Напишите уравнения реакции бромирования и хлорирования 2 3 диметилбутана (2 видео)

Химические свойства циклопропана и циклобутана

«Визитной карточкой» углеводородов с малыми циклами является низкая устойчивость: для них характерны реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов, приводящие к размыканию цикла. Наиболее легко эти реакции протекают с участием циклопропана:

Циклобутан вступает в аналогичные реакции, но в более жестких условиях. Его гидрирование начинается при температуре около 180 о С:

Галогенирование и гидрогалогенирование циклобутана протекают при нагревании:

Склонность малых циклов, особенно циклопропана, к раскрытию и реакциям присоединения объясняют особенностями химических связей между атомами углерода в их молекулах. Рассмотрим в качестве примера строение молекулы циклопропана. Исходя из того, что трехчленный цикл является плоским равносторонним треугольником, валентные углы между атомами углерода должны быть равными 60 о , то есть существенно отличаться по величине от соответствующего sp 3 -гибридизации тетраэдрического угла. Такого сильного искажения валентного угла в действительности не происходит: электронные облака, связывающие атомы углерода, перекрываются не на прямой, соединяющей ядра, а вне ее (рис. 4). Поскольку в этом случае максимальная электронная плотность располагается вне линии, соединяющей ядра атомов, образовавшаяся связь приобретает частично ненасыщенный характер и становится похожей на π-связь в алкенах. Связи такого типа называют «банановыми».

Рисунок 4. Схема перекрывания электронных облаков в молекуле циклопропана (черными точками обозначены ядра атомов углерода).

Химические свойства циклоалканов с пятью и более атомами углерода в цикле

Циклоалканы с пятью и более атомами углерода в цикле по химическим свойствам практически не отличаются от алканов. Так, при их хлорировании происходит замещение атома водорода на галоген:

При действии разбавленной азотной кислоты при нагревании протекает реакция нитрования:

Характерной особенностью циклогексана и его гомологов является реакция дегидрирования с образованием ароматических углеводородов, которая протекает при пропускании их паров над никелем или платиной при температуре около 300 о С:

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ И СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ

В природе наиболее распространены циклоалканы, содержащие наиболее устойчивые пяти- и шестичленные циклы. Они входят в состав нефти, а также содержатся в эфирных маслах некоторых растений.

Общим способом получения циклоалканов является действие активных металлов (натрия, лития, магния, цинка) на дигалогенпроизводные алканов. Так, циклопропан можно получить действием натрия на 1,3-дибромпропан, а циклопентан – действием магния на 1,5-дибромпентан:

Циклогексан чаще всего получают гидрированием бензола в присутствии катализаторов. Эта реакция обратима (сравните с реакцией дегидрирования циклогексана). Чтобы сместить равновесие в сторону образования циклогексана, процесс ведут при повышенном давлении:

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

1. Даны вещества:

а)		в)
б)		г)

Назовите каждое из веществ в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК.

2. Даны вещества

а) б) в) г) д) е)

2,3,4-триметилпентан; 2,4-диметил-3-этилпентан; 2,2,4,4-тетраметилгексан 2-бром-3-метилпентан; 3,4-диэтил-2,5-дихлоргексан 3-нитро-3-этилпентан.

Напишите структурные формулы этих веществ.

3. Алкан состава С₇Н₁₆ имеет девять изомеров (включая нормальный гептан). Напишите структурные формулы этих веществ и дайте им названия.

4. Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания:

а) б) в)

нитрования 2-метилбутана; ароматизации гексана; изомеризации пентана.*

*В этой реакции образуется одновременно два изомера. При написании уравнения реакции достаточно в качестве продукта привести один из них.

5. Напишите уравнения реакций бромирования и хлорирования 2,3-диметилбутана. Сколько разных монохлорзамещенных продуктов образуется при хлорировании этого вещества?

6. Напишите уравнения реакций, позволяющих с помощью реакции Вюрца получить

7. Напишите структурные формулы всех алканов, образующихся при действии металлического натрия на смесь иодэтана и 2-иодпропана.

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбид алюминия → метан → бромметан → этан → нитроэтан.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутан → изобутан → 2-бром-2-метилпропан.

