Напишите уравнение реакции восстановления изопропилацетата

• слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
• замещение группы ОН
• отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
• окисление
• образование сложных эфиров — этерификация

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:ЩЁЛОЧЬ. Из чего делают мыло. Что такое ресомация. Можно ли щёлочь удержать в руке. Опасность щёлочи.Скачать

Напишите уравнение реакции восстановления изопропилацетата

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, сокр. ИПС — широко используемое сокращение) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует 1 изомер изопропанола — пропанол-1, обладающий прямой цепью.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью [2] .

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Токсичен (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Видео:Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Содержание

Видео:Составление уравнений реакций. 2 часть. 9 класс.Скачать

Свойства [ править | править код ]

Химические свойства [ править | править код ]

Рациональная химическая формула изопропилового спирта CH 3 CH ( OH ) CH 3 > и является похожей на ацетон и подобные ему соединения, представляет собой разветвленную цепь с графической формулой .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон [3] .

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства [ править | править код ]

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким и приятным, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления n_D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К) . Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг .

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение [4] :

Видео:Окислительно-восстановительные реакции - НЕОРГАНИКА | ЕГЭ химияСкачать

Получение [ править | править код ]

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена [5] [6] .

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

(CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>>»> CH 3 CH = CH 2 + H 2 SO 4 ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH + H 2 O ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOH (CH3)2CHOH>>> (CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>>»/> .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH >> , серной кислоты H 2 SO 4 >> и воды H 2 O > . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты H 3 PO 4 >> на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами [3] .

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

C H 3 C O C H 3 + H 2 → k a t C H 3 C H ( O H ) C H 3 COCH_ +H_ >CH_ CH(OH)CH_ > >

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора [7] [8] .

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск) [9] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск) [8] [10] .

Видео:Окислительно восстановительные реакции | Химия 8 класс #52 | ИнфоурокСкачать

Применение [ править | править код ]

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности [11] .

75%-й водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание [12] .

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита [13] .

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина [ править | править код ]

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Видео:Окислительно-восстановительные реакции. Практическое занятие. Видеоурок 40. Химия 9 классСкачать

Влияние на человека [ править | править код ]

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает [14] .

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей [15] .

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко [2] .

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов [2] .

Наркотические свойства [ править | править код ]

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием [14] , наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола [16] . Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть [15] .

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Изопропиловый эфир уксусной кислоты обладает приятным эфирно-фруктовым запахом, применяется в кондитерском производстве (для получения пищевых ароматических эссенций), является идентичным натуральному пищевым ароматизатором и зарегистрирован как вкусоароматическое химическое вещество для производства пищевых ароматизаторов [5, 6]. Находит применение в качестве растворителя эфиров целлюлозы, жиров, многих синтетических полимеров, мастик, используется в производстве лакокрасочных изделий и т.д. [11, 13]. ПДК изопропилацетата 200 мг/м3 [11].

Цель исследования. Получают изопропилацетат реакцией этерификации уксусной кислоты изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты (

13% от общей массы реагирующих веществ) при температуре 1400С в течении 2 ч, выход продукта при этом составляет 70% [8, 12]. Имеется способ получения изопропилацетата реагированием уксусной кислоты пропеном в присутствии сульфокатионитного катализатора КУ-2ФПП при температуре 1200С и молярном соотношении уксусная кислота: пропен = 1,2:1, при этом конверсия пропена составляет 75% [7]. Недостатками перечисленных способов получения изопропилацетата являются длительность процесса, применение высокой температуры и невысокий выход продукта.

Микроволновая активация органических реакций является динамично развивающимся методом в органическом синтезе, в отличие от классического конвекционного нагревания микроволновое облучение проводится в значительно короткое время [4]. Нами ранее были опубликованы работы по синтезу сложных эфиров карбоновых кислот в условиях сверхвысокочастотного облучения [1, 3]. Также нами ранее были получены сложные эфиры реакцией карбонилирования олефинов моноксидом углерода и спиртами в присутствии фосфиновых комплексов переходных металлов [9, 10, 14].

Способ получения изопропилацетата, предлагаемый в данной работе, позволяет сократить продолжительность реакции в сотни раз, что экономит затраты на электро- или тепловую энергию и соответственно включает производство изопропилацетата в область «зеленой» химии.

Ранее нами был проведен синтез изопропилацетата в условиях микроволнового облучения в присутствии серной кислоты [2]. При тех условиях оптимальным являлся: соотношение уксусная кислота: изопропанол – 1:1, продолжительность 3 мин, соотношение катализатора (конц. серная кислота) от общей массы реагирующих веществ 1%, мощность облучения 450 Вт, при этих условиях выход целевого продукта составил 97,49 %. При применении в качестве катализатора п-толуолсульфокислоту продолжительность процесса сокращается в 6 раз по сравнению с использованием серной кислоты.

Материалы и методы исследования

Синтез изопропилацетата осуществляли прямой этерификацией уксусной кислоты изопропанолом при микроволновом облучении на бытовой СВЧ-печи. При проведении опытов в качестве катализатора использовали п-толуолсульфокислоту. В качестве исходных реагентов использовали ледяную уксусную кислоту и изопропиловый спирт.

Продукт реакции идентифицирован на хромато-масс спектрометре Agilent 7890A/5975C (США) и ИК-спектрометре IR-Prestige 21 фирмы Shimadzu (Япония).

Условия хроматографирования: газовый хроматограф 7890А с масс-селективным детектором 5975С фирмы Agilent; подвижная фаза (газ носитель) – гелий; температура испарителя 1000С, сброс потока (Split) 500:1; температура термостата колонки, начало 400С (1 мин), подъем температуры 50С в минуту, конец 1000С, при этой температуре удерживается 1 мин, общее время анализа 14 мин; режим ионизации масс-детектора методом электронного удара. Капиллярная хроматографическая колонка HP-5MS, длина колонки 30 м, внутренний диаметр 0,25 мм, неподвижная фаза диметилполисилоксан.

Результаты исследования и их обсуждение

Нами были проведены серия опытов для определения оптимальных условий проведения процесса, т.е. влияние на выход продукта мощности облучения, продолжительности процесса, соотношения катализатора от общей массы реагирующих веществ и соотношений реагирующих веществ.

Найдено, что оптимальным соотношением реагирующих веществ является молярное соотношение уксусная кислота: изопропанол – 1:1, продолжительность 0,5 мин, соотношение катализатора от общей массы реагирующих веществ 1%, мощность облучения 900 Вт, при этих условиях выход целевого продукта составляет практически 100 % (Таблица).

Нахождение оптимальных условий проведения процесса

Молярное соотношение реагирующих веществ

Мощность облучения, Вт

Катализатор, % от общ. массы реагирующих веществ

Реакция — окисление — изопропилового спирт

Изучение влияния органических продуктов реакции окисления изопропилового спирта — ацетона и уксусной кислоты на эту реакцию показало, что ацетон на скорость процесса и на выход перекиси водорода не влияет. Уксусная же кислота, не влияя на выход перекиси водорода, оказывает тормозящее действие на процесс окисления изопропилового спирта. При содержании уксусной кислоты в исходном спирте — 3 0 % реакция окисления при 115 протекает примерно вдвое медленнее, чем в отсутствие уксусной кислоты. [16]

Методом ингибирования исследован механизм реакции окисления изопропилового спирта и подтвержден радикально-цепной характер этой реакции. [17]

Разработка полярографического метода определения продуктов реакции окисления изопропилового спирта с целью автоматизации процесса, Отч. [18]

К числу неизученных вопросов механизма реакции окисления изопропилового спирта прежде всего следует отнести механизм образования самих перекисных соединений. [19]

Процесс получения перекиси водорода основан на реакции окисления изопропилового спирта кислородсодержащим газом в жидкой фазе в четыре стадии. Установка отличается простотой аппаратурного оформления, удобством обслуживания. [20]

Как видно из приведенных данных, реакция окисления изопропилового спирта имеет высокий температурный коэффициент, равный приблизительно двум. [22]

На основании полученных данных может быть предложена следующая схема механизма реакции окисления изопропилового спирта . [23]

Из приведенных данных видно, что ацетон не оказывает влияния на скорость реакции окисления изопропилового спирта и выход образующейся перекиси водорода. [25]

В присутствии изопропилмеркаптана не происходит полного подавления активности р-фталоцианина меди, ускоряющего реакцию окисления изопропилового спирта в ацетон при 350 С. [26]

Позже эти исследования были развиты в работах Денисова и Соляникова 9, изучавших реакцию окисления изопропилового спирта при температуре 99 5 — 130 и давлении 10 — 15 атм. Ими рассмотрены элементарные стадии процесса окисления изопропилового спирта, в частности реакции зарождения цепи, и определено отношение константы скорости продолжения цепи к корню квадратному из константы скорости обрыва цепей. [27]

На основании полученных данных можно сделать заключение, что бромистый водород является сильным инициатором для реакции окисления изопропилового спирта . Эффективность его, как инициатора, проявляется в том, что он значительно ускоряет окисление изопропилового спирта, доводя суммарную скорость образования продуктов реакции ( ацетона и уксусной кислоты) до значительных величин. Однако нестабильность перекиси водорода в присутствии бромистого водорода и более глубокое окисление изопропилового спирта до уксусной кислоты делает этот инициатор непригодным для использования его при получении перекиси водорода из изопропилового спирта. [29]

Из табл. 4 видно, что С14 ( р-излучение) оказывает заметное инициирующее действие на реакцию окисления изопропилового спирта . Необходимо отметить, что при этом выход перекиси водорода относительно высок, что свидетельствует о стабильности перекиси водорода в неводных средах при воздействии р-активности. [30]