан → альдегид → спирт → бромалкан → спирт → альдегид → полимер
  17. Ваш ответ
  18. решение вопроса
  19. Похожие вопросы
  20. Алкилгалогениды, спирты, простые эфиры, эпоксиды
  21. АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ, СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, ЭПОКСИДЫ
  22. АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ, СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, ЭПОКСИДЫ
  23. РЕШЕНИЕ:
  24. РЕШЕНИЕ:
  25. РЕШЕНИЕ:
  26. РЕШЕНИЕ:
  27. РЕШЕНИЕ:
  28. РЕШЕНИЕ:
  29. РЕШЕНИЕ:
  30. РЕШЕНИЕ:
  31. РЕШЕНИЕ:
  32. РЕШЕНИЕ:
  33. Урок 18. Химические свойства спиртов
  34. Урок 19. Применение спиртов. Цепочки химических превращений с участием спиртов
  35. Ответы на упражнения к теме 2
  36. Урок 18
  37. Урок 19

Видео:Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать

Химические Цепочки —  Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 класс

Межклассовым изомером альдегидов являютсяКарбоновые кислоты , кетоны сложные эфиры или спирты?

Межклассовым изомером альдегидов являютсяКарбоновые кислоты , кетоны сложные эфиры или спирты.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Видео:Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать

Химические Цепочки —  Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 класс

Спирт — альдегид — карбоновая кислота?

Спирт — альдегид — карбоновая кислота.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Спирт , полученный из восстановленного жирного альдегида?

Спирт , полученный из восстановленного жирного альдегида.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Видео:Цепочки реакций алкены. Химия 9 класс | TutorOnlineСкачать

Цепочки реакций алкены.  Химия 9 класс | TutorOnline

К чему относится глюкоза ?

К чему относится глюкоза .

К сложным эфирам , к спиртам, к альдегидам, к альдегидам и спиртам одновременно.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Видео:8 КЛАСС | Как решать ЦЕПОЧКИ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ | Цепочки превращенийСкачать

8 КЛАСС | Как решать ЦЕПОЧКИ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ | Цепочки превращений

Ванилин способен проявлять свойства :1) карбоновых кислот и альдегидов2) фенолов и альдегидов3) ароматических спиртов и альдегидов4) фенолов и карбоновых кислот?

Ванилин способен проявлять свойства :

1) карбоновых кислот и альдегидов

2) фенолов и альдегидов

3) ароматических спиртов и альдегидов

4) фенолов и карбоновых кислот.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Осуществите цепочку превращений Этилен — этиловый спирт — уксусный альдегид — уксусная кислота?

Осуществите цепочку превращений Этилен — этиловый спирт — уксусный альдегид — уксусная кислота.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Видео:1.4. Алканы: Решение цепочек. ЕГЭ по химииСкачать

1.4. Алканы: Решение цепочек. ЕГЭ по химии

Предложите цепочку превращений, в которой бы соблюдалась последовательность : алкан—хлоралкан—предельный спирт— альдегид—карбоновая кислота?

Предложите цепочку превращений, в которой бы соблюдалась последовательность : алкан—хлоралкан—предельный спирт— альдегид—карбоновая кислота.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

При гидролизе сложных эфиров образуеться1?

При гидролизе сложных эфиров образуеться

Альдегиды и жиры

Спирты и фенолы

Спирты карбонывые кислоты.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Видео:Алкены: решение цепочек. Часть 1/3. ЕГЭ по химииСкачать

Алкены: решение цепочек. Часть 1/3. ЕГЭ по химии

Химические свойства : Атомных спиртов, многоатомных спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, эфиров, жиров?

Химические свойства : Атомных спиртов, многоатомных спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, эфиров, жиров.

Применение : Атомных спиртов, многоатомных спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, эфиров, жиров.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических Реакций

Химические свойства : Атомных спиртов, многоатомных спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, эфиров, жиров?

Химические свойства : Атомных спиртов, многоатомных спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, эфиров, жиров.

Применение : Атомных спиртов, многоатомных спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, эфиров, жиров.