10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить 2,3-диметилбутан из пропана в две стадии.

11. Алкан, выделившийся на аноде при электролизе водного раствора пропионата натрия (CH₃CH₂COONa), пропустили над платиновым катализатором при температуре 300 о С. Какие продукты могли образоваться в результате? Напишите уравнения возможных реакций.

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Содержание

Acetyl
Химические свойства алканов на примере 2-метилбутана
1-е задание. Изомеры гептана
2-е задание. Гомологи 2-метил-3-этилгептана
3-е задание. Получение бутана
1. Реакция Вюрца
4-е задание. Химические реакции характерные для алканов на примере 2-метилбутана.
4) Реакции окисления.
а) Горение (окисление кислородом воздуха при высоких температурах):
7) Реакции отщепления
8) Изомеризация алканов
Примеры решения задач. Пример 1.Составьте уравнение реакции бромирования 2-метилбутана
🔥 Видео

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Составление формул органических соединений по названиюСкачать

Химические свойства алканов на примере 2-метилбутана

Задача 122.
1. Напишите формулы и дайте названия всем изомерам состава С₇Н₁₆.
2. Напишите формулу 2-метил-3-этилгептан и двух его гомологов.
3. Получите бутан всеми возможными способами.
4. Напишите химические реакции характерные для алканов на примере 2-метилбутана.
Решение:

Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать

1-е задание. Изомеры гептана

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

2-е задание. Гомологи 2-метил-3-этилгептана

Гомологи — это химические соединения, имеющие структурную формулу одного типа, например: алканы, алкены, алкины, и т. д. 2-метил-3-этилгептан (изомер декана) относится к гомологическому ряду алканов : метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан — это только первые десять, они газы.

Примеры гомологов:

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

3-е задание. Получение бутана

1. Реакция Вюрца

2. Гидрирование бутина.

Первоначально 1-бутин гидрируют до 1-бутена, а затем 1-бутен вторично гидрируют до бутана:

CH₃-CH₂-C СН ⇒ CH₃-CH₂-CH=CH₂ ⇒ CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (Гидрирование по H₂)

СН₃—СН₂-C СН + 2Н2 ⇒ CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

3. Дегидратация бутилового спирта

Дегидратацию бутилового спирта проводят в присутствии Al₂O₃ при температуре 300-400 о C:

Затем, полученный 1-бутен гидрируют по водородному радикалу до бутана:

4. Получение из солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:

5. Метод Фишера-Тропша

Смесь угарного газа и водорода (синтез-газ) пропускают над катализатором при нагревании, получают:

6. Реакция Гриньяра

7. Электролиз соли (реакция Кольбе)

CH₃-CH₂-CH₂-COONa + 2Н₂О электролиз CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2СО₂↑ + 2Н2↑ + 2NaOH
на аноде на катоде

8. Получение бутана из спирта

Катализатором служит LiAlH₄:

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

4-е задание. Химические реакции характерные для алканов на примере
2-метилбутана.

1) Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена — F, Cl, Br с образованием галогеналкана):

2) Сульфирование (замещение атомов водорода сульфогруппой SO₃Н с образованием алкансульфокислот RSO₃Н). Сульфирующий реагент – серная кислота Н₂SO₄ (НО-SO₃Н).

1. Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н₂SO₄ при небольшом нагревании. Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атомауглерода:

2.При совместном действии сернистого ангидрида и кислорода воздуха под влиянием ультрафиолетовых лучей или добавок перекисей парафиновые углеводороды, даже нормального строения, реагируют с образованием сульфокислот (реакция сульфоокисления):

3. Реакция сульфохлорирования.

При совместном действии сернистого ангидрида и хлора при освещении ультрафиолетовым излучением или под влиянием некоторых катализаторов происходит замещение атома водорода с образованием так называемых сульфохлоридов (реакция сульфохлорирования):

3) Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO₂ с образованием нитроалканов R-NO₂).

Разбавленная азотная кислота HNO₃ (НО-NО₂) является нитрующим компонентом. Нитрование алкенов при нагревании называется реакцией М.И.Коновалова. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома:

4) Реакции окисления.

