Иногда встречаются задачи, при решении которых требуется во 2-м шаге не только схема превращений, но и уравненное уравнение химической реакции в общем виде с индексами и коэффициентами в буквенном виде. По этому уравнению мы будем вести расчет и составлять пропорцию. Второй шаг в таких задачах часто вызывает значительные затруднения как у школьников, так и у абитуриентов.
При уравнивании таких уравнений можно порекомендовать считать буквенные выражения наравне с числовыми и действовать с ними как с обычными числами.
И еще одна полезная рекомендация: после того как вы расставили все коэффициенты (во 2-м шаге), проверьте еще раз равенство атомов каждого элемента. Именно на этом этапе бывает наибольшее количество ошибок во время проверочных работ и на экзаменах.
Примеры решения таких задач.
Задача 96
При полном сгорании 2,3 моль предельного одноатомного спирта расходовалось 463,68 л газообразного кислорода (н.у.). Определите молекулярную формулу спирта.
Дано: количество вещества спирта: n(СnН2n+1OH) = 2,3 моль; объем кислорода: V(О2) = 463,68 л.
Найти: молекулярную формулу спирта.
Решение:
Шаг 1. В состав предельного одноатомного спирта входит углерод, водород и кислород. Общая формула предельных одноатомных спиртов: СnН2n+1OH. Водород, соединенный с кислородом, выделен в гидроксильную группу для того, чтобы показать принадлежность к классу спиртов. Но для составления уравнения и вывода формулы удобно показать общее число атомов каждого элемента, не различая их по.функциональности. Поэтому запишем: СnН2n+2O. Из общей формулы видно, что в 1 молекуле предельного одноатомного спирта содержится один атом кислорода 1 , а количество атомов водорода строго зависит от количества атомов углерода.
Шаг 2. Составим уравнение реакции горения и уравняем его:
Попытаемся упростить некоторые коэффициенты, пользуясь знаниями из курса алгебры.
Элемент
уравнения
уравнения
= 2n + n — 1= 3n + 1
Шаг 3. Соотношение атомов однозначно определяется общей формулой:
n(С) : n(Н) : n(О) = 1 : 4 : 1
Шаг 4. Простейшая формула получается из общей формулы предельных одноатомных спиртов: СН4О.
Шаг 5. В этом шаге путем расчета по химическому уравнению мы установим индексы в истинной молекулярной формуле спирта. Для этого по уравнению реакции достаточно составить пропорцию, используя данные из условия. Для расчета по уравнению необходимо по значению объема, указанному в условии, вычислить количество вещества газообразного двухатомного (!) кислорода (н. у.).
Теперь с помощью уравнения реакции горения составляем пропорцию и определяем «n»:
Подставляя это значение в общую формулу, получаем молекулярную формулу искомого спирта: С6Н14О. Для придания записи формулы химического смысла выделим отдельно гидроксильную группу: С6Н13ОН.
Комментарии:
1 Поэтому спирт и называется одноатомный.
- Этанол: химические свойства и получение
- Строение этанола
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Изомерия спиртов
- Структурная изомерия
- Химические свойства этанола
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Взаимодействие с аммиаком
- 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Реакции замещения группы ОН
- 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
- 3.2. Межмолекулярная дегидратация
- 4. Окисление этанола
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение спиртов
- 5. Дегидрирование этанола
- Получение этанола
- 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Гидратация алкенов
- 3. Гидрирование карбонильных соединений
- 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
- Спирты
- Классификация спиртов по строению УВ радикала:
- Классификация спиртов по атомности:
- Предельные одноатомные спирты (алканолы)
- Гомологический ряд
- Изомерия и номенклатура
- Электронное строение
- Физические свойства
- Химические свойства
- Способы получения алканолов
- Предельные многоатомные спирты
- Физические свойства
- Химические свойства
- I. Замещение атомов водорода гидроксильных групп
- Способы получения глицерина
- 2. Синтез из пропилена
- Применение важнейших спиртов
- Скачать:
- 🎬 Видео
Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Этанол: химические свойства и получение
Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Строение этанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать
Изомерия спиртов
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
Структурная изомерия
Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Видео:Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать
Химические свойства этанола
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, этилат калия разлагается водой: |
Видео:Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : |
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
Видео:Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.Скачать
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: |
Видео:ВСЯ ХИМИЯ за 10 класс в 1 уроке + таймкодыСкачать
4. Окисление этанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания этанола: |
Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
5. Дегидрирование этанола
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
Видео:Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.Скачать
Получение этанола
Видео:Химия 9 класс — Как определять Степень Окисления?Скачать
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол |
Видео:ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ ПО ХИМИИ: Химическое Количество Вещества, Моль, Молярная Масса и Молярный ОбъемСкачать
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
Видео:Типы химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
Например, при гидрировании этаналя образуется этанол |
Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Видео:Как умножать сложные числа? Лайфхак👌 #shortsСкачать
4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
Видео:Установление эмпирической и молек. формул по массовым долям элем., входящих в состав в-ва. 10 класс.Скачать
Спирты
Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение, которое образуется при ферментативном брожении крахмала, глюкозы и фруктозы, в быту называют просто спиртом.
