Линолевая кислота химические свойства уравнения реакции

Линолевая кислота (англ. Linoleic acid) – это вещество, относящееся к группе незаменимых жирных кислот, необходимых для нормального функционирования организма. Эта кислота поступает с пищей в организм, затем синтезируется в арахидоновую кислоту.

Видео:8 класс. Кислоты. Химические свойства разбавленных кислот.Скачать

Конъюгированная линолевая кислота

Конъюгированная линолевая кислота – это в некоторой степени измененная форма линолевой кислоты, иными словами, соединение нескольких изомеров. КЛА используют спортсмены и бодибилдеры в качестве сжигателя жира и для построения мышечной массы, а женщинам это вещество помогает в похудении. Еще этот вариант кислоты обладает мощными антиоксидантными свойствами, помогая сохранять здоровье клеток.

Видео:Химические свойства кислот. 7 класс.Скачать

Линолевая кислота: формула

Линолевая кислота входит в класс карбоновых одноосновных кислот, ее химическая формула была выведена в 1889 г. Линолевая кислота относится к Омега-6 жирным кислотам и попадает в организм человека с мясной пищей и растительными и животными жирами. Линолевая кислота в больших количествах содержится в мембранах клеток, она отвечает за их нормальное функционирование.

Видео:КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать

Линолевая кислота: Омега-6

Линолевая кислота – одна из кислот Омега-6. Такие жиры необходимы организму, в них есть вещества (простагландин E1), это вещество защищает организм от заболеваний сердца и сосудов, раннего старения и аллергии.

Видео:Азотная кислота. Физические и химические свойства азотной кислоты. Подготовка к ЕГЭ по химии | ХимияСкачать

Линолевая кислота: состав

В составе линолевой кислоты есть масса полезных веществ;

Видео:ОСНОВАНИЯ В ХИМИИ — Химические свойства оснований. Реакции оснований с кислотами и солямиСкачать

Линолевая кислота: свойства

Химические и физические свойства линолевой кислоты изучены очень хорошо. Это вещество представляет собой светлую маслянистую жидкость, нерастворимую в воде. Но она хорошо взаимодействует с органическими растворителями.

Польза линолевой кислоты для организма человека неоспорима, она обладает следующими свойствами:

1. Антиоксидантные — в больших количествах она содержится в клетках, отвечает за межклеточный энергетический обмен;
2. Противовоспалительные – борется с сопутствующими ожирению воспалительными процессами;
3. Иммуностимулирующие – профилактика различных заболеваний, вызываемых вирусами и бактериями;
4. Защитными – препятствует развитию болезней сердечно-сосудистой, нервной системы;
5. Улучшает обмен веществ, что немаловажно для похудения.

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Линолевая кислота: действие

Попадая в организм с пищей, линолевая кислота начинает действовать на клеточном уровне. В качестве жиросжигателя кислота действует очень эффективно: стимулирует распад жиров и уменьшает их всасывание. Кислота способствует и набору мышечной массы и росту мышц за счет улучшения обмена веществ и повышения усвояемости белков. Кроме того, линолевая кислота быстро снижает уровень вредного холестерина и сахара в крови, а также предотвращает действие аллергенов. Положительно кислота влияет и на гормональный фон, налаживает выработку гормонов.

Видео:СОЛИ ХИМИЯ 8 КЛАСС: Химические Свойства Солей и Получение // Реакция Солей с Кислотами и МеталламиСкачать

Линолевая кислота: применение

Применение линолевой кислоты целесообразно, если появились следующие неприятные симптомы:

1. кожа сухая и шелушится;
2. ногти расслаиваются;
3. выпадают волосы;
4. иммунитет снижен, частые простудные заболевания;
5. ухудшается память;
6. кости становятся хрупкими;
7. появление избыточного веса.

Основная область применения линолевой кислоты – спорт: бодибилдеры и пауэрлифтеры принимают БАДы с этим веществом для наращивания мышц и «сушки» организма. Женщины, у которых есть лишний вес, могут принимать препараты с линолевой кислотой, они помогут похудеть, но только если дополнительно занимаются спортом.

