Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком О. Унфердорбеном и назвал его «кристалликом».
В 1834 году Ф. Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал его «кианолом».
В 1841 году Ю.Ф. Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором едкого кали KOH и назвал его «анилином».
В 1842 году Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола сульфидом аммония и назвал его «бензидамом».
В 1843 году А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.
Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)
Основной способ получения анилина – восстановление нитробензола.
Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью рtакции, открытой русским химиком Н.Н. Зининым. В качестве восстановителя Н.Н. Зинин применял сульфид аммония:
Впоследствии в качестве восстановителя стали применять водород.
Промышленный способ
1. Каталитическое восстановление нитробензола (восстановление нитробензола молекулярным водородом)
В настоящее время этот способ восстановления нитробензола с целью получения анилина в промышленности является основным.
Смесь паров нитробензола и водорода пропускают над катализатором при температуре 300 0 С и повышенном давлении:
Лабораторный способ
1. Восстановление нитробензола атомарным водородом
В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде:
Восстановителем в этой реакции является атомарный водород, который получается в момент его выделения.
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Анилин. Свойства анилина.
Анилин (фениламин) C5H5NH2 – представитель класса ароматических аминов, в которых аминогруппа связана напрямую с бензольным кольцом.
Видео:12.4. Анилин: Строение, химические свойства, способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Строение анилина.
Неподеленная пара атома азота реагирует с π-системой бензольного кольца. Взаимодействие можно представить так:
На атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются. А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее сильно в орто- и пара- положениях:
Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать
Физические свойства анилина.
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, немного тяжелее воды, мало растворимы в воде, но хорошо – в этиловом спирте и в бензоле.
Видео:Анилин и способы получения аминовСкачать
Получение анилина.
1. Основным способом получения анилина является процесс восстановления нитробензола. Для этого используют никелевый или медный катализатор при 250-350 °С:
В лаборатории используют восстановления цинка в кислой среде или алюминия в щелочной:
Видео:12.3. Амины: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Химические свойства анилина.
Анилин является более слабым основанием, чем алифатические амины, т.к. электронная пара азота частично смещена в бензольное кольцо.
Анилин вступает в реакцию с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:
2. Анилин вступает в реакции электрофильного замещения в безольном кольце. Аминогруппа направляет замещение в орто- и пара- положения. Анилин легко бромируется, при этом выпадает белый осадок:
3. С концентрированной азотной кислотой анилин взаимодействует со взрывом. На время реакции можно защитить аминогруппу (превратить ее в амидную перед нитрованием), а после нитрования гидролизовать амид с образованием исходной аминогруппы:
3. При взаимодействии с азотистой кислотой образуются соли диазония:
4. Анилин легко подвергается окислению, темнее при хранении. Если на анилин действовать хлорной известью, то водный раствор анилин окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет. Это реакция является качественной.
Видео:Алканы: методы получения | Химия 10 класс | УмскулСкачать
Применение анилина.
Анилин используют преимущественно для синтеза лекарственных средств и красителей:
Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов
Этот видеоурок доступен по абонементу
У вас уже есть абонемент? Войти
На данном уроке будет рассмотрена тема «Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов». На этом занятии вы изучите особенности свойств анилина, обусловленные взаимным влиянием ароматической структуры и атома, присоединённого к ароматическому кольцу. Также рассмотрите способы получения аминов и области их применения.
🎦 Видео
1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать
12.2. Амины: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Амины. АнилинСкачать
Химия 8 класс (Урок№11 - Кислород: получение, физические и химические свойства,применение. Оксиды.)Скачать
Реакция на результаты ЕГЭ 2022 по русскому языкуСкачать
Получение и свойства аминов. 1 часть. 11 класс.Скачать
Решение цепочек превращений по химииСкачать
2.2. Алкены: Способы полученияСкачать
Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Амины. Свойства и получение.Скачать
Лекция 8 (вторая часть)Скачать
Амины - самое сложное в органике. Практика заданий 13, 16, 24, 32 и 34 | Химия ЕГЭ 2022 | УмскулСкачать