Межмолекулярная дегидратация этанола уравнение реакции

Этанол C₂H₅OH или CH₃CH₂OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Изомерия спиртов

Видео:65. Что такое реакция гидратации и реакция дегидратацииСкачать

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Видео:Все химические свойства спиртов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Видео:Химия 10 класс (Урок№6 - Одноатомные предельные спирты.)Скачать

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Видео:Спирты. Химические свойства + заданияСкачать

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Видео:Решение задания из экзамена по химии (видео 7)| Силы межмолекулярного взаимодействия | ХимияСкачать

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Видео:Спирты. Химические свойства. Химия 10 класс. Урок 16Скачать

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Видео:Химические свойства и получение спиртовСкачать

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Получение этанола

Видео:Спирты и фенолы. Тема 21. Химические свойства, получение и применение спиртовСкачать

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Видео:Все химические свойства спиртов за 45 минут | Химия 10 класс | УмскулСкачать

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Видео:Формулы и алгоритмы решения задания №34 | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Видео:Качественные реакции для обнаружения этанола, фенола и многоатомных спиртовСкачать

Межмолекулярная дегидратация спиртов

Вы будете перенаправлены на Автор24

Видео:Химия 10 класс: Физико-Химические Свойства Предельных Одноатомных СпиртовСкачать

Общие положения

Образование простых эфиров из спиртов возможно только в присутствии водородных ионов. Кислый реагент, его концентрацию и необходимую температуру реакции подбирают, исходя из строения, физико-химических особенностей как спирта, так и образующегося эфира.

Чаще всего в качестве кислого реагента используют серную кислоту. Возможно применение хлористого водорода, бензол-, толуол- и нафталинсульфокислоты, метандинсульфокислоты, мышьяковой и фосфорной кислоты, кислых и легко гидролизующихся солей $FeCl_3$, $KHSO_4$, $BF_3$, $SnCl_4$, $Al_2(SO_4)_3$ и др.

Для получения симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов применяют межмолекулярную дегидратацию:

Эта реакция катализируется концентрированной сульфатной кислотой при температуре 130$^circ$C, выход продукта составляет 72%.

При аналогичных условиях третичные спирты в результате внутримолекулярной дегидратации образуют алкены. Также метод не применяют для получения смешанных эфиров. Исключение, если один спирт является первичный, а второй — третичный:

Процессу этерификации благоприятствует наличие арильных радикалов рядом со спиртовой группой. Например, бензгидрол (дифенилкарбинол), трифенилкарбинол этерифицируются в спиртовом растворе уже в присутствии следов кислоты. В таких случаях достаточно действия хлористого водорода на холоду.

Простые эфиры можно получить из ароматических спиртов. Для этого применяют большие количества разбавленной серной кислоты (64-73%) или малые количества концентрированной кислоты.

Готовые работы на аналогичную тему

Аналогично серной кислоте могут действовать другие многоосновные кислоты: $H_3PO_4$, $H_3BO_3$, $H_3AsO_4$ и др.

Дегидрированную воду можно удалять из сферы реакции в виде азеотропной смеси (с образующимся эфиром или исходным спиртом).

Применяя в качестве катализаторов сульфокислоты, можно получить простые эфиры высших спиртов. При этом побочные реакции протекают в незначительной степени.

В практике органического синтеза межмолекулярная дегидратация спиртов имеет незначительное значение. В промышленности дегидратацией получают диэтиловый, дибутиловый и другие простейшие эфиры.

Видео:Химические свойства спиртовСкачать

Дегидратация с применением серной кислоты

Для получения эфиров из метилового, этилового и пропилового спиртов в лабораторных и промышленных условиях применяют серную кислоту.

Для проведения реакции с этиловым спиртом к эквимолекулярной смеси этилового спирта (96%) и концентрированной серной кислоты (92-96%) по каплям приливают этиловый спирт при 130-140$^circ$C с такой же скоростью, с какой отгоняется образующийся эфир.

Одновременно с образованием простого эфира происходит частичный распад этилсерной кислоты на этилен и серную кислоту. При повышении температуры до 170$^circ$C этот распад становится преобладающим.

В результате образования некоторого количества этилена, продуктов его полимеризации, их обугливание часть серной кислоты восстанавливается до $SO_2$. Вода постепенно накапливается и разбавляет реакционную смесь, что тормозит образование эфира.

Практически одна весовая часть серной кислоты служит для получения 200 весовых частей эфира.

Используемая для дегидратации кислота должна иметь ряд качеств:

• концентрация не должна быть не менее 92-96% (если концентрация кислоты падает ниже 60%, ее действие прекращается);
• кислота не должна содержать сульфатов, азотной кислоты, железа (допустимо меньше 0,035%).

Некоторые вещества оказывают благоприятное влияние на реакцию. Например, при добавлении сульфата алюминия $Al_2(SO_4)_3$ (5-10%) температура реакции снижается до 110$^circ$C, а выход повышается до 25%.

Из бутиловых и высших спиртов получить эфиры межмолекулярной дегидратацией нельзя, так как требуется более высокая температура реакции, а это способствует распаду алкилсерной кислоты с образованием алкена.

Видео:Органическая химия. СпиртыСкачать

Дегидратация гликолей

Дегидратация гликолей под действием сульфатной кислоты или ее солей можен протекать в двух направлениях:

Межмолекулярная дегидратация с образованием линейных полигликолей.

Внутримолекулярная циклизация (при условии, что возможно образование ненапряженных пяти- и шестичленных циклов:

Если между гидроксильными группами находится две или три метиленовые группы, то происходит дегидратация с образованием пяти- или шестичленных циклических соединений с эфирной связью.

Например, в результате дегидратации из 1,5-пентаметиленгликоля образуется окись пентаметиленгликоля, а из 1,4-бутиленгликоля — окись бутиленгликоля:

Циклы с эфирной связью могут появляться при дегидратации поливинилового спирта:

n-butilovogo-efirov»> Получение диэтилового, диизопропилового и ди-н-бутилового эфиров

Диэтиловый, диизопропиловый и ди-н-бутиловый эфиры получают в промышленных масштабах. Для их получения используют соответствующие спирты и сульфатную кислоту.

Получение при дегидратации эфиров, а не алкенов достигается выбором необходимых условий реакции.

Например, этилен образуется в результате нагревания этилового спирта с концентрированной сульфатной кислотой при 180$^circ$С, диэтиловый эфир получают при нагревании смеси этилового спирта и концентрированной сульфатной кислоты при 180$^circ$С, постоянно добавляя спирт, чтобы он был в избытке.

Реакция дегидратации спирта с последующим образованием простого эфира является нуклеофильным замещением, при котором протонированный спирт является субстратом, а вторая молекула спирта играет роль нуклеофила.

Реакция может протекать как по $S_N1$-, так и по $S_N2$-механизму. Это зависит от того, когда протонированный спирт потеряет молекулу воды: раньше или одновременно с атакой второй молекулой спирта. Вероятно, что вторичные и третичные спирты взаимодействуют по $S_N1$-механизму:

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.