Написать уравнение реакции гидролиза любого дипептида

Пептиды – семейство веществ, молекулы которых построены из двух и более остатков аминокислот, соединенных в цепь пептидными (амидными) связями —С(О)NН- .

Пептиды можно рассматривать как продукты конденсации двух или более молекул аминокислот.

Число пептидов, которые могут быть построены из 20 природных аминокислот, огромно.

Две молекулы аминокислоты могут реагировать друг с другом с отщеплением молекулы воды и образованием продукта, в котором фрагменты связаны пептидной связью –СО-NH- .

Образование дипептидов

Две аминокислоты образуют дипептид:

Образование трипептидов

Молекула дипептида, подобно аминокислотам, содержит аминогруппу и карбоксильную группу и может реагировать еще с одной молекулой аминокислоты:

Полученное соединение называется трипептидом.

Процесс наращивания пептидной цепи может продолжаться неограниченно и приводит к веществам с очень высокой молекулярной массой (белкам).

Формулы пептидов обычно записываются так, что свободная аминогруппа находится слева, а свободная карбоксильная группа – справа. Основная часть пептидной цепи построена из повторяющихся участков –СН-СО-NН- и боковых групп R, R’ и т.д.

Структуру пептидов, содержащих большое число остатков аминокислот, записывают в сокращенном виде с использованием обозначений.

Например, строение молекулы вазопрессина – пептида, построенного из 9 аминокислотных остатков, можно изобразить следующим образом:

Структурная формула вазопрессина

Эту же структуру можно изобразить в сокращенном виде с использованием трехбуквенных и однобуквенных обозначений аминокислот:

В этом пептиде остатки цистеина связаны дисульфидными мостиками. Правый конец цепи содержит амидную группу –СО-NН₂ вместо карбоксильной.

Номенклатура

При составлении названия дипептида сначала называют аминокислоту, у которой в образовании дипептида участвует группа –СООН. В тривиальном названии этой кислоты последняя буква «н» заменяется буквой «л». Затем прибавляют без изменений тривиальное название аминокислоты, у которой в образовании дипептида участвует группа –NH₂.

Любой дипептид имеет свободные амино- и карбоксильную группы и поэтому может взаимодействовать еще с одной молекулой аминокислоты, образуя трипептид. Таким же путем получают тетрапептиды и т.д.

Биологическое значение

Многие пептиды проявляют биологическую активность. Простейший из них – трипептид глутатион, который относится к классу гормонов – веществ, регулирующих процессы жизнедеятельности. Этот гормон построен из остатков глицина, цистеина и глутаминовой кислоты.

Некоторые пептиды (окситоцин, вазопрессин, инсулин) имеют огромное биологическое значение, являются важными гормонами.

Вазапрессин и окситоцин содержат 9 аминокислотных остатков.

Вазопрессин вырабатывается гипофизом и стимулирует сокращение кровеносных сосудов, повышает кровяное давление, а окситоцин стимулирует выделение молока молочными железами.

Инсулин – биологически важный пептид, который построен из двух цепей, состоящих из 21 и 30 α-аминокислотных остатков, которые связаны между собой дисульфидными мостиками. Вырабатывается поджелудочной железой и снижает содержание сахара в крови.

Химические свойства

Основное свойство пептидов – способность к гидролизу. При гидролизе происходит полное или частичное расщепление пептидной цепи и образуются более короткие пептиды с меньшей молекулярной массой или α-аминокислоты, составляющие цепь.

Анализ продуктов полного гидролиза позволяет установить аминокислотный состав пептида. Полный гидролиз происходит при длительном нагревании пептида с концентрированной соляной кислотой.

Последовательность аминокислот в цепи может быть установлена путем частичного гидролиза пептида. Для этого необходимо последовательно, одну за другой, отщеплять аминокислоты от одного из концов цепи и устанавливать их структуру.

Гидролиз пептидов может происходить в кислой или щелочной среде, а также под действием ферментов. В кислой и щелочной средах образуются соли аминокислот.

Ферментативный гидролиз важен тем, что протекает селективно, т.е. позволяет расщеплять строго определенный участки пептидной цепи. Селективный гидролиз может протекать и под действием неорганических реагентов. Так, бромистый циан (BrCN) расщепляет полипептидную цепь только по пептидной связи, образованной карбоксильной группой метионина.

Видео:Гидролиз солей. Классификация солей. Решение примеров.Скачать

Написать уравнение реакции гидролиза любого дипептида

При сжигании дипептида природного происхождения массой 3,2 г получено 2,688 л углекислого газа (н. у.), 448 мл азота (н. у.) и 2,16 г воды. При гидролизе этого вещества в присутствии гидроксида калия образовалась только одна соль.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы дипептида;

2) установите его молекулярную формулу;

3) составьте структурную формулу дипептида, которая отражает порядок связей атомов в молекуле;

4) напишите уравнение реакции гидролиза этого дипептида в присутствии гидроксида калия.

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании дипептида, а также количества и массы входящих в них элементов:

отсюда

отсюда

отсюда

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав дипептида:

Обозначим молекулярную формулу дипептида как C_xH_yN_zO_w, тогда

3) Поскольку при гидролизе дипептида в присутствии гидроксида калия образуется только одна соль, то этой солью является метиламиноацетат калия. Структурная формула дипептида представляет собой:

4) В присутствии гидроксида калия дипептид аланилаланин гидролизуется с образованием соли — метиламиноацетата калия:

Примечание: по данным, приведенным в условии задачи, невозможно однозначно определить структурную формулу вещества. Кроме предложенного пептида, образованного 2-аминопропановой кислотой (-аланин), условию задачи соответствует и пептид, образованный 3-аминопропановой кислотой (-аланин)

Видео:Гидролиз солей. 1 часть. 11 класс.Скачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 💥 Видео Гидролиз солей. 9 класс.Скачать Все реакции гидролиза в ЕГЭ за 2 часа | Химия ЕГЭ 2022 | УмскулСкачать Летучка: все реакции гидролиза | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать Гидролиз | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать Гидролиз солей. 2 часть. 11 класс.Скачать Всё про ГИДРОЛИЗ для ЕГЭ ПО ХИМИИ. с ЭКСПЕРИМЕНТАМИ!Скачать Химия. Химические реакции. Гидролиз. Центр онлайн-обучения «Фоксфорд»Скачать Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать Пептидная связь. 11 класс.Скачать Кислотный и щелочной гидролиз бинарных соединений | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать Задача 34 ЕГЭ химия/НИТРО/ДИПЕПТИДЫ/ПОДБОР СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛСкачать Пептидная связь. Образование пептидной связи. Запись структурной формулы пептида.Скачать Образование пептидов. Запись структурной формулы пептидаСкачать Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.Скачать Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать Совместный гидролиз в реакциях ионного обмена: за что?! | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства