Напишите уравнения реакции всех типов гидролиза следующих жиров (7 видео)

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Содержание

Физические свойства жиров
Химические свойства жиров
1.1. Кислотный гидролиз
1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
3. Мыло и синтетические моющие средства
Напишите уравнения реакции всех типов гидролиза следующих жиров
Гидролиз, или омыление
Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров
Присоединение галогенов жидкими жирами
Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)
Гидролиз жиров
🌟 Видео

Видео:Гидролиз солей. 9 класс.Скачать

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные

Растительные жиры (масла) — непредельные

Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Видео:Гидролиз солей. 1 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия .

Видео:Гидролиз солей. Теория для задания 23 ЕГЭ по химии.Скачать

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

Видео:Летучка: все реакции гидролиза | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ образуют с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, стеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Видео:ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ | 9 класс | Кратко и понятноСкачать

Напишите уравнения реакции всех типов гидролиза следующих жиров

Химические свойства жиров обусловлены наличием:

сложных эфирных связей;
двойных связей в углеводородных радикалах жирных кислот;
наличием глицерина в составе жира.

Гидролиз, или омыление

В зависимости от условий гидролиз бывает:

кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);
щелочной (под действием щелочей);
водный (без катализатора, при высоких t 0 и P);
ферментативный (происходит в живых организмах).

1. Кислотный гидролиз

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами:

2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)

При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо — щелочи превращают образующиеся кислоты в соли и тем самым устраняют возможность взаимодействия кислот с глицерином. Продуктами в этом случае являются мыла — соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов:

Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

3. Водный гидролиз

Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре 200 0 С под давлением.

4. Ферментативный гидролиз

В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов – липаз.

Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (каталитического гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел:

Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас – сало из масла). Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Присоединение галогенов жидкими жирами

Растительные масла обесцвечивают бромною воду:

Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)

Жиры, содержащие остатки ненасыщенных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.

При длительном хранении жиры портятся (прогоркают). Под действием воздуха, света и микроорганизмов происходит частичный гидролиз жиров с образованием свободных жирных кислот и продуктов их превращения, обычно имеющих неприятный запах и вкус. Срок годности жиров увеличивается при низкой температуре и в присутствии консервантов (чаще всего поваренной соли).

Видео:Гидролиз солей. Классификация солей. Решение примеров.Скачать

Гидролиз жиров

В результате гидролиза происходит расщепление связей в молекулах глицеридов при действии воды, причем элементы воды присоединяются по месту возникающих свободных валентностей с образованием двух структурных элементов жиров — жирных кислот и глицерина. Участвующая в реакции вода диссоциирует на водород и гидроксил. Водород присоединяется к кислотному остатку, а гидроксил — к спиртовому радикалу. Практически процесс распада триглицеридов протекает последовательно, с образованием промежуточных продуктов реакции — моно- и диглицеридов:

Глубина гидролитического распада определяется содержанием свободных жирных кислот и характеризуется величиной кислотного числа жира (КЧ). Жиры, содержащиеся в незрелых семенах растений, отличаются наличием большего количества свободных жирных кислот. По мере созревания семян кислотность жира в них снижается. В масле полностью созревших семян свободные жирные кислоты отсутствуют, но в процессе извлечения его из сырья и хранении они образуются вследствие гидролиза. При хранении масличных семян в условиях относительно высокой температуры и повышенной влажности процесс гидролиза в масле протекает особенно интенсивно. Масло даже свежей выработки из семян, хранившихся в неблагоприятных условиях, может иметь высокое кислотное число. Этот показатель сильно возрастает и при неудовлетворительных условиях хранения масла.

При хранении жиров скорость гидролитического распада увеличивается под воздействием фермента липазы, содержащегося в жирах или вырабатываемого некоторыми микроорганизмами. Животные и растительные ткани всегда содержат в большем или меньшем количестве этот жирорасщепляющий фермент. При получении масел и жиров, особенно при их плохой первичной очистке, в жиры часто попадают тканевые элементы, содержащие липазу. Поэтому плохо профильтрованные жиры могут при хранении расщепляться, в результате чего кислотное число их увеличивается. Это особенно заметно при хранении нерафинированного влажного касторового масла. В очень влажном жире могут развиваться плесени и дрожжи, которые вырабатывают два фермента: липазу и липоксидазу. Липаза гидролизует жиры, а липоксидаза окисляет жирные кислоты и глицериды. При повышенной влажности активность ферментов не прекращается даже при температуре ниже О °С. Липаза легко разрушается при нагревании жира до 80 °С.

Скорость гидролитического расщепления жиров находится в прямой зависимости от концентрации водородных ионов, которые, как и ионы гидроксила, являются катализаторами этой реакции. Процесс гидролиза протекает значительно быстрее в присутствии некоторых металлов или их оксидов, например Zn, ZnO, CaO, MgO.

Низкомолекулярные кислоты сильно меняют вкус и запах жира. По этим изменениям и определяется пищевая порча жира. Из-за гидролиза особенно сильно изменяются органолептические показатели коровьего и кокосового масел, имеющих в своем составе низкомолекулярные летучие жирные кислоты. Высокомолекулярные жирные кислоты вкуса и запаха не имеют, а потому увеличение их содержания при гидролизе не изменяет органолептических показателей жира.