Видео:Химические свойства КИСЛОТ 8 класс | ПРИНЦИП составления ЛЮБОЙ реакции с участием кислотСкачать

Линолевая кислота: в косметике

Благодаря своим антиоксидантным свойствам линолевая кислота широко используется в косметологии: её добавляют в различные косметические и ухаживающие средства. Линолевая кислота омолаживает ткани (кожу, волосы) и стимулирует их рост и обновление. В изготовлении косметики так же используют альфа-липоевую кислоту, она обладает похожими свойствами.

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Линолевая кислота: для лица

Кожа лица очень уязвима, она первая начинает стареть, особенно тонкая кожа век. Линолевая кислота омолаживает нежную кожу лица, делает ей мягкой, возвращает красивый ровный цвет. Линолевую кислоту можно безбоязненно использовать в чистом виде, наносить маски, но держать не больше 5-10 минут на коже. Эффект от таких масок сравним с эффектом от косметических процедур с коллагеном.

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Линолевая кислота: для кожи

Линолевая кислота благоприятно влияет на кожу: омолаживает, подтягивает и увлажняет. Жидкую форму линолевой кислоты можно купить и добавлять в кремы, лосьоны для кожи. За проблемной кожей линолевая кислота тоже хорошо ухаживает: снимает воспаления, регулирует работу сальных желез. Линолевая кислота может заменить многие натуральные масла: масло авокадо, масло виноградных косточек, масло Жожоба.

Видео:Серная кислота. Химические свойства. Реакции с металлами.Скачать

Линолевая кислота: для волос

Волосам линолевая кислота тоже необходима: сухость кожи головы, обилие перхоти и выпадение волос – признаки недостатка этого вещества. Если добавлять кислоту в шампунь или делать маски, то состояние волос заметно улучшится: остановится выпадение волос, исчезнет перхоть. Чтобы вернуть здоровье локонам, можно делать маски и на основе других компонентов: аргановое масло, масло Ним, масло Ши.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Олеиновая и линолевая кислоты

Олеиновая кислота относится к группе кислот Омега-9, основное свойство – антиоксидантное. Олеиновая кислота несколько эффективнее линолевой в этом отношении. Олеиновая кислота содержится в больших количествах в жировых клетках.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Линолевая кислота: продукты и источники

Линолевая кислота попадает в организм человека с пищей. В больших количествах она находится в мясе, молочных продуктах, но рекордсменами же являются растительные масла. Жирная морская рыба, семечки, орехи тоже содержат значительные количества этой незаменимой кислоты.

Линолевая кислота: в растительных маслах

Больше всего линолевой кислоты содержится в растительных маслах. Перечислять масла можно бесконечно, но наибольшая концентрация наблюдается следующих видах масел:

Кислота, содержащаяся в маслах усваивается, намного лучше, чем содержащаяся в мясо-молочных продуктах.

Линолевая кислота: в подсолнечном масле

В подсолнечном масле содержание линолевой кислоты очень высоко: может достигать 70-74%. Кроме того, этот вид растительного масла широко доступен и в основном на этом масле готовится пища.

Линолевая кислота: в льняном масле

Льняное масло содержит очень много ненасыщенных жирных кислот, в том числе и линолевую кислоту. Льняное масло уступает подсолнечному в содержании линолевой кислоты – до 60%. Масло льна применяется в основном для лечения диабета (нормализация уровня сахара в крови) и атеросклероза.

Линолевая кислота: в хлопковом масле

Линолевая кислота, содержащаяся в хлопковом масле (40-45 %), в основном используется в косметических целях. Именно такая концентрация оптимальна для ухода за кожей и волосами. Многие женщины покупают специальное косметическое масло хлопка, которое хорошо впитывается и эффективно ухаживает за проблемными зонами.

Видео:Проклятая химическая реакция 😜 #shortsСкачать

Линолевая кислота: в капсулах

В качестве биологической добавки линолевую кислоту выпускают в двух формах – капсулы и таблетки. Капсулы удобнее и действеннее. Кислота заключена в мягкую быстрорастворимую упаковку, которая моментально растворяется в организме. Разные производители выпускают капсулы разной дозировки, исходя из которых следует высчитывать частоту приема.

Видео:Кислоты: способы получения и химические свойства | ЕГЭ по химии 2024Скачать

Линолевая кислота: в таблетках

Линолевая кислота в таблетках встречается реже, но приобрести такое средство все-таки можно. Отличие от капсульной формы – более длительный процесс усвоения. Но этот показатель не критичен.

