Мальтоза реакция серебряного зеркала уравнение реакции

Видео:Опыты по химии. Реакция серебряного зеркалаСкачать

Углеводы

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Видео:Получение серебра - реакция серебряного зеркала! (химия)Скачать

Классификация углеводов

Видео:Химия. 11 класс. Сахароза. Лактоза. Мальтоза /05.03.2021/Скачать

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Видео:Реакция серебряного зеркала с глюкозой | Качественная реакция глюкозы на альдегидную группу |Скачать

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

Видео:серебряное зеркало с глюкозойСкачать

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:81. Реакция серебряного зеркалаСкачать

Химические свойства, общие для всех углеводов

Видео:Реакция серебряного зеркала I ЕГЭ по химииСкачать

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Видео:СЕРЕБРЯНОЕ ЗЕРКАЛО - ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯСкачать

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Видео:Реакция серебряного зеркалаСкачать

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Видео:Какое вещество не вступает в реакцию серебряного зеркалаСкачать

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Видео:Реакция окисления альдегидов | ХимияСкачать

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Видео:Реакция серебряного зеркалаСкачать

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Видео:Качественные реакции на глюкозу.Скачать

Дисахариды

Видео:Дисахариды. Сахароза. 11 класс.Скачать

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Видео:Укажите признаки, свойственные для сахарозы. 1) образует реакции серебряного зеркала; 2) неСкачать

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Видео:Химия 10 класс (Урок№10 - Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза.)Скачать

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Видео:Задача на расчет по уравнению реакции. Урок 28. Химия 10 классСкачать

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Видео:Химия 10 класс (Урок№11 - Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза.)Скачать

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Видео:Сперматозоид-чемпион | наглядно показано оплодотворениеСкачать

Углеводы

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C₁₂H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Урок 37. Химические свойства углеводов

Моносахарид глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов.

Реакции глюкозы по спиртовым группам

Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):

Реакции глюкозы по альдегидной группе

Реакция «cеребряного зеркала»:

Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:

При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.

Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:

Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.

Сорбит в растительном мире

Три вида брожения глюкозы
под действием различных ферментов

Спиртовое брожение:

Молочнокислое брожение:

Маслянокислое брожение:

Реакции дисахаридов

Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н₂SO₄, НСl, Н₂СО₃):

Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:

Реакции полисахаридов

Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:

Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.

Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:

Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:

Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином, применяют в производстве бездымного пороха.

Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:

Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.

Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе [Cu(NH₃)₄](OH)₂ в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей.
Это – медноаммиачное волокно.

При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:

Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.

Применение целлюлозы

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.

2. Приведите два уравнения реакций брожения глюкозы, в ходе которых образуются кислоты.

3. Из глюкозы получите: а) кальциевую соль хлоруксусной кислоты (хлорацетат кальция);
б) калиевую соль -броммасляной кислоты (-бромбутират калия).

4. Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой. Образовавшееся соединение нагрели с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения химических реакций и назовите получившиеся продукты.

5. Сколько граммов глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению, протекающему с выходом 80%, если для нейтрализации образовавшегося при этом оксида углерода(IV) потребовалось 65,57 мл 20%-го водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл)? Сколько граммов гидрокарбоната натрия при этом образовалось?

6. С помощью каких реакций можно отличить: а) глюкозу от фруктозы; б) сахарозу от мальтозы?

7. Определите строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г аммиачного раствора оксида серебра Ag₂O, а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании СО₂ .

8. Чем объясняется появление синей окраски при действии на крахмал раствора йода?

9. С помощью каких реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал и целлюлозу?

10. Приведите формулу сложного эфира целлюлозы и уксусной кислоты (по трем группам ОН структурного звена целлюлозы). Назовите этот эфир. Где используют ацетаты целлюлозы?

11. Какой реактив используют для растворения целлюлозы?

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 37

1. а) Восстановительные свойства глюкозы в реакции с бромной водой:

б) Окислительные свойства глюкозы в реакции каталитического гидрирования альдегидной группы:

2. Брожение глюкозы с образованием органических кислот:

3.

4.

5. Рассчитаем массу NaOH в 20%-м растворе объемом 65,57 мл:

m(NaOH) = (NaOH)•m(20%-й NaOH) = w••V = 0,2•1,22•65,57 = 16,0 г.

Уравнение реакции нейтрализации с образованием NaHCO₃:

В реакции (1) расходуется m(CO₂) = х = 16•44/40 = 17,6 г, причем образуется m(NaHCO₃) = y = 16•84/40 = 33,6 г.

Реакция спиртового брожения глюкозы:

C учетом выхода 80% в реакции (2) теоретически должно образоваться:

Масса глюкозы: z = 180•22/(2•44) = 45 г.

6. Отличить: а) глюкозу от фруктозы и б) сахарозу от мальтозы можно с помощью реакции «серебряного зеркала». Глюкоза и мальтоза дают осадок серебра в этой реакции, а фруктоза и сахароза не реагируют.

7. Из данных задачи следует, что искомое вещество содержит альдегидную группу и одинаковое число атомов С и О. Это может быть углевод С_nH_2nO_n. Уравнения реакций его окисления и горения:

Из уравнения реакции (1) молярная масса углевода:

x = 18•232/23,2 = 180 г/моль,

8. При действии на крахмал раствора йода образуется новое цветное соединение. Этим объясняется появление синей окраски.

9. Из набора веществ: глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза – глюкозу определим по реакции «серебряного зеркала».
Крахмал различим по синему окрашиванию с водным раствором йода.
Сахароза очень хорошо растворима в воде, тогда как целлюлоза нерастворима. К тому же сахароза легко гидролизуется даже под действием угольной кислоты при 40–50 °С с образованием глюкозы и фруктозы. Этот гидролизат дает реакцию «серебряного зеркала».
Для гидролиза целлюлозы требуется длительное кипячение в присутствии серной кислоты.