Вы находитесь на странице вопроса Помогите с цепочкой : алкан — алкин — альдегид — спирт — бромалкан — спирт — альдегид — кислота? из категории Химия. Уровень сложности вопроса рассчитан на учащихся 10 — 11 классов. На странице можно узнать правильный ответ, сверить его со своим вариантом и обсудить возможные версии с другими пользователями сайта посредством обратной связи. Если ответ вызывает сомнения или покажется вам неполным, для проверки найдите ответы на аналогичные вопросы по теме в этой же категории, или создайте новый вопрос, используя ключевые слова: введите вопрос в поисковую строку, нажав кнопку в верхней части страницы.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Амфотерные — АL(OH)3, Zn(OH)2, Fe(OH)3. Основные — Ca(OH)2. Кислоты — H3SO4, HNO3. СТАВЬ СПАСИБО.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

[Ca(NH₃)₃(H₂O)]Cl₂ хлорид акватриамминкальция.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Плюсовий, його заряд завжди такий.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Дано m(ppa NaOH) = 200 g W(NaOH) = 2% m(ppa HCL) = 100 g W(HCL) = 4% — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — m(NaCL) — ? M(NaOH) = 200 * 2% / 100% = 4 g m(HCL) = 100 * 4% / 100% = 4g M(NaOH) = 40 g / mol n(NaOH) = m / M = 4 / 40 = 0. ..

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Решение находится на фото.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Да, потому что Ca является металлом , а к. О SO4 не металл.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

36 + 10 = 56 г 55 разделить 5 = 11.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

А) 3 молекулы воды б) 2 молекулы диоксида углерода в) 5 молекул карбоната кальция г) 3 молекулы серной кислоты д) 4 молекулы хлорида натрия.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Ответ навариант 1, задание первое находится на фото.

Видео:Алкены. Решаем цепочки превращений.Скачать

Алкены. Решаем цепочки превращений.

Алкен алкилгалогенид спирт альдегид напишите уравнение реакции

Видео:Решение цепочек превращений по химииСкачать

Решение цепочек превращений по химии

Please wait.

Видео:2.5. Алкены: Решение цепочек. Часть 2. ЕГЭ по химииСкачать

2.5. Алкены: Решение цепочек. Часть 2. ЕГЭ по химии

We are checking your browser. gomolog.ru

Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

Видео:Цепочка с алкинами | ЕГЭ по химииСкачать

Цепочка с алкинами | ЕГЭ по химии

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6e302b739d1d0061 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Цепочка превращения : алкан → альдегид → спирт → бромалкан → спирт → альдегид → полимер

Видео:Цепочки по алкинам.Скачать

Цепочки по алкинам.

Ваш ответ

Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)

решение вопроса

Видео:Алканы. Решаем цепочки превращений.Скачать

Алканы.  Решаем цепочки превращений.

Похожие вопросы

  • Все категории
  • экономические 43,300
  • гуманитарные 33,630
  • юридические 17,900
  • школьный раздел 607,282
  • разное 16,837

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.

Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.

Алкилгалогениды, спирты, простые эфиры, эпоксиды

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ, СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, ЭПОКСИДЫ

АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ, СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, ЭПОКСИДЫ

2.1. Сравните, какой из приведенных в паре реагентов более нуклеофилен:

а) СH3OH или CH3SH; б) Н2O или NH3; в) KOH или СН3ОK; г) C4H9Li или NaNH2; д) С2Н5ОNa или C6H5OK.

РЕШЕНИЕ:

а) метилтиол более нуклеофилен, чем метанол, так как нуклеофильность атома серы выше, чем нуклеофильность атома кислорода за счет меньшей электроотрицательности серы и большей поляризуемости ее неподеленной пары электронов; б) аммиак более нуклеофилен, чем вода из-за меньшей электроотрицательности атома азота по сравнению с атомом кислорода; в) атом кислорода в гидроксид-анионе менее нуклеофилен, чем в трет-бутилат-анионе из-за донорного влияния алкильных групп трет-бутильного заместителя; г) в C4H9Li нуклеофильным центром является атом углерода, связанный с литием и несущий отрицательный заряд, он более нуклеофилен, чем отрицательно заряженный атом азота в амиде натрия (см. объяснения в п. а) и б)); д) этилат-анион более нуклеофилен, чем фенолят-анион за счет делокализации элетронной пары кислорода в фенолят-ионе ( эффект фенильного кольца).

