Напишите уравнения реакций алкилирования этилхлоридом бензола толуола м ксилола этилбензола

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Реакции боковых цепей в алкилбензолах

ЛЕКЦИЯ 15

Алкилбензолы

Получение алкилбензолов

Алкилирование.В результате этой реакции в бензольное кольцо вводятся алкильные группы с образованием гомологов из бензола. В качестве алкилирующих агентов можно использовать галогеналканы, алкены и спирты. Алкилирование по Ф-К осуществляется при действии на арены галогеналканов в присутствии кислот Льюиса в качестве катализаторов:

Рис. 15.1. Реакция алкилирования бензола галогеналканами

Катализатор – кислота Льюиса поляризует связь углерод-галоген, увеличивая электрофильность реагента:

Рис. 15.2. Схема активации электрофильного агента кислотой Льюиса

Реакция протекает мо механизму реакций электрофильного замещения:

Рис. 15.3. Схема реакции алкилирования бензола этилбромидом

Реакция алкилирования имеет ряд ограничений.

Во-первых, алкилирование по Ф-К обратимо, и наряду с прямой реакцией протекает и обратная реакция дезалкилирования (деалкилирования). Схема деалкилирования ароматических углеводородов показана на примере изопропилбензола:

— вначале протон присоединяется к молекуле изопропилбензола с образованием карб-катиона;

— затем карбкатион подвергается расщеплению по β-правилу и образует молекулу бензола и изопропил-ион. Этот карбкатион, встречаясь с новой молекулой изопропилбензола, образует карб-катион и выделяет пропилен.

Рис. 15.4. Схема реакции дезалкилирования изопропилбензола

Во-вторых, недостаток метода алкилирования по Фриделю-Крафтсу связан с изомеризацией алкилирующего агента в ходе реакции, в результате чего образуется смесь изомерных продуктов алкилирования.

Классическим примером является алкилирование бензола н-пропилхлоридом, где получается смесь н-пропил— и изопропилбензола, в которой изомеризованный продукт является доминирующим:

Рис. 15.5. Реакция изомеризации продуктов алкилирования бензола

В третьих; алкилирующие реагенты действуют менее избирательно, чем другие электрофилы, особенно при высокой температуре. Так, алкилирование толуола метилхлоридом при 0ºС приводит в основном к получению о— и н-ксилолов, а при повышенной температуре преимущественно образуется м-ксилол. При нагревании о- и н-ксилолы превращаются в м—изомер:

Рис. 15.6. Реакция алкилирования толуола метилхлоридом

. В присутствии катализаторов кислотной природы удается осуществить диспропорционирование толуола до бензола и смеси орто-, пара- и мета-ксилолов, которую разделяют перегонкой.

Формилирование аренов по Гаттерману-Коху.Посредством этой реакции в ароматическое кольцо вводится альдегидная группа.

Реакция формилирования осуществляется смесью оксида углерода (II) и хлорводорода в присутствии хлорида алюминия. При взаимодействии хлорводорода и оксида углерода (II) образуется формилхлорид, из которого в комплексе с хлоридом алюминия генерируется электрофил [H-C=O] + :

Рис. 15.7. Формилирование аренов по Гаттерману-Коху

Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Реакция ацилирования – важнейший метод синтеза ароматических кетонов путем замещения атома водорода на ацильную группу. В качестве ацилирующих реагентов чаще всего используются хлорангидриды или ангидриды кислот:

Рис. 15.7. Ацилирование бензола хлорангидридом и ангидридом кислоты

Алкилирование по Ф-К осуществляется с участием катализаторов – кислот Льюиса.

Реакцию проводят в малополярных органических растворителях: сероуглероде, нитробензоле, тетрахлорметане.

Образование электрофильного реагента протекает по следующей реакции:

— координация хлорангидрида с хлоридом алюминия с образованием комплекса с катализатором по карбонильному атому кислорода;

— ионизация комплекса с образованием ацил-катиона, который и является электрофильным агентом:

Рис. 15.8. Активация электрофильного реагента – хлорангидрида кислотой Льюиса

Для ангидрида карбоновой кислоты:

Рис. 15.9. Активация электрофильного реагента – ангидрида карбоновой кислоты кислотой Льюиса

В целом реакция ацилирования протекает по общему механизму электрофильного замещения в ароматическом ядре:

Рис. 15.10. Схема реакции ацилирования бензола хлорангидридом

Получающийся в результате реакции ароматический кетон образует комплекс с хлоридом алюминия. Для получения конечного продукта, комплекс разлагают хлороводородной кислотой со льдом.

Реакция ацилирования лишена тех недостатков, которые характерны для реакции алкилирования. Вводимая в кольцо карбонильная группа является электронакцептором, она дезактивирует кольцо, и последующего ацилирования не происходит. Поэтому ацилирование с последующим восстановлением карбонильной группы можно использовать для введения одной алкильной группы.

Кроме того, поскольку посредством реакции алкилирования невозможно ввести в кольцо алкильный заместитель с тремя и более атомами углерода с неразветвлённым углеродным скелетом, то ацилирование с последующим восстановлением позволяет решить эту задачу:

Рис. 15.11. Реакция ацилирования бензола пропионилхлоридом

Реакции боковых цепей в алкилбензолах

Наряду с реакциями замещения в ароматическом ядре для алкилбезолов характерны реакции, затрагивающие боковую цепь. Среди них наиболее важны реакции галогенирования и окисления.

Видео:Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)Скачать

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• присоединения,
• замещения,
• окисления (для гомологов бензола).

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

Видео:Всё об окислении аренов за 40 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Видео:Бензол и его гомологиСкачать

2. Реакции замещения

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

Видео:Арены: реакции окисления | Химия 10 класс | УмскулСкачать

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

Видео:Все задания №32 из сборника ЕГЭ 2023 (часть 1) | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Типы заместителей в бензольном кольце

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

Видео:25. Арены (часть 1)Скачать

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

🎥 Видео

Составление уравнений реакций. 1 часть. 10 класс.Скачать

Занятие 7 (часть 1). ЕГЭ по химии. Органическая химияСкачать