Видео:Химические свойства металлов. 9 класс.Скачать

Линолевая кислота: препараты

В спортивных магазинах и на интернет-сайтах можно купить неимоверное количество препаратов с конъюгированной линолевой кислотой.

1). Одним из наиболее популярных препаратов с чистой линолевой кислотой является «CLA CORE» от Muscle Farm . Выпускается препарат в виде мягких капсул, концентрация активного вещества достигает 1000 мг в 1 шт. Рекомендуется к приему во время похудения и во время активных занятий спортом.

2). Если есть желание усилить эффект кислоты, то можно приобрести БАД, в котором сочетается линолевая кислота и растительные жиры, например, препарат от «Irwin Naturals». В этом БАДе гармоничным образом сочетается линолевая кислота, биоперин, шафрановое, кокосовое масло.

3). Некоторые производители выпускают усиленные БАДы, где сочетаются изомеры линолевой кислоты, например, препарат от Country Life под названием «Iron Tek». Концентрация кислоты в добавке столь высока, что ее можно принимать по 1 капсуле 3 раза в день (другие препараты требуют 2 за 1 раз).

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Линолевая кислота: в аптеке

Линолевую кислоту можно купить в аптеке, но за качество никто не отвечает. Поэтому лучше не рисковать и заказать в проверенном интернет-магазине.

Видео:Азотная кислота. Химические свойства. Реакции с НЕметаллами.Скачать

Линолевая кислота: инструкция

Комплексы с линолевой кислотой в основном рекомендуются спортсменам, желающим быстро согнать жировые отложения и нарастить массу и худеющим. Дневная доза этого вещества не должна превышать 3000 мг., поскольку переизбыток кислоты ведет к неприятным последствиям.

Линолевая кислота: как принимать

Принимать линолевую кислоту нужно 3 раза в день по 1-2 капсулы (в зависимости от концентрации активного вещества в конкретном препарате), после еды, запивая большим количеством воды.

Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать

Линолевая кислота: противопоказания

Поскольку линолевая кислота – незаменима для человеческого организма, то противопоказаний к ней никаких нет.

Видео:Вся теория по карбоновым кислотам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Линолевая кислота: купить, цена

Вот такой большой ассортимент форм, дозировок и производителей линолевая кислота:

1. Купить линолевую кислоту по низкой цене и с гарантированным высоким качеством можно в известном американском интернет-магазине органики Айхерб.
2. Подробная инструкция по оформлению заказа: Как сделать заказ на iHerb!
3. При заказе можно использовать промокод iHerb на скидку и получить реальную выгоду — !скидка $5 для новых покупателей и 5% для «старых»(без ДОП. СКИДОК), а также выгодные Акции до 60%! Рекомендуем обязательно воспользоваться промокодом М.Видео и получить дополнительные скидки на технику и электронику! Посмотрите и используйте выгодные акции через промокод Яндекс Маркет на первый заказ для получения скидок и участие в распродажах. Применяйте популярный промокод Сбермаркет на первый заказ на доставку, а также промокод Адидас на экономию до 70% в официальном онлайн-магазине!
4. Все об оплате и доставке: iHerb оплата и iHerb доставка!

Источник фото: iHerb.com

Линолевая кислота: отзывы

Отзывы о линолевой кислоте в основном от женщин и в основном положительные. Женщины отмечают улучшение кожи. Бодибилдеры и спортсмены принимают линолевую кислоту для ускорения похудения, укрепления сосудов и общего тонуса организма.

Как вам помогает линолевая кислота? Ваш отзыв очень важен для новичков!

Биологически важные вещества

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Структуры белков

Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи	Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О

Третичная структура – определенная форма спирали в пространстве, образованная с помощью дисульфидных мостиков -S-S-, водородных связей и других взаимодействий	Четвертичная структура — объединение нескольких белковых макромолекул в так называемые глобулы (бывает не у всех белков)

Химические свойства белков

Качественные реакции на белки

• Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии на белки свежеосажденного гидроксида меди (II).

• Ксантопротеиновая реакция – желтое окрашивание при действии на белки концентрированной азотной кислоты.