У 2-метилбутана первичные атомы углерода имеют стпень окисления (-3), вторичный атом углерода имеет степень окисления (-2), а третичный — (-1). При обычных условиях алканы устойчивы к действию сильных окислителей (КМnO₄, К₂Сr₂О₇). Алканы могут окисляться с образованием различных соединений:

а) Горение (окисление кислородом воздуха при высоких температурах):

б) Каталитическое окисление алканов

Каталитическое окисление может протекать с разрывом связей С–С и С–Н. Например, при неполном окислении 2-метилбутана происходит разрыв связи (С₂–С₃) и получается молекула кислоты и ацетона:

Из алканов под влиянием каталитических веществ и нагревании до 200 °C получаются молекулы спирта, альдегида или карбоновой кислоты.

Примеры с 2-метилбутаном:

Окисление с образованием гидропероксидов:

5) Крекинг (анг. сracking — расщепление) алканов:

а) Термический крекинг — это разрыв связей С — С в молекулах алканов:

H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ H₃C–CH₂–CH₃ + CH₂=CH₂.

б) Термический крекинг в присутствии катализаторов

Термический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 500 0 С и атмосферном давлении.Изоалканы термически менее устойчивы, чем алканы нормального строения. Для разветвленных углеводородов преимущественно происходит разрыв связи у третичного или четвертичного атома углерода. При этом с разрывом молекул происходит реакция изомеризации и дегидрирования:

7) Реакции отщепления

а) Дегидрирование

Дегидрирование [отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С — Н; осуществляется в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni, А1₂О₃, Сг₂О₃) при повышенных температурах (400 — 600°С)]. При этом от молекулы алкена отщепляется молекула водорода:

8) Пиролиз.

Процесс протекает при температуре 1000°С и выше разрываются все связи, образуютс конечные продукты – С и Н₂:

8) Изомеризация алканов

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов. Например, изомеризация н-пентана в изопентан (2-метилбутан) происходит при 100°С в присутствии катализатора хлорида алюминия:

Теоретически можно предположить, что из 2-метилбутана можно получить 2,2-диметилпропан:

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Примеры решения задач. Пример 1.Составьте уравнение реакции бромирования 2-метилбутана

Пример 1.Составьте уравнение реакции бромирования 2-метилбутана. Напишите и назовите по международной номенклатуре изомеры полученного соединения.

Решение задачи. Вспомним правила названий органических веществ по международной номенклатуре (ИЮПАК).

Номенклатура ИЮПАК строится следующим образом: выбирается наиболее длинная цепь атомов углерода и нумеруется, нумерация начинается с того конца, ближе к которому располагается радикал-заместитель. При наличии

нескольких заместителей сумма цифр, обозначающих положение их в цепи, должна быть наименьшей. В названии вещества указывается цифрой место заместителя, называется сам заместитель, а затем главная цепь по числу атомов углерода с добавлением суффикса, соответствующего тому или иному классу органических соединений. Если радикалы повторяются, то перечисляются цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывается приставками ди-, три-, тетра- и т.д.

По названию вещества определяем, какова главная цепь в указанном углеводороде. Напишем и пронумеруем цепочку углеродных атомов. Выявим заместители. Используя названия радикалов-заместителей, записываем их у соответствующих атомов углерода в главной цепи. Проверяем формулу углеводорода, следим за количеством атомов водорода у каждого углеродного атома, учитывая, что валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем. Главная цепь – бутан, в нее входит четыре атома углерода. У второго атома углерода расположена метильная группа. Формула исходного соединения имеет вид:

2-метилбутан

При написании уравнений реакций предельных углеводородов, к которым относится исходный углеводород, следует знать, что для этих углеводородов характерными являются реакции замещения, причем в реакции замещения легче всего вступает водород у третичного атома углерода, затем у вторичного и труднее всего у первичного атома углерода. В данном случае, замещение идет у второго атома углерода, так как он третичный.

2- бром-2-метилбутан

Составляем формулы изомеров для полученного галогенпроизводного углеводорода. Сначала записываем изомеры галогенпроизводных, у которых главная цепь атомов углерода содержит 5 углеродных атомов.