2.2. Расположите в ряд по скорости гидролиза следующие бромалканы:

1) СH3Br; 2) CH2=CHBr; 3) C6H5CH2Br; 4) CH3CH2CH2Br; 5) (CH3)2CHBr;

РЕШЕНИЕ:

Для данных субстратов сольволиз будет проходить по механизму SN2. Самым реакционно способным является бензил бромид (3), т. к. бензильный заместитель хорошо стабилизирует переходное состояние и тем самым снижает энергию активации данного процесса. В субстратах 1, 4, 5 и 6 снижение скорости сольволиза происходит в результате возрастания стерических препятствий для атаки нуклеофила. Винилбромид не реагирует по механизму SN2 и в этих условиях сольволизу не подвергается.

2.3. Укажите, по какому механизму (SN1 или SN2) будут протекать следующие реакции:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

РЕШЕНИЕ:

а) SN1 – третичный субстрат может реагировать только по этому механизму, чему способствуют условия замещения – протонный полярный растворитель; б) SN2 бензилзамещенные субстраты хорошо реагируют по обоим механизмам, в данном случае у первичного атома углерода даже в протонном растворителе скорость SN2 процесса будет выше, чем SN1; в) SN2: первичный субстрат, апротонный полярный растворитель, хороший нуклеофил – все факторы способствуют реализации SN2 механизма; г) SN2: для метилгалогенидов всегда реализуется SN2 механизм, т. к. реализация SN1 процесса предполагает возникновение метил-катиона, как интермедиата, что является крайне энергетически невыгодным процессом; д) SN2: см. объяснения для п.(в).

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

относительные скорости для различных R равны: CH3 1.0; C2H5 0.06; втор-C4H9 0.003; трет-C4H9 0.0003. По какому механизму идет реакция? Ответ мотивируйте.

РЕШЕНИЕ:

Условия реакции соответствуют механизму SN2, т. к ацетон является апротонным растворителем и в нем невозможно реализация процесса по механизму SN1. Об этом же свидетельствует резкое уменьшение константы скорости реакции при увеличении стерических препятствий в субстрате.

2.5. Объясните, почему в водной щелочи бромбензол, бромистый винил и бромистый неопентил не подвергаются гидролизу?

РЕШЕНИЕ:

Бромбензол и бромистый винил представляют собой субстраты, в которых атом углерода реакционного центра находится в sp2-гибридном состоянии. Для таких субстратов невозможна реализация ни SN1, ни SN2 механизма нуклеофильного замещения, поэтому они не гидролизуются водной щелочью. Неопентилбромид может реагировать только по механизму SN2, т. к. является первичным алкилгалогенидом, однако наличие трет-бутильного заместителя рядом с реакционным центром создает очень большие пространственные препятствия для такого взаимодействия.

2.6. Напишите, какие продукты образуются при взаимодействии втор-бутилиодида со следующими соединениями:

а) магний в абсолютном эфире;

б) трет-бутилат калия в ДМСО;

г) нитрит натрия в ацетоне;

д) аммиак; е) цианид натрия в воде;

ж) ацетат натрия в ДМФА;

РЕШЕНИЕ:

В случае а) происходит образование магнийорганического соединения за счет внедрения магния по связи С-I. В случае б) реализуется процесс Е2 элиминирования, т. к. объемный реагент — трет-бутилат анион — создает стерические препятствия для атаки по атому углерода (SN2), но в тоже время является сильным основанием и в апротонном растворителе возможна только реакция элиминирования. В остальных случаях в) – ж) проходит реакция нуклеофильного замещения по SN2 механизму.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегидНапишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.7. Каковы будут основные продукты реакции при взаимодействии с изопропилатом натрия в пропаноле а) бензилбромида; б) бромциклогексана? Укажите механизм реакции.

РЕШЕНИЕ:

а) единственным продуктом будет продукт нуклеофильного замещения по механизму SN2- бензилизопропиловый эфир; б) основным продуктом будет продукт реакции элиминирования – циклогексен (Е2 элиминирование), и возможно также образование продукта нуклеофильного замещения – изопропилциклогексилового эфира.