Денатурация белка

Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

Денатурация бывает обратимой и необратимой.

• При обратимой денатурации первичная структура белка не разрушается.

• Необратимая денатурация может быть вызвана образованием нерастворимых веществ при действии на белки солей тяжелых металлов — свинца или ртути.

• При необратимой денатурации происходит также гидролиз белка — необратимое разрушение первичной структуры в кислом или щелочномрастворе с образованием аминокислот или более коротких пептидных фрагментов.

Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.

Углеводы

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Линолевая кислота химические свойства уравнения реакции

Линолевая кислота

CAS номер: 60-33-3
Брутто формула: C18H32O2
Внешний вид: маслянистая жидкость желтого цвета.
Химическое название: Linoleic acid, (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid; Linolic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 280.45 г/моль
Плотность 0,902
Температура плавления -5 ºC
Температура кипения 229-230°С (16 мм рт.ст.)
Показатель преломления 1.4687-1.4707
Растворимость: Субстанция растворима в метаноле, ацетоне. Нерастворима в холодной воде.
Опасные продукты, образующиеся в результате горения: монооксид углерода, двуокись углерода и фтористый водород.

Линолевая кислота (также называемая цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двойных связей C = C. Она представляет собой омега-6 жирную кислоту. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое, кукурузное, рапсовое. Ее используют для производства маргарина, кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел.

Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы организму человека и животных. Если человек не потребляет достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот, то могут возникнуть некоторые проблемы со здоровьем. Экспериментальный рацион с недостаточным количеством линолеата (солевая форма кислоты) вызывает умеренное поражение кожи, выпадение волос и нарушения в процессе восстановлении кожи. Линолевая кислота выполняет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенного жира в пище линолевой кислотой снижает общее количество холестерина ЛПНП(липопротеины низкой плотности). Имеются также некоторые свидетельства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и нормализует артериальное давление.

Двумя семействами EFA (ненасыщенных жирных кислот) являются ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега 6, n-6) — из растительных масел (одна из них — линолевая кислота). Когда в 1923 году они были обнаружены в качестве важных питательных веществ, два семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году было установлено, что они лучше классифицируются с жирами, чем с витаминами, поэтому название «витамин F» было заменено.

Поскольку линолевая кислота является основным питательным веществом, она обычно добавляется в энтеральные, парентеральные формы и детские смеси, где содержание жира может варьироваться в зависимости от конкретного использования. Существуют также средства с линолевой кислотой, предназначенные для местного писпользования: кремы, мази и др. При местном применении линолевая кислота помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом.

Линолевая кислота и ее изомер (конъюгированная линолевая кислота) активно используются в специальном спортивном питании для похудения за счет уменьшения подкожного жира. Также применяется в ряде БАДов, принимаемых для снижения риска заболеваний сердечно-сосудистой системы и даже для профилактики онкологических заболеваний. Также назначается в составе комплексной терапии при болезни Альцгеймера, показывая положительный эффект в патогенезе болезни на ранней стадии процесса.

Промышленный синтез линоленовой кислоты состоит в следующем. Вначале получают этиловый эфир линолевой кислоты путем смешивания 3-х компонентов: тетрабромстеариновой кислоты (перекристаллизованная), абсолютного этилового спирта и гранулированного цинка. Полученную смесь нагревают, учитывая, что реакция экзотермическая, периодически охлаждают. Минут через 5, когда начнется реакция отщепления брома, смесь помещают в обратный холодильник и она поддается кипячению 30 минут. Затем с определенным интервалом приливают раствор хлористого водорода. Полученную смесь совмещают с раствором поваренной соли, дожидаясь расслоения. Затем эмульсию центрифугируют и промывают.

Полученный эфир растворяют спиртовым 95% денатурированным раствором едкого натра и оставляют на ночь при комнатной температуре. Эту массу растворяют теплой водой с добавлением углекислого газа и разбавленной серной кислоты. Линолевая кислота всплывает на поверхность в виде прозрачного слоя. Полученную кислоту хранят под углекислым газом.