3-бромпентан

2-бромпентан

1-бромпентан

После этого записываем изомеры, содержащие в главной цепи 4 атома углерода.

1-бром-2-метилбутан

2-бром-2-метилбутан

2-бром-3-метилбутан

1-бром-3-метилбутан

Теперь записываем изомер, содержащий в главной цепи 3 атома углерода.

1-бром-2,2-диметилпропан

Пример 2.Какие продукты реакции образуется при нитровании 2,4-диметилпентана в условиях реакции Коновалова?

Решение задачи. При нитровании 2,5-диметилгексана в условиях реакции Коновалова (t=140 0 C, 14–20% раствор HNO₃, повышенное давление) преимущественно образуется продукт замещения атома водорода при третичных атомах углерода С₂ или С₄. Поскольку молекула имеет ось симметрии, то продукт будет один – 2-нитро-2,4-диметилпентан. Побочными процессами, сопровождающими реакции нитрования, являются расщепление углеродной цепи (преимущественно рядом с разветвлением) и образование нитропроизводных с меньшим числом атомов углерода. Чем длиннее цепь алкана и выше температура, тем интенсивнее протекает этот процесс. В данной задаче таких продуктов не будет: они образуются при парофазном нитровании алканов (t = 300 о C)

Напишите уравнения реакции бромирования и хлорирования 2 3 диметилбутана

Пример 3.Получите 3,4-диметилгексан из галогенпроизводных алканов по реакции Вюрца, без образования побочных продуктов.

Решение задачи. Для синтеза вещества по его формуле необходимо:

а) записать структурную формулу получаемого соединения;

б) обдумать направления синтеза;

в) написать формулы исходных веществ;

г) написать уравнения реакций.

По названию вещества записываем формулу получаемого предельного углеводорода:

Получение алканов из галогенопроизводных по реакции Вюрца производится при взаимодействии двух галогенопроизводных с меньшим числом углеродных атомов, чем в синтезируемом соединении, в присутствии металлического натрия. Для выбора подходящих галогенпроизводных нужно разделить формулу алкана на два любых фрагмента, которые в месте разъединения должны соединяться с атомами галогена. В смеси двух галогенпроизводных с металлическим натрием реакция может проходить между двумя различными по строению галогенпроизводными и двумя парами одинаковых галогенпроизводных. В результате в первом случае образуются три алкана — один основной и два побочных. По условию задачи, для получения алкана без образования побочных продуктов, нужно разделить исходный углеводород на два одинаковых фрагмента, которые образуют одно галогенпроизводное. Такое возможно только для симметричных алканов. Искомый углеводород симметричен и мы его делим таким образом:

R₁ и R₂ одинаковы, поэтому нужный галогенуглеводород имеет структурную формулу

2-хлорпропан

Уравнение реакции Вюрца имеет вид:

Пример 4.Используя необходимые органические и неорганические реагенты, синтезируйте бутин-1 из бутанола-1.

Решение задачи. Запишем структурные формулы исходного соединения и конечного продукта:

Бутин-1

Бутанол-1

На первой стадии проведем внутримулекулярную дегидратацию спирта:

-H₂O, 170 0 С

Н₂SO₄ конц.

бутен-1

Далее, получим вицинальное дигалогенпроизводное, действуя на полученный алкен раствором брома в четыреххлористом углероде:

1,2-дибромбутан

Для получения бутина-1 проведем реакцию элиминирования (отщепления двух молекул галогеноводорода — НBr), действуя на 1,2-дибромбутан спиртовым раствором щелочи:

спирт, t 0 C

бутин-1

В этом синтезе на первый взгляд кажется более простым превращение бутена-1 в бутин-1 путем дегидрирования. Однако при осуществлении дегидрирования алкенов всегда образуются алкадиены с сопряженными связями – как термодинамически более стабильные, чем алкины.

Пример 5.Напишите уравнение реакции взаимодействия пентадиена-1,3 с хлором при 40 0 С.

🔥 Видео

Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать

Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

КАЖДЫЙ ШКОЛЬНИК поймет химию — Типы ИзомерииСкачать

Механизм реакций замещения | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать

Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать

Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Напишите уравнения реакции бромирования и хлорирования 2 3 диметилбутана