2.8. С помощью каких реагентов можно заменить гидроксильную группу:

а) в гексаноле-1 на бром; б) в 1-метилциклогексаноле-1 на хлор;

в) бутаноле-1 на хлор; г) в пентаноле-2 на бром; д) в октаноле-1 на иод.

РЕШЕНИЕ:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.9. Какой из приведенных ниже спиртов образует хлоралкан при взаимодействии с концентрированной соляной кислотой: а) пентанол-1; б) 3-метилпентанол-1; в) 3-метилпентанол-3; г) 4-метилпентанол-2?

РЕШЕНИЕ:

Реакция с HCl идет по механизму SN1 для вторичных и третичных спиртов. В этом случае сила нуклеофила не имеет значения, и скорость реакции определяется легкостью образования соответствующего карбокатиона. Поскольку третичный карбокатион более стабильный, энергия активации SN1 процесса для третичных спиртов ниже, чем для вторичных. Первичные спирты не образуют в этих условиях первичные карбокатионы, и реакция может идти только по механизму SN2, для которого существенную роль играет нуклеофильность реагента и легкость ухода нуклеофуга (уходящей группы). Таким образом, из перечисленных спиртов с концентрированной соляной кислотой реагирует только 3-метилпентанол-3.

2.10. Сравните скорости реакций в представленных парах и укажите механизм и возможные продукты:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

РЕШЕНИЕ:

а) быстрее будет реагировать аллилбромид, вступая в реакцию нуклеофильного замещения по механизму SN2. Трет-бутилбромид может реагировать только по SN1 механизму, однако, в присутствии КОН быстрее будет проходить реакция элиминирования с образованием изобутена.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

б) скорость реакции замещения в первом случае будет выше (замещение у первичного бензильного атома углерода), чем во втором (вторичный алкильный субстрат). Во втором случае будет образовываться еще и продукт элиминирования.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

в) см. объяснение в п. а)

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

г) В первом случае реакция нуклеофильного замещения будет протекать быстрее (стерические препятствия у вторичного атома углерода увеличивают энергию активации).

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.11. Расположите следующие изомерные бромпентаны в порядке уменьшения их реакционной способности в реакциях SN2: 1-бромпентан, 1-бром-2,2-диметилпропан, 1-бром-3-метилбутан, 1-бром-2-метилбутан.

2.12. Расположите в порядке увеличения скорости в реакциях нуклеофильного замещения следующие субстраты: 1-фенил-4-хлорбутан, 1-фенил-2-хлорбутан, 2-метил-1-фенил-2-хлорпропан, 2-фенил-2-хлорбутан, 1-фенил-1-хлорбутан, 2-метил-2-фенил-3-хлорбутан. Обоснуйте, по какому механизму (SN1 или SN2) будет реагировать каждый субстрат, и какой растворитель оптимален для каждого из процессов.

2.13. Расположите соединения в ряд по увеличению скорости реакции нуклеофильного замещения. Укажите механизм реакции:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.14. Предскажите продукты реакции и механизм в следующих процессах:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.15. Какими реагентами следует воспользоваться, чтобы получить из спиртов соответствующие алкилгалогениды:

а) трет-бутилхлорид; б) 1,3-дибромпропан; в) 1-хлор-бутен-2; г) 2-иодгептан.

2.16. Опишите каждое из нижеприведенных превращений с помощью клиновидных проекций, отражающих стереохимию реагентов и продуктов:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.17. Какую структуру имеет спирт С7Н15ОН, если при дегидратации из него образуется алкен, при озонолизе которого с последующим восстановительным разложением озонида цинком в уксусной кислоте в качестве продуктов образуются метилэтилкетон и пропионовый альдегид? Приведите структуры всех упомянутых соединений и укажите условия протекания реакций и их механизм. В каких условиях из данного спирта можно получить соответствующее хлорпроизводное?

2.18. В каких условиях нужно проводить гидролиз следующих алкилгалогенидов, чтобы получить спирты с максимально возможным выходом:

а) 3-хлор-3-метилпентан; б) этилбромид; в) бензилхлорид;

г) циклогексилбромид; д) 2-бромпентен-1; е) изопропилиодид?

Укажите, какие побочные реакции возможны в приведенных условиях.