Получение вина путём сбраживания виноградного сока было освоено людьми уже несколько тысячелетий назад. Однако чистый спирт, содержащий лишь незначительное количество воды, выделили при перегонке вина только в XIII в. В Средние века стали известны многие свойства винного спирта, например горючесть (одно из его латинских названий — aqua ardens, что в переводе означает «огненная вода») и способность извлекать из листьев, плодов и кореньев содержащиеся в них биологически активные вещества и красители (полученные растворы в быту называют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий.
Слово «спирт» происходит от древнего латинского названия этого вещества — spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в медицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в русском у винного спирта появилось название — алкоголь (араб. «ал-кугул»).
Безводный (абсолютный) этиловый спирт был впервые получен лишь в 1796 г. российским химиком Товием Егоровичем Ловицем и немецким ученым Иеремией Вениамином Рихтером. Для этой цели они применяли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашёную известь). Абсолютный спирт легко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых сосудах.
Спирты (алкоголи) – это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп – ОН у насыщенных атомов углерода.
Общая формула спиртов: R(OH)m, m≥1, где R – УВ радикал; m – число функциональных гидроксильных групп – ОН, которое определяет атомность спирта.
Классификация спиртов по строению УВ радикала:
Классификация спиртов по атомности:
Предельные одноатомные спирты (алканолы)
Общая формула: CnH2n+1OH, n≥1
Гомологический ряд
Изомерия и номенклатура
Первые два члена гомологического ряда – СН3ОН и С2Н5ОН – не имеют изомеров, относящихся к классу спиртов. Для остальных алканолов возможны 2 типа изомерии (в пределах своего класса):
— изомерия цепи (углеродного скелета);
— изомерия положения функциональной группы – ОН.
Спирты изомерны другому классу соединений – простым эфирам (R-O-R):
Электронное строение
Атомы углерода в алканолах находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы алканолов представляют собой диполи. Они содержат полярные связи С—Н, С—О, О—Н. Дипольные моменты связей С → О и О ←Н направлены в сторону атома кислорода, поэтому атом «О» имеет частичный отрицательный заряд δ — , а атомы «С» и «Н» — частичные положительные заряды δ + . Полярность связи О—Н больше полярности связи С—О вследствие большей разности электроотрицательностей кислорода и водорода. Однако полярность и этой связи недостаточна для диссоциации ее с образованием ионов Н + . Поэтому спирты являются неэлектролитами.
Физические свойства
Полярность связи О—Н и наличие неподеленных пар электронов на атоме кислорода определяют физические свойства спиртов.
Температуры кипения спиртов больше температуры кипения соответствующих алканов с тем же числом атомов углерода. Это объясняется ассоциацией молекул спиртов вследствие образования межмолекулярных водородных связей.
Водородная связь — это особый вид связи, которая осуществляется при участии атома водорода гидроксильной или аминогруппы одной молекулы и атомами с большой электроотрицательностъю (О, N, F, Сl) другой молекулы. Чем большим положительным зарядом обладает атом водорода и чем больше способность другого атома отдавать свои неподеленные электронные пары, тем легче образуется водородная связь (ВС) и тем она прочнее.
Все алканолы легче воды, бесцветны, жидкие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют. Метанол, этанол и пропанол неограниченно растворяются в воде, с увеличением числа углеродных атомов растворимость алканолов в воде уменьшается, высшие спирты не растворяются в воде.
Химические свойства
Химические свойства алканолов определяются особенностями их электронного строения: наличием в их молекулах полярных связей О-Н, С-О, С-Н. Для алканолов характерны реакции, которые идут с расщеплением этих связей: реакции замещения, отщепления, окисления.
I.Реакции замещения
1. Замещение атома водорода гидроксильной группы вследствие разрыва связи О-Н.
а) Взаимодействие с активными металлами с образованием алкоголятов металлов:
Эти реакции протекают только в безводной среде; в присутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются:
б) Взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров (реакции этерификации):
2. Замещение гидроксильной группы вследствие разрыва связи С-О.
а) Взаимодействие с галогеноводородами с образованием галогеналканов:
Следует отметить, что спирты можно превратить в галогенпроизводные действием и других реагентов, например хлоридов фосфора:
R – OH + PCl5 → R – Cl + POCl3 + HCl
б) Взаимодействие с аммиаком с образованием аминов.
Реакции идут при пропускании смеси паров спирта с аммиаком при 300 o С над оксидом алюминия:
При избытке спирта алкильными радикалами могут замещаться 2 или 3 атома водорода в молекуле NН3:
II. Реакции отщепления
1.Дегидратация, т.е. отщепление воды
Дегидратация спиртов может быть двух типов: межмолектлярная и внутримолекулярная.
а) Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров R—O—R’. Эти реакции могут протекать с участием одного спирта или смеси двух и более спиртов:
б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре. В отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта:
Первый член гомологического ряда алканолов – метанол СН3ОН – не вступает в реакции внутримолекулярной дегидратации.
Дегидратация вторичных и третичных спиртов происходит по правилу Зайцева:
2.Дегидрирование (разрыв связей О – Н и С – Н)
а) При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды:
В организме человека этот процесс происходит под действием фермента (алкогольдегидрогеназы).
б) При дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны:
в) Третичные спирты не дегидрируются.
III. Реакции окисления
1.Горение (полное окисление)
Спирты горят на воздухе с выделением большого количества тепла:
2.Неполное окисление под действием окислителей: кислорода воздуха в присутствии катализаторов (например, Cu), перманганата калия, дихромата калия и др.
Реакции неполного окисления спиртов по своим результатам аналогичны реакциям дегидрирования:
Способы получения алканолов
Кроме прямой гидратации этилена, существует также сернокислотная гидратация, протекающая в две стадии:
— на первой стадии этилен поглощается серной кислотой:
— на второй стадии этилсерная кислота гидролизуется с образованием этилового спирта и серной кислоты:
При гидратации гомологов этилена в соответствии с правилом Марковникова образуются вторичные или третичные спирты:
2.Гидролиз галогеналканов
При действии водного раствора NaOH атом галогена в галогеналкане замещается группой —ОН:
Обратите внимание, что при действии спиртового раствора щелочи на галогеналканы происходит отщепление галогеноводорода и образование алкена (см. способы получения алкенов).
3. Гидрирование альдегидов и кетонов
Как уже было отмечено выше, дегидрирование спиртов по своей химической сущности является окислением. Обратная реакция — гидрирование альдегидов и кетонов — является, таким образом, их восстановлением.
В присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd, Со) альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны — до вторичных спиртов:
4.Специфические методы получения метанола и этанола
Этанол образуется при брожении (ферментации) углеводов – глюкозы или крахмала:
Предельные многоатомные спирты
Свойства многоатомных спиртов рассмотрим на примере простейшего трехатомного спирта – глицерина, или пропантриола-1,2,3:
Физические свойства
Глицерин – вязкая, бесцветная, сладковатая на вкус нетоксичная жидкость с t о кип.=230 о С. Смешивается с водой во всех отношениях.
Химические свойства
I. Замещение атомов водорода гидроксильных групп
1.Как и одноатомные спирты, многоатомные спирты взаимодействуют со щелочными металлами; при этом могут образовываться моно-, ди- и тризамещенные продукты:
2.Наличие нескольких ОН-групп в молекулах многоатомных спиртов обусловливает увеличение подвижности и способности к замещению гидроксильных атомов водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому, в отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов (например, с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2. Продуктами этих реакций являются внутрикомплексные («хелатные») соединения, в молекулах которых атом тяжелого металла образует как обычные ковалентные связи Ме←О за счет замещения атомов водорода ОН-групп, так и донорно-акцепторные связи Ме ←О за счет неподеленных электронных пар атомов кислорода других ОН-групп:
Нерастворимый в воде Cu(OH)2 голубого цвета растворяется в глицерине с образованием ярко-синего раствора глицерата меди (II). Эта реакция является качественной реакцией на все многоатомные спирты.
3.Многоатомные спирты, как и одноатомные, взаимодействуют с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров:
II. Замещение гидроксильных групп
Наиболее известными реакциями этого типа является взаимодействие многоатомных спиртов с галогеноводородами. Например, при взаимодействии глицерина с хлороводородом ОН-группы последовательно замещаются атомами хлора:
Способы получения глицерина
1.Гидролиз жиров – основной способ получения глицерина:
2. Синтез из пропилена
В последнее время глицерин получают из пропилена. Существует несколько вариантов этого синтеза. По одному из них пропилен хлорируют при t o = 440—500 о С, полученный аллилхлорид гидролизуют раствором NaOH. На полученный в результате гидролиза аллиловый спирт действуют пероксидом водорода Н2О2, который в присутствии катализатора присоединяется к спирту по двойной связи с образованием глицерина. Весь процесс можно представить схемой:
Применение важнейших спиртов
В медицине С2Н5ОН применяется как дезинфицирующее средство и средство для компрессов, используется для приготовления экстрактов и настоек, как растворитель для многих лекарственных препаратов.
Скачать:
Скачать бесплатно реферат на тему: «Спирты» [download >
Скачать бесплатно реферат на тему: «Синтез этилового спирта» [download >
Скачать бесплатно реферат на тему: «Синтез метанола из оксида углерода и водорода» [download >
Скачать рефераты по другим темам можно здесь
🎬 Видео
Задание №35: вывод формулы органического соединения | Химия 10 класс | УмскулСкачать
Расчет выхода продукта от теоретически возможного. 10 класс.Скачать