Написать уравнения качественных реакций на изо амиловый спирт

Постановка опытов и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Физические свойства спиртов

Одноатомные спирты, содержащие в своем составе до десяти атомов углерода, в обычных условиях — жидкости. Спирты, в составе которых 11 атомов углерода и более — твердые тела. Этиловый, бутиловый и изоамиловый спирт – жидкости.

Посмотрим, как спирты растворяются в воде. В три пробирки нальем по нескольку миллилитров спиртов и прибавим к ним подкрашенную воду. Спирты имеют плотность меньше единицы, поэтому они образуют верхний слой. При взбалтывании пробирок происходит полное растворение этилового спирта, частично растворяется бутиловый спирт, почти не растворяется изоамиловый спирт. Краситель из водного раствора переходит в спирты. С повышением молекулярной массы и увеличением углеводородного радикала растворимость спиртов в воде уменьшается.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, стаканы.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.

Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

Спирты взаимодействуют с галогеноводородами. В прибор для получения галоидоалканов наливаем смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Прибавим к смеси вначале несколько капель воды, а затем – бромид натрия. В верхнюю часть прибора, холодильник, нальем воды и добавим кусочки льда. Нагреем колбу. Через некоторое время начинается реакция. Бромид натрия реагирует с серной кислотой с образованием бромоводорода.

NaBr + H₂SO₄ = NaHSO₄ + HBr

Бромоводород реагирует с этиловым спиртом с образованием бромэтана.

HBr +С₂Н₅ОН = C₂H₅Br + H₂O

Бромэтан — легкокипящая жидкость. Бромэтан испаряется, пары поступают в холодильник, где бромэтан конденсируется. Капли бромэтана падают в приемник. На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость – бромэтан.

Оборудование: прибор для получения галоидоалканов, штатив, шпатель, горелка, стакан, мерная пробирка

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и кислотами.

Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

При взаимодействии спиртов с натрием образуются газообразный водород и соответствующие алкоголяты натрия. Приготовим пробирки с метиловым, этиловым и бутиловым спиртами. Опустим в пробирку с метиловым спиртом кусочек металлического натрия. Начинается энергичная реакция. Натрий плавится, выделяется водород.

2СН₃ОН + 2 Na = 2 CH₃ONa + H₂

Опустим натрий в пробирку с этиловым спиртом. Реакция идет немного медленней. Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия. Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется. На палочке остается белый налет этилата натрия.

2С₂Н₅ОН + 2 Na = 2 C₂H₅ONa + H₂

В пробирке с бутиловым спиртом реакция с натрием идет еще медленнее.

2С₄Н₉ОН + 2 Na = 2 C₄H₉ONa + H₂

Итак, с удлинением и разветвлением углеводородного радикала скорость реакции спиртов с натрием уменьшается.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, пинцет, скальпель, фильтровальная бумага.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и щелочными металлами.

Горение спиртов

Нальем понемногу этилового, бутилового и изоамилового спиртов в фарфоровые чашки. Поднесем к чашкам горящую лучину. Этиловый спирт быстро загорается и горит голубоватым, слабосветящимся пламенем. Бутиловый спирт горит светящимся пламенем. Труднее загорается изоамиловый спирт, он горит коптящим пламенем. С увеличением молекулярной массы одноатомных спиртов повышается температура кипения и возрастает светимость их пламени.

Оборудование: огнезащитная прокладка, фарфоровые чашки, лучина.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.

Каталитическое окисление этанола

Окисление этилового спирта кислородом воздуха происходит очень легко в присутствии оксида хрома (III). В фарфоровую чашку поместим кусочек ваты, смоченный спиртом. Подожжем вату. Осторожно насыпаем на горящую вату оксид хрома. Пламя гаснет. Но оксид хрома начинает раскаляться. Реакция окисления спирта протекает с выделением энергии. Продукт реакции окисления спирта — уксусный альдегид.

2СН₃-СН₂-ОН + О₂ = 2CH₃ —COH + 2H₂O

Оборудование: фарфоровая чашка, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и концентрированными кислотами. После демонстрации осторожно разбавить содержимое чашки водой, нейтрализовать щелочью.

Качественная реакция на этанол

Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Этой реакцией можно установить наличие спирта в воде даже при концентрации 0,05%. Отберем пробу раствора и добавим раствор Люголя. Раствор Люголя содержит иод (1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды). При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа.