2.19. Как изменится скорость следующих реакций замещения при замене растворителя с воды на смесь вода-диоксан:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.20. Сравните скорости приведенных реакций в двух растворителях. Укажите механизмы реакций:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.21. Предложите оптимальный путь синтеза метилизопропилового эфира. Укажите, какие продукты образуются при действии на него концентрированной HI.

2.22. Из (S)1-фенилпропанола-2 синтезируйте: а) (S)1-фенил-2-хлор-пропан; б) (R) 2-бром-1-фенилпропан; в) (R)1-фенил-2-фторпропан; г) (R, S) 2-бром-1-фенилпропан.

2.23. Алкилбромид состава С6Н13Сl при дегидрохлорировании дает симетричный алкен, при озонолизе которого с последующим разложением озонида Н2О2 в щелочи в качестве единственного продукта образуется ацетон (диметилкетон). Приведите структуру исходного алкилгалогенида и укажите оптимальные условия его гидролиза в соответствующий спирт. По какиму механизмам протекают вышеперечисленные реакции?

2.24. Дополните приведенную ниже схему реакций. Для соединений Е, укажите стереохимию, используя формулы Фишера:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.25. Укажите структуру продуктов реакций E, H, J с учетом стереохимии, где необходимо используя формулы Фишера:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегидНапишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.26 Какой из приведенных ниже простых эфиров легче расщепляется иодистоводородной кислотой: а) метилэтиловый эфир; б) метилтрет-бутиловый эфир; в) метилбензиловый эфир? Дайте объяснения, опираясь на механизмы реакций и укажите образующиеся продукты.

2.27. Почему в реакциях расщепления простых эфиров иодистоводородная кислота более реакционно способна, чем бромистоводородная? Как объяснить тот факт, что этилбензиловый эфир расщепляется HI, HBr и даже HCl?

2.29 При нагревании с серной кислотой неопентиловый спирт (СН3)3ССН2ОН образует непредельный углеводород, который при озонолизе превращается в ацетон и ацетальдегид. Предложите структуру этого углеводорода и приведите схему его образования.

2.30. Какой алкил галогенид в результате реакции Е2 элиминирования образует алкен следующей структуры:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.31. Какой изомер (цис — или транс-) был введен в реакцию элиминирования и какие выводы о механизме процесса можно сделать, опираясь на результат реакции?

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.32. Укажите реагенты и условия протекания следующих реакций:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.33. Приведите уравнения реакций и условия взаимодействия пентанола-1 со следующими реагентами:

а) CrO3·Py в хлористом метилене;

б) K2Cr2O7, H2SO4, нагревание;

д) H2SO4, каталитические количества, 140оС;

Урок 18. Химические свойства спиртов

Одноатомные спирты не обладают ни щелочными, ни кислотными свойствами. Водные растворы спиртов на индикаторы не действуют.
Рассмотрим химические свойства спиртов на примере этанола. В молекуле этилового спирта
СН3–СН2–ОН имеется четыре типа химических связей, различающихся полярностью: 1) Н–О;
2) С–О; 3) С–Н; 4) С–С. В результате химических превращений разрываются наиболее полярные связи Н–О, С–О и С–Н. Неполярная связь С–С в реакциях спиртов не разрывается.
1. Разрыв связи Н–О в реакции с натрием:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2. Одновременный разрыв связей Н–О и С–Н, находящихся при спиртовом атоме углерода, под действием окислителя (CuO) с отщеплением молекулы Н2О и образованием альдегида (СН3СНО):

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

3. Разрыв связи Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегидпод действием нуклеофильных реагентов (ионов В – или молекул с неравномерным распределением заряда в молекуле Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид) в кислой среде.
а) Действие кислот НСl или НВr с образованием галогеналканов:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

б) Действие кислородсодержащих кислот – неорганических и органических – с образованием сложных эфиров (подробнее см. урок 29):

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Модель нуклеофильного и электрофильного процессов

4. Внутримолекулярное отщепление Н и ОН от соседних атомов С в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании с образованием алкена:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

5. Межмолекулярное отщепление Н и ОН от двух разных молекул спирта при умеренном нагревании в присутствии дегидратирующих агентов. Продукт реакции – простой эфир:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

6. Спирты горят на воздухе с расщеплением всех связей и образованием углекислого газа и воды:

С2Н5ОН + 3О2 Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид2СО2 + 3Н2О.