Действие на организм:

Линолевая кислота (18: 2ω6, цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота) является наиболее сильно потребляемой ПНЖК, обнаруженной в рационе человека. При потреблении линолевая кислота совершает 4 первичных пути. Как и все жирные кислоты, ее можно использовать как источник энергии. Ее можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина. В составе мембранных фосфолипидов линолевая кислота функционирует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов она может быть ферментативно окислена до различных производных, участвующих в клеточной передаче сигналов (то есть 13-гидрокси или 13-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты( 13-H (P) ODE).

В качестве исходного соединения для семейства PU 6 PUFA линолевая кислота может быть удлиненной и ненасыщенной до других биоактивных СО 6 PUFA, таких как γ-линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть превращена в мириады биологически активных соединений, называемых эйкозаноидами, такими как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны при нормальной метаболической функции клеток и тканей, но при постоянном выделении и избытке они, как известно, способствуют ряду хронических заболеваний, таких как воспаление и онкология.

После потребления и абсорбции энтероцитами, выстилающими тонкий кищечник, линолевую кислоту упаковывают в хиломикроны в виде фосфолипидов, триацилглицеринов или эфиров холестерина и затем поступает в общую циркуляцию (подключичную вену) через грудной канал. Линолевая кислота доставляется в печеночные и внепеченочные ткани, так как хиломикроны делипидируются в пути и очищаются печенью при ее переходе на гораздо более мелкие остаточные частицы. После клеточного поглощения судьба линолевой кислоты определяется потребностями ткани, то есть включением в мембранные фосфолипиды, десатурацией и удлинением и т. Д.

Линолевая кислота является существенным (незаменимым) питательным веществом, которое содержит две двойные связи на девятом и 12-м атомах углерода из карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут включать двойную связь за девятый углерод жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться с пищей. В качестве основного компонента церамидов линолевая кислота участвует в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. Содержание линолевой кислоты у младенцев может быть столь низким, как 0,5-2,0 % энергии, и лишение линолевой кислоты (то есть безжирное внутривенное вскармливание) может привести к чешуйчатым повреждениям кожи, замедлению роста и изменениям плазменной жирной кислоты и тромбоцитопении. Поскольку линолевая кислота находится в изобилии в детских смесях и продуктах питания и в грудном молоке человека, существенная нехватка жирных кислот не присуща здоровым людям. Аналогичным образом доказательство недостатка PU6 PUFA крайне редко встречается у взрослого населения в отсутствие врожденной ошибки метаболизма, то есть дефицита FADS2 (десатуразы жирных кислот 2, Δ6 десатуразы), скорости, ограничивающей скорость десатурации линолевых кислота к арахидоновой кислоте.

Хотя линолевая кислота является важным питательным веществом, «нет никакой конкретной информации о количестве линолевой кислоты, необходимой для коррекции симптомов (ω6) дефицита ПНЖК», поэтому рекомендуемые ежедневные дозы(RDA) еще не установлены. Как таковые диетические эталонные дозы линолевой кислоты составляют адекватные дозы для женщин и мужчин в возрасте от 19 до 50 лет 12 г / сут и 17 г / сут соответственно. Данные основаны на приблизительном медианном потреблении здоровых людей.

Основными диетическими источниками линолевой кислоты являются растительные масла, орехи, семена, мясо и яйца. Потребление линолевой кислоты в рационе начало увеличиваться примерно в 1969 году и параллельно с введением соевого масла в качестве основной коммерческой добавки для многих обработанных пищевых продуктов. Производные продукты, содержащие соевое масло в качестве основного ингредиента, богаты линолевой кислотой. Хотя линолевая кислота составляет

88% от общего количества ПНЖК в соевом масле, уровни в большинстве потребляемых пищевых продуктов превышают 70%. Например, из всех ПНЖК в большинстве видов мяса (говядина, курица и свинина) вклад линолевой кислоты составляет от 70 до 85% и> 80% в яйцах. Хотя хорошо известно, что большинство растительных масел основано на линолевой кислоте (отмеченное исключение — льняное семя), даже продукты с очень низким содержанием жира (овощи, фрукты и зерно) преимущественно богаты линолевой кислотой в качестве основной ПНЖК. Отмеченными исключениями являются бобы, в которых линолевая кислота составляет от 40 до 50% от общего количества ПНЖК.

Может быть токсичным при вдыхании, при контакте с кожей и при проглатывании.

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [мышь].

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].