С₂Н₅ОН + 6 NaОН + 4 I₂ = CHI₃ +HCOONa + 5 NaI + H₂O

Оборудование: пробирки, зажим пробирочный, горелка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.

Окисление этанола (тест на алкоголь)

Реакцию окисления спиртов сильными окислителями используют для установления факта алкогольного опъянения.

Приготовим трубку для определения алкоголя. Для этого разотрем в ступке хромовый ангидрид (оксид хрома (VI)) с небольшим количеством серной кислоты. Получается паста красного цвета. Нанесем пастой полосу на стенках трубки. Трубку соединим с прибором, подающим смесь воздуха с парами этилового спирта. Через некоторое время красная полоса в трубке зеленеет. Спирт окисляется в уксусный альдегид, а окислитель оксид хрома превращается в сульфат хрома (III), имеющий зеленую окраску.

Оборудование: фарфоровая чашка и ступка, трубка стеклянная, резиновые трубки, газометр или аспиратор

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.

Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия

Очень энергично протекает реакция этилового спирта с перманганатом калия в присутствии концентрированной серной кислоты. В стеклянный цилиндр наливаем серную кислоту. Осторожно, по стенке приливаем этиловый спирт. Образуются два слоя жидкости. Сверху — этиловый спирт, снизу — серная кислота. В цилиндр бросаем немного кристаллического перманганата калия. Через некоторое время на границе раздела спирта и кислоты возникают вспышки и слышатся щелчки. При попадании кристаллов перманганата калия в серную кислоту образуется марганцевый ангидрид (оксид марганца (VII)) — очень сильный окислитель. Он взаимодействует с этиловым спиртом. При этом образуется уксусный альдегид.

СН₃-СН₂-ОН + [О] = CH₃ —COH + H₂O

Оборудование: цилиндр, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и концентрированными кислотами. После демонстрации осторожно разбавить содержимое водой, нейтрализовать щелочью.

Окисление этилового спирта оксидом меди (II)

В прибор для окисления спиртов нальем немного этилового спирта. Присоединим к газоотводной трубке прибор для подачи воздуха. Раскалим в горелке медную спираль и поместим ее в прибор. Подадим в прибор ток воздуха. Медная спираль в приборе продолжает быть раскаленной, так как начинается окисление спирта. Продукт окисления спирта — уксусный альдегид.

СН₃-СН₂-ОН + СuO = CH₃ —COH + Cu + H₂O

Альдегид обнаруживаем, пропуская через фуксинсернистую кислоту выходящие из прибора газы. Под действием альдегида фуксинсернистая кислота приобретает фиолетовую окраску. Покажем, что медная спираль раскалена. Извлечем спираль из прибора и поднесем к ней спичку. Спичка загорается. Мы убедились в том, что при окислении одноатомных спиртов образуются альдегиды.

Оборудование: прибор для окисления спирта, резиновые трубки, горелка, газометр или аспиратор.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и нагревательными приборами.

Окисление этилового спирта раствором перманганата калия

Спирты легко окисляются раствором перманганата калия. В пробирку с этиловым спиртом прильем немного подкисленного раствора перманганата калия. Осторожно подогреем пробирку. Раствор постепенно обесцвечивается. В данных условиях этиловый спирт окисляется, превращаясь в уксусный альдегид.

СН₃-СН₂-ОН + [О] = CH₃ —COH + H₂O

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и нагревательными приборами.

Видео:Извлечение и Качественные реакции сапониновСкачать

§ 10. ИЗОАМИЛОВЫЙ СПИРТ

Изоамиловый спирт (СН ₃ ) ₂ —СН—СН ₂ —СН ₂ —ОН (2-метил-бутанол-4 или изобутилкарбинол) представляет собой оптически неактивную жидкость (т. кип. 132,1 °С, пл. 0,814 при 20 °С), имеющую неприятный запах.

Изоамиловый спирт (2-метилбутанол-4) является главной составной частью сивушных масел. В состав сивушных масел входят также оптически активный изоамиловый спирт СН ₃ —СН ₂ —СН(СН ₃ )—СН ₂ —ОН (2-метилбутанол-1), изобутило-вый спирт и нормальный пропиловый спирт. Кроме этих спиртов в сивушных маслах в незначительных количествах содержатся жирные кислоты, их эфиры и фурфурол. Наличием 2-метилбутанола-4 в сивушных маслах объясняется его резкий неприятный запах и высокая токсичность. Изоамиловый спирт (2-метилбутанол-4) является побочным продуктом спиртового брожения углеводов, содержащихся в свекле, картофеле, фруктах, зернах пшеницы, ржи, ячменя и других сельскохозяйственных культурах.

Основным продуктом спиртового брожения является этиловый спирт, содержащий определенное количество сивушных масел. Однако при спиртовом брожении сивушные масла образуются не за счет углеводов, а за счет аминокислот, являющихся продуктами гидролиза белков. Так, в условиях спиртового брожения изоамиловый спирт (2-метилбутанол-4) образуется из лейцина, а оптически активный изоамиловый спирт (2-метилбутанол-1) — из изолейцина. Для освобождения от сивушных масел спиртасырца, полученного при спиртовом брожении, производят ректификацию этого спирта. Ниже будет рассмотрено применение и действие на организм только 2-метилбутанола-4.

Применение. Действие на организм. Изоамиловый спирт применяется в промышленности как растворитель, а также используется для приготовления эссенций, имеющих приятный фруктовый запах. Некоторые из этих эссенций применяются в парфюмерии. Изоамиловый спирт используется для получения амилацетата, применяемого для приготовления нитроцеллюлозных лаков. Этот спирт используется для получения амилнитрита, нашедшего применение в медицине.

Изоамиловый спирт в 10—12 раз токсичнее, чем этиловый. Он действует на центральную нервную систему, обладает наркотическими свойствами. При приеме изоамилового спирта появляется головная боль, тошнота, рвота. Симптомы отравления проявляются уже после приема внутрь 0,5 г изоамилового спирта. Смерть может наступить после приема внутрь 10—15 г этого спирта. Отмечены случаи смертельных отравлений самогоном и другими спиртоводочными изделиями кустарного производства, которые содержат изоамиловый спирт и другие компоненты сивушных масел.

Метаболизм. Часть дозы изоамилового спирта, поступившего в организм, превращается в альдегид изовалериановой кислоты, а затем в изовалериановую кислоту. Некоторое количество неизмененного изоамилового спирта и указанных выше метаболитов выделяются из организма с мочой и с выдыхаемым воздухом.

Для изолирования изоамилового спирта из объектов биологического происхождения применяют метод перегонки с водяным паром. Исследование дистиллятов на наличие изоамилового спирта производят для решения вопроса об отравлении самогоном, спиртом-сырцом или другими суррогатами этилового спирта.

Для обнаружения изоамилового спирта применяют реакцию Комаровского, основанную на переведении высших спиртов в окрашенные соединения при помощи ванилина, бензальдегида, n -диметиламинобензальдегида, салицилового альдегида и других ароматических альдегидов. Кроме реакции Комаровского для обнаружения изоамилового спирта используется реакция окисления его до изовалериановой кислоты и реакция образования изоамил ацетата.

Все указанные реакции дают положительный эффект только при отсутствии воды или при наличии небольших ее количеств в смеси реагирующих веществ. Поэтому перед выполнением перечисленных реакций из дистиллята изоамиловый спирт экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирную вытяжку разделяют на четыре части, каждую из которых помещают в фарфоровую чашку, а затем выпаривают. В полученных остатках определяют наличие изоамилового спирта.

Реакция с салициловым альдегидом. Изоамиловый спирт с салициловым альдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты дает окраску (реакция Комаровского). По одним данным, при этой реакции концентрированная серная кислота отнимает воду от изоамилового спирта, в результате чего образуется изоамилен (СН ₃ ) ₂ —СН—СН=СН ₂, который взаимодействует с салициловым альдегидом. Согласно другим данным, концентрированная серная кислота окисляет изоамиловый спирт. Образовавшийся при этом альдегид изовалериановой кислоты вступает в реакцию конденсации с салициловым альдегидом.

Выполнение реакции. В фарфоровую чашку к остатку после выпаривания диэтилового эфира прибавляют 1 мл 1 %-го спиртового раствора салицилового альдегида и 3 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения содержимого фарфоровой чашки ее помещают на 3 мин на кипящую водяную баню. Появление розово-красной окраски указывает на наличие изоамилового спирта в пробе. При больших количествах изоамилового спирта окраска жидкости появляется без нагревания.

