Напишите уравнение реакции гидробромирования бутена 1 сформулируйте правило марковникова (4 видео)

Напишите уравнение реакции гидробромирования бутена 1 сформулируйте правило марковникова

Правило Марковникова — при присоединении галогеноводородов или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) углеродному атому (т.е. к атому С, связанному с большим числом атомов Н), а атом галогена (или группа –ОН) – к наименее гидрогенизированному.

Правило, устанавливающее направление реакции присоединения галогеноводородов (гидрогалогенирование) и воды (гидратация), сформулировал русский химик В.В. Марковников в 1869 г.

Правило Марковникова о присоединении по двойной связи объясняется смещением электронной плотности в молекулах несимметричных алкенов.

Механизм присоединения по правилу Марковникова

Электронная плотность в молекуле СН₃-СН=СН₂ до вступления в реакцию распределена неравномерно. Это обусловлено тем, что метильная группа СН₃ за счет суммирования небольшой полярности трех С-Н-связей является донором электронов, т.е. проявляет +I-эффект ссылка по отношению к соседним атомам углерода.

Это вызывает смещение подвижности π-электронов двойной связи в сторону более гидрогенизированного атома углерода и появлению на нем частичного отрицательного заряда (δ-).

На другом, менее гидрогенизированном, атоме углерода возникает частичный положительный заряд (δ+). Поэтому атака электрофильной частицы Н+ происходит по более гидрогенизированному углеродному атому, а атом галогена или группа –ОН присоединяются к менее гидрогенизированному атому углерода.

Например, гидробромирование бутена-2 и пропена:

Бутен-2 является симметричным алкеном, оба углеродных атома относительно двойной связи совершенно равноценны. В результате первой реакции образуется один продукт – 2-бромбутан.

Пропен – несимметричный алкен. Один углеродный атом при двойной связи более гидрогенизирован, т.е. содержит большее число атомов водорода. Поэтому продуктом реакции является 2-бромпропан.

Присоединение воды к несимметричным алкенам также происходит по правилу Марковникова.

Например, гидратация пропена и бутена-1:

В результате гидратации пропена образуется пропанол-2, а не пропанол-1. А в результате гидратации бутена-1 – бутанол-2, а не бутанол-1.

Если же в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, обладающая способностью оттягивать на себя электронную плотность, более стабильным может оказаться первичный катион и реакция пойдет против правила Марковникова, например гидрогалогенирование трифторпропена.

Видео:Как запомнить правила Зайцева и Марковникова | ЕГЭ по химииСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Все о реакциях присоединения в органике. Правило Марковникова | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Электрофильное присоединение (АЕ) несимметричных полярных

реагентов к алкеном с разной степенью замещенности у атомов углерода при двойной связи протекает по правилу Марковникова: катионная часть реагента Х d + (обычно Н + ) присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а анионная часть Y d — — ко второму, менее гидрогенизированному ненасыщенному С-атому:

Н Н Н Н С1

Br C1 ОН OSO₃H ОН

а) Гидрогалогенирование.

Гидрогалогенирование алкенов чаще всего проводят по ионному (электрофильному) механизму. Схема протекания реакции А_Е на примере гидробромирования бутена-1 следующая:

вторичный карбкатион устойчивей,

Таким образом, правило Марковникова объясняется устойчивостью промежуточно образующихся в результате присоединения протона карбкатионов, которая уменьшается в ряду: третичный, вторичный, первичный.

В присутствии пероксидов гидробромирование бутена-2 протекает по механизму радикального присоединения (A_R) против правила Марковникова

(эффект Хараша):

вторичный радикал более устойчив,

По механизму A_R против правила Марковникова присоединяется только HBr, остальные галогеноводороды не реагируют по пероксидному эффекту:HCl имеет слишком полярную связь и не расщепляется гомолитически, а HI — сильный восстановитель, разрушающий пероксиды.

Правило Марковникова также нарушается в случаях, когда электронная плотность двойной связи сильно деформирована за счет соседства с электроноакцепторной группой ( –СF₃ , –CN, –COOH, –SO₃H, –NO₂ и др.). Так, при гидробромировании 3,3,3-трифторпропена-1, благодаря сильному электроноакцепторному влиянию трифторметильной группы образующийся первичный карбкатион CF₃СН₂СН₂ + будет более устойчивым, чем вторичный CF₃СH + CH₃. Реакционная способность двойной связи будет ослаблена, а продукт не будет соответствовать правилу Марковникова:

б) Гидратация (присоединение воды). Протекает по аналогичной схеме электрофильного присоединения (А_Е). В качестве катализаторов применяют H₂SO₄ , H₃PO₄ или кислоты Льюиса.

Поскольку вода присоединяется по правилу Марковникова, то всегда продуктом реакции будут вторичные или третичные спирты (кроме случая гидратации этилена: CH₂=CH₂ + H₂O ¾® CH₃–CH₂–OH этанол).

Для получения первичных спиртов из алкенов используют метод гидроборирования-окисления, который служит примером присоединения воды по двойной связи, но в отличие от классической гидратации, присоединение к несимметричным алкенам происходит против правила Марковникова:

Кроме того, гидроборирование-окисление осуществляется как цис— присоединение. Исходный диборан получают по реакции:

в) Сульфатирование (сульфатация, О-сульфирование). Серная кислота присоединяется по двойной связи алкенов согласно правилу Марковникова, образуя моно- и диэфиры серной кислоты:

этилсерная кислота диэтилсульфат

кислый сульфат изопропилового

спирта (изопропилсерная кислота)

г)Гипохлорирование – взаимодействие алкенов с хлорноватистой кислотой HOCl, приводящее к хлоргидринам. Реакция также подчиняется правилу Марковникова: электрофильный хлор направляется к более гидрогенизированному атому углерода. Часто для получения хлоргидринов из алкенов в качестве реагентов используют хлор и воду.

4. Димеризация изобутилена протекает в присутствии H₂SO₄ при 80 0 С и дает смесь 2,4,4-триметилпентена-1 и 2,4,4-триметилпентена-2:

5. Алкилирование изобутилена изобутаном. Первые две стадии механизма реакции изобутилена с изобутаном совпадают со случаем димеризации изобутилена; образовавшийся катион вырывает атом водорода с его парой электронов из молекулы алкана, что приводит к 2,2,4-триметилпентану, а новый карбониевый ион продолжает цепь:

Дата добавления: 2017-09-19 ; просмотров: 4271 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

🌟 Видео

Правило Марковникова - запомнить просто | Химия ЕГЭ УМСКУЛСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Реакции присоединения в органике, которые протекают против правила Марковникова | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать

ВСЕ случаи, когда реакции идут ПРОТИВ правила Марковникова | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Расчеты по уравнениям химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать

Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.Скачать

Обратимость и необратимость химических реакций. Химическое равновесие. 1 часть. 9 класс.Скачать

Механизм реакций замещения | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Обратимые и необратимые реакцииСкачать

Реакции ионного обмена. 9 класс.Скачать

Обратимые и необратимые реакции | Химическое равновесие и условия его смещенияСкачать

Тепловой эффект хим. реакции. Энтальпия. Закон Гесса. Капучинка ^-^Скачать

Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать