Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.
Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2. |
Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2
- Классификация сложных эфиров
- По числу карбоксильных групп:
- Номенклатура сложных эфиров
- Химические свойства сложных эфиров
- 2. Переэтерификация
- 3.Восстановление сложных эфиров
- Получение сложных эфиров
- 1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
- 2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
- Acetyl
- Сложные эфиры. Жиры Химия
- 🌟 Видео
Видео:Простые эфиры. Получение. Все 4 реакции ЕГЭ.Скачать
Классификация сложных эфиров
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
По числу карбоксильных групп:
- сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат |
- сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина |
- Сложные эфиры многоосновных органических кислот.
Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
Номенклатура сложных эфиров
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.
Название сложного эфира | Тривиальное название | Формула эфира |
Метилметаноат | Метилформиат | HCOOCH3 |
Этилметаноат | Этилформиат | HCOOC2H5 |
Метилэтаноат | Метилацетат | CH3COOCH3 |
Этилэтаноат | Этилацетат | CH3COOC2H5 |
Пропилэтаноат | Пропилацетат | CH3COOCH2CH2CH3 |
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей. |
В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.
При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.
Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:
При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:
Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:
Видео:13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать
2. Переэтерификация
Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH
Видео:Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать
3.Восстановление сложных эфиров
Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.
Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола |
Видео:Химические свойства сложных эфиров. Способы получения | ХимияСкачать
Получение сложных эфиров
Видео:Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
Видео:Простые эфиры. Химические свойства. Все 3 реакции ЕГЭ.Скачать
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.
Видео:Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Видео:25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать Сложные эфиры. Жиры ХимияОбращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах. Сложные эфиры. Жиры Продолжить формирование системы знаний о классах органических соединений и генетической связи между ними; способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ. 1. Закрепить знания о сложных эфирах, их номенклатуре, реакции этерификации. 2. Дать понятия о физических и химических свойствах сложных эфиров, механизме реакции этерификации. 3. Развить понятие о водородной связи, взаимном влиянии атомов, воздействии этих явлений на свойства веществ. 4. Способствовать развитию эрудиции, логического и ассоциативного мышления учащихся. Методы и приемы: словесные, наглядные, практические – в логической взаимосвязи. Тема урока «Сложные эфиры. Жиры». Форма проведения урока – лекция-шоу. Вам, конечно, знакомо английское слово «show». Оно означает «показывать». Заимствована лекция-шоу из интенсивных методик, применяемых в обучении бизнесменов. Лекция-шоу предполагает донесение основной информации до учащихся через пиктограммы – логические рисунки, где в символах и условных знаках «зашифровано» содержание изучаемого. Чтобы расшифровать пиктограмму, нужно понять ее внутреннюю логику, соединив усилия восприятия, воображения и мышления, активно работая над изучаемым материалом, в результате чего содержание усваивается прочно. Как девиз лекциям-шоу очень соответствуют слова А.Эйнштейна: «Самое лучшее, что может быть, – это видеть и понимать». Внимательно смотреть, стараться понять и применять к учебной ситуации знания, которыми вы владеете, – все это требуется от вас сейчас на уроке. Подготовка к изучению нового материала Сначала приведем в активное состояние имеющиеся у вас знания. На доске даны названия веществ: калий, медь, оксид магния, оксид углерода(IV), гидроксид натрия, карбонат натрия, серная кислота, этанол, этановая кислота, этаналь, хлор, хлороводород. С какими из перечисленных веществ вступит в реакцию: а) этиловый спирт (шесть реакций); б) уксусная кислота (семь реакций)? Желающие учащиеся записывают на доске по два уравнения реакций и комментируют, какие свойства отражают эти уравнения, какой тип реакции и как называются продукты. Вывод: спирты и карбоновые кислоты взаимодействуют между собой с образованием сложных эфиров. Изучение нового материала (последовательная демонстрация Пиктограмма 1 отражает то, что реакция карбоновой кислоты со спиртом – это реакция замещения, но имеет собственное название: реакция этерификации (от греч. – эфир). А какое значение вкладывали в слово «эфир» в древности? – Воздух.
Эфирами были названы рассматриваемые вещества в эпоху алхимии, когда названия давались не случайно, а в соответствии с ярко выраженными их свойствами. Самым «выдающимся» свойством эфиров является летучесть, проявляющая себя в наличии запаха. Назовите эфиры, формулы которых приведены на пиктограмме 1. Обратите внимание на свойственный эфирам запах: этилбутирату – ананаса, бутилбутирату – персика, пентилформиату – вишни, изопентилацетату – груши, этилбензоату – жасмина, изоамиловому эфиру изовалериановой кислоты – яблока. С какой особенностью строения химик свяжет наличие у вещества выраженного запаха? С отсутствием между молекулами водородных связей. Итак, водородных связей между молекулами нет, а температуры кипения сложных эфиров достаточно высокие. Как химик объяснит эту особенность сложных эфиров? Достаточно длинные молекулярные цепи – межмолекулярное притяжение значительно. Какие еще физические свойства химик может предсказать для сложных эфиров? Они хорошо растворяются в воде за счет образования водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода молекул эфира. Составьте схему водородной связи на любом примере. Обратим еще раз внимание на реакцию этерификации. При каких условиях она протекает? Составьте уравнения реакций образования эфиров, указанных на пиктограмме 1. При составлении уравнений реакций этерификации обратите внимание на то, что кислоты теряют гидроксигруппу, а спирты – атом водорода. Почему реакция протекает именно так, объясняется ее механизмом. Для понимания этого механизма вспомним взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот (пояснение заготовленной на доске схеме). Пиктограмма 2 отражает то, что, образно говоря, в молекулах карбоновых кислот доминирует
Пиктограмма 3 на образном языке демонстрирует, что пристрастие к спиртному разрушительно даже для химических связей, а для человека – тем более. Методом меченых атомов доказано, что молекулы карбоновых кислот в реакции этерификации, которая обычно проводится в присутствии сильных минеральных кислот, отщепляют гидроксигруппу, а молекулы спиртов – атом водорода:
Важнейшее свойство сложных эфиров – гидролиз. Что такое гидролиз? Разложение вещества водой (от греч. – вода и – разложение). Гидролиз сложных эфиров – реакция, обратная этерификации. В формуле сложного эфира «кислотная» часть включает карбонильную группу, а «спиртовая» связана с «мостиковым» атомом кислорода. Водород из молекулы воды соединяется со «спиртовой» частью, а гидроксигруппа – с «кислотной» частью. Как вы считаете, чем будут отличаться продукты реакции, если гидролиз проводится не водой, а водным раствором щелочи? (Образуется не карбоновая кислота, а ее соль, и реакция необратима.) Составьте в тетрадях уравнения гидролиза: пентилформиата – водой, Прежде чем прокомментировать следующую пиктограмму, составьте уравнения реакций: этилен + вода, Проверьте составленные уравнения, сопоставляя их с написанными на доске. Пиктограмма 4 имеет отношение к реакциям, с которыми мы давно знакомы, многократно составляли их уравнения в «генетических цепочках» и задачах. Объединяет эти реакции то, что впервые их осуществил французский химик Пьер Эжен Марселен Бертло – «король органического синтеза», как называли его современники и называют до сих пор историки химии. Он был не только великим химиком, но и великим человеком – умным, с умелыми руками и горячим сердцем.
На пиктограмме 4 – портрет Бертло в королевской короне, рядом прибор, в котором проводится большинство органических синтезов, в том числе синтез сложных эфиров. Прибор состоит из круглодонной колбы (для равномерного подогрева) с боковым отводом (это колба Вюрца, в ней протекает синтез), водяного холодильника Либиха, где конденсируются продукты реакции, и аллонжа, направляющего конденсат в колбу-приемник. Великому химику Бертло был дан еще редкий дар – дар большой любви. Бертло очень любил свою жену, испытывал потребность видеть ее постоянно. В его лаборатории была отгорожена стеклом кабинка, где мадам Бертло читала, вязала, пока ее муж занимался синтезами. Он всегда мог подойти к ней, поговорить, подержать за руку, и это общение вдохновляло «короля органического синтеза» на новые подвиги во благо науки. Судьба супругов Бертло соответствует словам Александра Грина: «Они жили счастливо и умерли в один день». Действительно, Бертло не смог пережить утраты жены: она умерла утром, он – вечером. Похоронили их в одной могиле в соборе Парижской богоматери, где хоронят самых выдающихся граждан Франции. Одним из величайших достижений химика Бертло был синтез жиров – веществ, характерных для живых организмов, т.е. органических веществ в прямом смысле этого слова. Синтезировав жиры, Бертло нанес сокрушительный удар по теории витализма – божественного происхождения органических веществ. Пиктограмма 5 отражает то, что в работах по синтезу жиров Бертло использовал результаты аналитической деятельности своего современника, французского химика-органика Мишеля Эжена Шевреля, который изучил состав многих жиров и сделал вывод, что жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот, чаще всего стеариновой С17Н35СООН, пальмитиновой С15Н31СООН, масляной С3Н7СООН, олеиновой С17Н33СООН, линолевой С17Н31СООН и линоленовой С17Н29СООН. Последние три кислоты являются непредельными. Как мы понимаем термин «непредельность»? Как практически доказать, что молекулы непредельных кислот содержат -связи? Кислоты, входящие в состав жиров, называются «жирными кислотами». Насыщенные кислоты образуют твердые жиры, обычно они животного происхождения (исключение – кокосовое масло). Непредельные кислоты образуют жидкие жиры, они обычно растительного происхождения (исключение – рыбий жир).
Составьте в тетрадях формулы: триолеата глицерина, трипальмитата глицерина, тристеарата глицерина. Как все сложные эфиры, жиры подвергаются водному и щелочному гидролизу. Щелочной гидролиз сложных эфиров называется омылением. Составьте в тетрадях уравнения омыления: тристеарата глицерина – гидроксидом натрия, Эти реакции используются для получения глицерина и мыла: твердого С17Н35СООNa и жидкого С15Н31СООК. Жидкие жиры подвергаются гидрированию, например триолетат глицерина переходит в тристеарат глицерина (составить уравнение реакции). Условия гидрирования жидких жиров общие для реакций гидрирования (t, p, кат. Ni). Составленное уравнение реакции отражает химизм производства маргарина из растительного масла. Пиктограмма 6 содержит информацию о значении сложных эфиров и жиров. Сложные эфиры используются как растворители, ароматизирующие добавки в парфюмерной, фармацевтической и пищевой отраслях промышленности. Жиры – основной источник энергии в живых организмах. При расщеплении 1 г жира освобождается существенно больше энергии, чем в случае белков и углеводов. Жировые прослойки выполняют структурные и защитные функции (жировые капсулы сердца, печени, почек), теплорегулирующую функцию (у животных – обитателей Севера и Антарктиды очень развита жировая подкожная прослойка). Жиры являются источником эндогенной воды (горб верблюда), выполняют гормональные функции, например жировую природу имеют половые гормоны. Витамины одного из классов называются «жирорастворимые», и жиры пищи способствуют усвоению этих витаминов (к ним относятся, например, витамины А и D). Как уже отмечалось, жиры используются для производства мыла и глицерина.
Подведение итогов урока. Оценить наиболее активных учащихся, задать вопрос: «Понравилась ли вам такая форма проведения урока?» 🌟 Видео13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать Получение сложного эфира (пропил ацетата)Скачать ХИМИКИ И ФИЗИКИ НАМ ВРУТ. ФАЛЬСИФИКАЦИЯ ТАБЛИЦЫ МЕНДЕЛЕЕВА. ПОЧЕМУ ИЗ ТАБЛИЦЫ ИЗЪЯЛИ ЭЛЕМЕНТ ЭФИРСкачать Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать Сложные эфиры | Химия 10 класс #34 | ИнфоурокСкачать Получение ускусноэтилового эфираСкачать |