Эту реакцию дают спирты, содержащие более трех атомов углерода в молекуле. Не дают этой реакции метиловый и этиловый спирты.

Реакция с n -диметиламинобензальдегидом. Изоамиловый спирт с n -диметиламинобензальдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты дает окраску (реакция Комаровского).

Выполнение реакции. В фарфоровую чашку к остатку после испарения эфира вносят 5—10 капель 5 %-го раствора n -диметил-аминобензальдегида в концентрированной серной кислоте. Появление темно-красной окраски указывает на наличие изоамилового спирта в пробе. При разбавлении жидкости водой окраска переходит в фиолетовую.

Эту реакцию не дают метиловый и этиловый спирты. Ее дают высшие спирты.

Реакция образования изоамилацетата. Эта реакция основана на том, что при взаимодействии ацетата натрия с изоамиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты образуется изоамилацетат, имеющий запах грушевой эссенции:

Выполнение реакции. К остатку, находящемуся в фарфоровой чашке после испарения эфира, прибавляют 2 капли концентрированной серной кислоты и около 0,03 г высушенного ацетата натрия. При слабом нагревании фарфоровой чашки ощущается запах изоамилацетата (запах грушевой эссенции). Этот запах становится более выраженным, если под конец реакции к смеси реагирующих веществ прибавить 20—25-кратный объем воды.

Выполнение реакции. Остаток, находящийся в фарфоровой чашке, смывают в пробирку с помощью диэтилового эфира, который затем выпаривают досуха. К остатку в пробирке прибавляют 3—5 капель 10%-го раствора перманганата калия и такой же объем концентрированной серной кислоты. Пробирку нагревают на кипящей водяной бане в течение 1—2 мин. После этого появляется слабый запах альдегида изовалериановой кислоты, а затем — запах изовалериановой кислоты.

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Написать уравнения качественных реакций на изо амиловый спирт

Органическая химия

Видео:Качественные реакции на ион аммонияСкачать

Качественные реакции в органической химии

Качественные реакции на алканы

Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.

Качественные реакции на алкены

а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).

При этом этилен окисляется в двухатомный спирт этиленгликоль .

СН₂=СН₂ + [О] CH₂ОН-CH₂ОН

б) Обесцвечивание бромной воды:

Качественные реакции на алкины

а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).

б) Обесцвечивание бромной воды:

в) Взаимодействие с с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса)

Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.

Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C≡C-R) в эту реакцию не вступают.

Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью и протон становится подвижным.

Качественные реакции на альдегиды

а) Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала)

Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:

В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:

б) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) (реакция медного зеркала)

Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:

CH 3 -CHO + 2Cu(OH) 2 —> CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O (реакция идет при нагревании)

Выпадает оксид меди (I) Cu₂O — осадок красного цвета.

в) Взаимодействие с раствором фуксинсернистой кислоты.

При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

Качественные реакции на спирты

Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных спиртов реакции различны.

а) Окисление спирта оксидом меди.

Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:

б) Взаимодействие с натрием.

Качественные реакции на многоатомные спирты

а) Взаимодействие с гидроксидом меди (II).

В отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания.

К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II) ( хелатный комплекс темно-синего цвета):

💥 Видео

Качественные реакции на анионы. 9 класс.Скачать

Проведение общих качественных реакций для определения содержания алкалоидовСкачать

Аммиак: как образуется и с чем реагирует? #аммиак #химия #видеоурок #егэхимияСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

64. Изомерия спиртов (предельных одноатомных)Скачать

Спирты. Ч.5-4. Качественные реакции. Способы идентификации предельных одноатомных спиртов.Скачать

Химия 10 класс (Урок№6 - Одноатомные предельные спирты.)Скачать

25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

Качественная реакция на ионы аммония со щелочьюСкачать

Изомеры спиртов. Как писать изомеры.Скачать

Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.Скачать

Изомеры, гомологи, органическая химияСкачать

29. Общая реакция горения для всех углеводородов. Как расставить коэффициенты реакции легкоСкачать

Спирты и фенолы. Тема 21. Химические свойства, получение и применение спиртовСкачать

Спирты. Ч.2-1. Изомерия (практика). Строим изомеры предельных одноатомных спиртов.Скачать

Реакции присоединения | Химия 10 класс | УмскулСкачать