Задача. Составьте уравнения реакций пропанола-1 СН3СН2СН2ОН со следующими реагентами: а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

Решение

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

УПРАЖНЕНИЯ

1. Составьте уравнения реакций пропанола-2 СН3СН(ОН)СН3 со следующими реагентами:
а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

2. Алюминий реагирует со спиртами подобно натрию. При этом происходит замещение гидроксильного водорода на металл и выделение свободного водорода Н2. Реакция протекает при нагревании около температуры кипения спирта. Составьте уравнения реакций металлического алюминия со спиртами: а) метанолом; б) этанолом.

3. Почему температуры кипения спиртов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов2Н5ОН, Мr = 46, tкип = 78 °С; С3Н8, Мr = 44, tкип = –42 °С)?

4. Напишите схему реакций, с помощью которых пропанол-1 можно превратить в пропанол-2.

Урок 19. Применение спиртов.
Цепочки химических превращений с участием спиртов

Из спиртов ROH получают соединения многих других классов: алкилгалогениды RHal, алкены R’СН=СН2, простые эфиры RОR’, сложные эфиры R’СООR, альдегиды R’СНО, карбоновые кислоты R’СООН и т.д. Спирты используют в качестве растворителей при синтезе новых соединений, производстве лаков и красок, фармацевтических препаратов, душистых веществ, парфюмерно-косметической продукции. Этанол используют как дезинфицирующее средство, горючее в двигателях. Он идет также на изготовление алкогольных напитков.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид
Применение этилового спирта

Для прочного усвоения знаний по химии надо овладеть умением составлять и решать цепочки химических превращений. Решить цепочку – это значит записать уравнения реакций, соответствующие каждой стрелке схемы. В результате удается из имеющихся в наличии веществ получать новые необходимые вещества. Для решения цепочек необходимо знать:
а) способы получения веществ и б) химические свойства веществ различных классов.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид
Пример цепочки химических превращений в производстве этанола

Задача. Составьте уравнения реакций для цепочки превращений:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Решение

Воспользуемся удобным способом, помогающим определять реагенты, требуемые для превращения одного вещества в другое: будем находить отличие в составе двух веществ, стоящих по разные стороны от стрелки, и из химической формулы с большим числом атомов вычитать формулу с меньшим числом атомов. Так, для первой стрелки схемы:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Следовательно, чтобы превратить спирт СН3СН2ОН в алкен СН2=СН2, надо отщепить молекулу воды от молекулы спирта:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Вторая реакция схемы состоит в присоединении водорода к алкену:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Третья стрелка схемы представляет реакцию замещения водорода в алкане СН3–СН3 на хлор. Это достигается действием молекулярного хлора на алкан:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Четвертое превращение – замещение атома хлора в хлорэтане С2Н5Сl на гидроксильную группу ОН:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Пятая реакция заключается в отщеплении двух атомов водорода от молекулы спирта. На практике это означает окисление спирта кислородом [O] окислителя, т.е. связывание избыточных атомов Н в форме Н2О:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

УПРАЖНЕНИЯ

1. Запишите уравнения реакций, характеризующих применение спиртов. Назовите органические вещества:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2. Запишите уравнения реакций получения бензилового спирта С6Н5СН2ОН из 2-бромгептана по схеме:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

3. Предложите способ получения из этана простого эфира и сложного эфира.

4. Запишите уравнения реакций для цепочки химических превращений и назовите вещества:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 18

1. Реакции пропанола-2:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

3. В спиртах существует межмолекулярная водородная связь между атомами кислорода, несущими частичный отрицательный заряд Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид– , и атомами водорода с зарядом Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид+ :

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Водородная связь в спиртах обусловливает их высокие температуры кипения. В углеводородах нет водородной связи.

4. Схема превращения пропанола-1 в пропанол-2:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Урок 19

1.

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

2. Реакции к схеме превращения 2-бромгептана в бензиловый спирт:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

3. Схема превращения этана в простой эфир:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

Схема превращения этана в сложный эфир:

Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид

4. Уравнения реакций для цепочки химических превращений:

Поделиться или сохранить к себе:
Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений алкен алкилгалогенид спирт альдегид